Cấu tạo hoá học của các chất thuộc O-glycosid...6 Hình 4.. Cấu tạo hoá học của các chất thuộc S-glycosid...6 Hình 5.. Cấu tạo hoá học của các chất thuộc N-glycosid...7 Hình 6.. Cấu tạo h
Trang 1BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHỆ MIỀN ĐÔNG
BÁO CÁO HẾT MÔN DƯỢC LIỆU 1
CÂY ĐẠI (HOA SỨ)
Plumeria rubra L.var.acutifolia(Poir.) Bailey
Trang 2MỤC LỤC
MỤC LỤC i
DANH MỤC BẢNG iii
DANH MỤC HÌNH iii
LỜI CẢM ƠN iv
ĐẶT VẤN ĐỀ 1
1 Giới thiệu về Glycosid 1
1.1 Định nghĩa 1
1.2 Cấu trúc – Phân loại 2
1.2.1 O-glycosid 2
1.2.2 S-glycosid 3
1.2.3 N-glycosid 3
1.2.4 C-glycosid 4
1.2.5 Pseudoglycosid 4
1.3 Tính chất 4
1.3.1 Tính chất vật lý 4
1.3.2 Tính chất hoá học 5
1.4 Tác dụng dược lý của glycosid tim 6
2 Thực vật học 6
2.1 Đặc điểm họ Apocynaceae và chi Plumeria 6
2.1.1 Vị trí phân loại 6
2.1.2 Đặc điểm họ Apocynaceae 7
2.1.3 Đặc điểm chi Plumeria 9
2.2 Đặc điểm thực vật cây Đại (Hoa sứ) Plumeria acutifolia Poir 9
2.2.1 Tên gọi 9
2.2.2 Mô tả thực vật 9
2.2.3 Phân bố - thu hái – chế biến 10
2.3 Đặc điểm phân biệt một số loài thuộc chi Plumeria 10
3. Thành phần hoá học của chi Plumeria 12
4 Các phương pháp kiểm nghiệm cây Đại 13
4.1 Soi bột 13
4.2 Định tính bột hoa Đại 13
4.3 Độ ẩm 14
4.4 Độ tro toàn phần 14
4.5 Độ tro không tan trong acid 15
4.6 Tạp chất 15
4.7 Định lượng hoa Đại 15
i
Trang 35 Tác dụng dược lý của cây Đại 16
5.1 Tác dụng kháng khuẩn 16
5.2 Tác dụng hạ huyết áp 17
5.3 Tác dụng khác 17
6 Công dụng trong y học cổ truyền 17
7 Các bài thuốc chứa cây Đại (Hoa sứ) 18
TÀI LIỆU THAM KHẢO 21
Trang 4DANH MỤC BẢNG
Bảng 1 Một số loài thuộc họ Apocynaceae dùng làm thuốc tại Việt Nam 11
Bảng 2 Đặc điểm phân biệt một số loài thuộc chi Plumeria 14
DANH MỤC HÌNH Hình 1 Công thức hoá học của bán acetal và acetal 5
Hình 2 Cấu tạo hoá học của glycosid 6
Hình 3 Cấu tạo hoá học của các chất thuộc O-glycosid 6
Hình 4 Cấu tạo hoá học của các chất thuộc S-glycosid 6
Hình 5 Cấu tạo hoá học của các chất thuộc N-glycosid 7
Hình 6 Cấu tạo hoá học của các chất thuộc C-glycosid 7
Hình 7 Cấu tạo hoá học của pseudoglycosid 7
Hình 8 Hình ảnh minh hoạ cho ví dụ 1 9
Hình 9 Cây Hoa sứ trắng 14
Hình 10 Cấu tạo hoá học của các chất thuộc nhóm iridoid 16
Hình 11 Cấu tạo hoá học của plumerubrosid (IV) 16
Hình 12 Hình ảnh chế phẩm tinh dầu Hoa Sứ 23
Hình 13 Hình ảnh chế phẩm trà hoa sứ 23
iii
Trang 5LỜI CẢM ƠN
Sau một thời gian tiến hành triển khai tìm hiểu, nhóm chúng em cũng đã hoànthành nội dung Báo cáo hết môn Dược Liệu 1 về Cây Đại (hoa sứ) Plumeria rubraL.var.acutifolia(Poir.) Bailey
