Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Định tính các hợp chất hữu cơ: Hiđrocacbon, dẫn xuất Halogen, hợp chất có nhóm Hiđroxyl, hợp chất Cacbonyl

C,H„„.,COONa + NaOH - BQ C,H„; + NaCO, Vd: CH;COONa + NaOH,i, cầu CH¿† + Na;CO; 2.Tính chất hóa học: So với các loại hợp chất hữu cơ khác,ankan có khả năng phản ứng rấtkém Do trong cấu t

Samm i een ded apoio oe

BỘ GIAO DỤC VA ĐÀO TẠO

ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH

KHOA HÓA

a

—=>——->——-+>—-—+-—-—->——~+-——~>-——~=>——~>——-+-——-‡-——-+ Khóa luận tốt nghiệp Cử nhân hóa học

Chuyên ngành Hóa hữu cơ

HIDROCACBON, DẪN XUAT HALOGEN,

HOP CHAT CO NHOM HIDROXYL,

HOP CHAT CACBONYL

a

©

Người hướng dẫn khoa học: Th.S Lê Thị Bích

Người thựchiện : Nguyễn Ngọc Vân Linh

4 *ˆ 2¿e » ^à ^ 2 ¿e À ^^ hFÐ ®ˆ 4e &©e hÐ CĐ A^A “he A A Àe ^ À© © À tb ˆ ˆ e kh À th ^^ ^^ ˆe th Àe ^e hs * t8 h8 hb he kh th th Q &aA á 44 4 4 4 4 A46 ROR A“4“4“4*6Á^ A01 49A209994//2^Ẻ“ê^“4“4e.^“4“4*“4“Lời cảm ơn

Dé hoàn thành được Khóa luận Tốt nghiệp này.:

&Xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến cô Lê Thị Bích.Cô đã dành nhiều thời

gian tận tình hướng dẫn em trong suốt quá trình thực hiện đề tài

&Xin cảm ơn sâu sắc các thầy cô Phòng thí nghiệm Hóa hữu cơ đã tạo mọi điều kiện và giúp đỡ em trong quá trình làm thực nghiệm.

&Xin chân thành cảm ơn quý thầy cô Bộ môn Hóa hữu cơ đã cho em những

lời khuyên,kinh nghiệm quý báu dé em có thé hoàn thành tốt khóa luận nay.

#Cam ơn gia đình,bạn bè đã luôn ở bên cạnh động viên em vượt qua những khó

khăn từ những ngày đầu dé có thẻ đi đến chặng cuối với một kết quả tốt nhất.

WB SC ý Ch Oe On O88 =— NO 8 Ý=ÝY—=Ý =9 <ý<—V-Vý-Vđ:‹.90c:Vý¿ Vy: v4 -49-9 9-9-9 wW®<=*

[;PTidR Ứng Berl stein is iiccescssvcssxiscavsraiiwers onc are 1240.4650 6 4

2-10 kit then Bao balogem Rese iiss eo co esioaooaooooceeeeee=eee 5

“Phản:ũứng SunfD hổA:2⁄⁄¿2::272/42220/2222240)200206012016666V006ã64666516xi8 7

b.Phẩn ứng Ce Dass esses ee acca ae Ree 7

"HH G BỒN: czcc:::223760122601000)G016c6c:240202026000330//63663549ã653ã2 7

TH G6 62252176191112600100003000612161600602001%509002 58844696802 7 CPE TE ONE NOR: ty 6y n6 ác kveG G0135 000)1v0X)XY39546968406438506302966 §

TT - nsedvreieaeceeeeeeeenessseseẻ 8 B.Hidrocacbon không no - 09060600400909046999099049992909998608060 898

DAMM sc scccosscccvnsccecnvvstsvccuncccucccocssebascececuonese TY 8

Bis” :2167:21112///2042000100010101106002008v0đ8A0)01A08980Aiuá Ñ

OPM cv CONG cis sit 0/7770) 7//01)7/7 3171711110111 10117, 1772) 1,/14/71)/7/),0 9 Seas HDD tú eo ttcGEEGGG41010002602 0603) 866i0xdWk 9

SE HMI Gan 06g src0z 1á cto0z6istuxeyn 9

Cũng HD HALO II say csssgascsseeaceessgeitvaeesersevreorniz6csoeõ 9

TƯỜNG THƯỚC) oo -cc hé v2<tscG00%6630575654565945065555XE6265562/5i7/5003/61904 9/46 84 9

GA nu OA es 10

od AY a or 10

*Oxi hóa không hoàn toàn - (cu 10

EPRARIRKPDNR ROI iinadaticdasscaasnoccourbobananencstnaapaktersso buen ade II

HA BAN ok 2062x2026100064124016c6xc6c26)6@t66426300064A6556ã6Ã0g6suát ssássvell

J.Điều Ghổ:¿::.0/22000220000 1062000001000 A4260 Gi008540À100084 II

2 Tình chất Hồn Íl06:¿a22.icG0022002002220200000 0ả0A0110000 A405 12

8 PhB Crna CON Gaia c416006010130L40C4G10162(011000200/22000630202000200 12

VN *ớng MIO sisted cc scaiealasintews ce cinena were omraeeee deen sies calcabaeeMNNSRTSeR 12 k6 dị Có /0011)71/1771111771/97111 77/9770 1777.)/ 107.171 /77171,0Ị//T4219 T7 12 Cae HN Nala GON UR s22 seccccccctGccccacccccooaoooeoc 12

COR ND co 0222202k01A60112617c0654ca55662665066ã6060061015556356 13 B.PBán 0G G161: Đ0Á uc ccccecccsrressreesseoxceevessazeezogeveegseys E65 8/2S05 13

REINO WON gạt 6áyoyiäisgtii cán 0019941000011010906001ncareo l§

BE Phản ứng OX) ĐỒNG evevassseoieeeoe du vi ko ng ccccoeeseeeoeroee 16

M ` - ÔÔÔÔỐốỐỐốỐốỐốỐố cố ốc 16 SOFA) KG KH OR FON ones nna yarccrionscaqeownsscuaxeeruspenegeceseneeph 16

VU 2 Ỷx I.1,ỚỀỐỐh ỀỀh 16

|: ““ ÔÔÔÓÔỒÔỒÐ ló POCORN CUD ccrosrccconrernrarancncccsseseiarsnpsaywacs ints saeg ad apavesaeengous 17 1Ÿ 0010110610668 17

