BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH THÀNH PH N H HỌC C C S N THU N syzygium resinosum (gagnep) merr Et perry Chuyên ngành: hóa hữu Mà số: 60 44 27 LUậN VĂN THạC SÜ Hãa häc Giáo viên hướng dẫn: Hoàng Văn Lựu Sinh viên thự hi n : Ngu Vinh - 2011 n Th Thu n Lời cảm ơn Luận văn đ-ợc hoàn thành Phòng thí nghiệm Hoá hữu - Tr-ờng Đại học Vinh, Phòng cấu trúc - Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Với lòng kính trọng biết ơn sâu sắc, xin chân thành cảm ơn: PGS.TS Hoàng Văn Lựu - Khoa Hoá học - Tr-ờng Đại học Vinh đà giao đề tài tận tình h-ớng dẫn, giúp đỡ suốt trình học tập, nghiên cứu hoàn thiện luận văn PGS.TS Chu Đình Kính - Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam, ng-ời đà tận tình h-ớng dẫn, giúp đỡ trình ghi phổ xác định cấu trúc hợp chất TS Trần Đình Thắng, TS N u V N đà quan tâm, dẫn đóng góp nhiều ý kiến quý báu cho luận văn NCS ThS Nguyễn Văn Thanh đà giúp đỡ nhiều trình thực nghiệm Nhân dịp này, xin bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc tới thầy giáo, cô giáo khoa Hoá học, Tr-ờng Đại học Vinh; thầy giáo, cô giáo Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam; gia đình, ng-ời thân bạn bè đà động viên giúp đỡ để hoàn thành luận văn Vinh, tháng 12 năm 2011 Tác giả N u T T u Mục lục Trang Mở đầu 1 Lý chọn đề tài NhiƯm vơ nghiªn cøu §èi t-ợng nghiên cứu Ch-¬ng Tỉng quan 1.1 Đặc điểm thực vật phân loại chi syzygium 1.2 Mét sè loµi thuéc chi Syzygium 1.2.1 Vối rừng (Syzygium cumini) .3 1.2.2 Cây đinh h-¬ng (Syzygium aromaticum) 1.2.3 Trâm cà mà (Syzygium buxifolium) 1.2.4 Đơn t-ớng quân (Syzygium formosum var Ternifolium) 1.2.5.Điều đỏ (Syzygium malaccense) 1.2.6 Tr©m hoa nhá (Syzygium hancei) 1.2.7 C©y gioi (Syzygium jambos) 1.2.8 Tr©m lµo (Syzygium laosensis) 1.3 Thành phần hóa học 1.3.1.H p h t trit p noit 1.3.2.H p h t st roit 1.3.3.H p h t toph non H p h t l vonoit 11 13 14 1.4 Đại c-ơng thực vật học hóa học sắn thuyền 24 1.4.1 Tªn gäi 24 1.4.2 Ph©n bè 24 1.4.3 Thành phần hóa học 25 1.4.4 Tác dụng d-ợc lý 29 Ch-ơng Ph-ơng pháp nghiên cứu thực nghiệm 31 2.1 Ph-ơng pháp nghiên cứu 31 2.2 Thùc nghiÖm 31 2.2.1 Thiết bị hóa chất 31 2.2.1.1 ThiÕt bÞ 31 2.2.1.2 Ho¸ chÊt 31 2.3 Tách xác định cấu trúc hợp chất 32 2.3 .Tá h và á nh u tr TD 32 2.3.2 Tá h và á nh u tr TDR 35 Ch-¬ng Kết thảo luận 39 3.1 Xác định cấu trúc chÊt hỵp chÊt TD4 39 3.2 Xác định cấu trúc hợp chất TDR 416 52 KÕt luËn 66 Tài liệu tham khảo 67 Danh môc bảng Trang Bảng 2.1 Số liệu trình chạy cét cao lá s¾n thun 33 Bảng 2.2 Số liệu trình chạy cột cao rễ sắn thuyền 36 Bảng 3.1 Số liệu cộng h-ởng từ hạt nhân 1H - NMR 13C - NMR hợp chất TD4 50 Bảng 3.2 Số liệu cộng h-ởng từ hạt nhân 1H - NMR 13C - NMR hợp chÊt TDR416 65 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Danh môc hình Trang Hình 1.1 ảnh chụp sắn thuyền 15 H×nh 2.1 Sơ đồ tách hợp chất từ la sắn thuyền 34 Hình 2.2 Sơ đồ tách hợp chất từ rễ sắn thuyền 38 H×nh 3.1 Phỉ 1H - NMR cđa hỵp chÊt TD4 40 H×nh 3.2 Phỉ 1H - NMR (phỉ gi·n) cđa hợp chất TD4 41 Hình 3.3 Phỉ 1H - NMR (phỉ gi·n) cđa hỵp chÊt TD4 42 H×nh 3.4 Phỉ 1H - NMR (phỉ gi·n) cđa hỵp chÊt TD4 43 Hình 3.5 Phổ 13C - NMR hợp chÊt TD4 45 Hình 3.6 Phổ 13C - NMR((phổ giÃn) hợp chất TD4 46 H×nh 3.7 Phỉ 13C - NMR(phỉ gi·n) cđa hỵp chÊt TD4 47 Hình 3.8 Phổ DEPT hợp chất TD4 48 H×nh 3.9 Phỉ DEPT(phỉ gi·n) cđa hỵp chÊt TD4 49 H×nh 3.10 Phỉ DEPT(phỉ gi·n) cđa hợp chất TD4 50 Hình 3.11 Phỉ 1H - NMR cđa hỵp chÊt TDR416 54 H×nh 3.12 Phỉ 1H - NMR(phỉ gi·n) cđa hỵp chÊt TDR416 55 Hình 3.13 Phổ 1H - NMR(phổ giÃn) hợp chất TDR416 56 H×nh 3.14 Phỉ 13C - NMR cđa hỵp chÊt TDR416 58 Hình 3.15 Phổ 13C - NMR(phổ giÃn) hợp chÊt TDR416 59 H×nh 3.16 Phỉ 13C - NMR(phỉ gi·n) cđa hỵp chÊt TDR416 60 Hình 3.17 Phổ DEPT hợp chất TDR416 61 H×nh 3.18 Phỉ DEPT(phỉ giÃn) hợp chất TDR416 62 Hình 3.19 Phỉ DEPT (phỉ gi·n) cđa hỵp chÊt .63 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Më đầu Lý chọn đề tài N n d h tru n Vi t N m t o i n hi n n vẫn oi là h thống kho áu du nh t v i trò và ti m to lớn sự nghi p ảo v sứ khoẻ và phòng hống á loại d h nh phụ vụ cho nhân dân T nhi u kỷ n hế phẩm h tru n oi kho tàng dư li u quí áu Đảng và Nhà nướ dựng hiến lư phát tri n h tru n tế phối h p với á ngành kho h tự nhiên á t hội nghiên ứu kế th ảo tồn phát tri n nhằm dựng n n dư h Vi t N m ngà àng kho h hi n ại nhằm n ng o tính kho h và phát hu h tru n ông tá hăm s sứ khoẻ nh n d n Vi t N m nằm vùng khí h u nhi t ới nên th hư ng nguồn thiên nhiên vô ùng phong ph và dạng sinh h với nhi u loài dư li u quí Cá h p h t thiên nhiên th hi n hoạt tính sinh h r t phong ph và là nh hướng on ngư i th t ng h p tìm r nhi u loại thuố mới hống lại á nh hi m nghèo á h t ảo quản thự phẩm ũng á hế phẩm phụ vụ nông nghi p hoạt tính o mà khơng ảnh hư ng ến môi sinh Vi sử dụng á loại thuố thảo dư th o á h tru n h t á h p h t nguồn gố tự nhiên u hướng ngà àng tăng v trí qu n tr ng n n h Chế phẩm thảo dư dù hỉ loại dư li u lại là hỗn h p nhi u h p h t khá nh u và m i trư ng h p hầu hết u hư á nh rõ hoạt h t t ng h t Vì v ài thuố sử dụng thảo dư là ối tư ng ho á nhà kho h nghiên ứu á h ầ v ản h t á hoạt h t ỏ thiên nhiên T nh hướng ho vi nghiên ứu hiết u t tìm r á loại thuố mới h ằng on ng t ng h p tạo r h t hoạt h t vi hữ tr nhi u loại nh Chính v vi nghiên ứu thành phần h h t ỏ thiên nhiên ý nghĩ kho h và thự ti n o Gần vi nghiên ứu và hiết u t thành ông it shikimi t Hồi Lạng sơn (Illi ium v rum) là ngu ên li u hính sản u t t mi lu (os lt mivir photph t) làm thuố tr d h m gi ầm H5N h hè M llotus t Ngũ gi ì (M llotus p llt ) vi hỗ tr và i u tr ung thư Vi t N m Những kết n i phần ng g p ứng áng á nhà kho h thuộ nhi u hu ên ngành sinh h hoá h ông ngh h v.v Trong nhiều loài thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) họ lớn, gồm khoảng 100 chi với 3000 loài phân bố chủ yếu n-ớc nhiệt đới châu Đại Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an D-ơng n-ớc ta, họ Sim có khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ yếu đ-ợc dùng để làm thuốc chữa bệnh, lấy gỗ lấy tinh dầu có sắn thuyền (syzygium resinosum (Gagnep) Merr et Perry) Cây sắn thuyền mọc hoang đ-ợc trồng hầu hết tỉnh phía Bắc n-ớc ta, đ-ợc nhân dân sử dụng phục vụ sống th-ờng ngày dùng làm thuốc chữa bệnh nh-ng lại ch-a đ-ợc nghiên cu nhiều thành phần hoá học Chính vậy, đà chọn đề tài "Th n p n n n"-syzygium resynosum(gagnep) Merr.et pery Nhằm xác định thành phần hoá học, cấu trúc hoá học hoạt tính sinh học thực vật này, nh- tìm nguồn nguyên liệu cho ngành công nghiệp d-ợc liệu, công nghiƯp h-¬ng liƯu N iệ vụ -L iê cứu mẫu r và lá sắn thu n - Ng m với dung môi m t nol và hiết với á dung môi khá nh u - Ph n l p á h p h t ằng phương pháp sắ ký ột và sắ ký lớp mỏng - Làm sạ h á - Xá nh h t ằng phương pháp rử và kết tinh ph n oạn u tr á h p h t ằng á phương pháp ph ộng hư ng t hạt nh n hi u (1H - NMR, 13C - NMR, DEPT) Đối tƣợ R và lá c iê cứu sắn thu n mẫu l hu n Tri u Sơn tỉnh Th nh H tháng 09 năm 2009 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn vào C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an C ƣơ TỔNG QU N ĐẶC ĐIỂM V THỰC VẬT HỌC VÀ THÀNH PH N H HỌC C CHI SYZYGIUM 1 Đặc điể t ực v t ọc Syzygium là hi thự v t khoảng 500 loài ph n ố h gặp ho ếu á vùng nhi t ới và á vùng ôn ới và th nướ Ch u Á Ch u Phi Chi nà thự v t h òn thuộ h Sim (M rtaceae), Chi n nhi t ới á vùng hàn ới gặp ph iến á qu n h gần với hi Eugenia số nhà hi Syzygium vào chi Eugenia Ở Vi t N m tá giả Phạm Hoàng Hộ [8] thống kê 57 loài loài ặ hữu h thự v t nướ t Phần lớn á loài là trồng làm ăn th n gỗ và ảnh h ng dạng tươi h C nhi u loài ụi thư ng nh Một vài loài tán lá ẹp số loài trồng l làm mứt hoặ thạ h thuộ hi Syzygium sử dụng h d n gi n 1.2 Mét sè loµi thuéc chi Syzygium 1.2.1 Vối rừng (Syzygium cumini) Vối rừng hay gọi trâm mốc, có tên khoa học Syzygium cumini Cây gỗ lớn, bầu dục, tròn hay thót nhọn gốc, tù đầu, dài 8-10cm, rộng 3-9cm, bóng sẫm trên, nhạt màu d-ới Lá mỏng nh-ng cứng, cuống dài 10-20mm Hoa thành cụm, hoa dạng tháp gần nh- không cuống, dài 5cm Quả thuôn hay cong, dài 13-15mm, dày 10mm Quả th-ờng không mùi, chua Hoa nở vào tháng đến tháng Loài phân bố châu châu úc n-ớc ta mọc nhiều tỉnh Tây Nguyên tỉnh phía Nam, th-ờng đ-ợc trồng để lấy ăn Công dụng: Vỏ dùng sắc n-ớc uống hay n-ớc súc miệng Dịch t-ơi lẫn với sữa cừu dùng trị ỉa chảy cho trẻ em Hạt dùng d-ới dạng bột để trị bệnh đái đ-ờng Nó làm giảm l-ợng n-ớc tiểu, làm tiêu hao ®-êng n-íc Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an tiÓu sau 18 thời gian điều trị ăn loại chất bột mà không gây th-ơng tổn Các phận dùng