Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hóa học và một số hoạt tính sinh học của cây lãnh công rợt (fissistigma pallens (fin gagnep ) merr ), họ na (annonaceae)

BỘGIÁODỤCVÀĐÀOTẠO BỘYTẾ VIỆNDƯỢCLIỆU NgơSỹThịnh NGHIÊNCỨUĐẶCĐIỂMTHỰCVẬT,THÀNHPHẦ NHĨAHỌCVÀMỘTSỐHOẠTTÍNHSINH HỌCCỦA CÂY LÃNH CƠNG RỢT (Fissistigmapallens(Fin.&Gagnep.)Merr.),HọNa(Ann onaceae) Chunngành:DượcliệuDượchọccổtruyềnMãsố:9720206 TĨMTẮTLUẬNÁNTIẾNSĨDƯỢCHỌC HàNội,năm2023 Cơngtrìnhhồnthànhtại: - ViệnDượcliệu - ViệnH ó a s i n h b i ể n v V i ệ n S i n h h ọ c ( V i ệ n H n l â m KhoahọcvàCôngnghệViệtNam) - TrườngĐạihọcYonsei-HànQuốc Ngườihướngdẫnkhoahọc: PGS.TS.NguyễnThịBíchThu PGS.TS.NguyễnXuâ nNhiệm Phảnb i ệ n : … … … … … … … … … … … …………………………… Phảnb i ệ n : … … … … … … … … … … … …………………………… Phảnb i ệ n : … … … … … … … … … … … …………………………… Luậná n s ẽ đ ợ c b ả o v ệ t r c H ộ i đ n g c h ấ m l u ậ n n c ấptrườnghọptại:…………………………………… Vàoh i ……… ……ngà y……thá ng năm2023 CóthểtìmđọcLuậnántại: - ThưviệnQuốcgiaHàNội - ThưviệnViệnDượcliệu A.GIỚITHIỆULUẬNÁN Tínhcấpthiếtcủaluậnán CâyLãnhcơngrợt (Fissistigmapallens(Fin.&Gagnep.)Merr.),thuộcchiFissistigmaGriff.,họNa( Annonaceae),phânbốtừBắcvàoNamởrừngthứsinhhoặc ngunsinh,rừngrậm,rừngcịi, venrừng.Theokinhnghiệmdângian,câyLãnhcơngrợtđược sử dụng điều trịnhiềubệnhkhácnhaunhưbệnhloạndưỡngcơ,ganto,chứngtoganlách,đau chấn thương,co cơ, viêm khớp, thấp khớp bệnh hen suyễn Từtrướctớinay chỉcómộtvàicơngtrìnhnghiêncứuvềcâyLãnhcơngrợt cho kết Về thành phần hóa học phân lập hợpchất:fissispallin,afzelin,germacrenD,bicycloelemen,bicyclogermacre n Vềhoạttínhsinhhọcchothấysesquiterpenglucosid phân lập từ Lãnh cơng rợt có hoạt tính khángkhuẩn mạnh Trong đó, fissispallin sesquiterpen glucosid phân lậpđược,có hoạttínhkhángvisinh vật Từ thực tế trên, với mục đích nghiên cứu cách hệ thống vàđầy đủ, thành phần hóa học hoạt tính sinh học câythuốc Lãnh công rợt, luận án:““Nghiên cứu đặc điểm thực vật,thành phần hóa học số hoạt tính sinh học Lãnhcơng rợt (Fissistigma pallens(Fin.&Gagnep.)Merr.),HọNa(Annonaceae)” MụctiêuvànộidungcủaLuậnán 2.1 MụctiêucủaLuậnán Mục tiêu Nghiên cứu đặc điểm thực vật, xác định tên khoahọcv x c đ ị n h đ ặ c đ i ể m v i p h ẫ u , đ ặ c đ i ể m b ộ t c ủ a t h â n , l c â y Lãnhcôngrợt Mục tiêu2.Nghiênc ứ u v ề t h n h p h ầ n h ó a h ọ c c ủ a l c â y Lãnhcơngrợt Mụctiêu 3:Đánh giámộtsố hoạttính sinh họccủac c h ợ p chấtphânlậptừlácâyLãnhcôngrợt 2.2 Nội dungcủaLuậnán  Vềthựcvật - Mơtảđặcđiểmhìnhthái,giámđịnhtênkhoahọcmẫunghiên cứu - Xácđị nh đặc đ i ể m vi h ọ c c c â y nghiênc ứ u góp