Đặc Điểm cấu tạo và phản Ứng thế Ái nhân sn của dẫn xuất halogen và acol vận dụng hiệu Ứng electron so sánh tính acid, base, khả năng phản Ứng

+ Hợp chất hữu cơ là các hydrocarbon và dẫn xuất của chúng - Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ - Tạo mạch C → đồng đẳng, đồng phân → số lượng các hợp

TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC HUẾ

HÓA HỌC HỮU CƠ_NHÓM 1

HOA2012.001 Gảng viên hướng dẫn: Trần Thanh Minh

HUẾ,NGÀY 04 THÁNG 06 NĂM 2022

C.Kết luận 10-11

D.Tài liệu tham khảo 11-11

A.Phần mở đầu

1 Khái niệm về Hoá học hữu cơ và hợp chất hữu cơ

- Thế kỷ 19: thuật ngữ Hợp chất hữu cơ (organic chemistry)

+ Hợp chất hữu cơ là những hợp chất của carbon (trừ CO, CO2, muối carbonat, )

+ Hợp chất hữu cơ là các hydrocarbon và dẫn xuất của chúng

- Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ

- Tạo mạch C → đồng đẳng, đồng phân → số lượng các hợp chất hữu cơ rất lớn (hàng

chục triệu), gấp mười lần số lượng các chất vô cơ

- Đặc điểm các chất hữu cơ: hợp chất cộng hóa trị kém phân cực

→ dễ bị phân hủy bởi nhiệt;

→ tan trong dung môi ít phân cực (dung môi hữu cơ), đa số không tan hoặc kém tan

trong nước;

→ phản ứng xảy ra chậm

2 Nguồn hợp chất hữu cơ

- Giai đoạn đầu: CaC2 + H2O → C2H2 (acetylen)

→ Hóa học hữu cơ là hóa học acetylen

- Dầu mỏ: các hydrocarbon

→ Hóa học hữu cơ là hóa học dầu mỏ

- Công nghệ dầu mỏ:

+ Công nghệ lọc dầu: chưng cất phân đoạn dầu mỏ (lấy nhiên liệu)

+ Công nghệ hóa dầu: chuyển hóa các phân đoạn ở công nghệ lọc dầu (ứng dụng vào

mỹ phẩm, dược phẩm, nông dược, sơn, nhựa, vải vóc, phẩm nhuộm, )

B.Phần nội dung

I.Dẫn xuất halogen

1.Đặc điểm cấu tạo

• Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được

dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

• Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen, số lượng nguyên tử

halogen và đặc điểm cấu tạo của hidrocacbon

• Một số loại dẫn xuất halogen thường gặp

– Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở

– Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở

– Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm

• Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử

halogen

– Bậc I:   (Etyl clorua)

– Bậc II:   (isopropyl clorua)

– Bậc III:   (tert-butyl bromua)

2 Phản ứng thế ái nhân (SN)

- Tổng quát: R-X + A+Y-→ R-Y +

A+X Các tác nhân YA+X :

+ Anion vô cơ: Na+OH-, Na+CN-, Na+NH2-,

+ Anion hữu cơ (carbanion): RMgX+,

1.Đặc điểm cấu tạo

– Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm -OH liên kết với nguyên

tử C no của gốc hiđrocacbon

– Dựa vào số nhóm -OH trong phân tử các ancol được phân làm ancol đơn chức và ancol

đa chức

– Bậc của ancol được tính bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm -OH

– Ancol no đơn chức mạch hở: Phân tử có 1 nhóm -OH liên kết với gốc Ankyl: CnH2n+1OH

 Ví dụ: C6H5-CH2-OH (ancol benzyic)

– Ancol vòng no, đơn chức: Phân tử có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc nhóm hidrocacbon vòng no:

 Ví dụ: C6H11OH xiclohexanol

– Ancol đa chức: Phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH ancol

 Ví dụ: HO-CH2-CH2-OH etylen glicol ; HO-CH2-CH2OH- CH2-OH glixerol ;

b Phản ứng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)

  Ví dụ: CH3COOH + C2H5-OH   CH3COOC2H5 + H2O

 - Phương trình tổng quát:

  ROH + R’COOH    R’COOR + H2O    yR(OH)x + xR’(COOH)y    R’x(COO)xyRy +

xyH2O

* Lưu ý:

 - Phản ứng được thực hiện trong môi trường axit và đun nóng

 - Phản ứng có tính thuận nghịch nên chú ý đến chuyển dịch cân bằng

 

c Phản ứng với ancol (điều kiện phản ứng H2SO4 đậm đặc, 1400C)

