Khảo sát thành phần hóa học của lá cây gạo bombax ceiba l

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Phạm Nhật Hồng KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY GẠO BOMBAX CEIBA L LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2020 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Phạm Nhật Hồng KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY GẠO BOMBAX CEIBA L Chuyên ngành : Hóa hữu Mã số : 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS DƯƠNG THÚC HUY Thành phố Hồ Chí Minh – 2020 LỜI CAM ĐOAN Tôi tên Phạm Nhật Hoàng, học viên cao học chuyên ngành Hóa hữu Tơi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: “Khảo sát thành phần hóa học gạo Bombax ceiba L.” thực hướng dẫn TS Dương Thúc Huy, với số liệu kết qua nghiên cứu nằm luận văn trung thực, khách quan Theo hiểu biết tài liệu tham khảo, kết nghiên cứu luận văn chưa công bố nghiên cứu khác TP Hồ Chí Minh, tháng 12 năm 2020 Tác giả luận văn Phạm Nhật Hoàng LỜI CẢM ƠN Lời đầu tiên, cho phép gửi lời cảm ơn đến người thầy, người hướng dẫn tôi, TS Dương Thúc Huy, thầy người hướng dẫn đầy nhiệt huyết, tận tâm với ngày tháng đầu làm quen với phịng thí nghiệm Hóa hữu Thầy ln người tạo điều kiện thuận lợi, người khích lệ tơi thời khắc khó khăn cơng đoạn hồn thành cơng trình nghiên cứu luận văn ngày hôm Tôi gửi lời cảm ơn tới thầy, cô Khoa Hóa học, thầy Bộ mơn Hóa hữu giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi để tơi hồn thành luận văn cách tốt Các bạn, anh chị lớp Hóa hữu K29 người tơi cảm ơn bạn, anh chị em phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên ln người đồng hành, hỗ trợ tơi q trình thực đề tài Tôi gửi lời cảm ơn đến phòng Sau Đại học Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh hỗ trợ tơi có thuận lợi tốt trình thực đề tài Lời cuối cùng, tri ân dành cho gia đình, người thân ln hỗ trợ mặt tinh thần thời gian qua Xin chân thành cảm ơn TP Hồ Chí Minh, tháng 12 năm 2020 Phạm Nhật Hồng MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục chữ viết tắt kí hiệu Danh mục bảng Danh mục hình ảnh Danh mục sơ đồ MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu chi Bombax 1.2 Mô tả gạo Bombax ceiba L 1.2.1 Giới thiệu khái quát 1.2.2 Mô tả thực vật 1.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học gạo Bombax ceilba L 1.3.1 Trong vỏ thân 1.3.2 Trong .5 1.3.3 Trong hoa 1.3.4 Trong rễ .6 1.4 Các nghiên cứu hoạt tính sinh học 10 1.4.1 Tác dụng chống viêm 10 1.4.2 Tác dụng hạ sốt 10 1.4.3 Tác dụng chống oxi hóa 10 1.4.4 Tác dụng ký sinh trùng 11 Chương 2: THỰC NGHIỆM 12 2.1 Hoá chất, dụng cụ, phương pháp tiến hành 12 2.1.1 Hoá chất 12 2.1.2 Dụng cụ .12 2.1.3 Phương pháp tiến hành 12 2.2 Qui trình phân lập hợp chất từ cao n-hexane cao ethyl acetate 13 2.2.1 Nguyên liệu 13 2.2.2 Điều chế cao n-hexane cao ethyl acetate 13 2.2.3 Qui trình phân lập 13 Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 16 3.1 Khảo sát cấu trúc hợp chất BC1 16 3.