ph ầ n ti ê u chuẩnhóadượcliệu  Vềthànhphầnhóahọc - ĐịnhtínhsựcómặtcủacácnhómhợpchấtcótronglácâyLãnhcơngrợt - Chiết xuất, phân lập xác định cấu trúc hóa học hợpchấttinhkhiếttừlácâyLãnhcơngrợt  Vềhoạttínhsinhhọc ĐánhgiáhoạttínhgâyđộctếbàoungthưcủacáchợpchấtphânlậpđượctừcâyLãnhcơ ngrợt - Đánh giá hoạt tính chống oxy hóa hợp chất phân lậpđượctừlácâyLãnhcơngrợt - Đánh giá hoạt tính chống viêm hợp chất phân lập đượctừlácâyLãnhcơngrợt NhữngđónggópmớicủaLuậnán 3.1 Vềthựcvậthọc Luận án tài liệu mơ tả chi tiết đặc điểm hình thái thựcvật, đặc điểm vi phẫu thân, bột thân, Lãnh cơng rợt(Fissistigmapallens(Fin.&Gagnep.)Merr.) 3.2 Vềhóahọc TừlácâyFissistigmapallens(Fin.&Gagnep.)Merr.đãphânlậpvàxácđịnhcấ utrúchóahọccủa23hợpchất,trongđó: - hợp chất mới, bao gồm sesquiterpen glucosid (fissispallinA-F)và3flavonolglycosid(fissflavosidA-C); - 12hợpchấtlầnđầutiênphânlậpđượctừchiFissistigmaGriff (alismol; 4β,11-dihydroxyguaian-6,10-dien,alismoxid; 10-O-methylalismoxid;1αH,5βH-aromandendran-4β,10α-diol;15-hydroxy-αcadinol;kaempferol3-rutinosid;rutin;kaempferol3-O-α-Lrhamnopyranosyl(1→6)-β-D-galactopyranosid;isorhamnetin3robinobiosid;kaempferol3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-Dgalactopyranosid; rhamnetin3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-Dglucopyranosid) - 2hợpchấtđãphânlậpđượctừchiFissistigmaGriff.làfissispallinvàspath ulenol 3.3 Vềhoạttínhsinhhọc Luậnánlàcơngbốđầutiênvề: - HoạttínhgâyđộctếbàoungthưcủacáchợpchấtfissispallinAFvàfissispallinđượcphânlậptừcâyLãnhcơngrợt - HoạttínhchốngoxyhóacủacáchợpchấtfissflavosidA-C,hợpchất rhamnetin3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-Dglucopyranosidlầnđầutiênđượcthửhoạttínhchốngoxyhóavàhợpchấtkaemp ferol 3-rutinosid,kaempferol3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-β-Dgalactopyranosid, isorhamnetin3-robinobiosid, kaempferol 3-O-[α-Lrhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosid lần thực hiệnhoạt tính chốngoxyhóabằngphươngphápORAC.Cáchợpchấtfissflavosid A-C,kaempferol 3rutinosid, rutin, kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-β-Dgalactopyranosid,isorhamnetin3-robinobiosid,kaempferol3-O-[α-Lrhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosid,rhamnetin 3-O-α-Lrhamnopyranosyl-(1→2)-β-DthểhiệnkhảnăngkhửthơngquaviệctạoranồngđộcaoionCu+đượckhửtừionCu 2+ - Hoạt tính chống viêm hợp chất fissispallin ADđược phân lập từ Lãnh công rợt ức chế sản sinh NO cáccytokintiềnviêmnhưTNF-α,IL-6,IL-10 nghacủau ậ n án Đây lần lồi Lãnh cơng rợt mọc tự nhiên Việt Namđược nghiên cứu đầy đủ thực vật, thành phần hóa học hoạt tínhsinhhọc - Tên khoa học mẫu nghiên cứu xác định giúp chocác kết nghiên cứu hóa học tác dụng sinh học kh ngđịnhrn g u n gốc - Đặcđiểmvihọcg ó p phầ nnhậnbi ếtvàtiê uchuẩ n hóadược liệu - Kếtquảnghiêncứuvềthànhphầnhóahọcđãgiúpbổsungtư liệu cho ngành hóa học hợp chất thiên nhiên nói chung nhưchiFissistigmaGriff câyFissistigma pallens(Fin & Gagnep.)Merr.,nóiriêng - KếtquảnghiêncứuvềhoạttínhsinhhọccủacâyLãnhcơngrợtgóp phần giải thíchkinhnghiệmsửdụngcủadângianvàlàmcơsởcho việc sử dụng Lãnh cơng rợt Đồng thời sở khoa họcmởratriểnvọngnghiêncứuđầyđủhơnđểcóthểsử dụngrộngrãidược liệu theo hướng điều trị bệnh liên quan đến ung thư vàchốngviêm cụccủau ậ n án Luậnáncó136trang,gồm4chương,41bảng,49hình,242tàiliệuthamkhảovà24 phụlục.Cácphầnchínhtrongluậnán:Đặtvấnđề(2trang),Tổngquan(30trang),Ng unvậtliệuvàphươngphápnghiêncứu (13 trang), Kết nghiên cứu (61 trang), Bàn luận (27 trang),Kếtluậnvàkiếnnghị(3trang) B NỘI DUNG CỦA LUẬN ÁNCHƯNG1:TN G QUAN Đã tổng hợp trình bày cách hệ thống kết nghiêncứutừtrướcđếnnayvềthựcvật,thànhphầnhóahọcvàhoạttínhsinhhọc chiFissistigmaGriff câyFissistigma pallens(Fin &Gagnep.)Merr.,trênthếgiớivàởViệtNam CHƯN G 2:NGUYÊNVẬTLIỆU,ĐỐITƯỢNGVÀPHƯN GPHÁPNGHIÊNCỨU 2.1 Nguyênvậti ệ u nghiêncứu Nguyênl i ệ u n g h i ê n c ứ u l t h â n v l c ủ a c â y L ã n h c ô n g r ợ t mọctựn h i ê n , c ó đ ầ y đ ủ c c b ộ p h ậ n ( c n h , lá,hoa)thu thập t i Khubảotồn PùHoạttạixã Tiền Phong,huyệnQuếP h o n g , t ỉ n h NghệAnthuháivàotháng5/2016.Tiêubảnđ ợ c l u g i ữ t i Ph òng tiêu khoa Tài nguyên- Viện Dược liệu (số hiệuDL260516)và Viện Sinh tháivà Tài nguyên sinh vật- V i ệ n H n lâmKhoahọcvàCôngnghệViệtNam(sốhiệuFC1603) 2.2 Phươngphápnghiêncứu - Thẩm địnhtênkhoahọcloàinghiênc ứ u t r ê n c s p h â n tíchđ ặ c đ i ể m h ì n h t h i t h ự c v ậ t , s o s n h v i c c t i l i ệ u đ ã c n g bốcủalồivàc áckhóaphânloạithựcvật - Xácđ ị n h đ ặ c đ i ể m v i p h ẫ u t h â n , l v đ ặ c đ i ể m b ộ t d ợ c liệubằngphươngpháphiểnvi - Xác định cấu trúc hợp chất phân lập dựa cácthôngsốvậtlývàcácphươngp h p p h ổ E S I - M S , H R - E I M S , NMR chiều chiều (COSY, HMBC, NOESY) kết hợp đốichiếuvớitàiliệuđãcơngbố - Đánhgiáhoạttínhgây độctếbàou n g t h b ằ n g p h n g phápMTT - Đánh giá hoạt tính chống oxy hóa: Phương pháp đo khả nảnghấp thụ gốc tự oxi (ORAC) phương pháp xác định khả năngkhử - Đánh giá hoạt tính chống viêmin vitrobằng phương pháp xácđịnh khả ức chế sản sinh NO đại thực bào RAW 264.7 vàphương pháp xác định khả điều hòa cytokinin vitrosử dụng tếbàoRAW264.7 3.1 ếtqun g h i ê n cứuvềthựcvật 3.1.1 Thẩmđịnhtênkhoahọc ĐãgiámđịnhtênkhoahọccủacâyLãnhcôngrợtthuháitạiKhubảot n P ù H o t t i x ã T i ề n P h o n g , h u y ệ n Q u ế P h o n g , t ỉ n h N g h ệ Anlà(Fissi stigmapallens(Fin.