 Ví dụ: C2H5-OH + H-O-C2H5 → C2H5-O-C2H5 + H2O

 - Phương trình tổng quát:

    R-OH + HO-R' → R-O-R' + H2O

III.Vận dụng hiệu ứng electron so sánh tính acid, base, khả năng phản ứng

1 Hiệu ứng electron

- Là sự dịch chuyển của các electron trong phân tử tạo nên sự phân bố mật độ điện tử

khác nhau trên các nguyên tử

- Các loại hiệu ứng: cảm ứng, liên hợp, siêu liên hợp

+Hiệu ứng cảm ứng (Inductive Effect: I)

- Khái niệm: Là sự dịch chuyển của các electron σ dọc theo trục liên kết về phía nguyên

Gốc alkyl càng phân nhánh, +I càng lớn: (CH3)3C- > (CH3)2CH- > CH3CH2- >

CH3-+ Hiệu ứng liên hợp (Conjugation Effect: C)

- Khái niệm: Là sự dịch chuyển của các electron π và các electron không chia (e không

liên kết) trong hệ liên hợp

- Đặc điểm: chỉ lan truyền theo hệ liên hợp phẳng và hầu như không thay đổi cường độ

theo chiều dài mạch

+ Hệ liên hợp π-π (chỉ có eπ): eπ lan truyền về phía nguyên tử có độ âm điện lớn

+ Hệ liên hợp p-π (có cặp e không chia): cặp e không chia lan truyền về phía liên kết π

- Nhóm hút e có hiệu ứng liên hợp âm, ký hiệu –C Trong hệ liên hợp, các nhóm không

no thường là nhóm hút e

Ví dụ: - NO2, - C≡ N, - CH= O, - COOH,

Độ âm điện của nguyên tử hút e càng lớn, hiệu ứng -C càng lớn:

NO2 > C= O > C = N > C = C

Nhóm đẩy e có hiệu ứng liên hợp dương, ký hiệu +C Trong hệ liên hợp, các nhóm có

cặp e không chia thường là nhóm đẩy e

Ví dụ: - ÖH, - ÖR, - NnH2, - Ẍ(halogen),

Trong cùng phân nhóm, +C giảm từ trên xuống: - F > - Cl > - Br > - I

Trong cùng chu kỳ, +C giảm từ trái sang phải: - NH2 > - OH > - F

 Hiệu ứng tổng quát của I và C

Khi các nhóm thế có đồng thời cả 2 hiệu ứng I và C:

- Nếu I và C cùng dấu: (-I, -C) hoặc (+I, +C) → tăng cường tác dụng

- Nếu I và C ngược dấu (-I, +C) hoặc (+I, -C) → giảm tác dụng của nhau

+ Bình thường:I < C⇒ hiệu ứng tổng quát (đẩy hay hút e) do C quyết định

Ví dụ: - NH2, - OH, - OR có -I < +C ⇒ hiệu ứng tổng quát là đẩy e

+ Riêng halogen: -I > +C ⇒ hiệu ứng tổng quát là hút e

- Ví dụ: Biểu diễn hiệu ứng và ghi hiệu ứng bên cạnh các nhóm trong các phân tử sau:

CH3-CH2-CH2-Cl; CH2=CH-CHO; CH2=CH-CH2-CHO; CH2=CH-O-CH3; C6H5OH;

C6H5-NO2; p-Cl-C6H5-COOH

+++Hiệu ứng siêu liên hợp (Hyperconjugation Effect: H)

- Khái niệm: là sự liên hợp giữa các liên kết σC-H với liên kết π hay obital p khi chúng ở

vị trí liên hợp với nhau

- Ý nghĩa: sử dụng giải thích độ bền các alken, gốc cacbo tự do, carbocation

2 Ứng dụng của các loại hiệu ứng

♦ So sánh tính acid và base của các hợp chất hữu cơ

♦ So sánh khả năng phản ứng của các hợp chất hữu cơ

♦ Xác định sản phẩm chính của một phản ứng hóa học

Ví dụ 1: Tính acid: propanoic < acetic < cloacetic < cyanoacetic

pKa (25oC): 4,86 4,76 2,85 2,43

H càng linh động (H+) → tính acid tăng

⇒ Nhóm hút làm tăng tính acid, nhóm đẩy làm giảm tính acid

Ví dụ 2: Tính acid: acetic < acrylic < benzoic < fomic

4,76 4,25 4,20 3,75

Ví dụ 3: Tính acid: p-nitrophenol > m-nitrophenol > p-clophenol > phenol >

pKa: 7,15 8,39 9,14 10,00

Tính base của amin: G-NH2 + H+→ G-NH3+ (muối amoni)