Chương HI:Đẫn xuất halogen của hiẩrocacb0H c‹c «5< <<<<<«<<+ 18

UBUBE GAD en cnssvicsdavasnpennnssccnonsausecusasawne bicas aaueieaiemaseceereans 18

a.Halogen hoá trực tiếp hidrocacbon., :0esesesesesesesseneneaeans 18

b.Hiđrocacbon không no tác dụng với Hiđro halogenua 18

6 ĐI Br MOON SSeS Rea eae aN EAS a Wa eae 18

2:Tinh chất hóa lọCc:-::::i:cctccccci cu 002 C02000400210105866.380 61408640 19

Pits ÔNG 008 c:c42các2001210022160)0061210002116600065018861844ày44c4axá 20

*Tác dụng với muối của axit vô cơ và hữu cơ -. - 20

SPiăn ứng Hy DIẨN::cccs2ce 8c c0020 02c c0 Go Goacodeasses 20 Phần ứng TắcŠ -sc‹cccccec 6c 6662 2cecc22105C2022561652s6xseeesses 21

can ng vớt Ki ĐT ca ccexceesakireeeeereeceeenrceeieesssseee 22

Chương 1V-Ancol -Phenol-Efe - S0E4E55S5B5PIS91858350215ã.ann 2= 23

À,ANOE Ă-<ca-s>ssessces<dsas<zcs22454565294244462 đỳ9a2se4ezssas s6s6â4ásossseeš 23

1 NMOHO O0 12g cát Cán ca Nà s28 none 090202491 9204 bane 016102248226 23

3;Tinh chất Wide hoo sisi aii 000360 08888ảgả8 24

a.Tính axit.Phan ứng tạo Ancolal « 24 tiPhántng ĐẠO che ici :2(720062622622201100200iáodoccdctcdapdccia 24

©;Pbán 1G 100 CiÌỀk¿.¿.ì:464166áck tt 0002012000002 66xaet 24

d.Phan ứng tạo thành dẫn xuất halogen -‹ - ©5555 24

PEE CR ORE BOE vesveaevaveegssvrrxveeveerteeeederesseoeonroeseeoei 25 e.Phản ứng Dehidro héa ccsescccsssesesecscesssssneesseseseecserereess 25

Hi l0 07217 0117717071119 )/7/1/771//,/ 74/19/77) 71 ARS Naa eatin 25

Phils Cie với CO leo ouooddowoeroangaeoo 26

*Phản ứng Dehidrat ĐÓA.: c.cocc(vcc (0c Ÿce 26

PT hc tung VGFHBÌDRENES 1602612002000 01v ảa¿tcs.ýngg 27

Phin ting: Nitto bes vv22262/2202202200220220022002ŸGi0 lai 28

tL Tal Renn RSE e ty pee OPE EET EERE E REET ERE rE CES 28

Sy Bee adccsctvercavcsicdvadssanes Dasdsaubccwsnases id oviasid aubih Nesletntvesntimbnanann 28

[;ĐÌề GUẢ::cá xoang G0200000110001ã001080Àđ864à55es88 0x34 28

3T Thái Bát N06 ses ssccsnrccascraiwesivaniionsimereraensmmanee 29

Chương V:.1nđeki(-Xefon 9S5EA628G91 š54519XEE4Sÿ994443ss68% 30

(REE CRE nen oto tt 0n 0552 9890X018082000gf3ssessepsi 30

ROPE IRI Wo sec äc~v2 22x62 yx x17 25250132145/50351301.2105923.4x252870%56G238 30

b.Nhiét phân muối của Axit cacboxylic - s55 5555 s<<<5~5 30

CDE UE TRGIOCACIION «5 55-50 22 2722202001k10261066222210020012 2262662 31

d.Thủy phân dẫn xuất gem-dihalogen - - - - 5555 5< 31

25TBúi chất bu họEý/¿(:.2:222222c020022210120A aE RARER 31

tng Hi NG(:c60220522:0500602140060G0G00)071010(GG0 4182002422038 31 igs NHI Tags tái6000201401016 0010100101000 0060áaả0axs6 32

PPE CAG RGUĐD Hát c6 66x ki i3112041610x260204226120066á610Assesasi 32

SP Ce ÔNG De arias sccenwesnancacercsaeevencceaventerscressapescwesees 33

I c Y rscearcncnest ences ecuemcnpcenssmpomncmnar! 33

c.Phan ứng oxi hóa- khủ momamennsis4:soksi0 11 Ke sas OLA CORE E2/8956.3 6/59 81805 9Ä 33

PPishiad Gangs tự 081 Hô MIM «coca easel ehiidbicadiicpisananiwvdiesaveceieere 34

d.Phản ứng màu của Anđehit c2 22211 x32 34

PHAN 2:CAC THÍ NGHIỆM ĐỊNH TÍNH HỢP CHAT HỮU CƠ

Chương l:Phân tích định tính nguyên tổ trong hợp chất hữu cơ 35

1.Xác định Cacbon bằng phương pháp Cacbon hóa - 35

II.Xác định Cacbon và Hidro bằng phương pháp oxi hóa 35

II X& định NHÍ ssc 0: 00 oiawopencecensaganarenaswenccsorepssvsscusseupeveeseeniin 35

IV XP đặn Lan RAVI os 5:05 010s cnawennaqanennwacauspansmeenanenannaimarvassecencans 37

Chương I: Dinh tính hidrocacbon no s.ĂS Ăn 40

1.Điều chế và tính chất của Metan - Ăn 40

1.Điễu chế và đốt cháy Metan -.- nhớ 40

2.Tác dụng với nước Brom vả dung dịch Kali pemanganal 40 11.Phan ứng Brom hóa hiđrocacbon no 40 LHI.Tác dụng của Kali pemanganat với hiđrocacbon no 4I

IV.Tác dụng của Axit sunfuric với hiđrocacbon no - 4I V.Tac dụng của Axit nitric với hidrocacbon no 4)

Chương III: Định tinh các hiẩrocacbon không MO 42

CBR CE BI Re ceiotGi64620G285610030X060366618613389.088028 42

II.Phản img cộng Brom vào Etilen -Ặ Ăn ie 42

III.Phản ứng oxi hóa Etilen bằng dung dịch Kali pemanganat , 43IV.Điều chế Axetilen - - - (- - - SSSYnHHnnHnHHH U 43

V.Phan ứng cộng Brom vào Axctilen - cà 44

VI Phản ứng oxi hóa Axetilen bằng dung dịch Kali pemanganal 44

VII.Phản ứng tạo thành Bạc axetilua -.- cc co.45

VIII.Phản ứng tạo thành Đồng(1) axetilua - S5 5 5 2xx xez 45

Chương ÏV: Dinh tinh các hiárocacbon thơ?m cà Ă 9630468045 47 I.Phản ứng oxi hóa Benzen và Toluen - - ‹- 5< cc 47

1I.Phản ứng Brom hóa Benzen và Toluen -.- - .: 47

IILPRăn ứng Nitro hóa HEDZ2Rccce-sc-aareseỷieeecaeeerscceeeeeeeoeeercsseseaoas 48