&Gagnep.)Merr.),họNa(Annonaceae) 3.1.2 Đặcđiểmhìnhthái Bụitrườndài 5-6m.Cànhn o n k h n g c ó l n g L p h ầ n l n hinh bầu dục thuôn, cỡ 20-27 x 8-11 cm, khơng có lơng, mặtd i khikhơ màu xanh xám hoặcm u v n g n â u ; g â n c h í n h k h c p h ầ n lớn loài khác, rở mặt trên; gân bên 1520 đơi, cong hìnhcung;c u ố n g l d i - , c m H o a h ọ p thành nhóm 1-3 chiếc, m ọ c đốid i ệ n v i l ; c u ố n g chungc ỡ 2- m m ; c u ố n g hoadà i 12 , c m Nụ hoahình cầu Láđàihình tam giác, dài34mm,ở g ố c h ợ p thànhđ ấ u r C n h h o a n g o i h ì n h t r ứ n g , dà i m m , r ộ n g 0- 12 mm, mặtngồic ó l n g r ậ m ; c n h h o a t r o n g d i - m m Nhị dài 2-3mm.L n o ã n k h o ả n g - , d i t r ê n m m ; b ầ u c ó lơng; vịi ngắn, khơng có lơng; núm nhụy ngun Nỗn 20-30.Phânquảhình cầu,đường kínhcỡ2 c m , k h n g cólơng; c u ố n g phân dài1015mm;vỏq u d y g ầ n m m H t l n g , m u nâu 3.1.3 Đặcđiểmvihọc * Vi phẫu th n:Lớp bần gồm 2-3 lớp tế bào, màng tế bào dàyhóabần,cóchỗbịrách,nứt.Lớpmơmềmvỏhẹplàtếbàohìnhnhiềucạnh, màngmỏng,cónhiềutếbàochứachấtdựtrữ.Sợitếbàocómàng dày, khoang hẹp tạo thành đám xen kẽ libe, xếp xen kẽtheo hình bậc thang dải libe sợi bị tia tủy cắt thành từngluốngtươngđốiđềunhau Tầngphátsinhlibe -gỗlà 1hàngtếbàobịépdẹp.Gỗchiếmtừtầngphátsinhlibe-gỗvàođến gần tâm, khoảng2/3 đường bán kính, mạch gỗ to rải rác xen kẽ mơ mềm gỗ.Vùngmơmềmruộttếbàomàngmỏngcóđámmơcứng * Viphẫulá: Gânlá:Biểubìgồm1lớptếbàohìnhchữnhậtxếpđềuđặn.Mơmềmvỏgồmn hữngtếbàogầntrịn.Bólibegỗgồm: mộtbólibe-gỗ(libexếpphíangồi,gỗxếpphíatrong) lớnxếpthànhhìnhtráitim,nối liền với bó libe - gỗ nhỏ hình cung hướng lên biểu bì trên, bólibe - gỗ chia thành đám tương đối Sợi bao xungquanhlibe-gỗ.Mơmềmtuỷđượcxắpxếpgầngiốnghìnhchữ”X”có thành mỏng Đặc biệt có tế bào tiết tinh dầu đơn bào hình gần trịnthườngđínhởvịtrímơmềmvỏ Phiến lá:Biểu bì biểu bì giống với phần gân lá.Lơngchechởđabàochân1tếbàocóthànhcứng,tếbàođầudàimảnhdễvụnlát,lỗkhíở biểubìdưới.Mơdậulàhangtếbàohìnhchữnhậtdàixếpxítnhau.Tếbàotiếttinhdầunhiềunằmtrongmơmềm phiếnlá * Đc điểmộ t thânvàlá: ột thân:lớp bần gồm 2-3 lớp tế bào, màng tế bào dày hóa bần,có chỗ bị rách, nứt Lớp mơ mềm vỏ hẹp tế bào hình nhiều cạnh,màngmỏng,cónhiềutếbàochứachấtdựtrữ.Sợitếbàocómàngdày,khoang hẹp tạothànhtừngđámxenkẽlàlibe,xếpxenkẽtheohìnhbậc thang dải libe - sợi bị tia tủy cắt thành luốngtương đối Tầng phát sinh libe gỗ hàng tế bào bị