Giáo án hóa học lớp 11 - Bài 40 ppt

Lớp: Nhóm 6 Bài 40: ANKEN TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG I. Mục tiêu bài học 1. Kiến thức: a. Bíêt: - Quy luật bíên đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của anken - Phản ứng háo học đặc trưng của anken là phản ứng cộng - Phương pháp điều chế và một số ứng dụng của anken b. Hiểu: - Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng của anken là do cấu tạo phân tử anken có liên kết π kém bền. - Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken 2. Kỹ năng - Víêt các ptpư minh hoạ tính chất hoá học của anken - Giải thích khả năng phản ứng của anken - Lựa chọn sản phẩm chính trong các phản ứng cộng theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop 3. Thái độ Tầm quan trọng và ứng dụng của anken trong đời sống và sản xuất II. Trọng tâm: - Phản ứng đặc trưng của anken là phản ứng cộng - Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken - Viết được các ptpư minh hoạ tính chất hoá học của anken III. Phương pháp Thí nghiệm, thuyết trình, vấn đáp, hoạt động nhóm nhỏ IV. Chuẩn bị: - Ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm - Hoá chất: H 2 SO 4 đặc, C 2 H 5 OH, cát sạch, dd KMnO 4 , Br 2 V. Tiến trình bài lên lớp 1. Ổn định lớp 2. Kiểm tra bài cũ 3. Bài mới Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung ghi bảng Hđ1: Tính chất vật lý ? Dựa vào bảng 6.1 SGK nhận xét gì về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của anken. So sánh với ankan tương ứng ? Dựa vào SGK nhận xét tính tan và màu sắc của anken Hđ2: ? Nhận xét cấu tạo của phân tử anken ? Từ cấu tạo, dự đoán - HS nghiên cứu SGk và trả lời - Có 1 liên kết đôi C = C, trong đó có 1 liên kết σ bền và 1 liên kết π kém bền - Liên kết đôi Bài 40: ANKEN TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG I. Tính chất vật lý: 1. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng - t o s , t o nc , D (g/cm 3 ) : không khác nhiều so với ankan tương ứng và thường nhỏ hơn so với xicloankan có cùng số nguyên tử C - Trạng thái: anken từ C 2 đến C 4 là chất khí - t o s , t o nc tăng theo phân tử khối - Các anken đều nhẹ hơn nứơc 2. Tính tan và màu sắc - Tan tốt trong dầu mỡ - Không tan trong nước - Không màu II. Tính chất hoá học - Liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng - Liên kết π ở nối đôi của anken kém bền vững nên trong phản dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết σ với các nguyên tử khác. trung tâm phản ứng - Phản ứng đặc trưng của anken là phản ứng cộng ? Thế nào là phản ứng công ? Viết ptpư của C 2 H 4 với H 2 ? Lấy VD ? Đưa ra công thức tổng quát - GV mô tả thí nghiệm hình 6.3/SGK: úp ngược 1 ống nghiệm có chứa khí C 2 H 4 và Cl 2 vào 1 chậu chứa dd NaCl ? Quan sát hình 6.3/SGK, nhận xét sự khác biệt của 2 ống nghiệm ở hình A và B C = C là trung tâm phản ứng - Phân tử hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác - Hs trả lời - HS trả lời - HS trả lời - Ống nghiệm B mất màu vàng, mực nước tăng lên và có chất bám vào thành 1. Phản ứng cộng với hiđro xt, t o CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3 – CH 3 xt, t o CH 2 =CH-CH 3 + H 2 CH 3 – CH 2 – CH 3 TQ: xt (Ni,Pt,Pd) R 1 R 2 C=CR 3 R 4 + H 2 R 1 R 2 CH-CHR 3 R 4 t o 2. Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hoá) a. Cộng clo ? Hiện tượng đó chứng tỏ điều gì - GV kết luận lại hiện tượng của phản ứng ? Phản ứng giữa C 2 H 4 với Cl 2 là phản ứng công. Víêt ptpư. Đọc tên sản phẩm - Pư giữa anken với dd brom cũng xảy ra tương tự như phản ứng của anken với clo ? Víêt phản ứng giữa hex- 2-en với dd brom ? Đọc tên sản phẩm - GV cho HS quan sát hình ảnh 6.4/SGK và kết luận ? Viết ptpư của C 2 H 4 với HCl và H 2 SO 4 ống nghiệm. - C 2 H 4 đã phản ứng với Cl 2 - HS lắng nghe - HS trả lời - HS trả lời - Hs trả lời - HS lắng nghe và ghi bài - HS trả lời CH 2 = CH 2 + Cl 2  ClCH 2 – CH 2 Cl 1,2-đicloetan b. Công với brom CH 3 CH=CHCH 2 CH 2 CH 3 + Br 2  CH 3 CH- CHCH 2 CH 2 CH 3 2,3-đibromhexan - Anken làm mất màu dung dịch nước brom,vì thế người ta thường dùng nuớc brom hoặc dung dịch brom trong CCl 4 làm thuốc thử để nhận bíêt anken TQ: C n H 2n + X 2  C n H 2n X 2 anken halogen dẫn xuất đihalogen của anken 3. Phản ứng cộng axit và cộng nước a. Cộng axit CH 2 = CH 2 + H-Cl (khí)  CH 3 CH 2 Cl (etyl clorua) CH 2 = CH 2 + H-OSO 3 H  CH 3 CH 2 OSO 3 H (etyl hiđrosunphat) Br Br - GV giới thiệu cơ chế phản ứng cộng axit vào anken ? Viết ptpư của C 2 H 4 với HOH - Hoàn thành các phản ứng sau: CH 2 = C - CH 3 