Mật độ e trên N càng lớn → càng dễ tác dụng với H+ → tính base càng mạnh

⇒ Nhóm đẩy làm tăng tính base, nhóm hút làm giảm tính base

C.Kết luận

Hóa học hữu cơ là một phân ngành hóa học nghiên cứu về cấu trúc, tính chất, thành

phần và phản ứng hóa học của những hợp chất hữu cơ và vật liệu hữu cơ (các hợp chất

chứa cacbon) Nghiên cứu cấu trúc xác định thành phần hóa học và công thức của hợp

chất Nghiên cứu tính chất bao gồm các tính chất vật lý và hóa học, và đánh giá khả năng

phản ứng hóa học để hiểu được hành vi của chúng Nghiên cứu các phản ứng hữu cơ bao

gồm tổng hợp hóa học các sản phẩm tự nhiên, thuốc và polyme, và nghiên cứu các phân

tử hữu cơ riêng lẻ trong phòng thí nghiệm và thông qua nghiên cứu lý thuyết (trong

silico)

Phạm vi của các hóa chất được nghiên cứu trong hóa học hữu cơ bao

gồm hydrocarbon (hợp chất chỉ chứa cacbon và hydro) cũng như các hợp chất dựa trên

cacbon, nhưng cũng chứa các nguyên tố khác,[1][2] đặc biệt là oxi, nitơ, lưu

huỳnh, phosphor (bao gồm nhiều trong ngành hóa sinh) và các halogen

Trong kỷ nguyên hiện đại, phạm vi được mở rộng hơn nữa trong bảng tuần hoàn, với các

nguyên tố thuộc nhóm chính, bao gồm:

 Các hợp chất hóa học cơ kim nhóm 1 và 2 liên quan đến kim loại

kiềm (lithi, natri và kali) hoặc kiềm thổ (magiê)

 Các á kim (boron và silicon) hoặc các kim loại khác (nhôm và thiếc)

Ngoài ra, các nghiên cứu đương đại tập trung vào hóa học hữu cơ còn liên quan đến các

chất hữu cơ khác bao gồm lanthanide, nhưng đặc biệt là các kim loại chuyển tiếp

như kẽm, đồng, palladi, niken, coban, titan và crôm

Các hợp chất hữu cơ tạo thành nền tảng của tất cả sự sống trên Trái Đất và tạo thành

phần lớn các hóa chất được biết đến Các mô hình liên kết của cacbon, với hóa trị bốn -

liên kết đơn, đôi và ba, cộng thêm các cấu trúc với các electron bất định - làm cho các

hợp chất hữu cơ rất đa dạng về cấu trúc và phạm vi ứng dụng của chúng rất lớn Chúng

tạo thành cơ sở, hoặc là thành phần của nhiều sản phẩm thương mại bao gồm cả dược

phẩm; hóa dầu và hóa chất nông nghiệp, và các sản phẩm làm từ chúng bao gồm dầu

nhờn, dung môi; nhựa; nhiên liệu và chất nổ Nghiên cứu về hóa học hữu cơ không chỉ

chồng chéo với các ngành hóa học cơ kim và hóa sinh, mà còn với hóa học dược phẩm,

hóa học polyme và khoa học vật liệu

D.Tài liệu tham khảo

https://classroom.google.com/u/0/c/NDUxNjk5MjgwMDUx

https://classroom.google.com/u/0/c/NDUxNjk5MjgwMDUx/m/NDgzNTc2NDU3MDIx/ details

chat-vat-ly-cua-dan-xuat-halogen-hoa-11-bai-39/

https://thptsoctrang.edu.vn/dan-xuat-halogen-cua-hidrocacbon-tinh-chat-hoa-hoc-tinh- bai-40/

http://daykemtainha.info/tai-lieu/mon-hoa/ly-thuyet-hoa-hoc-11/tinh-chat-hoa-hoc-dieu-che-va-ung-dung-cua-ancol.html

TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC HUẾ CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

KHOA SINH HỌC Độc lập-Tự do-hạnh phúc

PHIẾU ĐÁNH GIÁ TIỂU LUẬN

Học kỳ 2 , Năm học 2021-2022

Cán bộ chấm thi 1 Cán bộ chấm thi 2 Nhận

xét :

Nhận xét :

Điểm đánh giá của CBChT1 : Bằng số :

Bằng chữ :

Điểm đánh giá của CBChT2 : Bằng số :

Bằng chữ :

Điểm kết luận: Bằng số Bằng chữ

CBChT1 CBChT2

(Ký và ghi rõ họ tên) (Ký và ghi rõ họ tên)