Khảo sát thành phần hóa học của cao chloroform từ rễ cây hà thủ ô trắng streptocaulon juventas merr thuộc họ asclepiadaceae

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Trần Thị Thu Sương KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO CHLOROFORM TỪ RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas MERR.) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2018 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Trần Thị Thu Sương KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO CHLOROFORM TỪ RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas MERR.) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS BÙI XUÂN HÀO Thành phố Hồ Chí Minh – 2018 LỜI CAM ĐOAN Tôi tên Trần Thị Thu Sương, học viên cao học chun ngành hóa hữu Tơi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: “Khảo sát thành phần hóa học cao chloroform từ rễ hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.), họ Asclepiadaceae” thực hướng dẫn TS Bùi Xuân Hào Các số liệu kết nghiên cứu luận văn trung thực, có nguồn gốc rõ ràng Theo hiểu biết tài liệu tham khảo, kết nghiên cứu luận văn chưa công bố nghiên cứu khác Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2018 Tác giả luận văn Trần Thị Thu Sương LỜI CẢM ƠN Nghiên cứu thực phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh Tơi xin chân thành cảm ơn Thầy Bùi Xuân Hào nhiệt tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm tạo điều kiện thuận lợi để tơi hoàn thành luận văn Những học, lời động viên, khích lệ thầy khơng động lực để tiếp tục cố gắng gặp khó khăn q trình nghiên cứu mà cịn tiếp thêm cho niềm đam mê nghiên cứu khoa học Tơi xin cảm ơn q Thầy Cơ phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên nói riêng q Thầy Cơ khoa Hóa học – Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh tận tâm công tác giảng dạy, truyền thụ cho nhiều kiến thức khoa học quý báu thời gian học tập trường Tôi xin cảm ơn tất anh chị bạn lớp hóa hữu K27 phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên- Trường đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh giúp đỡ, động viên hỗ trợ kiến thức kinh nghiệm thực nghiệm cho tơi q trình thực luận văn Tơi xin dành lời cảm ơn đến gia đình điểm tựa vững nguồn động viên cho tơi suốt q trình học tập Kết ngày hơm q tơi muốn dành tặng đến ba mẹ thay cho lời tri ân sâu sắc Cuối cùng, xin gửi lời chúc tốt đẹp đến quý thầy cô, anh chị bạn Xin chân thành cảm ơn tất người! Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2018 Trần Thị Thu Sương MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục kí hiệu chữ viết tắt Danh mục bảng biểu Danh mục hình vẽ Danh mục sơ đồ MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Các nghiên cứu đặc điểm thực vật 1.2 Công dụng hà thủ ô 1.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học 1.3.1 Các nghiên cứu giới 1.3.2 Các nghiên cứu nước 12 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 15 2.1 Hóa chất, thiết bị, phương pháp 15 2.1.1 Hóa chất 15 2.1.2 Thiết bị 15 2.1.3 Phương pháp tiến hành 15 2.2 Nguyên liệu 16 2.3 Điều chế loại cao 16 2.4 Phân lập số hợp chất hữu cao chloroform 17 2.4.1 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn C4 18 2.4.2 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn C6 19 2.4.3 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn C7 20 2.4.4 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn C8 20 2.4.5 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn C9 21 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 24 3.1 Khảo sát cấu trúc hợp chất D3 24 3.