épdẹp.Gỗchiếmtừtầngphátsinhlibegỗvàođếngầntâm,khoảng2/3đườngbánkính,mạchgỗtorảirácvàxenkẽtrongmơ mềmgỗ.Vùngmơmềmruộttếbàomàngmỏngcóđámmơcứng ột lá:Bột màu xanh xám Soi kính hiển vi thấy: Lơng che chởcóthểcịnngunhaybịtáchrờiphầnchânlơngđượcthấynhiềuhơn.Tếbàolỗkhí đứngriênglẻhayởtrongmảnhtếbào.Sợiđứngriênglẻháycóthểquansátmặtcắtnga ng.Tinhthểcalcioxalathìnhthoikhốinhỏkíchthước0,50,7µm.Nhữngmảnhphiếnlácóthểthấycáclớptếbàomơmềmlàtếbàohìnhgầntrịntươngđối Mảnh biểu bì tếbàođagiáctươngđốiđều.Đặcbiệtquansátthấyrấtnhiềutếbàonangthạchhìnhtrịn khuyếtkíchthước0,3-0,5mm 3.2 Kếtq nghiêncứu hóa học 3.2.1 Địnhtínhcác nhómhợpchấthữu Kết cho thấy nhóm hợp chất có Lãnhcông rợt gồm: flavonoid, saponin, đường khử, polysaccharid, tanin,acidamin 3.2.2 Chiếtxuất,phânlậpcáchợpchất Bằng phương pháp sắc ký tiến hành phân lập 23 hợpchất(FP1-FP23)từ Lãnh công rợt Cấu trúc hợp chấtđược xác định dựa việc phân tích liệu phổ sosánhvớicáctàiliệuđãcơngbố 3.2.3 Xácđịnhcấutrúchóahọccủacáchợpchất * Hợp chất FP1: Fissispallin A (chất mới)có dạng bột 25 màutrắng, vơ định hình Độ quay cực D [α] = -300,0 (c=1,0, MeOH) + PhổHR-ESI-MS:m/z537,2822[M+Na] ,CTPT:C30H42O7.Phổ1H-NMR chot h ấ y t í n h i ệ u c ủ a p r o t o n n h ó m v i n y l t i δ H4 , ( d , J = , Hz),4 , ( d , J = 1 , H z ) v , ( d d , J = 1 , , , H z);2 protono l e f i n m e t h y l e n t i δH4,47 (s)v , ( s ) ; nhóm m e t h y l tạiδH0,87;1,12;1,17và 1,59 (3H, s); 2p r o t o n o l e f i n ; p r o t o n thơm proton anome.Phổ13CNMR DEPTxác định có 30carbonbaogồm1carbonyl,4carbonkhơngliênkếttrựctiếpvớiH,15nhómmet hin,6nhómmethylenvà4nhómmethyl,gợi ýsựxuấthiệncủamộtsesquiterpen,mộtnhómcinnamoyl,mộtmonosaccharid Phântíchdữliệuphổ1H-và13C-NMRchothấyFP1cócấutrúchóahọcgiống vớiα-elemol 11O-β-D-fucopyranosid, ngoại trừ có mặt củanhóm acylglucopyranosyl C-11 Tương tác HMBC H-14 (δH0,87)vàC-1(δC150,2)/C-5(δC52,5)/C10(δC39,7);H-15(δH1,59) vàC-3(δC112,0)/C-4(δC147,7)/C-5(δC52,5);H-12(δH1,12)/H-13 (δH1,17) C-7 (δC48,1)/C-11 (δC80,4) xác định xuất củavòng cyclohexan liên kết với nhóm isopropenyl isopropyl C-5và C-7, với nhóm vinyl methyl C-10 Hằng số tươngtác H-5 Hα-6/ Hβ-6,J= 3,2 12,8 Hz, gợi ý cấu hình H5làhướngaxial(α).ThêmvàođóH-5,H-7vànhómmethyltạiC-10 định hướngaxialđược chứng minh thông qua tương tácNOESYg i ữ a H ( δH1 , ) v H - ( δH4 , ) / H - ( δH1 , ) P h ầ n monosaccharidđược xác định làβ-D-glucopyranosyldựatrêns ự thủy phân môi trường acid FP1 Hằng số tương tác glcH-1ʹvà glcH-2ʹ,J= 8,0 Hz xác nhận cấu hình proton anome làhướngaxial(β-Dglucopyranosyl).Hơnnữa,vịtríβ-D-glucopyranosyl C-11 xác định tương