trị lao phổi 2.2 Cây đinh h-ơng (Syzygium aromaticum) Đinh h-ơng có tên khoa học Syzygium aromaticum, th-ờng xanh cao đến 10-20m Lá hình bầu dục lớn hoa màu đỏ thẫm, mọc thành cụm đầu cành Các chồi hoa ban đầu có màu nhạt trở thành màu lục, sau chúng phát triển thành màu đỏ t-ơi Các hoa đ-ợc thu hoạch chúng dài khoảng 1,5-2cm Đinh h-ơng có nguồn gốc Indonesia đ-ợc sử dụng nh- loại gia vị gần nh- văn hóa ẩm thực Đinh h-ơng đ-ợc trồng chủ yếu Indonesia Madagascar Nó đ-ợc trồng Zanzibar, ấn Độ, Srilanca Công dụng: Tinh dầu đinh h-ơng có chất gây tê kháng vi trùng Nó đ-ợc dùng để khử mùi hôi thở hay để cải thiện tình trạng đau Nó thành phần - eugenol - đ-ợc nha sĩ sử dụng để làm dịu đau sau nhổ sâu Trong y học cổ truyền, ng-ời ta dùng nụ hoa đinh h-ơng phơi khô nh- vị thuốc với tác dụng làm ấm tỳ, vị, thận bổ d-ơng Đinh h-ơng dùng nấu ăn dạng nguyên vẹn hay dạng nghiền thành bột, nh-ng tạo mùi mạnh cần dùng l-ợng Gia vị làm từ đinh h-ơng đ-ợc dùng khắp châu Âu châu nh- đ-ợc thêm vào số loại thuốc Nó đ-ợc trộn lẫn với cần sa Đinh h-ơng nguyên liệu quan trọng sản xuất loại h-ơng dùng Trung Quốc hay Nhật Bản Tinh dầu đinh h-ơng đ-ợc sử dụng điều trị xoa bóp dầu thơm 1.2.3 Trâm cà mà (Syzygium buxifolium) Trâm cà mà hay gọi xích nam, có tên khoa học Syzygium buxifolium Cây bụi hay gỗ nhỏ, cao 5,5m, phân cành nhiều, cành có hình bốn cạnh Lá mọc đối, phiến nhỏ, dài 1-3cm, rộng 1-2cm, lông, gân phụ cách 1,5mm, gân biên sát mép, cuống ngắn, dài 2mm Cụm hoa chót nhánh, dài 2-4cm, lông, hoa màu trắng, rộng 4mm Quả hình cầu, Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an H×nh 3.12 Phỉ 1H - NMR (phỉ gi·n) cđa hỵp chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an H×nh 3.13 Phỉ 1H - NMR (phỉ gi·n) cđa hỵp chÊt B Ph C – NMR 13 h p h t B (TDR ) tín hi u ộng hư ng s u : Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Ngu ên tử on C1 nh m mid ộ d h hu n h h = 177,10 ppm Cá ngu ên tử on liên kết ôi C14 và C15 ộ d h hu n h h là: = 130,8 ppm (C15) = 131,6 ppm (C16 ) on C1 ,C3 ,C4 ,C2, liên kết với o Cá ngu ên tử h ộ d h hu n h s u: C1 = 70 ,0 ppm C2’ C4 = 73,1 ppm C3 Ngu ên tử on gố ng glu op r nos l = 78,0 ppm = 75,1 ppm ộd hh h sau : C1,, = 104,7 ppm C2,’ = 75,1 C4,’ = 71,7 ppm , = 86,2 ppm C5,’ = 78,1 ppm C ’ ppm ppm Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C6,’ = 62,7 C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an H×nh 3.14 Phỉ 13C - NMR cđa hỵp chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an a H×nh 3.15 Phỉ 13C - NMR(p Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn i cđa hỵp chÊt B C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an H×nh 3.16 Phỉ 13C - NMR p i n cđa hỵp chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an H×nh 3.17 Phỉ DEPT cđa hỵp chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an H×nh 3.18 Phỉ DEPT (phỉ gi·n) cđa