IV Phản tng Sunfo hóa Benzen và ToÌuen -.-.-.- cà 48

V8 tái Gre NETS HN IMIER., essssassessesseseseeeesssseerar>ssese siŸŸc01 49

VỊ.Phản ứng Sunfo hóa Naphtalen -‹.- -.‹ chi eỈằỈe 49

Chương V: Dinh tinh các dẫn xuất halogen của hiẩrocacbon 51

lì il GN NƯẾ n n rence rues ngirgavennenceens 51

ID can sa scapianaxeerscavenenivareorirrarnratioaeenonensned 32

III.Điều chế Iodofom từ Rượu etylic và Axeton - se 53

IV.Phản ứng của dẫn xuất halogen với dung dịch kiểm - 54

V.Kha nang phản ứng của nguyên tử halogen liên kết với nhân thom 55

VI.Khả năng phan ứng của nguyên tử halogen liên kết với mạch bên của nhân

Chương VỊ: Dinh tinh Ancol-Ete-Phenol «cà tà nh se eeeeee 57

I.Diéu chế Ancol etylic tuyệt đối se Lee $7

II.Phản ứng của Ancol etylic với Natri Ă 37

III.Oxi hóa Ancol etylic bằng Đồng(H) oxit - c2 << << <2 57IV.Oxi hóa Ancol etylic bằng dung dich Kali pemanganat - 58

V.Phan ứng của Ancol với thuốc thử Luca - - ‹ ¿<< < + << +2 59

VI.Phản ứng của Etilenglycol và Glixerin với Đồng(II) hidroxit 60

VII.Phản ứng Dehidrat hoá Gilixerin các cSeSSeSe<se 61

VIILDiéu chế Dietyl ete - QC HS Sen 61

1X.Nhận biết peoxit trong Dietyl ete ccccccnseeeresseseeeeceeeeeeeees 62

X.Phan ứng của Phenol với Natri hidroxit và muối Natri cacbonat 62

XI.Phản ứng của các phenol với Sắt (IIE) clorua -‹ << + - 63

3H Phản ứng Brom Hóa Phenol inicio ah aa 64

MHED iba Chế Axit BC: cesses A 65XIV.Điều chế Phenolphtalein c:scccsescccesseesesedsseeeeeeeesesessets 66

Chương VII: Định tính Andehit-Xeton -. -cc cẰĂ SẰ SẰẰ SA ky, 68

I.Điều chế Axetandehit từ Axetilen - - -c cà và cv + 68 II.Điều chế Axeton từ Canxi aX€tat cà cv sec 69

IL Phan ứng màu của Andehit với Axit fucsinsunfrơ ‹ 69

LV.Phản ứng oxi hóa Andehit bằng hợp chất phức của Bạc(thuốc thử Tolen)70

V.Phan ứng oxi hóa Andehit bằng Đồng (II) hiđroxit - - <5 + 7I

VI.Phản ứng oxi hóa Anđchit bằng thuốc thử Felinh - 72

VII.Phản ứng của Axeton và Anđehit benzoic với Natri hiđrosunfi 72

VHI.Phản ứng tạo 2,4-dinitrophenylhidrazon của Benzanđehit và Axeton 74

IX.Phản ứng của Andehit benzoic với dung dịch kiém(Phan ứng

Mở đầu

Mớ đầu

Nicolai Semionov đã có lần phát biểu:

“Cảm ơn ngành hóa học đã làm giàu cho đời sông chúng ta, ngành hóa học

đã chế tạo thành công những chất rắn như thép, dm như len, bên hơn vàng, co

dan nhự cao su, trong suốt hơn thủy tinh và đẹp hơn ngọc thạch",

Chúng ta thấy rằng, cuộc sống con người không thể không dùng tới những thành tựu của hóa học.Hiện nay hóa học đang phát triển rất mạnh mẽ,

tiếp tục điều chế ra những đồ dùng cần thiết cho nhu cầu con người, điều chế

các chất chữa các bệnh hiểm nghèo

Lich sử hóa học cho thấy để có được khối lượng kiến thức đồ sộ vả

những thành quả như hôm nay , các nhà hóa học đã phải làm việc rat vat va màphân lớn công sức bỏ ra đều ở trong phòng thí nghiệm.Faraday cũng đã từng

nói: “Khéng có ngành khoa học nào lại can thực hành như hóa học Những định

luật cơ bản, những học thuyết của nó đều dựa vào các sự kiện cụ thể Như vậy

thí nghiệm hóa học là yêu cầu cân thiết cho những nghiên cứu hóa học.Hay nóicách khác hóa học không thé ton tại nếu không có sự quan sát và quá trình tựtiễn hành những thí nghiệm cụ thể" Điều đó chứng tỏ rằng:thực nghiệm đóngvai trò quan trọng trong việc nghiên cứu và phát triển hóa học nói chung và hóa

học hữu cơ nói riêng.

Nghiên cứu hóa học hữu cơ luôn luôn phải quan tâm đến thực hành Ở

các trưởng đại học,do yêu cầu giảng day và nội dung chương trình,việc áp dụngcác hình thức thí nghiệm cần được chọn lựa thích hợp.dựa trên đặc điểm nội

dung các hình thức thi nghiệm.

Dé thích ứng với nội dung chương trình, mục đích nghiên cứu, điều kiện

thực tế, người ta ding một loại thi nghiệm trong hóa hữu cơ được gọi là thi

nghiệm lượng nhỏ.Nếu như thí nghiệm lượng lớn cần tiến hành trong thời giantương đổi dài thì thí nghiệm lượng nhỏ ít tốn thời gian.Loại thí nghiệm nàythuận lợi ở chỗ có thể tiến hành song song với bài giảng ở lớp,gắn liền với từng

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 1

Mo đầu

chương mục trong giáo trình,tạo điều kiện tốt cho việc tiếp thu và thấu hiểu bài

giảng.Mặt khác, kết quả của thí nghiệm cũng không hẻ giảm sút

Thí nghiệm lượng nhỏ đòi hỏi phải tiến hành thận trọng,khéo léo,chính

xác,tức là có thể luyện cho sinh viên những thói quen thực nghiệm có lợi cho

các công việc sau này của họ trong bắt kì lãnh vực chuyên môn nào

Thí nghiệm lượng nhỏ đã đem lại lợi ích to lớn cho tiến trình công tác phòng thí nghiệm,công tác thiết bị,và có ý nghĩa kinh tế lớn lao.

Chinh vì vậy,ở các trường đại học có hệ chuyên về Hóa trong kế hoạch

học tap.giang dạy thường có thí nghiệm lượng lớn, song được dùng rộng rãi

nhật van là những thí nghiệm lượng nhỏ

Với mục đích góp phần giúp đờ cho các bạn sinh viên khoa Hóa trong

việc tiến hành các thí nghiệm lượng nhỏ, tôi đã chọn dé tài : "Định tính cáchợp chất hữu cơ: Hiđrocacbon, Dẫn xuất Halogen, Hợp chất có nhóm

Hiđroxyl, Hợp chất Cacbonyl” dé thực hiện khóa luận của minh.

