(Luận văn) khảo sát thành phần hóa học của cao chloroform từ rễ cây hà thủ ô trắng (streptocaulon juventas merr ) thuộc họ asclepiadaceae

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Trần Thị Thu Sương lu an n va p ie gh tn to d oa nl w KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO CHLOROFORM TỪ RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas MERR.) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE oi lm ul nf va an lu z at nh z LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT m co l gm @ an Lu Thành phố Hồ Chí Minh – 2018 n va ac th si BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Trần Thị Thu Sương lu an n va p ie gh tn to d oa nl w KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO CHLOROFORM TỪ RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas MERR.) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE oi lm ul nf va an lu Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 8440114 z at nh LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT z TS BÙI XUÂN HÀO m co l gm @ NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: an Lu n va Thành phố Hồ Chí Minh – 2018 ac th si LỜI CAM ĐOAN Tôi tên Trần Thị Thu Sương, học viên cao học chun ngành hóa hữu Tơi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: “Khảo sát thành phần hóa học cao chloroform từ rễ hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.), họ Asclepiadaceae” thực hướng dẫn TS Bùi Xuân Hào Các số liệu kết nghiên cứu luận văn trung thực, có nguồn gốc rõ ràng lu Theo hiểu biết tài liệu tham khảo, kết nghiên cứu an luận văn chưa công bố nghiên cứu khác n va tn to ie gh Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2018 p Tác giả luận văn oa nl w d Trần Thị Thu Sương oi lm ul nf va an lu z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si LỜI CẢM ƠN Nghiên cứu thực phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh Tôi xin chân thành cảm ơn Thầy Bùi Xuân Hào ln nhiệt tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm tạo điều kiện thuận lợi để tơi hồn thành luận văn Những học, lời động viên, khích lệ thầy không động lực để tiếp tục cố gắng gặp khó khăn q trình nghiên cứu mà cịn tiếp thêm lu an cho tơi niềm đam mê nghiên cứu khoa học va n Tôi xin cảm ơn q Thầy Cơ phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên nói riêng to tn q Thầy Cơ khoa Hóa học – Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí ie gh Minh tận tâm công tác giảng dạy, truyền thụ cho nhiều kiến thức khoa học p quý báu thời gian học tập trường nl w Tôi xin cảm ơn tất anh chị bạn lớp hóa hữu K27 phịng thí d oa nghiệm Hợp chất thiên nhiên- Trường đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh ln an lu giúp đỡ, động viên hỗ trợ kiến thức kinh nghiệm thực nghiệm cho nf va tơi q trình thực luận văn oi lm ul Tôi xin dành lời cảm ơn đến gia đình điểm tựa vững nguồn động viên cho suốt trình học tập Kết ngày hơm z at nh q tơi muốn dành tặng đến ba mẹ thay cho lời tri ân sâu sắc Cuối cùng, xin gửi lời chúc tốt đẹp đến quý thầy cô, anh chị z gm @ bạn Xin chân thành cảm ơn tất người! m co l Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2018 an Lu Trần Thị Thu Sương n va ac th si MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục lu Danh mục kí hiệu chữ viết tắt an va Danh mục bảng biểu n Danh mục hình vẽ gh tn to Danh mục sơ đồ MỞ ĐẦU p ie w CHƯƠNG TỔNG QUAN oa nl 1.1 Các nghiên cứu đặc điểm thực vật d 1.2 Công dụng hà thủ ô lu va an 1.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học ul nf 1.3.1 Các nghiên cứu giới oi lm 1.3.2 Các nghiên cứu nước 12 z at nh CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 15 2.1 Hóa chất, thiết bị, phương pháp 15 z gm @ 2.1.1 Hóa chất 15 l 2.1.2 Thiết bị 15 m co 2.1.3 Phương pháp tiến hành 15 an Lu 2.2 Nguyên liệu 16 n va ac th si 2.3 Điều chế loại cao 16 2.4 Phân lập số hợp chất hữu cao chloroform 17 2.4.1 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn C4 18 2.4.2 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn C6 19 2.4.3 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn C7 20 2.4.4 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn C8 20 lu 2.4.5 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn C9 21 an n va CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 24 3.