khảo sát thành phần hoá học của lá ngũ sắc (lantana camara l ) họ roi ngựa (verbenaceae)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH  LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC CHUYÊN NGÀNH : HOÁ HỮU CƠ Đề tài: KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA LÁ NGŨ SẮC (Lantana camara L.) HỌ ROI NGỰA (Verbenaceae)  Người hướng dẫn Khoa học: ThS PHÙNG VĂN TRUNG  Người thực hiện: TRẦN THỊ KIM CANG Năm học 2011-2012  BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH  LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC CHUYÊN NGÀNH : HOÁ HỮU CƠ Đề tài: KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA LÁ NGŨ SẮC (Lantana camara L.) HỌ ROI NGỰA (Verbenaceae)  Người hướng dẫn Khoa học: ThS PHÙNG VĂN TRUNG  Người thực hiện: TRẦN THỊ KIM CANG Năm học 2011-2012  LỜI CẢM ƠN Đề tài thực phòng Hóa Học Các Hợp Chất Thiên Nhiên – Viện Công Nghệ Hóa Học – Viện Khoa Học Công Nghệ Việt Nam số 1, Mạc Đỉnh Chi, phường Bến Nghé, Quận 1, thành phố Hồ Chí Minh năm học 2011- 2012 Với lòng trân trọng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn tới : PGS.TS Nguyễn Ngọc Hạnh ThS Phùng Văn Trung Người thầy truyền đạt cho em kiến thức chuyên môn, tận tình dẫn kỹ thuật kinh nghiệm vô quý báu đầy tâm huyết trình em thực đề tài, động viên tạo điều thuận lợi để em thực tốt đề tài Qúy thầy cô ban giám hiệu trường Đại Học Sư Phạm thành phố Hồ Chí Minh, Ban chủ nhiệm khoa hóa, tất quý thầy cô giáo trang bị cho em kiến thức tảng vững ThS Phan Nhật Minh, CHV Nguyễn Tấn Phát, CN Nguyễn Trung Kiên, CN Võ Thị Bé anh chị cao học viên trường Đại Học Cần Thơ, anh chị sinh viên trường Đại Học Lạc Hồng giúp em tìm tài liệu, động viên, giúp đỡ, góp ý với em nhiều trình em thực đề tài Cuối cùng, xin cảm ơn gia đình bên cạnh động viên, giúp đỡ mặt vật chất lẫn tinh thần để học tập, nghiên cứu hoàn thành đề tài MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY NGŨ SẮC 1.1.1 KHÁI QUÁT [2] 1.1.2 MÔ TẢ CÂY [3] 1.1.3 PHÂN BỐ SINH THÁI[3,11] 1.1.4 Y HỌC DÂN GIAN CỦA NGŨ SẮC 1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY NGŨ SẮC 1.2.1 TÁC DỤNG DƯỢC LÝ 1.2.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 20 2.1 PHƯƠNG PHÁP CHIẾT 20 2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ[6] 20 2.2.1 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ BẢN MỎNG 20 2.2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ CỘT 21 2.2 PHƯƠNG PHÁP PHỔ 21 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM 24 3.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ 24 3.1.1 NGUYÊN LIỆU 24 3.1.2 HÓA CHẤT 24 3.1.3 THIẾT BỊ 24 3.2 CHIẾT XUẤT CAO 25 3.3 CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ 26 CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ & THẢO LUẬN 31 4.1 KẾT QUẢ CHIẾT XUẤT CAO 31 4.2 KẾT QUẢ CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ 31 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN & ĐỀ NGHỊ 56 5.1 KẾT LUẬN 56 5.2 ĐỀ NGHỊ 57 TÀI LIỆU THAM KHẢO 57 TRONG NƯỚC 57 PHỤ LỤC 60 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT Chữ viết tắt Viết đầy đủ A Analysis CHCl3 Chloroform 13 C NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance COSY Correlation Spectroscopy d Doublet DAD Diot array detector dd Doublet of doublet DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer DMSO Dimethyl sulfoxide EtOAc Ethyl acetate EtOH Ethanol H SO Acid Sulfuric HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation H NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance HPLC High Performance Liquid Chromatography HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation IR Infrared Spectroscopy J Coupling constant m Multiplet MeOH Methanol NMR Nuclear Magnetic Resonance PĐ Phân Đoạn ppm Parts per million Rf Retention factor s Singlet T Technical t Triplet TLC Thin Layer Chromatography UV Ultra Violet DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 3.1: Kết sắc ký cột cao áp từ cao EtOAc Bảng 4.1: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HMBC COSY Lc01 Bảng 4.2: So sánh liệu phổ 13C-NMR Lc01 với tài liệu tham khảo Bảng 4.3: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR HMBC Lc02 Bảng 4.4: So sánh liệu phổ 13C-NMR Lc02 với tài liệu tham khảo Bảng 4.5: Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR HMBC Lc03 Bảng 4.6: Dữ liệu phổ 13C-NMR DEPT Lc03 Bảng 4.7: So sánh liệu phổ 13C-NMR Lc03 với tài liệu tham khảo Bảng 5.1: Tóm tắt chất cô lập ngũ cao EtOAc DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1: Cây ngũ sắc Hình 1.2: Thân, ngũ sắc Hình 1.3: Hoa ngũ sắc Hình 1.4: Quả ngũ sắc Hình 1.5: Bản đồ phân bố ngũ sắc giới Hình 3.1: Sắc ký lớp mỏng Hình 3.2: Máy cô quay chân không hiệu BUCHI Rotavapor R–200 Hình 3.3: Máy sắc ký cột điều chế (HPLC) Hình 3.4: Cột HPLC Hình 3.5: Tinh chế Lc01 Hình 3.6: Tinh chế Lc02 Hình 3.7: Tinh chế Lc03 Hình 4.1: Chất Lc01 Hình 4.2: TLC Lc01 Hình 4.3: Chất Lc02 Hình 4.4: TLC Lc02 Hình 4.5: Chất Lc03 Hình 4.6: TLC Lc03 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 3.1: Quy trình chiết xuất cao EtOH phân lập cao từ ngũ sắc Sơ đồ 3.2: Quy trình phân lập tinh chế hợp chất từ cao EtOAc Sơ đồ 3.3: Quy trình phân lập tinh chế phân đoạn E3 Phụ lục 12a: Phổ 1H-NMR Lc03 Phụ lục 12b: Phổ 1H-NMR Lc03 Phụ lục 12c: Phổ 1H-NMR Lc03 Phụ lục 13a: Phổ HSQC Lc03 Phụ lục 13b: Phổ HSQC Lc03 Phụ lục 13c: Phổ HSQC Lc03 Phụ lục 14a: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 14b: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 14c: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 14d: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 14e: Phổ HMBC Lc03 Phụ lục 15a: Phổ COSY Lc03 Phụ lục 15b: Phổ COSY Lc03 Phụ lục 15c : Phổ COSY Lc03 Phụ lục 16 : Phổ MS Lc03 [...]... L C Phụ l c 1a: Phổ 13C-NMR của Lc01 Phụ l c 1b: Phổ 13C-NMR của Lc01 Phụ l c 1c: Phổ 13C-NMR của Lc01 Phụ l c 2a: Phổ 1H-NMR của Lc01 Phụ l c 2b: Phổ 1H-NMR của Lc01 Phụ l c 2c: Phổ 1H-NMR của Lc01 Phụ l c 3a: Phổ HSQC của Lc01 Phụ l c 3b: Phổ HSQC của Lc01 Phụ l c 3c: Phổ HSQC của Lc01 Phụ l c 4a: Phổ HMBC của Lc01 Phụ l c 4b: Phổ HMBC của Lc01 Phụ l c 4c: Phổ HMBC của Lc01 Phụ l c 4d: Phổ HMBC của. .. HMBC của Lc02 Phụ l c 9c: Phổ HMBC của Lc02 Phụ l c 10a: Phổ 13C-NMR của Lc03 Phụ l c 10b: Phổ 13C-NMR của Lc03 Phụ l c 10c: Phổ 13C-NMR của Lc03 Phụ l c 11a: Phổ DEPT của Lc03 Phụ l c 11b: Phổ DEPT của Lc03 Phụ l c 12a: Phổ 1H-NMR của Lc03 Phụ l c 12b: Phổ 1H-NMR của Lc03 Phụ l c 12c: Phổ 1H-NMR của Lc03 Phụ l c 13a: Phổ HSQC của Lc03 Phụ l c 13b: Phổ HSQC của Lc03 Phụ l c 13c: Phổ HSQC của Lc03 Phụ l c... HMBC của Lc01 Phụ l c 5a: Phổ COSY của Lc01 Phụ l c 5b: Phổ COSY của Lc01 Phụ l c 6a: Phổ 13C-NMR của Lc02 Phụ l c 6b: Phổ 13C-NMR của Lc02 Phụ l c 6c : Phổ 13C-NMR của Lc02 Phụ l c 7a: Phổ 1H-NMR của Lc02 Phụ l c 7b: Phổ 1H-NMR của Lc02 Phụ l c 7c: Phổ 1H-NMR của Lc02 Phụ l c 8a: Phổ HSQC của Lc02 Phụ l c 8b: Phổ HSQC của Lc02 Phụ l c 8c: Phổ HSQC của Lc02 Phụ l c 9a: Phổ HMBC của Lc02 Phụ l c 9b:... loài cây này về loét da, kháng khuẩn, chữa l nh vết thương, tiểu đường Do đó, chúng tôi chọn đề tài khảo sát thành phần hóa học cây ngũ sắc với mục đích l m sáng tỏ thêm về thành phần hóa học của loài cây này nhằm góp phần l m cơ sở khoa học cho những nghiên cứu ứng dụng vào sản xuất CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY NGŨ SẮC 1.1.1 KHÁI QUÁT [2] + Tên khoa học: Lantana camara L (Verbenaceae). .. đường ruột do giun[16] 1.2.