CH 3 + HOH H + CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 + HCl - HS trả lời - HS thảo luận nhóm * Cơ chế phản ứng cộng axit và anken: C = C + H A C C H A Phản ứng xảy ra qua 2 giai đoạn: - GĐ1: Phân tử H – A bị phân cắt dị li, H+ tương tác với liên kết π tạo thành cacbocation, A- tách ra: C = C + H A C C + H -A - (1) - GĐ2: Cacbocation không bền kếp hợp ngay với anion A- tạo thành sản phẩm C C + + A - C C H A H (2) b. Cộng nước CH 2 = CH 2 + H - OH H + , t o HCH 2 - CH 2 OH etanol c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken CH 2 = C - CH 3 CH 3 + HOH H + CH 2 - CH - CH 3 + CH 2 - CH - CH 3 H OH OH H CH 3 CH 3 I III I III I III (sản phẩm chính) (sản phẩm phụ) CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 + HCl CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 + CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 H Cl H Cl I II II I I II (sản phẩm chính) (sản phẩm phụ) - Từ 2 ví dụ trên có nhận xét gì về sự cộng hợp của axit và nước vào phân tử anken - Giáo viên tổng quát và đưa ra quy tắc Mac-cop- nhi-cop Hđ3: - Các anken ở đầu dãy như C 2 H 4 , C 3 H 6 , C 4 H 8 trong những điều kiện t o , p, xt thích hợp tham gia phản ứng cộng nhiều phân tử với nhau thành những phân tử mạch rất dài và có khối lượng phân tử rất lớn  phản ứng trùng hợp - GV đưa phản ứng trùng hợp CH 2 =CH 2 ? Viết pư trùng hợp của CH 2 = CH CH 3 - Dự kiến trả lời: ion H + cộng vào C bậc thấp, ion OH - và Cl - cộng vào C bậc cao - HS nghe, ghi bài - HS nghe - HS theo dõi, viết bài - HS hoạt động nhóm * Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: HA + Anken  - H (phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C bậc thấp - A (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C bậc cao. 4. Phản ứng trùng hợp - Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime nCH 2 = CH 2 Peoxit, 100-300 o C 100atm ( CH 2 - CH 2 ) n (polietilen) Nhựa P.E nCH 2 = CH CH 3 ( CH 2 - CH ) n CH 3 polipropilen (nhựa P.P) - Giống như ankan, anken cháy hoàn toàn tạo ra CO 2 VÀ H 2 O và toả nhiều nhiệt ? Viết pt tổng quát đốt cháy anken - GV đưa dữ kiện, yêu cầu HS viết ptpư - Anken + dd KMnO 4  làm mất màu dd thuốc tím Hđ4: Điều chế và ứng dụng ? Ví dụ ? C 2 H 2 được điều chế bằng cách đun etanol với axit H 2 SO 4 đặc. viết ptpư - GV nêu 1 số ứng dụng của anken: nguyên liệu quan trọng của tổng hợp polime và các hoá chất - HS trả lời - HS thảo luận nhóm - HS trả lời - HS trả lời - HS lắng nghe 5. Phản ứng oxi hoá a. Oxi hoá hoàn toàn: C n H 2n + O 2 nCO 2 + nH 2 O 3n 2 * Lưu ý: hợp chất hiđrocacbon nếu nCO2 = nH2O => anken b. Oxi hoá không hoàn toàn 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O  3HOCH 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (etylen glicol) - Đây là phản ứng nhận biết anken III. Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế - Trong CN: tách hiđro Ankan Anken crăckinh - Trong PTN: CH 3 CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O H 2 SO 4 , 170 o C 2. Ứng dụng : a. Tổng hợp polime: CH 2 = CH 2 CH 2 - CH 2 CH 2 = CH Cl Cl Cl Cl 2 500 o C - HCl PHIẾU HỌC TẬP: 1. Khi cho luồng khí etilen vào dung dịch nước brom (màu nâu đỏ) thì xảy ra hiện tượng gì? A. Không thay đổi gì B. Tạo kết tủa đỏ C. Sủi bọt khí D. Dung dịch mất màu nâu đỏ 2. Cho 3,3-đimetylbut-1-en tác dụng với HBr. Sản phẩm của phản ứng là: A. 2-brom-3,3-đimetylbutan B. 2-brom-2,3-đimetylbutan C. 2,2-đimetylbutan D. 3-brom-2,2-đimetylbutan Đáp án: 1D ; 2A hữu cơ khác - Từ etilen tổng hợp ra những hoá chất hữu cơ thiết yếu như etanol, etilen oxit, etylen glicol, anđehit axetic Hđ5: Củng cố dặn dò - Phát phiếu học tập - Làm bài tập trong SGK, chuẩn bị bài Ankađien - HS lắng nghe - HS thảo luận nhóm nCH 2 = CH Cl CH 2 - CH Cl n xt,t o ,p poli(vinyl clorua) (PVC) b. Tổng hợp các háo chất khác CH 2 = CH 2 + O 2 CH 2 - CH 2 O Ag, t o 1 2 etilen oxit . 2. Cho 3, 3- imetylbut-1-en tác dụng với HBr. Sản phẩm của phản ứng là: A. 2-brom-3, 3- imetylbutan B. 2-brom-2, 3- imetylbutan C. 2, 2- imetylbutan D. 3-brom-2, 2- imetylbutan Đáp án: 1D ; 2A. CH 3 + CH 2 - CH - CH 3 H OH OH H CH 3 CH 3 I III I III I III (sản phẩm chính) (sản phẩm phụ) CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 + HCl CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 + CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 H Cl H Cl I II. cao - HS nghe, ghi bài - HS nghe - HS theo dõi, viết bài - HS hoạt động nhóm * Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: HA + Anken  - H (phần mang điện tích