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất H1 27 ie gh tn to 3.1 Khảo sát cấu trúc hợp chất D3 24 p 3.3 Khảo sát cấu trúc hợp chất E1 31 oa nl w 3.4 Khảo sát cấu trúc hợp chất B5.1 34 d 3.5 Khảo sát cấu trúc hợp chất G1 38 lu va an 3.6 Khảo sát cấu trúc hợp chất G2 42 ul nf 3.7 Khảo sát cấu trúc hợp chất F1 46 oi lm 3.8 Khảo sát cấu trúc hợp chất F2 49 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 53 z at nh DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO 55 z m co l gm @ PHỤ LỤC 57 an Lu n va ac th si MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT lu an n va Ac : Acetone AcOH : Acetic acid br : Broad (rộng) C : Chloroform d : Doublet (mũi đôi) dd : Doublet of doublet (mũi đôi đôi) DEPT : Distortionless enhancemement by polarization transfer DMSO : Dimethyl sulfoxide to : Ethyl acetate H gh tn EA : n-hexane p ie : Heteronuclear multiple bond corelation HMBC : Hight resolution electro spray ionization mass spectroscopy d : Hertz IC50 an lu Hz : Heteronuclear single quantum coherence oa HSQC nl w HR-ESI-MS J : Coupling constant (Hằng số ghép) m : Multiplet (mũi đa) Me : Methanol NMR : Nuclear magnetic resonance ( cộng hưởng từ hạt nhân) s : Singlet ( mũi đơn) SKC : Sắc ký cột SKLM : Sắc ký lớp mỏng t : Triplet (mũi ba)  : Chemical shift (Độ chuyển dịch hoá học) oi lm ul nf va : Nồng độ ức chế 50% enzyme (Inhibitory Concentration 50%) z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 2.1 Kết sắc ký cột silica gel cao chloroform 18 Bảng 2.2 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn C4 19 Bảng 2.3 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn C6 19 Bảng 2.4 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn C7 20 Bảng 2.5 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn C8 21 lu Bảng 2.6 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn C9 21 an Bảng 3.1 Dữ liệu phổ hợp chất D3 26 va Bảng 3.2 Dữ liệu phổ hợp chất H1 30 n tn to Bảng 3.3 Dữ liệu phổ hợp chất E1 33 gh Bảng 3.4 Dữ liệu phổ hợp chất B5.1 36 p ie Bảng 3.5 Dữ liệu phổ hợp chất G1 41 Bảng 3.6 Dữ liệu phổ hợp chất G2 44 nl w Bảng 3.7 Dữ liệu phổ hợp chất F1 49 d oa Bảng 3.8 Dữ liệu phổ hợp chất F2 52 oi lm ul nf va an lu z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình 1.1 Cây hà thủ ô trắng mọc Tịnh Biên, tỉnh An Giang Hình 1.2 Rễ hà thủ ô trắng thu hái Tịnh Biên, tỉnh An Giang Hình 3.1 Cấu trúc hợp chất D3 25 Hình 3.2 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất D3 27 Hình 3.3 Cấu trúc hợp chất H1 29 lu Hình 3.4 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất H1 29 an Hình 3.5 Cấu trúc hợp chất E1 32 n va Hình 3.6 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất E1 33 tn to Hình 3.7 Cấu trúc hợp chất B5.1 35 gh Hình 3.8 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất B5.1 38 p ie Hình 3.9 Cấu trúc hợp chất G1 40 Hình 3.10 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất G1 40 nl w Hình 3.11 Cấu trúc hợp chất G2 44 d oa Hình 3.12 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất G2 48 an lu Hình 3.13 Cấu trúc hợp chất F1 48 Hình 3.14 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất F1 48 va ul nf Hình 3.15 Cấu trúc hợp chất F2 51 oi lm Hình 3.16 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất F2 51 z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ Quy trình điều chế cao chloroform từ rễ hà thủ ô trắng 17 Sơ đồ 2.1 Quy trình cô lập hợp chất cao chloroform 22 Sơ đồ 2.2 Quy trình lập hợp chất cao chloroform 23 lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 6c Phổ HSQC hợp chất G2 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 6d Phổ HMBC hợp chất G2 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 6d Phổ HMBC hợp chất G2 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 7a Phổ 1H-NMR hợp chất F1 n va ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 7a Phổ 1H-NMR hợp chất F1 n va ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 7b Phổ 13C-NMR hợp chất F1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 7c Phổ HSQC hợp chất F1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 7d Phổ HMBC hợp chất F1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 8a Phổ 1H-NMR hợp chất F2 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 8a Phổ 1H-NMR hợp chất F2 n va ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 8a Phổ 1H-NMR hợp chất F2 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 8b Phổ 13C-NMR hợp chất F2 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 8c Phổ HSQC hợp chất F2 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 8d Phổ HMBC hợp chất F2 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 8d Phổ HMBC hợp chất F2 ac th si