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất H1 27 3.3 Khảo sát cấu trúc hợp chất E1 31 3.4 Khảo sát cấu trúc hợp chất B5.1 34 3.5 Khảo sát cấu trúc hợp chất G1 38 3.6 Khảo sát cấu trúc hợp chất G2 42 3.7 Khảo sát cấu trúc hợp chất F1 46 3.8 Khảo sát cấu trúc hợp chất F2 49 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 53 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO 55 PHỤ LỤC 57 MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ac : Acetone AcOH : Acetic acid br : Broad (rộng) C : Chloroform d : Doublet (mũi đôi) dd : Doublet of doublet (mũi đôi đôi) DEPT : Distortionless enhancemement by polarization transfer DMSO : Dimethyl sulfoxide EA : Ethyl acetate H : n-hexane HMBC : Heteronuclear multiple bond corelation HR-ESI-MS : Hight resolution electro spray ionization mass spectroscopy HSQC : Heteronuclear single quantum coherence Hz : Hertz IC50 : Nồng độ ức chế 50% enzyme (Inhibitory Concentration 50%) J : Coupling constant (Hằng số ghép) m : Multiplet (mũi đa) Me : Methanol NMR : Nuclear magnetic resonance ( cộng hưởng từ hạt nhân) s : Singlet ( mũi đơn) SKC : Sắc ký cột SKLM : Sắc ký lớp mỏng t : Triplet (mũi ba)  : Chemical shift (Độ chuyển dịch hoá học) DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 2.1 Kết sắc ký cột silica gel cao chloroform 18 Bảng 2.2 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn C4 19 Bảng 2.3 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn C6 19 Bảng 2.4 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn C7 20 Bảng 2.5 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn C8 21 Bảng 2.6 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn C9 21 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ hợp chất D3 26 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ hợp chất H1 30 Bảng 3.3 Dữ liệu phổ hợp chất E1 33 Bảng 3.4 Dữ liệu phổ hợp chất B5.1 36 Bảng 3.5 Dữ liệu phổ hợp chất G1 41 Bảng 3.6 Dữ liệu phổ hợp chất G2 44 Bảng 3.7 Dữ liệu phổ hợp chất F1 49 Bảng 3.8 Dữ liệu phổ hợp chất F2 52 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình 1.1 Cây hà thủ trắng mọc Tịnh Biên, tỉnh An Giang Hình 1.2 Rễ hà thủ trắng thu hái Tịnh Biên, tỉnh An Giang Hình 3.1 Cấu trúc hợp chất D3 25 Hình 3.2 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất D3 27 Hình 3.3 Cấu trúc hợp chất H1 29 Hình 3.4 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất H1 29 Hình 3.5 Cấu trúc hợp chất E1 32 Hình 3.6 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất E1 33 Hình 3.7 Cấu trúc hợp chất B5.1 35 Hình 3.8 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất B5.1 38 Hình 3.9 Cấu trúc hợp chất G1 40 Hình 3.10 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất G1 40 Hình 3.11 Cấu trúc hợp chất G2 44 Hình 3.12 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất G2 48 Hình 3.13 Cấu trúc hợp chất F1 48 Hình 3.14 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất F1 48 Hình 3.15 Cấu trúc hợp chất F2 51 Hình 3.16 Tương quan HMBC quan trọng hợp chất F2 51 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ Quy trình điều chế cao chloroform từ rễ hà thủ ô trắng 17 Sơ đồ 2.1 Quy trình lập hợp chất cao chloroform 22 Sơ đồ 2.2 Quy trình lập hợp chất cao chloroform 23 Phụ lục 6c Phổ HSQC hợp chất G2 Phụ lục 6d Phổ HMBC hợp chất G2 Phụ lục 6d Phổ HMBC hợp chất G2 Phụ lục 7a Phổ 1H-NMR hợp chất F1 Phụ lục 7a Phổ 1H-NMR hợp chất F1 Phụ lục 7b Phổ 13C-NMR hợp chất F1 Phụ lục 7c Phổ HSQC hợp chất F1 Phụ lục 7d Phổ HMBC hợp chất F1 Phụ lục 8a Phổ 1H-NMR hợp chất F2 Phụ lục 8a Phổ 1H-NMR hợp chất F2 Phụ lục 8a Phổ 1H-NMR hợp chất F2 Phụ lục 8b Phổ 13C-NMR hợp chất F2 Phụ lục 8c Phổ HSQC hợp chất F2 Phụ lục 8d Phổ HMBC hợp chất F2 Phụ lục 8d Phổ HMBC hợp chất F2 ... ? ?Khảo sát thành phần hóa học cao chloroform từ rễ hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr. ), họ Asclepiadaceae? ?? để tiếp tục nghiên cứu thành phần hóa học phân lập thêm hợp chất có rễ hà thủ. .. TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Trần Thị Thu Sương KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO CHLOROFORM TỪ RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas MERR. ) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE. .. ngành hóa hữu Tôi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: ? ?Khảo sát thành phần hóa học cao chloroform từ rễ hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr. ), họ Asclepiadaceae? ?? thực hướng dẫn TS Bùi Xuân Hào