hỵp chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an H×nh 3.19 Phỉ DEPT(p i n cđa hỵp chÊt B Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Chi tiết số li u ộng hư ng t hạt nh n h p h t B( TDR ảng s u : ả 32 13 TT Nh m C – NMR 13C – NMR HMBC Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn ) th hi n H – NMR C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an (ph CH2 69,9 huẩn) ”2 69,74 Ha : 3,84 (m) Hb :4,09 (m) CH 51,6 54,59 1;3;4 4,28 (m) CH 75,5 72,86 2;4;1;5 CH 73,0 73,0 3;2;5 3,56 (m) CH2 33.0 33,0 2,0(m) 6-13 CH2 29,0-30,0 29,0-30,0 14-15 CH 16-21 CH2 30,0-31,0 30,0-31,0 ~1,3(m) 24 CH3 14,4 14,45 0,92(t;j=6,5) ’ C=O 177,0 177,20 2’ CH 73,0 73,10 ’ 4,04(m) ’ CH2 32,8 35,87 ’;2’ 1,70(m) ’- 7’ CH2 29,0-30,0 26,16-30,83 1,31(m) 8’ CH3 14,4 14,45 0,92(t;j=6,5) ’’ CH 104,6 104,69 ; ” 4,31(d;j=7,5) 2” CH 75,0 74,98 ” ” 3,20(m) ” CH 78,0 77,89 ” 3,30(m) ” CH 71,5 71,56 3,30(m) 5” CH 77,9 77,96 3,38(m) ” CH2 62,6 62,66 Ha : 3,70(m) 3,62(dd;j1=j2=6) ~1,3(m) 130,7-131,5 130,7-131,5 5,37 -5,43(2h;m) Hb :3,90 (m) KẾT LUẬN T lá và r s u sắn thu n phương pháp hiết với dung môi m t nol lần lư t hiết với á dung môi h n loro om Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn t l t t ut nol và C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an hưng t thu hồi dung môi C o loro om áp su t th p lần lư t thu r và lá á o tương ứng sắn thu n sử dụng sắ ký ột với ph tĩnh là sili g l h dung môi rử giải là loro om - m t nol với ộ ph n ự tăng dần lần lư t thu ki m tr á ph n oạn khá nh u Tiến hành rử kết tinh nhi u lần và ộ sạ h ằng sắ ký lớp mỏng thu số h p h t tương ối sạ h h p h t kí hi u là TD ( h t A) t lá 416( h t B) t r Sử dụng ph TDR sắn thu n ộng hư ng t hạt nh n hi u ( 1H - NMR, DEPT) kết h p với á tài li u th m khảo h t TD sắn thu n nh n di n 13 C - NMR, u tr h p là:Daucosterol h p ch t TDR 416: 1-O--D-glucopyranosyl-2-(2’- hydroxyoctadecananoylamino)-14(E/Z)-docosene -1,3,4-triol Tài liệu tham khảo Nguyễn Xuân Dũng, Trần Đình Thắng, Hoàng Văn Lựu, Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu hoa sim , Tạp chí D-ợc liÖu, sè 4, tËp 4, tr.108 - 109 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Đỗ Huy Bích ng-ời khác (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc ë ViƯt Nam, Nxb Khoa häc vµ Kü tht, Hµ Nội Nguyễn Xuân Dũng, Đào Hữu Vinh cộng (1985), Các ph-ơng pháp sắc ký, Nxb Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Xuân Dũng, Hoàng Văn Lựu, Tạ Thị Khôi and Piet A Leclercq (1984), GC and GC/MS Analysis of the leaf oil of Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr et Perry, Journal of Essential Oil Reseach, 6, 661-662 Nguyễn Xuân Dũng, Trần Đình Thắng, Hoàng Văn Lựu, Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu hoa sim , Tạp chí D-ợc liệu, số 4, tập 4, tr.108 - 109 Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Xuân