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 2

Phan 1:

CO SO LY THUYET CUA CAC

PHAN UNG DINH TINH HOA

HUU CO

Phân tích định tính nguyên tố trong hợp chất hữu cơ

PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH NGUYÊN TÓ TRONG HỢP

CHÁT HỮU CƠ

*Phân tích định tính nguyên tố nhằm xác định các loại nguyên tô có

mặt trong hợp chất hữu cơ.Nguyên tắc chung là chuyến các nguyên tô trong hợp chất can khảo sát thành các chất vô cơ đơn giản hay còn gọi là vô cơ hóa

hợp chất hữu cơ, rồi nhận ra các sản phẩm này dựa vào những tính chất đặc

trưng của chúng.

Có 2 phương pháp thường dùng để vô cơ hóa hợp chất hữu cơ:

-Oxi hóa hợp chất hữu cơ

-Dun nóng chảy hợp chat hữu cơ với kim loại kiểm(Na hay K)

Ù Xác din bon:

Trong nhiều trường hợp có thể để dàng phát hiện ra Cacbon trong hợp

chất hữu cơ bằng cách hóa than chúng khi nung nóng.

kỊ Xác định Cacbon và Hidro:

Phương pháp chung nhất là oxi hóa chất hữu cơ bằng CuO Dun nóng chất hữu cơ với CuO để chuyển Cacbon thành CO; và Hiđro thành HạO rồi nhận ra CO; bằng nước vôi trong(tạo thành kết tủa trắng CaCO;) và nhận ra

HO bảng CuSO, khan (bột CuSO, mau trắng chuyển thành CuSO,.5H,O màu

Phân tích định tính nguyên tố trong hợp chất hữu cơ

sẽ dé dàng phát hiện nhờ màu xanh đậm rất đặc trưng của Fea[(Fe(CN),]; j(xanh

Prusse):

Na + [C] + [N] — > NaCN

(hợp chất hữu co)

Fe" +6CN ——> [Fe(CN)]*

4Fe”" + 3[Fe(CN)]Í ——* Fes{Fe(CN)s]sJ

Trong một vài trường hợp,có thể nhận ra Nitơ trong chất hữu cơ bằng

cách nung nóng chúng với vôi tôi xút.Khi ấy nếu có Nitơ sẽ có NH; thoát ra.Có

thể nhận biết NH, bằng cách: thử quỳ tím 4m(quy tím hóa xanh),dùng HC!

đặc(có khói trắng NH¿C]) hay chỉ đơn giản là mùi khai đặc trưng.

NH, + H;O = NH,OH

NH, + HClđặc ——» NH,C!

LƯ.Xác định Lưu huỳnh:

Người ta nhận ra Lưu huỳnh bằng cách nung nỏng chất hữu cơ với Nakim loại(giếng như xác định Nitơ).Na sẽ kết hợp với Lưu huỷnh trong chất hữu

cơ tạo thành Natri sunfua Na;S,có thé nhận ra bằng (CH;COO),Pb(sinh ra kết

tủa den PbS) hoặc HCI(có khí HạS với mùi trứng thôi đặc trưng)

2Na + [S] —* NaS

Na;S + (CH;COO),Pb —> Pb§‡(đen) + 2CH;COONa

Na;S + HCl ——* 2NaCl + H;SŸ(mùi trứng thối)

(C.H,X) + CuO ——> CuX + CuX, + CO, + H,0

Ở nhiệt độ cao các muối đồng halogenua bay hơi và nhuộm ngọn lửa

thành màu xanh lá cây

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 4

Phân tích định tính nguyên tế trong hợp chất hữu cơ

2.Tao kết tủa Bạc halogenua:

Đốt một tờ giấy lọc tam chất hữu cơ chứa halogen X và ancol

etylic(nhién liệu) sẽ sinh ra Hiđro halogenua HX.Ta nhận ra HX bằng dung

dịch AgNO,(sinh ra kết tủa AgX),sau đó xác nhận AgX bằng dung dịch

NH:(hỏa tan kết tủa):

HIDROCACBON

A HIDROCACBON NO: ANKAN

Hidrocacbon no là những hidrocacbon mà trong phân tử chi có những

nguyên tử cacbon Csp' và do đó chỉ có những liên kết đơn.

Ankan là những hiđrocacbon no mạch hở,công thức chung là C;H›„;;

(n>1),mà chất điển hình là Metan CH,

1 Điều chế Ankan:

a)Trong công nghiệp:

Metan và các đồng đẳng được lấy từ khí thiên nhiên,khí mỏ dau từ dầu

mó và sản phẩm chế biển dau mỏ

b)Trong phòng thí nghiệm:Có thé điều chế ankan

-Tu các Hidrocacbon không no(Hidro hóa Anken hoặc Ankin):

-Từ dẫn xuất Halogen(tông hợp Wurzt)

~-Từ Xeton(phương pháp Clemensen)

Người ta còn có thể điều chế các ankan thấp bằng cách nung khan muối

Natri Cacboxylat(C; — C,) với hỗn hợp vôi xút,sẽ được ankan cỏ mạch kém 1

nguyên tử C so với axit ban đầu

C,H„„.,COONa + NaOH - BQ C,H„; + NaCO,

Vd: CH;COONa + NaOH,i, cầu CH¿† + Na;CO;

2.Tính chất hóa học:

So với các loại hợp chất hữu cơ khác,ankan có khả năng phản ứng rấtkém Do trong cấu tạo chỉ toàn liên kết đơn rất bền vững nên ankan hầu như tro

với hau hết các tác chất hóa học trong phòng thí nghiệm.

© điều kiện thường, ankan không tác dụng với axit, bazơ, chất oxi

hóa ,kim loại hoạt động.Các phản ứng hóa học của ankan thường chi xảy ra khi

đun nóng,khi chiếu sáng hoặc có mặt các chất khơi mào và xúc tác

Phản ứng đặc trưng của ankan là phan ứng thé

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 6

a)Phan ứng thế:

“Phan ứng Halogen hóa:

Phan ứng chỉ xảy ra với Clo hoặc Brom,trong điều kiện chiếu sáng lot

không phản ứng.

R—H + X; -*3+ R—X + HX (X:halogen)

Vd:

Cl Cl Cl Cl

CH, na CH;CI act CH;C]; Té† CHCh ict CCI¿

Metan Metyl Metylen Clorofom Cacbon

clorua clorua tetraclorua

*Phản ứng Nitro hóa:

Ở nhiệt độ thường ankan không tác dụng với HNO; đặc.Ankan chỉ phản

ứng với dung dịch HNO, loãng(10%) ở nhiệt độ t® > 400°C và có sự phân cắt

mạch cacbon

Vỏ: CH-CHÿCH, qua CHy-CH,-NO, + CH)-NO;

Propan Nitro etan(10%) Nitro metan(25%)

*Phản ứng Sunfo hóa:

Ở nhiệt độ thường,Ankan không tác dụng với H;ạSO¿ đặc.Ankan chỉ tác dụng với H;SO; bốc khói ở nhiệt độ sôi.