Báo cáo được hoàn thành không chỉ là công sức của bản thân nhóm mà còn có sựgiúp đỡ, hỗ trợ tích cực của nhiều cá nhân và tập thể Trước hết, em xin gửi lời cảm ơnchân thành và sâu sắc đến TS.DS Huỳnh Lời, người trực tiếp hướng dẫn cho chúng em.Thầy đã dành cho chúng em nhiều thời gian, tâm sức, nhiều ý kiến, nhận xét quý báu,giúp báo cáo của chúng em được hoàn thiện hơn về mặt nội dung và hình thức Thầycũng đã luôn quan tâm, động viên, nhắc nhở kịp thời để em có thể hoàn thành luận vănđúng tiến độ
Em cũng xin gửi lời cảm ơn đến Ban Giám hiệu Trường Đại học Công nghệ MiềnĐông và toàn thể giảng viên khoa Khoa học sức khỏe đã tạo điều kiện thuận lợi, nhiệttình giúp đỡ chúng em trong quá trình nghiên cứu, tìm hiểu tài liệu
Em cũng xin gửi lời cảm ơn chân thành đến gia đình, bạn bè, các anh/chị cùng lớp
vì đã luôn động viên, quan tâm giúp đỡ chúng em trong quá trình học tập và thực hiệnbáo cáo
NHÓM HỌC VIÊN
Trang 6ĐẶT VẤN ĐỀ
Lãnh thổ Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa Có tới ¾ diện tích cả nước làvùng núi Với đặc điểm khí hậu và địa hình như vậy nên nước ta có nguồn tài nguyênsinh vật đa dạng và phong phú Nguồn thực vật phong phú này đã cung cấp cho conngười nhiều sản phẩm thiên nhiên có giá trị, có hoạt tính sinh học được ứng dụng rất lớntrong nhiều lĩnh vực khác nhau, đặc biệt là dùng làm thuốc chữa bệnh Tuy có nguồn thựcvật đa dạng và phong phú nhưng chúng phân bố rải rác cùng với sự khai thác nhưngkhông có kế hoạch bảo tồn dẫn đến tình trạng trữ lượng các loài cây ngày càng ít đi Hiệnnay trên thế giới, phong trào quay về với thiên nhiên đang diễn ra mạnh mẽ và Việt Namcũng đang rất tích cực nghiên cứu, phát triển, khai thác điểm mạnh này Theo y học cổtruyền, cây hoa sứ có thể dụng làm thuốc ở các bộ phận từ vỏ thân, vỏ rễ, nụ hoa, hoa, látươi và nhựa cây, nhiều nhất vẫn là hoa Toàn cây có chứa một loại kháng sinh thực vật làfulvoplumierin, có tác dụng ức chế sự tăng sinh và phát triển của một số vi khuẩn
Mycobacterium tuberculosis Thời xa xưa, dân gian thường dùng hoa sứ phơi khô để làm
thuốc chữa chứng ho, kiết lỵ và tiêu chảy Ngoài ra hoa sứ có chứa glycosid tim có tácdụng trong hỗ trợ điều trị hạ huyết áp Thế nhưng hiện nay trên thị trường còn khá hạnchế về các sản phẩm có chứa hoa sứ Việc tìm hiểu sâu về cây, hướng đến các nghiên cứukhai thác các hoạt tính sinh học sẵn có trong cây từ đó phát triển các dạng chế phẩm cónguồn gốc từ thiên nhiên.Điều hoàn toàn cần thiết và đúng với nghị định, chương trìnhcủa nhà nước, thúc đẩy việc phát hiện, nghiên cứu và sử dụng các nguồn cây thuốc trongkho tàng cây thuốc Việt Nam
1 Giới thiệu về Glycosid
1.1 Định nghĩa
Theo nghĩa rộng, glycosid là những hợp chất hữu cơ được tạo thành do sự ngưng tụgiữa một đường với một phân tử hữu cơ khác với điều kiện nhóm hydroxy bán acetal củaphần đưòng phải tham gia vào sự ngưng tụ Với quan niệm này thì các oligosaccharidhoặc polysaccharid cũng là những glycosid và được gọi là holosid