Dũng, Hoàng Văn Lựu (1997), Nghiên cứu thành phần hóa học vối Nghệ An , T¹p chÝ Hãa häc, tËp 35, sè 3, tr.47 - 51 Nguyễn Văn Đậu, Nguyễn Thị Thuận, Đỗ Thị Thanh (2007), Phân lập số hợp chất từ vối, Tuyển tập công trìnhHhội nghị khoa học công nghệ hóa học hữu toàn quốc lần thø IV, Hµ Néi, tr.311 - 315 Phan Minh Giang, Trần Thị Hà, Nguyễn Hồng Anh, Phan Tống Sơn (2007), Nghiên cứu hóa thực vật sim (rhodomyrtus tomentosa (Ait) Hassk Myrtaceae , Tuyển tập công trình Hội nghị khoa học công nghệ hóa học hữu toàn quốc lần thứ IV, Hà Nội, tr.340 - 345 Nguyễn Quang Huy, Phan Tuấn Nghĩa, Ngô Văn Quang, Phan Văn Kiên (2007), Axit asiatic phân lập từ sắn thuyền (Syzygium resinosum) có tác dụng lên vi khuẩn Streptoccus mutans , Tạp chí D-ợc học số 10 Văn Ngọc H-ớng, Nguyễn Xuân Sinh (2003), Isolasion and Identification of two triterpenoids from the leaves of Syzygium resinosum Gagnep” 8th Eurasia conference on chemical sciences, Ha Noi, october 21 24, p.p.355 11 Đỗ Tất Lợi (2005), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Nxb Y häc Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 12 Hoµng Văn Lựu (1996), Nghiên cứu thành phần hóa học sè c©y thc hä Sim (Myrtaceae) ë NghƯ An, Ln án Phó tiến sĩ khoa học Hóa học Tr-ờng Đại học S- phạm Hà Nội 13 Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Xuân Dũng, Lê Thị Anh Đào (1994), Đặc tr-ng hãa häc tinh dÇu hoa vèi (cleistocalyx operculatus Roxb Merr et Perry) Việt Nam , Thông báo khoa học, Đại học S- phạm Hà Nội I, (4), 32 34 14 Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Quang Tuệ (2004), Thành phần hóa học gioi , Tạp chí Phân tÝch hãa, lý vµ sinh häc, TËp 9, sè 1, tr.20 - 23 15 Nguyễn Đức Minh (1975), Tính kháng khn cđa c©y thc ViƯt Nam, Nxb Y häc 16 Nguyễn Duy Nh- (2008), Trị tiêu chảy ổ , Tạp chí Khoa học phổ thông, số 87, tr.14 - 16 17 Nguyễn Văn Thanh (2008), Tách xác định cấu trúc số hợp chất từ vèi cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr Et Perry ë NghÖ An sắn thuyền syzygium resinosum (gagnep) Merr Et Perry Thanh Hóa, Luận văn Thạc sĩ Hoá học - Tr-ờng Đại học Vinh 18 Trịnh Thị Thuỷ, Trần Văn Sung (1993 - 1994), Kết nghiên cứu hóa häc mét sè c©y thc ViƯt Nam” , Tun tËp c¸c b¸o c¸o Khoa häc - ViƯn Hãa häc, 213 19 Hoàng Thị Sản (2001), Phân loại thực vật, Nxb Y häc 20 L nh Th Ng Ngu n kh Hong Ph m Quo Long.Prim r r sults on the chemical composition of tifonium trilobatum.journal of chemistry vol.46(5A)pp.422-426,2008 21 Laurence et al (1999) phetochem,vol 50,63-69 22 C l Ye, J W Liu, D Z Wei, Y H Lu, F Quian (2005), Cancer chemother Pharmacol, 55(5), 447 - 452 23 Corie Djadjo, Michel Delmee, Joelle Quetin - Leclercq, Antimicrobial activity of bark extract of Syzygium jambor (L) Alston (Myrtaceae), Journal of Ethnopharmacology 71, 108 - 109 Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn