(Luận văn) khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ lá cây muồng hoàng yến cassia fistula l họ vang (caesalpiniaceae)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH  KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC lu an n va to p ie gh tn Chuyên ngành: Hóa hữu w d oa nl KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO an lu ETHYL ACETATE TỪ LÁ CÂY MUỒNG HOÀNG nf va YẾN CASSIA FISTULA L HỌ VANG lm ul (CAESALPINIACEAE) z at nh oi z m co l gm @ an Lu TP HỒ CHÍ MINH - 2012 n va ac th si BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH  KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC lu Chuyên ngành: Hóa hữu an n va tn to ie gh KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO p ETHYL ACETATE TỪ LÁ CÂY MUỒNG HOÀNG d oa nl w YẾN CASSIA FISTULA L HỌ VANG nf va an lu (CAESALPINIACEAE) lm ul Người hướng dẫn khoa học: TS Lê Tiến Dũng z at nh oi Người thực hiện: Võ Huỳnh Yến Phụng z m co l gm @ TP HỒ CHÍ MINH - 2012 an Lu n va ac th si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP LỜI CẢM ƠN Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Lê Tiến Dũng, cô Phạm Thị Nhật Trinh, Viện cơng nghê hóa học tận tình hướng dẫn dìu dắt em trình thực khóa luận Em xin gửi lời biết ơn chân thành đến thầy Mai Đình Trị cơng tác phịng Hóa học hợp chất có hoạt tính sinh học, Viện cơng nghệ hóa học giúp đỡ lu em q trình làm khóa luận an n va Em xin cảm ơn quý thầy khoa Hóa học, trường Đại học Sư Phạm thành phố to Hồ Chí Minh hết lịng truyền đạt kiến thức quý báu để em có tảng gh tn tri thức hôm p ie Em xin cảm ơn anh Nguyễn Hữu An anh Phạm Ngọc Ẩn, Cử nhân khoa w Hóa khóa 33, trường Đại học Sư Phạm thành phố Hồ Chí Minh nhiệt tình giúp đỡ oa nl em suốt q trình thực khóa luận d Mình xin gửi lời cảm ơn thân đến bạn sinh viên lớp Cử nhân Hóa lu an học khóa 34 nhiệt tình, động viên giúp đỡ hồn thành khóa luận lm ul sinh viên nf va Cảm ơn bạn cho khoảng thời gian với nhiều kỉ niệm đẹp thời z at nh oi Con vô biết ơn cha mẹ gia đình giúp đỡ, động viên, tạo điều kiện từ vật chất đến tinh thần cho học tập, nghiên cứu hồn thành khố luận z Xin chân thành cảm ơn gm @ co l Thành phố Hồ Chí Minh, ngày tháng năm 2012 m Võ Huỳnh Yến Phụng an Lu n va Trang ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC DANH MỤC HÌNH ẢNH DANH MỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ DANH MỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ DANH MỤC PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT lu an LỜI MỞ ĐẦU 10 n va CHƯƠNG 1: 12 to gh tn TỔNG QUAN TÀI LIỆU 12 p ie 1.1 GIỚI THIỆU VỀ CÂY MUỒNG HOÀNG YẾN [2] 13 nl w 1.1.1 Đặc điểm thực vật 15 d oa 1.1.2 Phân bố sinh thái 16 an lu 1.1.3 Bộ phận dùng 16 nf va 1.2 CÔNG DỤNG 17 lm ul 1.2.1 Theo y học cổ truyền [2], [3], [23] 17 z at nh oi 1.2.2 Theo y học đại 18 1.3 THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA CÂY MUỒNG HỒNG YẾN 19 z 1.3.1 Tình hình nghiên cứu giới 19 @ l gm 1.3.2 Tình hình nghiên cứu nước 20 m co CHƯƠNG 2: 28 THỰC NGHIỆM 28 an Lu 2.1 ĐIỀU KIỆN THỰC NGHIỆM 29 n va Trang ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP 2.1.1 Hóa chất 29 2.1.2 Thiết bị 29 2.2 NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 30 2.2.1 Nguyên liệu 30 2.2.2 Phương pháp nghiên cứu 30 2.3 ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO 30 2.3.1 Điều chế cao ethanol 30 2.3.2 Điều chế loại cao 30 lu an 2.4 QUÁ TRÌNH CƠ LẬP 31 va 2.4.1 Khảo sát cao ethyl acetat (41,4 g) 31 n to tn 2.4.1 Khảo sát cao ethyl acetat (41,4 g) 32 p ie gh 2.4.2 Khảo sát phân đoạn EA3 32 w 2.4.3 Khảo sát phân đoạn V3 (m= 25.5mg) 33 oa nl 2.4.4 Khảo sát phân