Theo nghĩa hẹp, glycosid là hợp chất hữu cơ gồm phần đường và phần không phảiđường nối với nhau qua dây nối glycosid Phần đường được gọi là glycon, phần khôngphải đường được gọi là genin hoặc aglycon Phần genin có cấu trúc hoá học rất khácnhau, tác dụng sinh học phụ thuộc vào phần này
Trang 7Trước đây, khi nghiên cứu những heterosid đầu tiên, người ta thấy phần đường làglucose nên gọi là “glucosid” nhưng thực ra phần đường có thể là những đường khácnhau ví dụ: rhamnose, galactose v.v nên từ glycosid hoặc heterosid được dùng thay thế
từ glucosid Tuy vậy, từ glucosid vẫn còn được dùng để gọi những glycosid mà có phầnđường là glucose Tương tự, từ “rhamnosid,” để chỉ những glycosid mà phần đường làrhamnose, “galactosid” thì phần đường là galactose v.v [4]
1.2 Cấu trúc – Phân loại
Những aldehyd có thể tồn tại dưới dạng hydrat aldehyd Khi hydrat aldehyd tác dụngvới một phân tử hữu cơ khác có nhóm -OH sẽ tạo thành bán acetal Nếu bán acetal tácdụng với một phân tử thứ hai có -OH sẽ tạo thành acetal[4]
Hình 1 Công thức hoá học của bán acetal và acetal
Các ose cũng tạo được bán acetal và acetal Khi ose ở dạng bán acetal tác dụng vớimột hợp chất hữu cơ có nhóm -OH không phải là đường thì sẽ tạo thành một loại acetalđặc biệt gọi là glycosid
Hình 2 Cấu tạo hoá học của glycosid
Trang 8Dây nối glycosid giữa phần đường ngưng tụ với một thiol thì tạo thành S-glycosid[4].
Hình 4 Cấu tạo hoá học của các chất thuộc S-glycosid
Trang 9Glycosid là những chất kết tinh được, một số ỏ dạng vô định hình hoặc lỏng sánh.
Đa số các glycosid là không màu, một số có màu như anthraglycosid có màu đỏ hoặc
da cam, một số flavonoid glycosid, xanthon glycosid có màu vàng, betacyanin vàanthocyanin màu tím hoặc đỏ
Các glycosid thường có vị đắng, một số có vị ngọt như glycyrrhizin[4]
Tính tan
Độ tan của các glycosid khác nhau phụ thuộc vào mạch đường dài hay ngắn và vàocác nhóm ái nước trong phần aglycon
Trang 10Thường các glycosid tan trong nước, cồn, ít hoặc không tan trong các dung môi hữu
cơ như ether, chloroform Phần genin có độ tan ngược lại Tan được trong dung môi phâncực yếu – trung bình: nhexan, ether dầu, toluen, benzen, CHCl3 , CH2Cl2 – Et2O,EtOAc, aceton, R-OH, pyridin, AcOH… và không tan trong nước[4]
Ví dụ 1: + Khi cho β-glucosidase tác dụng lên K-strophanthosid γ thì enzym này chỉ
cắt β-glucosidase cuối mạch để cho K-strophanthosid β
+ Còn nếu cho enzym strophanthobiase (enzym này có trong Strophanthus) tác dụngthì sẽ cắt dây nối giữa glucose thứ hai và cymarose để cho cymarin
Hình 8 Hình ảnh minh hoạ cho ví dụ 1