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất BC2 19 3.3 Khảo sát cấu trúc hợp chất BC3 21 3.4 Khảo sát cấu trúc hợp chất BC4 22 3.5 Khảo sát cấu trúc hợp chất BC5 24 3.6 Khảo sát cấu trúc hợp chất BC6 27 KẾT LUẬN – KIẾN NGHỊ 31 TÀI LIỆU THAM KHẢO 32 PHỤ LỤC DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU H : n-Hexane C : Chloroform Ac : Acetone EA : Ethyl acetate AcOH : Acid acetic NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy : Proton Nuclear Magnetic Resonance H-NMR 13 C-NMR : Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Coherence HSQC : Heteronuclear Single Quantum Correlation HR-ESI-MS : High Resolution ElectroSpray Ionization-Mass Spectrometry COSY : Correlation Spectroscopy s : Singlet d : Doublet t : Triplet m : Multiplet td : Triplet of doublet dd : Doublet of doublet brs : Broad singlet q : Quartet DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1 So sánh liệu phổ 1H, 13C-NMR BC1 naringenin 18 Bảng 3.2 So sánh liệu phổ 1H-NMR BC2 lupeol 20 Bảng 3.3 So sánh liệu phổ 1H-NMR BC3 3-oxo-ursolic acid 22 Bảng 3.4 So sánh liệu phổ 1H 13C-NMR BC4 macrocylic 24 Bảng 3.5 So sánh liệu phổ 1H 13C-NMR BC5 (+) epi-catechin 26 Bảng 3.6 So sánh liệu phổ 1H 13C-NMR BC6 procyanidin B2 29 DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1.1 Một số hình ảnh số loài thuộc chi Bombax Hình 1.2 Các phận lồi Bombax ceiba L Hình 1.3 Các hợp chất cô lập từ gạo Bombax ceiba L Hình 3.1 Cấu trúc hóa học sáu hợp chất lập 16 Hình 3.2 Cấu trúc hóa học hợp chất BC1 17 Hình 3.3 Cấu trúc hóa học hợp chất BC2 19 Hình 3.4 Cấu trúc hóa học hợp chất BC3 21 Hình 3.5 Cấu trúc hóa học hợp chất BC4 23 Hình 3.6 Tương quan HMBC hợp chất BC4 23 Hình 3.7 Cấu trúc hóa học hợp chất BC5 25 Hình 3.8 Tương quan HMBC hợp chất BC5 26 Hình 3.9 Cấu trúc hóa học có hợp chất BC6 28 Hình 3.10 Cấu trúc hóa học hợp chất BC6 29 Hình 3.11 Tương quan HMBC hợp chất BC6 29 DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quá trình phân lập chất cao n-hexane 14 Sơ đồ 2.2 Quá trình phân lập chất cao ethyl acetate 15 PL3 Phụ lục Phổ 1H – NMR hợp chất BC2 CDCl3 PL4 Phụ lục Phổ 13C – NMR hợp chất BC2 CDCl3 PL5 Phụ lục Phổ 1H – NMR hợp chất BC3 CDCl3 PL6 Phụ lục Phổ HR-ESI-MS hợp chất BC4 PL7 Phụ lục Phổ 1H – NMR hợp chất BC4 CDCl3 PL8 Phụ lục Phổ 13C – NMR hợp chất BC4 CDCl3 PL9 Phụ lục Phổ HSQC hợp chất BC4 CDCl3 PL10 Phụ lục 10 Phổ HMBC hợp chất BC4 CDCl3 PL11 Phụ lục 11 Phổ COSY hợp chất BC4 CDCl3 PL12 Phụ lục 12 Phổ 1H – NMR hợp chất BC5 Acetone-d6 PL13 Phụ lục 13 Phổ HMBC hợp chất BC5 Acetone-d6 PL14 Phụ lục 14 Phổ 1H – NMR hợp chất BC6 Acetone-d6 PL15 Phụ lục 15 Phổ 13C – NMR hợp chất BC6 Acetone-d6 PL16 Phụ lục 16 Phổ HMBC hợp chất BC6 Acetone-d6 PL17 Phụ lục 17 Phổ HSQC hợp chất BC6 Acetone-d6 ... TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Phạm Nhật Hồng KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA L? ? CÂY GẠO BOMBAX CEIBA L Chuyên ngành : Hóa hữu Mã số : 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT... malabaricum DC (Bombax ceiba L. )  Bombax blancoanum A.Robyns  Bombax buonopozense P.Beauv  Bombax costatum Pellegr and Vuilet Bombax albidum Bombax insigne Bombax anceps Bombax ceiba L Bombax buonopozense... 60 l? ??i Bombax nhà khoa học tìm thấy giới, có l? ??i phổ biến với danh pháp khoa học [1]:  Bombax albidum Gagnep  Bombax insigne Wall  Bombax anceps Pierre  Bombax thorelii Gagnep  Bombax malabaricum