R-H + HO—SO;H —> R—SO:H + H;ạO

Ankan Axit Ankansufonic

b)Phan ứng tách:

*Dehidro hóa:

Khi đun nóng ankan có mạch ngắn với chat xúc tác(Cr;O›,Cu,Pt )

xảy ra phan ứng tách Hidro tạo thành hiđrocacbon không no.

Vd: CH;-CH,-CH, “fackioh, CH CH, + CH,

Propan Etilen Metan

¢)Phan ứng oxi hóa:

Ở điều kiện thường Ankan không bị oxi hóa bởi các chất oxi hóa

như:O;,KMnO,

“Oxi hóa không hoàn toàn:

Tùy điều kiện phản ứng,Ankan bị oxi hóa không hoàn toàn cho nhữngsản phẩm khác nhau

Vd: 2CH, + Cu CH,OH Vd H + O;„y 200aL300C” 3

Rượu metylic

CH, + Ory ue HCHO + H;ạO

Fomandehit

“Oxi hóa hoàn toàn

Khi đốt,các ankan cháy trong không khí,phát sáng và tod nhiệt,tạo

thành CO; và H;O:

CaH¿,; + sứ —» nCO; + (n+l)H;O

B.HIĐROCACBON KHÔNG NO:

Hiđrocacbon không no là những hiđrocacbon có chứa liên kết đôi,hoặc

liên kết ba,hoặc cả liên kết đôi lẫn liên kết ba trong phân tử.

1.Anken:

Có 1 nối đôi,công thức chung:C,H>, (n > 2).Chất tiêu biểu là Etilen C,H,

1.Điều chế:

Trong phòng thí nghiệm có thẻ điều ché anken bằng cách tách nước

từ ancol va tách hidro halogenua từ dẫn xuất halogen

Trong phòng thí nghiệm,Etilen được điều chế từ Ancol etylic:

CH;—CH;—OH lu CH;=CH; + H;ạO

Nổi đôi là nhóm định chức chính của Anken.Hầu như tat cả anken đều

cho phan ứng tại nỗi đôi

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 8

a)Phản ứng cộng:

“Cong Halogen X;:

Anken dé dàng cộng Cl;,Br; tạo thành hợp chất có 2 halogen ở 2 cacbon

kế cận.Flo cho phản ứng cộng khó khăn,còn lot thi không phản ứng.

R—CH*=CH-R' + X;ạ——> R—=CHX—CHX-R' CH;=CH; + Bry =—* CH;Br-CH;Br

Etilen 1,2-dibrom etan

Phản ứng cộng với Br;,làm mất mau Brom được xem là phan ứng dé

nhận biết Anken

*Cộng Hidro H;;

Với sự có mặt của xúc tác Ni,Pt hay Pd đưới dang bột mịn nung nóng,

Anken cộng hợp Hidro phân tử và chuyển thành Ankan.

R—CH=CH-R' + H; xi, R—CH;—CH;~R'

CH;-CH=CH; + H; XI CHy-CH;ạ—CH;

Propen Propan

*Công Hidro halogenua HX:

Phản ứng được thực hiện bing cách cho khí HX khô trực tiếp vào Anken, tạo thành sản phẩm là Ankyl halogenua.

R—CH-CH-R' + HX —*> R—CH;—CHX—R'

CH;=CH; + HCl ——> CH;—CH,Cl

Etilen Etyl clorua

Tuy nhiên đối với các anken từ 3C trở lên thì khi cộng HX, hướng củaphan ứng sẽ theo qui tắc Maccopnhicop:

* Trong phan ứng cộng một HX vào nồi đôi C=C của Anken, H sẽ gắn vàonguyên tử C nối đôi nào có số nguyên từ Hidro nhiều nhất."

Vd: CH;—CH=CH, + HC] —> CH;—CHCI—CH;,

*Cong nước(Hiárat hóa)

Có mặt xúc tác H;SO; hay H;PO,,Anken cộng nước cho ra Ancol

R—CH=CH-R' + HO HE =O joan R—CHạ— CH—R

OH

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 9

b.Phan ứng oxi hóa:

“Oxi hóa koàn toàn:

Cũng như ankan.anken cháy trong không khí và toả nhiệt

C,H„ + a O; —+ nCO; + nHạO

*Oxi hóa không hoàn toàn:

Tùy theo bản chất chất oxi hóa và điều kiện phản ứng,sự oxi hóa tiến

hành theo các bước khác nhau:

-Oxi hóa bằng dung dịch KMnO,:

+Néu dùng dung dịch KMn©O, loãng: ta được GlycolR—CH=CH-—R' + [O] + HO KMnO,, R—CH-CH—K

+Néu dùng dung dịch KMnO, đậm đặc và nóng sẽ oxi hóa mạnh

lam đứt mạch liên kết đôi sinh ra hỗn hợp axit cacboxylic hoặc xeton hoặc cảhai tùy theo mức độ thế của nguyên tử C không no.Ngoài ra còn có thể tạo CO,

=CH;ạ KMnO, a’, CO;

Dựa vào cấu tạo của các sản phẩm oxi hóa ta có thể suy ra cấu tạo của

Anken ban đầu

-Tac dụng với Ozon:

Ozon dễ cộng vào nối đôi cho hợp chất ozonit không bên dễ thủy phân

bởi nước,cắt liên kết đôi C=O cho sản phẩm là andehit hoặc xeton hoặc cả hai.

CH, 0; „CH;

CH/—CH=CC — CHyr-CH:O + OsC<CH, CH,

€ ng tr

Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giông nhau

hay tương tự nhau tạo thanh phân tử có phân tử khôi lớn(polime).

Các anken và dẫn xuất có công thức chung R—CH=CH-—R' tương đối

dé trùng hợp ở điều kiện nhiệt độ và áp suất nhất định có mặt chất xúc tác,sinh

Riêng Axetilen được điều chế theo 2 phương pháp chính là thủy phân

Canxi cacbua CaC; và nung nhanh CH, với một lượng nhỏ Oxi ở 1500°C.