Các glycosid cũng có thể bị enzym thủy phân bởi các acid hữu cơ (HCl,
H2SO4,HClO4…) theo thứ tự bị thuỷ phân xếp theo phân loại nhóm glycosid: O-glycosid
<O- acid uronic < C-glycosid[4]
5
Trang 11 Phản ứng của phần đường
Phản ứng khử: chỉ thể hiện sau khi đã thuỷ phân
Đường đặc biệt: 2,6-desoxy
Phản ứng của aglycon
Tuỳ thuộc vào cấu trúc của aglycon: Saponin, flavonoid,…
Trên tim
Glycosid tim là những glycosid steroid có tác dụng đặc biệt lên tim
Ở liều điều trị có tác dụng cường tim theo quy tắc 3R của Potair: làm nhanh(Reforcer), làm chậm (Ralentir) và điều hoà nhịp tim (Resgulaliser)
Nếu quá liều sẽ loạn nhịp tim, giảm sức co bóp của tim và cuối cùng làm ngừng tim ởthời kỳ tâm thu trên tim ếch và tâm trương trên tim động vật máu nóng
Thần kinh phế vị
Giảm dẫn truyền, giảm xung nhịp xoang nhĩ thất
Tăng trương lực đối giao cảm (giảm trương lực giao cảm) Giảm nhịp tim, chốngloạn nhịp, kéo dài tâm trương, tăng thời gian nghỉ, phục hồi năng lượng giảm tiêu thụ
Trang 12Chi: Pumeria
Tên khoa học: Plumeria rubra L.var.acutifolia(Poir.) Bailey
Tên khác: Bông sứ, sứ cùi, hoa săm pa (Lào), hoa đại, miến chi tử, kê đản tử
Hoa thức:* K(5)C5A(5)G(5)
Cụm hoa xim ở nách lá hay ở ngọn, có thể tụ thành chùm hay tán Hoa đều, lưỡngtính, mẫu 6 Bao hoa gồm 5 lá đài dính nhau phía dưới thành ống 5 cánh hoa dính nhauphía dưới thành ống bên trên xoà thành 5 tai, tiền khai vặn Họng tràng mang những phầnphụ giống như lông hay vảy hoặc tạo thành tràng phụ Bộ nhị gồm 5 nhị đính trên ốngtràng Chung đới có thể kéo dành thành mũi nhọn, đôi khi có mang lông dài hoặc úp lênmặt trên của đầu nhuỵ Chỉ nhị rời hay dính liền thành một ống bao quanh bầu Bao phấnthường chụm vào nhau tạo như một cái mái che trên đầu nhuỵ và có thể dính vào đầunhuỵ (phân họ Echitoideae) hoặc dính vào 5 mặt của đầu nhuỵ hình 5 góc Phía ngoài bộnhị có thể mang những phụ bộ tạo thành một tràng phụ thứ nhì do nhị sinh ra Hạt phấnrời hoặc dính thành tứ tử hoặc phấn khối Bộ nhuỵ gồm 2 lá noãn rời ở bầu, dính ở vòi,đầu nhuỵ hình trụ ngắn hoặc hình mâm 5 góc Mỗi lá noãn có nhiều noãn, đính noãnmép Ở vài loài trong họ, 2 lá noãn dính luôn ở vùng bầu noãn tạo thành bầu 2 ô, đínhnoãn trung trụ hay bầu 1 ô, đính noãn bên Đáy bầu thường có đĩa mật [5]
Quả đại, hạch hay mọng Hạt có cánh hay có chùm lông và nội nhũ [5]
Bảng 1 Một số loài thuộc họ Apocynaceae dùng làm thuốc tại Việt Nam ST
Ba gạc hoa đỏ
Trang 13G.Don (Rễ) Thuốc hạ huyết
áp, điều kinh, lọc máu(cả cây sắc uống)
Hà Tĩnh,Thừa ThiênHuế, KhánhHoà
3 Allamanda
cathartica L.
Dây huỳnh Chữa tê thấp, sốt, tẩy
Thuốc giảm đau,giảm ho (Cành) Gâynôn (Lá)
Toàn quốc.Cây trồnglàm cảnh ởnhiều giađình
4 Thevetia
peruviana (Pers.)