đoạn V4 (m= 10.0 mg) 34 d 2.5 CÁC SỐ LIỆU THỰC NGHIỆM 35 an lu 2.5.1 Hợp chất CFA-IV 35 nf va lm ul 2.5.2 Hợp chất CFA-V 35 z at nh oi CHƯƠNG 3: 36 KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN 36 3.1 GIỚI THIỆU CHUNG 37 z @ gm 3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT 38 co l 3.2.1 Hợp chất CFA-IV 38 m 3.2.2 Hợp chất CFA-V 43 an Lu CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN 48 n va Trang ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP TÀI LIỆU THAM KHẢO 50 Tài liệu tiếng việt 51 Tài liệu nước 51 PHỤ LỤC 55 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va Trang ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1: Hoa Muồng hoàng yến 13 Hình 2: Cây Muồng hoàng yến 13 Hình 3: Cây Muồng hồng yến 15 Hình 4: Hoa Muồng hồng yến 15 Hình 5: Quả Muồng hồng yến 15 Hình 6: Lá hoa Muồng hồng yến 15 Hình 1: Hợp chất CFA-V 33 Hình 2: Hợp chất CFA-IV 34 lu an n va p ie gh tn to Hình 1: Khung flavonone 38 Hình 2: Tương quan HMBC vịng A CFA-IV 39 Hình 3: Tươnsg quan HMBC vịng B CFA-IV 40 Hình 4: Hợp chất flavanone 43 Hình 5: Tương quan HMBC vòng A hợp chất CFA-V 44 Hình 6: Tương quan HMBC vòng B hợp chất CFA-V 45 Hình 7: Sự ghép spin proton vòng C hợp chất CFA-V 45 d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va Trang ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DANH MỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ Sơ đồ 1: Sơ đồ điều chế cao cô lập hợp chất từ Muồng hồng yến .31 Bảng 1: Sắc kí cột cao EtOAc (41.4g) 32 Bảng 2: Kết sắc kí cột phân đoạn EA3.2.3 33 Bảng 3: Kết sắc kí cột phân đoạn V3 34 Bảng 4: Kết sắc kí cột phân đoạn V4 34 Bảng 1: Bảng so sánh số liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR CFA-IV với số liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR kaempferol [12] 41 Bảng 2: Bảng so sánh số liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR CFA-V với số liệu phổ H-NMR 13C-NMR liquiritigenin [4] 46 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va Trang ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DANH MỤC PHỤ LỤC Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR CFA-IV 56 2: Phổ 13C-NMR CFA-IV 57 3: Phổ DEPT CFA-IV 58 4: Phổ HSQC CFA-IV 59 5: Phổ HMBC CFA-IV 60 6: Phổ 1H-NMR CFA-V 61 7: Phổ 13C-NMR CFA-V 62 8: Phổ DEPT CFA-V 63 9: Phổ HSQC CFA-V 64 10: Phổ HMBC CFA-V 65 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va Trang ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Kí hiệu Tiếng Anh H Hexane C Chloroform EA Ethyl acetate EtOH Ethanol M Methanol Tiếng Việt lu an Methanol Đơteri hóa SKLM Sắc kí lớp mỏng SKC Sắc kí cột n va MeOD ie gh tn to RP18 p NMR w 13 Pha đảo C-18 Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Carbon (13) Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance carbon (13) H-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance proton (1) Hydro (1) Nuclear Magnetic nf va an lu d oa nl C-NMR Reversed Phase 18 Phổ DEPT Polarization Transfer z at nh oi HMBC Distortionless Enhancement by lm ul DEPT Heteronuclear Multiple Bond Phổ tương tác dị hạt nhân qua Coherence nhiều liên kết z Heteronuclear Single Quantum liên kết l Correlation Phổ tương tác dị hạt nhân qua gm @ HSQC Chemical shift Độ chuyển dịch hóa học ppm Part per million Phần triệu m co δ an Lu n va Trang ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP [10] Deepa T Vasudevan, Kavitha R Dinesh, S Gopalakrishnan, S.K Sreekanth And Sonal Shekar (2009), “the potential of aqueous and isolated fraction from leaves of Cassia fistula linn as antibacterial agent”, Int J Chem Sci., 7(4), 2363-2367 [11] Duraipandiyan V., Ignacimuthu S (2007), “Antibacterial and antifungal activity of Cassia fistula L.: An ethnomedicinal plant”, Journal of Ethnopharmacology, 112, 590–594 [12] Fenxi Huaxue (2004), Chinese Journal of Analytical Chamistry, 32, 1053-1056 [13] Irwin, Kim (May 29, 2008) "Fruits, vegetables, teas may protect smokers from lung cancer" News Releases UCLA Retrieved 2011-06-17 lu an [14] Jae Hyeok Lee, Chung Hwan Ku, Nam-In Beak, Sung-Hoon Kim, Hee Wook n va Park and Dae Keun Kim (2004), “Phytochemical constituents from Diodia teres”, tn to Arch Pharm Res, 27 (1), 40-43 Jang YJ Kim J Shim J Kim J Byun S Oak MH Lee KW Lee gh [15] p ie HJ.,"Kaempferol attenuates 4-hydroxynonenal-induced apoptosis in PC12 cells by w directly inhibiting NADPH oxidase" Journal of Pharmacology & Experimental oa nl Therapeutics 337(3):747-54, 2011 Jun d [16] J.M Calderón-Monto, E Burgos-Morón, C Pérez-Guerrero and M López- lu nf va an Lázaro, (2011), “A Review on the Dietary Flavonoid Kaempferol”, Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 11, 298-344 lm ul [17] Kaji N.N and Khorana M.L (1964), “Studies in Cassia fistula Linn Leaves”, [18] z at nh oi Department of Chemical Technology, 15, 462-463 Kim, S.C., Byun, S.H., Yang, C.H., Kim, C.Y., Kim, J.W., Kim, z S.G Toxicology (2004), Cytoprotective effects of Glycyrrhizae radix extract and its @ active component liquiritigenin against cadmium-induced toxicity gm Luisa Helena Cazarolli, Poliane Folador, Moacir Geraldo Pizzolatti, Fátima l [19] m co Regina Mena Barreto Silva (2009), “Signaling pathways of kaempferol-3- an Lu neohesperidoside in glycogen synthesis in rat soleus muscle”, Biochimie, 91, 843-849 n va Trang 52 ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP [20] Mahesh V K., Rashmi Sharma, Singh R S (1984), “Anthraquinones and kaempferol from Cassia species section fistula”, Journal of Natural Products, 47 (4), 733-751 [21] Manonmani G., V Bhavapriya, S Kalpana, S Govindasamy, T Apparanantham (2005), “Antioxidant activity of Cassia fistula (Linn.) flowers in alloxan induced diabetic rats”, Journal of Ethnopharmacology, 97, 39–42 [22] Moshahid A Rizvi, Irshad M., Gamal El Hassadi and Salaem Ben Younis (2009), “Bioefficacies of Cassia fistula: An Indian labrum”, African Journal of Pharmacy and Pharmacology, 3(6), 287-292 lu [23] Mohd Danish , Pradeep Singh, Garima Mishra, Shruti Srivastava, K.K Jha, an R.L Khosa (2011), “Cassia fistula Linn (Amulthus)- An Important Medicinal Plant: n va A Review of Its Traditional Uses, Phytochemistry and Pharmacological Properties”, to gh tn J Nat Prod Plant Resour., (1), 101-118 Murty V K., Rao T V P and Venkateswarlu V.(1967), “Chemical p ie [24] Patrícia Sartorelli, Samanta P Andrade, Márcia S C Melhem, Frederico O oa nl [25] w examinination of Cassia fistula”, Tetrahedron, 23, 515-518 d Prado and André G Tempone (2007), “Isolation of Antileishmanial Sterol from the Patrícia Sartorelli, Camila Salomone Carvalho, Juliana Quero Reimão, Marcelo lm ul [26] nf va 644-647 an lu Fruits of Cassia fistula using Bioguided Fractionation”, Phytotherapy research, 21, z at nh oi José Pena Ferreira and André Gustavo Tempone (2009), “Antiparasitic activity of biochanin A, an isolated isoflavone from fruits of Cassia fistula (Leguminosae)”, Parasitol Res, 104, 311–314 z Ranjith Vimalraj T., S.Saravana kumar, S.Vadivel, S.Ramesh1 and P gm @ [27] Thejomoorthy (2009), “Antibacterial effect of Cassia fistula extract on pathogenic l bacteria of veterinary importance”, Tamilnadu J Veterinary & Animal Sciences , m co (3), 109-113 an Lu n va Trang 53 ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP [28] Rogério Nunes, Santos, Maria Goretti, Vasconcelos Silva, Raimundo Braz Filho (2008), “Chemical constituents isolated from the wood of Senna reticulate Willd (Leguminoseae)”, Quim Nova, (8), 1979-1981 [29] Sircar P K., Dey B., Sanyal T., Ganguly S N And Sircar S M (1970), “Gibberellic acid in the floral parts of Cassia fistula”, Phytochemistry, 9, 735-736 [30] Shou Zhou, Hong Liang, Shao-Qing Cai and Yu-Ying Zhao (2007), Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences 2007, (16), 24-26 [31] Theeshan Bahorun,Vidushi S Neergheen, Okezie I Aruoma (2005), “Phytochemical constituents of Cassia fistula”, African Journal of Biotechnology, lu (13), 1530-1540 an n va [32] Tsukasa Iwashina, Masa-atsu Yamaguchi, Masayoshi Nakayama, Takashi tn to Onozaki, Hiroyuki Yoshida, Shuji Kawanobu, Hiroshi Ono and Masachika Okamura (2010), “Kaempferol glycosides in the flowers of carnation and their contribution to gh p ie the creamy white flower color”, Natural Product Communications, (12) Yueh-Hsiung Kuo, Ping-Hung Lee and Yung-Shun Wein (2002), “Four new w [33] d oa nl compounds from the seeds of Cassia fistula”, J.Nat.Prod, 65, 1165-1167 nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va Trang 54 ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP lu an n va to p ie gh tn PHỤ LỤC d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va Trang 55 ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z co l gm @ m Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR CFA-IV an Lu n va Trang 56 ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z co l gm @ m Phụ lục 2: Phổ 13C-NMR CFA-IV an Lu n va Trang 57 ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z l gm @ m co Phụ lục 3: Phổ DEPT CFA-IV an Lu n va Trang 58 ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP 3' 4' 2' lu an HO O 1' OH 5' 6' va n 10 to O p ie gh tn OH OH d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu Phụ lục 4: Phổ HSQC CFA-IV n va Trang 59 ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP 3' 2' HO O 4' 1' OH 5' 6' lu 10 an OH OH O n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z l gm @ m co Phụ lục 5: Phổ HMBC CFA-IV an Lu n va Trang 60 ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z co l gm @ m Phụ lục 6: Phổ 1H-NMR CFA-V an Lu n va Trang 61 ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z co l gm @ m Phụ lục 7: Phổ 13C-NMR CFA-V an Lu n va Trang 62 ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z gm @ m co l Phụ lục 8: Phổ DEPT CFA-V an Lu n va Trang 63 ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP 3' 4' 2' OH lu an HO 1' O va n to 5' 6' 10 tn p ie gh O d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z gm @ m co l Phụ lục 9: Phổ HSQC CFA-V an Lu n va Trang 64 ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si GVHD: TS Lê Tiến Dũng KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu Phụ lục 10: Phổ HMBC CFA-V n va Trang 65 ac th SVTH: Võ Huỳnh Yến Phụng si Ý KIẾN CỦA HỘI ĐỒNG Ý KIẾN CỦA CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG: ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ………………………… lu an Ý KIẾN CỦA THƯ KÝ HỘI ĐỒNG: va n ………………………………………………………………………………… gh tn to ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ie p ………………………………………………………………………………… nl w ………………………………………………………………………………… d oa ………………………… an lu Ý KIẾN CỦA ỦY VIÊN HỘI ĐỒNG: u nf va ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… ll oi m ………………………………………………………………………………… z at nh ………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………… z ………………………… m co l gm @ an Lu n va ac th si