Tuy nhiên điều chế Axetilen từ CaC; được sử dụng nhiều trong phòng

thí nghiệm và phô biến hơn:

CaC; + 2H,O —> CHeCH + Ca(OH);

Sự có mặt của nối ba trong phân tử làm cho ankin có khả năng phản ứng

cao Đặc trưng bằng phản ứng cộng, oxi hóa,trùng hợp như Anken,ngoài ra còn

có phản úng thế băng kim loại

a)Phan ứng cộng:

Phản ứng cộng vào Ankin có 2 giai đoạn: Đâu tiên cho hợp chất còn

một nối đôi réi sau cho hợp chat no

Axetilen 1,1,2,2-tetrebrom etan

Phan img nay cũng được dùng dé nhận biết Ankin thông qua sự mất

mau của nước brom.

d.Phản ứng thé:

Các ankin-1 có H linh động ở C nếi ba nên có thể tham gia phản ứng thế

hidro bằng kim loại(Na,Cu,Ag )

Vd:CHsCH + 2[Ag(NH›);]OH ——* AgCeCAgl(vang)+ 4NHy!+2H;O

Bạc axetilua

CHsCH + [Cu(NH);}|OH——* CuCsCCul(đỏ gạch) +2NH; + HạO

Đồng(1) axetilua

€ HIĐROCACBON THOM(AREN):

Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon mạch vòng chưa no nhưng có

tính chất rất đặc trưng không giống các hiđrocacbon không no,tính chất đó được

gọi là “tinh thơm”.

Chất tiêu biếu là Benzen CoH,

~Trong công nghiệp,một lượng lớn benzen,toluen và naphtalen thu được

từ quá trình chưng cắt nhựa than đá và reforming dầu mỏ

-Muôn điều chế các đồng dang của benzen có thé cho Benzen tác dụng với dẫn xuất halogen hoặc ancol,hoặc anken,nhờ chat xúc tác thích hợp.

2.Tinh chất hóa học:

®Becnzen và các đồng đẳng của Benzen

a.Phản ứng thế:

*Halogen hóa:

Clo và Brom có thé thé trực tiếp vào nhân benzen với chất xúc tác thích

hợp và có thé cho các dẫn xuất mono, đi trí

O + Br, _— ® + HBr

Đối với 1; cho phản ứng thuận nghịch.Còn F; không được dùng dé flo

hóa trực tiếp vào nhân benzen.

Các đồng ding của Benzen halogen hóa dễ hơn benzen,tùy theo điều

kiện có thể thế ở nhân hay ở nhánh:

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 14

Khi thế H ở nhánh thì vị trí thế dễ dàng nhất là vị trí œ do ảnh hưởng từ

vong benzen,

Benzen dé tác dụng với HNO, đặc xúc tác H;SO, đặc.Tùy theo điều

kiện phản ứng có thé cho | lần thế hay nhiều hơn

NO;

° One

Với đồng đảng của benzen như toluen,phản ứng nitro hỏa dé dang hơn

nhiều như toluen cho lập tức trinitro toluen:

CH; O; gis NO,

® +3HNOsq SOS ì®/ +3H;O

NO,

Phan ứng được tiến hành bằng cách dun nóng Aren với lượng du Hạ§O;

hoặc H;SO, bốc khói(oleum).Phản ứng thuận nghịch.

> Các phản ứng thế ở trên còn phải tuân theo một qui tắc thế về hướng thé

của nhóm thé thứ 2 khi đã có nhóm thé thứ | ở trong vòng benzen như sau:

-Khi vòng benzen đã có sẵn một nhóm thé ankyl(—CH›,—C;H;, ),

halogen, —OH,—NH;,—NHR phản ứng thế sẽ xảy ra dé dàng hơn benzen và

ưu tiên xảy ra ở các vị tri ortho và para.

-Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm —NO; —SO;H —CHO, —COOH,

—CN phản ứng thé sẽ xảy ra khó khăn hơn benzen va ưu tiên ở vj tri meta.

*Phản ứng cháy:

CaH;„.„ + ne O; — nCO; + (n-3)H,O2

Benzen không làm mat màu dung dịch KMnO,,khng phan img với các

chat oxi hóa khác Điều đó chứng tỏ benzen rất bền vững Nhưng ở nhiệt độ cao

vả có mat chất xúc tác VạO‹,benzen bị oxi hóa thành anhidrit maleic:

CO ++0, we 0 +2H;O +2CO;

Các đồng đẳng của benzen dễ bị oxi hóa ở nhánh cho axit cacboxylic

thơm khi tác dụng với các chất oxi hóa mạnh như KMnO, hoặc (K;Cr;O;

KM

® + 6[O] ewes ® +2H;O + CO;

Phan img cộng vào vòng benzen rat khó

*Cộng Cl,

Ở điều kiện thường,phản ứng không xảy ra.Tác dụng chậm khi có ánh

sáng cho dẫn xuất halogen của xiclohexan:

CạH, + 3Cl, -Š—>+> CHCl

®Vaphtalen

Tinh chất hóa học tương tự benzen,naphtalen có phản ứng thế:halogen

hóa.nitro hóa,sunfo hóa;song vị trí a(vj trí 1) thường có khả năng phản ứng cao hơn vị trí (vị trí 2)

Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon

H :

DAN XUAT HALOGEN CUA HIDROCACBON

Khi thay thé một hay nhiều nguyên tử Hiđro trong phân tử hidrocacbon

bằng halogen ta được dẫn xuất balogen

Tùy theo cấu tạo mạch Cacbon:

-Dẫn xuất halogen no

-Dẫn xuất halogen không no

-Dan xuất halogen vòng-Dẫn xuất halogen có chứa vòng thơmTùy theo số nguyên tử halogen có trong phân tử:

-Dẫn xuất monohalogen -Dẫn xuất dihalogen

-Dẫn xuất polihalogen

1.Điều chế:

Với các hidrocacbon no,halogen tham gia vào phản ứng thế.Với các

hiđrocacbon không no và hiđrocacbon thơm thì tùy thuộc điều kiện phản ứng

mả các halogen tham gia vào phản ứng thế hoặc phản ứng cộng

Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon

Cho ancol tác dụng với hiđro halogenua(HCI,HBr,HI) có mặt chất xúc

tác(H;SO, đặc hoặc ZnCl, khan)

R—OH + HX —* R—X + HạO

hay thay thế hiđro halogenua bằng photpho halogenua,thiony! clorua.

3R—OH + PX; ———* 3R—X + H;PO,

Piridin

R—OH + SOClL ———> R-CI + SO, + HCl

Người ta cũng có thé thay HCI hay HBr bằng các mudi halogenua tương

C;H.OH -!fNaOH, cu cHo thy cICHO TNAOH, cur,

Ancol etylic lodofomcH,cocH, *2 CICOCH, ~N22#, cu,

Axeton lodofom

Trung tâm phan ứng của các dẫn xuất halogen la liên kết C—X(X:halogen).Kha nang phan ứng của các dẫn xuất halogen phụ thuộc bản chất

của halogen và đặc điểm của gốc hidrocacbon nối với halogen

Những phản ứng quan trọng của dẫn xuất halogen là thé,tach và tác

dụng với kim loại.Ngoài ra,các hợp chất đó còn có thé tham gia phan ứng ở gốc

hidrocacbon(thé ở nhân thơm,cộng vào gốc không no ).

Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon

*Tác dụng với muỗi của axit vô cơ và hữu cơ:

Phản ứng của dẫn xuất halogen với muối của axit vô cơ và hữu cơ sẽ tạo

thành các hợp chất hữu cơ khác nhau như các loại phản ứng điều chế dẫn xuất

lot và Flo,nitrin, este

Vd: R—CI + Nal ——> R~—l + NaCl

dẫn xuất của Jot

Hoặc trong dung dịch Ag;O tan trong nước nóng:

2R—X + Ag:O + H,O ———» 2R—OH + 2AgX

Khi dùng kiềm đặc,phản ứng xảy ra nhanh hơn nhưng lại kèm phản ứng

Vd: Khi thủy phân clobenzen bằng kiềm đòi hỏi phải có điều kiện khắc

nghiệt hơn như dùng kiềm 20-40% ở nhiệt độ 300°C và áp suất 300atm.Nếu

dùng Đồng làm xúc tác thì phàn ứng xảy ra đễ hơn.

cl H

® + NaOH —Œu „ + NaCl

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 20

Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon

Đối với dẫn xuất halogen không no có nguyên tử halogen liên kết với C,

(C cạnh nối đôi C=C) hay dẫn xuất halogen thơm có nguyên tử halogen liên kết

với mạch bên của nhân thơm,phản ứng thủy phân xảy ra dễ dàng,ngay cả trong

môi trưởng trung tính,

Vd: Khi thủy phân benzyl clorua,chi cần với nước và nhiệt độ là phan ứng

đã xây ra.

CH;-Cl CH,- OH

® +HO ———> ® + HCI

Các dẫn xuất halogen có hai(hoặc ba) nguyên tir halogen ở cùng một

cacbon,khi thủy phân bằng dung dich kiểm sẽ tạo thành hợp chất cacbonyl

tương ứng(hoặc axit cacboxylic tương ứng)

Vd:

CH;CHC]; +2KOH ——> 2KCI +CH;CH(OH); —* 2KCI +CH;CHO +H;O

CHCl, + OH ——> CH(OH); +Cl —> HCOOH +CI + 2H;O

Các hợp chat có hai hoặc nhiều nhóm OH liên kết với cùng một nguyên

tử cacbon không bén,dé dang bị loại nước tạo hợp chất cacbonyl hoặc axit

tương ứng.

b)Phan tach:

Khi dun nóng dẫn xuất halogen với dung dịch kiểm trong etanol sẽ xảy

ra phản ứng tách hiđro halogenua để tạo thành hiđrocacbon không no.

Vd:

cH,cH,Br -KOH, cH,~CH, + HBrancol

Etyl bromua Etilen

Phản ứng tách các dẫn xuất halogen bậc | thường chi tạo ra một

olefin,trong khi đó các dẫn xuất halogen bậc 2 và bậc 3 tương ứng có thẻ tham

gia phản ứng tách theo hai hoặc ba hướng khác nhau,tao ra hai hoặc ba olefin

Dẫn xudt Halogen của Hidrocacbon

Hướng chính của những phản ứng tách như vậy tuân theo qui tắc

Zaisev:

"Trong phản ứng tách của dẫn xuất halogen,halogen bị tách ra cùng với

hidro ở nguyên tử cacbon có bậc tương đối cao hơn,tạo ra olefin có tương

đổi nhiều nhóm thé hơn ở hai nguyén tử cacbon mang nối đôi "

c)Phản ứng với kim loại:

Dẫn xuất halogen phản ứng với kim loại tạo thành hợp chất cơ kim:

CH;CH;Br + 2Li -_#€khan Cy CH.L¡ + LiBr

CHỊCH;Br+Mg te khan CH CH,MgBr

Với kim loại Natri,ta được ankan(phan ứng Wurtz)

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 22

CHUONG IV:

ANCOL -PHENOL-ETEKhi thay thé nguyên tử Hidro trong phân tử hidrocacbon bằng một hay

nhiều nhóm hidroxy! OH ta được hợp chất mới gọi là ancol(rượu) hoặc phenol

tùy theo bản chat của gốc hiđrocacbon nối với nhóm hiđroxyl.

Phenol khác với ancol ở chỗ trong phân tử phenol,nhóm hidroxyl liên

kết trực tiếp với vòng thơm,cỏn trong phân tử ancol,nhóm hidroxyl có thể liên

kết với một gốc no,gốc không no hay ở mạch nhánh của vòng thơm.

Vd:

OH H)~ OH

® CH;~CH;~OH CH;=CH—CHz-OH

Phenol Ancol no Ancol khéng no Ancol thom

(Ancol etylic) (Ancol anlylic) (Ancol benzylic)

Nếu nhóm OH đính trực tiếp với cacbon bậc 1,2,3 sẽ có ancol bậc 1,2,3

tương ứng CH;

|

CH;—-CH;- OH CH;~CH—CH, CH, C- OH

OH CH;

Ancol bậc | Ancol bậc 2 Ancol bậc 3

Tùy theo số nhóm hiđroxyl trong phân tử ancol,ta có :monoancol,

điancol, poliancol

CH;CH;CH;OH HOCH;CH;OH HOCH,;—CHOH—CH,OH Monoancol diancol triancol

Ete có thé được coi như là các dan xuất của ancol va phenol được hình

thành đo thay thé các hiđro của ancol và phenol bởi các gốc hiđrocacbon.

Công thức chung của ete : R—O—R'

A.ANCOL:

1.Monoancol:

1.Điều chế:

-Hiđrat hóa anken

~-Thủy phan dẫn xuất halogen

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 23

-Khử các hợp chất cacbonyl, axit cacboxylic và dẫn xuất của chúng

-Di từ hợp chất cơ Magic

2.Tính chất hóa học:

Nhóm chức OH là đặc trưng cho hóa tính của rượu

ajTi n

Do sự phân cực của liên kết O—H,các ancol có thé tách proton tạo thành

ion ancolat.Nói chung,các ancol là những axit yếu hơn nước

Ancol có thể tác dụng với kim loại kiềm(Na,K) giải phóng H; và tạo

thanh ancolat kim loại:

2R—OH + 2Na ——> 2R—ONa + H;Ÿ

Vì ancol là những axit rất yếu nên các ancolat kim loại kiềm rất dễ bị

2C;H.OH ts 2 C;H;-O—C>H; + H;ạO

Etanol ĐietyÌ ete

Phan ứng nay có tinh thuận nghịch.

Ancol tác dụng với axit vô cơ tạo thành este vô cơ.

Ancol có thé phan ứng với hiđro halogenua tạo thành dẫn xuất halogen:

C;H.OH + HBr C;H;Br + H;ạO

Phản ứng là thuận nghịch tương tự phản ứng este hóa.