tác HMBC từ glcH-1′ (δH4,68) đến C-11 (δC80,4) Tương tác HMBC glc H-2′(δH4,88) C-9′′ (δC166,6) gợi ý vị trí cinnamoyl C-2 củaglucopyranosyl Từ liệu trên, cấu trúc củaFP1được xác địnhlà elemol-11-O-(2-(E)-cinnamoyl)-β-Dglucopyranosid Đây mộthợpchấtmớivàđược đặttên làfissispallin A * Hợp chất FP2: fissispallin B (chất mới)có dạng bột màutrắng,v đ ị n h h ì n h Đ ộ q u a y c ự c [ α]D25= , ( c= , , M e O H ) PhổHR-ESI-MS:m/z555,2934[M+Na] + ,CTPT:C30H44O8.Phổ1 HNMRc ủ a F P c h o t h ấ y t í n h i ệ u c ủ a p r o t o n n h ó m m e t h y l t i δ H 0,76;1,03;1,06và1,16(3H,s),gợiýsựhiệndiệncủakhungsesquiterpen; nhóm cinnamoyl proton anome tạiδH4,65 (1H,d,J= 7,8 Hz).Phổ13C-NMR HSQCcủaFP2cho biết tín hiệucủa 30 carbon, carbon glucopyranosyl, carbon củanhómcinnamoylvà15carbonsesquiterpenthuộck h u n g sesquiterpen Phân tích liệu phổ 1Hvà13C-NMR củaFP2chothấyk h u n g s e s q u i t e r p e n g i ố n g v i p r o x i m a d i o l V ị t r í v c ấ u h ì n h củacácnhómđượcxácđịnhdựatrêncáctươngtáctrênphổ2D-NMR Tương tác HMBC H-15 (δH1,06) C-3 (δC42,3)/C-4(δC72,9)/C-5 (δC53,8) gợi ý vị trí nhóm hydroxyl C-4 Tương tácHMBCgiữa H-12 (δH1,03)/H-13 (δH1,16) C-7 (δC48,1)/C-11(δC 81,1)gợiýsựcómặtcủanhómisopropyltạiC-7.Thêmvàođó,vịtríβD-glucopyranosyl C-11 xác định tương tác HMBCtừ glc H-1′ (δH4,65) đến C-11 (δC81,1) Vị trí nhóm cinnamoyltại C-2′ glucopyranosyl xác định tương tác HMBC từH-2′ (δH4,91) đến C-9′′ (δC166,0) Hướngaxialcủa nhóm methyl tạiC-4v C c ũn g t i H- v H đư ợ c c n g minhb i tư ơngtácNOESYgiữaH-14(δH,0,76)vàH15(δH1,06);H-5(δH1,18)và H-7(δH1,51).KhungsesquiterpencủaFP2đượcxácđịnhlàeudesmane4α,11-diol việc so sánh phổ13C-NMR C-7 (δC48,2) vớienteudesman sesquiterpen, prerodontosid A [δ C42,5 (C-7)] eudesman sesquiterpen, celerodie E [δC48,2 (C-7)] [110] Dođó, cấu trúc củaFP2được xác định 4α-hydroxyeudesman-11-O-(2-(E)cinnamoyl)-β-D-glucopyranosid, hợp chất đặttênlàfissispallinB * Hợp chất FP3: fissispallin C (chất mới)có dạng bột màutrắng,v đ ị n h h ì n h Đ ộ q u a y c ự c [ α]D25= , (c=1 , , M e OH) Phổ HR-ESI-MS:m/z569,3085[M+Na] + ,CTPT:C31H46O8.Phổ1 HNMRcủarhamnetin3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-Dglucopyranosid) cho thấy có mặt khung sesquiterpen với 4nhóm mehtyl δH0,82; 1,00; 1,05 1,16 (3H, s) nhóm (E)-cinnamoyl bao gồm proton olefin tạiδH7,72 (1H, d,J= 16,0 Hz),6,43 (1H, d,J= 16,0 Hz), proton thơm tạiδH7,49 (2H, d,J= 8,0Hz),7 , ( H , t , J = , H z ) , , ( H , t , J = , H z ) ; p r o t on anome tạiδH4,65 (1H, d,J= 8,0 Hz) nhóm methoxy δH3,16(s) So sánh liệu phổ1H- và13C-NMR củaFP3vớiFP2cho