K.Schum
Thôngthiên
Trợ tim (Hạt chứathevetin pha thuốctiêm) Bệnh ngoài da(Hạt bôi ngoài)
Cây độc, chú ý khidùng
Toàn quốc.Cây trồngtrong cáccông viên,vườn hoa
5 Tabernaemontan
a divaricata (L.)
Willd ex Schult
Cây hoangọc bút
Đau răng (Vỏ rễ nhaingậm không nuốtnước) Đau mắt, bệnhngoài da, sốt (Rễ)
Còn dùng rễ làmthuốc tẩy giun
Cây trồnglàm cảnh ởnhiều giađình từ Bắcvào đếnđồng bằngNam Bộ
6 Gymnema
sylvestre (Retz.)
Schult
Dây thìacanh
Sốt, đau họng, ho,viêm túi mật, đau gan,lợi tiểu, cảm mạo (cảcây)
Bắc Giang,Hải Phòng,Hải Dương,Ninh Bình,Thanh Hoá,Kon Tum.Cây mọc tựnhiên quanhlùm bụi,hàng rào
Trang 14R.Br thương (Thân) Bội
thực, bụng trướng(Lá)
Lạng Sơn.Cây mọc tựnhiên trongrừng thưa
2.1.3 Đặc điểm chi Plumeria
Chi Plumeria, hay còn gọi là chi Đại, là một chi nhỏ thuộc họ Apocynaceae (Trúc
đào), bao gồm khoảng 40 loài, phân bố rải rác ở các vùng nhiệt đới [2]
Cây ưa sáng, chịu hạn tốt và gần như ít phải chăm sóc Đại có khả năng tái sinh vôtính khoẻ Cây trồng bằng cành thường có hoa ngay trong năm đầu tiên Cây càng lớncàng có nhiều hoa Cây trồng ở các tỉnh phía bắc, rụng lá mùa đông, hoa nhiều nhưngkhông đậu quả Trái lại, những cây lớn ở các tỉnh phía nam, đôi khi cũng có quả [2]
2.2.1 Tên gọi
Tên khoa học: Plumeria rubra L.var acutifolia (Poir.) Bailey, họ Apocynaceae
(Trúc đào)
Tên khác: Bông sứ, sứ cùi, hoa săm pa (Lào), hoa đại, miến chi tử, kê đản tử
Tên nước ngoài: Temple tree, pagoda tree, frangipani plant (Anh) Frangipanier(Pháp) [2]
Cụm hoa mọc ở đầu cành tạo thành xim, phân nhánh 2-3 lần Nụ hoa xoắn vặn Hoamàu trắng ở phần ngoài, phần trong màu vàng nhạt rất thơm, rụng sớm Đài nhỏ, tràng 5cánh, ống tràng hẹp loe ở họng, có lông ở mặt trong Nhị 5, dính vào ống tràng, chỉ nhịrất ngắn Bầu có hai lá noãn riêng biệt [2]
9
Trang 15Quả dính nhau, khi chín màu đen nâu Hạt thuôn có cánh mỏng Toàn cây có nhựa
mủ trắng [2]
Mùa hoa quả: tháng 5-8
2.2.3 Phân bố - thu hái – chế biến
Chi Plumeria L có khoảng 40 loài, phân bố rải rác ở các vùng nhiệt đới Việt Nam
có hai loài, nguồn gốc ở Mexico, sau được trồng ở nhiều nước nhiệt đới Vốn là cây gốcnhiệt đới nên không trồng được ở vùng núi cao, lạnh như Sa Pa, Bắc Hà (Lào Cai)…[2].Cây rất hay được trồng làm cảnh quanh chùa đền và các công viên vì dáng đẹp, hoathơm Một bộ phận được dùng làm thuốc [3]
Vỏ thân hoặc cành được cạo sạch lớp vỏ ngoài đem thái mỏng rồi dùng ở dạng saovàng, có khi phơi khô để dành Vỏ rễ cũng dùng như vỏ thân Hoa hái lúc mới nở, phơihoặc sấy nhẹ đến khô [4] Ngoài ra còn dùng nụ hoa và lá tươi [3]
Hình 9 Cây Hoa sứ trắng
Các đặc điểm các loài thuộc chi Lonicera thể hiện ở Bảng 2.
Bảng 2 Đặc điểm phân biệt một số loài thuộc chi Plumeria ST
Trang 16rubra L. nhỏ, cao
3-5 m
dài 15-30 cm, rộng 5-10 cm, mép nguyên
hoa, cánh hoa trắng hoặc vàng nhạt, hương thơm nồng nàn
dài 5-10
cm, đường kính 2-3 cm
2 Plumeria
alba L.
Cây bụi hoặc cây
gỗ nhỏ, cao 2-4 m
Hình bầu dục, dài 10-20 cm, rộng 4-8 cm, mép nguyên
Cụm hoa 5-8 hoa, cánh hoa trắng tinh, hương thơm nhẹ nhàng
Quả nang, dài 4-8 cm, đường kính 1.5-2.5 cm
3 Plumeria
obtusa L.
Cây bụi hoặc cây
gỗ nhỏ, cao 2-3 m
Hình bầu dục, dày, dài 10-15
cm, rộng 3-5
cm, mép nguyên
Cụm hoa 3-5 hoa, cánh hoa trắng hoặc vàng nhạt, hương thơm nhẹ
Quả nang, dài 3-5 cm, đường kính 1-2 cm
gỗ nhỏ, cao 2-3 m
Hình bầu dục hẹp, thuôn dài, dài 15-20 cm, rộng 2-3 cm, mép nguyên
Cụm hoa 3-5 hoa, cánh hoa trắng hoặc vàng nhạt, hương thơm nhẹ
Quả nang, dài 3-5 cm, đường kính 1-2 cm
gỗ nhỏ, cao 2-3 m
Hình bầu dục, dài 10-15 cm, rộng 3-5 cm, mép nguyên
Cụm hoa 3-5 hoa, cánh hoa trắng hoặc vàng nhạt, hương thơm nhẹ
Quả nang, dài 3-5 cm, đường kính 1-2 cm
3 Thành phần hoá học của chi Plumeria
Rễ đại chứa các irudoid 13-0-cafeoyl plumerid, acid 13 deoxyplumericinic, acidhihydroplumericinic, glucosyl ester plumerosid (IV), 1α plumeric, 1α protoplumeric A và
8 isoplumeric [2]
Lá đại chứa các hợp chất triterpen, acid plumeric và plumeral [2]
11
Trang 17Hoa cũng có fulvoplumierin [4].
Tinh dầu chiết cất từ hoa đại đem phân tích bảng sắc khí khí và sắc khí phối khổ thấychứa 74 thành phần, trong đó linalol, phenylacetaldehyd, trans trans farnesol B, phenylethylalcol, geraniol, αterpineol neral, geranial, citronellol là những thành phần chính [2],[4]
Vỏ thân cây đại có chứa các chất:
- Các hợp chất triterpen kiểu ursen và oleanen: taraxasteryl, acid oleanelic,
cycloart-22-en-3α 25 diol, rubinol 3α 27 dihydroxyolean 12-en [2]
- Các chất thuộc nhóm iridoid có bộ khung trên 10 carbon: fulvoplumicrin, allancin,allarnandin, plumerin, 15 demethyl plumerid (I) plumerid (II) β allamcidin (III) 13-0-transpcoumaroyplumerid Plumerid, isoplumericin, 13 0 coumaroyl plumerid,protoplumericin A [2], [4]
Hình 10 Cấu tạo hoá học của các chất thuộc nhóm iridoid
- Các flavan 3 ol glucosid: Flavan 3 ol glucosid plumerubrosid (IV) (2R, 3S) 3, 4dihydroxy 7, 3’, 5’ trimethoxy flavan 5-0-β gluco pyranosid [2]
Hình 11 Cấu tạo hoá học của plumerubrosid (IV)