Khả năng phản ứng của hiđro halogenua với ancol được xếp theo thứ tự:

HI>HBr>HCI

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 24

HC! có khả nang phản ứng kém nên khi tác dụng với ancol bậc |,bac 2

phải có mặt ZnCl;.Ngược lai, HCl dé phản ứng với ancol bậc 3

Dung dich ZnCl, trong HCI đậm đặc được gọi là thuốc thử Luca, được

ding dé phân biệt bậc của các ancol thấp

Với oxi không khi,ancol không bị oxi hóa ở nhiệt độ thường,chỉ bị oxi

hóa ở nhiệt độ cao va có xúc tác.

Khi tác dụng với các chat oxi hóa như hỗn hợp (KMnO,+H;S§O¿) hoặc

(K;Cr;O;+H;SO,),phụ thuộc vào cấu tạo của ancol ma sẽ có những sản phẩm

khác nhau: ancol bậc | cho andehit, ancol bậc 2 cho xeton , ancol bậc 3 bị cắtmạch thành hỗn hợp xeton và axit(trong môi trường kiểm và trung tinh thì ancol

bậc 3 không bị oxi hóa).

CH;CH;OH 1°], CH;CH=O + H,O

Hơi ancol bac | hay bậc 2 đi qua bột Cu ở 200-300°C,các ancol đó sẽ bị

tách hiđro tạo thành anđehit hoặc xeton.

CH;CH;OH Xa CH;CH=O + H;

CH¡—CH-CH; ft CHy—C-CHy +H;O

OH fe)

I1.Poliancol: (diancol và triancol)

Các poliancol cũng có những tinh chất giống monoancol(những tinh

chất quyết định bởi nhóm định chức OH).Ngoai ra,các poliancol cũng có thêm

1 số tính chất sau :

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 25

*Phản ứng với Cu(QH);:

Các poliancol có 2 nhóm OH liền kề nhau thì cho phản ứng với

Cu(OH); tạo dung dich có màu xanh thim đặc trưng của phức đồng:

CH;—on HO—CH CH—0H gy,

*Phan ứng Dehidrat hóa:

-Khi cho Etilenglycol tác dụng với tác nhân dehidrat hóa như H;SO,,

ZnC]; ta sẽ thu được hợp chất cacbony!:

HOCHr-cHOH -#Ø, cH„-cH=o

-Cho Glixerin tác dụng với những chất hút nước như KHSO¿, H;BO:,

loại 2 phân tử nước tạo thành acrolein có mùi khét đặc trưng.

KH

a TT | Su CH; = CH— CHO + H;O

OH OH OH

B.PHENOL:

-Từ nhựa than đá:Xử lý phân đoạn sôi ở 170-240°C của nhựa than đá

-Đun nóng chảy muối Natri benzensunfonat với Natri hidroxit:Phuong pháp cô điển

-Oxi hóa Cumen: đây là phương pháp được sử dụng thông dụng ngày

nay

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 26

2.Tính chất hóa học:

a.Hóa tính của nhóm OH:

Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nên có khả năng tác dụng với Natri

hidroxit hay Kali hidroxit:

H ONa

Tuy nhiên tinh axit của phenol còn yếu hơn axit cacbonic: thé hiện ở

phản ứng sau:

® + CO; + HO ———* 6 + NaHCO,

*Phản ứng với dung dịch FeCl;:

Trong dung dịch trung tính hoặc axit yêu,phenol phản ứng với dungđịch FeCl; cho dung dịch màu tim do tạo thành ion [(C,H;O)„Fe]” :

6C,H,OH + FeCl, ——> [(C,H;O}Fe]” + 6H” + 3CT

Phản ứng nàydùng đẻ nhận biết phenol

b.Hóa tính của nhân:

*Tác dụng với Halogen:

Phản ứng halogen hóa xảy ra hết sức dễ dàng,với lượng đủ clo hoặc

brom, phenol chuyển thành dẫn xuắt 2,4,6-trihalgenphenol

Dưới tác dụng của nước brom,phenol chuyển ngay thành2,4,6-tribromphenol khó tannếu dư brom sẽ tạo thành 2,4,4,6-tetrabrom

*Phdn ứng Nitro hóa:

Phan img thé một hoặc hai nhỏm nitro có thể được thực hiện ngay cả

với dung dich 20% HNO, trong HạO.Nếu nitro hóa ở những điều kiện mạnh

hon thi sinh ra axit picric là một axit mạnh như axit vô cơ:

“Phan ứng ngung tu:

Các phenol dễ tham gia các phan ứng ngưng ty với rượu,anđehit,elorua

axit,anhiđrit axit

Khi cho pheno! ngưng tụ với anhidrit phtalic sẽ cho ta một loại chất mau

phenolphtalein,là một chất chỉ thị thông dung

Trong môi trường kiểm,phenolphtalein có mau hồng

Ete phần lớn được điều chế bằng cách đun nóng rượu với sự hiện diệncủa H;SO; đặc.Phán ứng tiến hành ở 140°C,néu qua nhiệt độ đó thì sản phẩm

tạo thành sẽ là anken.

C:H:OH + HOC;H; SOs C;H;—O-C;H; + H;O

Etanol Dietyl ete

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 28

2 héa Ẹ

Khả năng phản ứng của ete nhỏ hơn rất nhiều so với ancol và phenol,

liên kết C—O trong ete là liên kết bèn

Khi giữ lâu ngoài không khí và dưới ánh sáng, ete bị oxi hóa chậm

thành các peoxit khó bay hơi,khi chưng cất ete,các chất này có thể gây ra những

vụ nỗ nghiêm trọng

CH; ~ CH; - O-CH; - CH, + O; - CHạ~ CH O— CH)— CHy

O—=O-H

Đietyl cte Hidropeoxit

Sự có mặt của peoxit có thể nhận biết căn cứ vào iot tách ra khi lắc một

chút ete với dung dịch KI trong axit

CHa CH~0—~CH;—CH; + 2KI + H,SO, —

O—O-H

CH;~ CH~O—CH;—CH; + I; +K;SO, +H;O

OH

l; được nhận biết bằng hồ tinh bột.

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 29

CHƯƠNG V:

ANĐEHIT-XETONHợp chất Cacbonyl là những hợp chit hữu cơ có chứa nhóm chức hóa

trị hai >*C=O(nhóm cacbonyl).

Nếu nhóm cacbony! liên kết với một gốc hidrocacbon và một nguyên tử

hiđro,ta có Andehit:

HDC=ONếu nhóm cacbony! liên kết với 2 gốc hiđrocacbon,ta có Xeton:

a)Qxi hóa rượu:

Khi oxi hóa rượu bậc một cho anđehit,rượu bậc hai cho xeton

Vd: CH;—CH;—OH + [O] ——> CH;—CH=0O + HạO

(R-COO),Ca -+ RCOR + CaCO,

Vd: nhiệt phân Canxi axetat sinh ra Axeton

(CH;COO);Ca -+ CH,COCH, + CaCO;

SVTH:Nguyễn Ngọc Vân Linh 30