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC Thành phần hóa học của họ Lantana rất phong phú và đa dạng, cho đến nay người ta đã cô l p được khoảng gần hai trăm chất hữu cơ từ họ Lantana Sau đây l một số chất đã được phân l p từ cây ngũ sắc (Lantana camara L) : Sesquiterpene[6] Có trong thành phần của tinh dầu, cấu trúc hóa học của các hợp chất tự nhiên sesquiterpene có thể l mạch hở, 1, 2, 3 hoặc... hay tứ thời Hoa không cuống mọc thành bông dạng hình cầu, hoa có l bắc hình mũi giáo Quả hạch hình cầu nằm trong l dài, mọc thành từng chùm, non màu xanh khi chín màu đen Hình 1.1: Cây ngũ sắc Hình 1.2: Thân, l ngũ sắc Hình 1.3: Hoa ngũ sắc Hình 1.4: Quả ngũ sắc 1.1.3 PHÂN BỐ SINH THÁI[3,11] Ngũ sắc, tên khoa học l Lantana camara L. , thuộc họ roi ngựa (Verbenaceae) Cây có nguồn gốc ở vùng nhiệt... Phụ l c 14a: Phổ HMBC của Lc03 Phụ l c 14b: Phổ HMBC của Lc03 Phụ l c 14c: Phổ HMBC của Lc03 Phụ l c 14d: Phổ HMBC của Lc03 Phụ l c 14e: Phổ HMBC của Lc03 Phụ l c 15a: Phổ COSY của Lc03 Phụ l c 15b: Phổ COSY của Lc03 Phụ l c 15c: Phổ COSY của Lc03 Phụ l c 16: Phổ MS của Lc03 L I MỞ ĐẦU Ngày nay, cùng với sự phát triển mạnh mẽ của kinh tế và xã hội thì nhu cầu về chăm sóc sức khỏe của con người cũng ngày... có vị đắng Glycoside l hợp chất mà cấu trúc hóa học gồm hai phần: phần đường và phần không đường thường gọi l aglycon Dưới tác dụng của ezym thực vật, dung dịch acid, kiềm, glycoside bị phân hủy thành aglycon và phần đường Phần đường của glycoside thường phổ biến l D-glucose, D-galactose, Lrhamnose, L- arabinose, D-xylose, D-apiose, acid glucuronic và một số đường khác Phần aglycon của glycoside rất... các tác giả đã kết luận l ngũ sắc có khả năng chữa l nh vết thương trên chuột[21] Năm 2008, các tác giả người Ấn Độ l M Sathish Kumar và S Maneemegalai đã đánh giá khả năng diệt ấu trùng của hai loài muỗi Aedes aegypti (tác nhân gây bệnh sốt vàng da) và Culex quinquefasciatus (tác nhân gây bệnh viêm não nhật bản) từ phần chiếc ethanol, methanol của l và hoa ngũ sắc Ấu trùng của hai loài muỗi này mới... bảy ngày được hấp thu một l ợng chiết nhất định từ l và hoa của loài cây này Sau 24 giờ số l ợng ấu trùng chết đi được ghi l i và tính toán tỷ l phần trăm tử vong Từ kết quả thực nghiệm đó, hai nhà khoa học đã kết luận phần chiết xuất từ l và hoa của ngũ sắc có khả năng diệt ấu trùng của hai loài muỗi này[19] Năm 2009, cũng nhóm tác giả người Ấn Độ l Deepak Ganjewala, Silviya Sam, Kishwar Hayat ... TT NGHIP C NHN HểA HC CHUYấN NGNH : HO HU C ti: KHO ST THNH PHN HO HC CA L NG SC (Lantana camara L.) H ROI NGA (Verbenaceae) Ngi hng dn Khoa hc: ThS PHNG VN TRUNG Ngi thc hin: TRN TH KIM CANG... 1.1 I CNG V CY NG SC 1.1.1 KHI QUT [2] + Tờn khoa hc: Lantana camara L (Verbenaceae) + H: roi nga (Verbenaceae) + Chi: Lantana + Loi: camara + Tờn thng gi l ng sc, trõm i, bụng i, i nho, trõm anh,... cha tng xng vi tim nng to ln v ti nguyờn thiờn nhiờn ca nc ta Cõy ng sc ( Lantana camara L.) thuc h roi nga (Verbenaceae) thng trng lm cnh hoa cú nhiu mu khỏc nhau, cú xut x t nc ngoi, song phõn