Nghiên cứu phản ứng ghép đôi chéo dehydro hóa sử dụng xúc tác kim loại chuyển tiếp

ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HCM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA PHẠM HỒNG HẢI NGHIÊN CỨU PHẢN ỨNG GHÉP ĐƠI CHÉO DEHYDRO HOÁ SỬ DỤNG XÚC TÁC KIM LOẠI CHUYỂN TIẾP Chuyên ngành: Kỹ Thuật Hoá Học Mã số: 8520301 LUẬN VĂN THẠC SĨ TP HỒ CHÍ MINH, tháng 01 năm 2023 Cơng trình hồn thành tại: Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG-HCM Cán hướng dẫn khoa học: TS Nguyễn Đăng Khoa GS TS Phan Thanh Sơn Nam Cán chấm nhận xét 1: TS Bùi Tấn Nghĩa Cán chấm nhận xét 2: TS Trần Phước Nhật Uyên Luận văn thạc sĩ bảo vệ Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG TP.HCM ngày 06 tháng 01 năm 2023 Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm: Chủ tịch: PGS TS Lê Thị Kim Phụng Phản biện 1: TS Bùi Tấn Nghĩa Phản biện 2: TS Trần Phước Nhật Uyên Uỷ viên: TS Nguyễn Đăng Khoa Uỷ viên, thư ký: TS Phan Nguyễn Quỳnh Anh Xác nhận Chủ tịch Hội đồng đánh giá Luận văn Trưởng khoa quản lý chuyên ngành sau luận văn sửa chữa (nếu có) CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG TRƯỞNG KHOA KỸ THUẬT HOÁ HỌC ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập – Tự – Hạnh phúc NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: PHẠM HOÀNG HẢI MSHV: 1970541 Ngày, tháng, năm sinh: 02/11/1997 Nơi sinh: TP Hồ Chí Minh Chuyên ngành: Kỹ thuật Hoá học Mã số: 8520301 I TÊN ĐỀ TÀI: Bằng tiếng Việt: Nghiên cứu phản ứng ghép đôi chéo dehydro hoá sử dụng xúc tác kim loại chuyển tiếp Bằng tiếng Anh: Transition metal-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reactions NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: - Tổng hợp vật liệu composite CuO-CeO2-SiO2 phân tích tính chất vật liệu - Thực phản ứng ghép đơi chéo dehydro hố N-phenylmaleimide với 4,N,N-trimethylaniline 1,1-diphenylethylene với tetrahydrofuran sử dụng vật liệu CuO-CeO2-SiO2 làm xúc tác rắn - Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất phản ứng ghép đôi - Đánh giá khả thu hồi tái sử dụng vật liệu II NGÀY GIAO NHIỆM VỤ: 05/09/2022 III NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: 21/05/2023 IV CÁN BỘ HƯỚNG DẪN: TS Nguyễn Đăng Khoa GS TS Phan Thanh Sơn Nam TP.HCM, ngày 30 tháng 12 năm 2022 CÁN BỘ HƯỚNG DẪN TS Nguyễn Đăng Khoa CHỦ NHIỆM BỘ MÔN ĐÀO TẠO GS.TS Phan Thanh Sơn Nam TRƯỞNG KHOA KỸ THUẬT HOÁ HỌC LỜI CẢM ƠN Luận văn kết tinh nỗ lực học tập, rèn luyện mà dành nhiều công sức đường trở thành Thạc sĩ khoa học Trường Đại học Bách khoa thời gian qua Tôi tiến đến cột mốc mà giúp đỡ từ người hướng dẫn, gia đình, bạn bè đồng nghiệp gặp suốt chặng đường dài Vì vậy, tơi xin gửi lời tri ân cảm ơn sâu sắc đến người đóng góp hỗ trợ tơi q trình học tập hồn thành luận văn Lời đầu tiên, xin cảm ơn Trường Đại học Bách khoa – ĐHQG-TP.HCM Phịng thí nghiệm trọng điểm ĐHQG-HCM Nghiên cứu cấu trúc vật liệu tạo điều kiện sở vật chất thời gian để nghiên cứu hồn thành Tiếp theo, tơi xin gửi lời tri ân chân thành đến người hướng dẫn – TS Nguyễn Đăng Khoa GS TS Phan Thanh Sơn Nam – người thầy tận tình dạy, khun bảo, động viên tơi suốt q trình hồn thành luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn TS Nguyễn Thanh Tùng, trưởng Phịng thí nghiệm, hỗ trợ tơi sử dụng trang thiết bị Phịng thí nghiệm để tơi hồn thiện luận văn Tơi trân trọng kiến thức, chia sẻ tận tâm thầy suốt nghiệp học thuật Trong khoảng thời gian làm thí nghiệm, khơng thể khơng nhắc đến giúp đỡ từ người đồng nghiệp, bạn bè, bạn sinh viên khố dưới: Dun An, Hồng Tuấn, chị Khánh Duyên, Xuân Huy, Mai Khanh, Bích Vy, Anh Khoa, Nguyễn Mến, Anh Thư, Nhật Tân, Mỹ Dung, Hồng Dung, Văn Lâm, Tiến Đạt, Thiện Phúc, Đình Sáng, Lan Hương, Hồng Phương Dù thời gian làm việc có ngắn có dài, bị ảnh hưởng dịch bệnh, trân quý khoảng thời gian đồng hành với bạn Cuối không phần quan trọng, muốn gửi lời cảm ơn đến gia đình ln ủng hộ, động viên tơi lúc khó khăn Gia đình nguồn động lực to lớn thúc đẩy theo đuổi nghiệp nghiên cứu thân Phạm Hoàng Hải i TĨM TẮT Luận văn mơ tả quy trình tổng hợp vật liệu composite CuO-CeO2-SiO2 phương pháp thiêu kết Vật liệu composite thu có độ xốp cao, cấu trúc mao quản microporous, diện tích bề mặt riêng đạt đến 400 m2/g Vật liệu lần ứng dụng làm xúc tác cho phản ứng hữu pha lỏng, cụ thể phản ứng ghép đơi chéo dehydro hố liên kết C(sp3) – H kế cận dị tố liên kết C(sp2) – H alkene Hoạt tính xúc tác cao vật liệu ghi nhận với phản ứng ghép đôi maleimide với N,N-dimethylaniline 1,1-diphenylethylene tetrahydrofuran, thể qua hiệu suất tạo sản phẩm ghép đôi tốt lượng xúc tác sử dụng thấp công bố trước Cả Cu Ce có khả xúc tác cho phản ứng này, hoạt tính xúc tác vật liệu tổng hợp tốt so với sử dụng oxide riêng lẻ có mặt thành phần vật liệu Phạm vi nhóm mở rộng thành cơng sang dẫn xuất khung coumarin Ngoài ra, xúc tác thu hồi tái sử dụng nhiều lần mà hoạt tính thay đổi khơng đáng kể, cho thấy tiềm phương pháp tổng hợp hữu điều kiện xanh kinh tế ii ABSTRACT A procedure for preparation of CuO-CeO2-SiO2 composites via gel combustion method was described The as-prepared materials were highly porous, with microporous structure and surface area up to more than 400 m2/g The materials were for the first time utilized as catalysts for liquid-phase organic reactions, in particular the crossdehydrogenative coupling of C(sp3) – H bonds adjacent to a heteroatom and C(sp2) – H bonds of alkenes Excellent catalytic activity of the materials were confirmed for the coupling reactions of maleimide with N,N-dimethylaniline as well as 1,1diphenylethylene with tetrahydrofuran, which was demonstrated by good yields of coupling product and lower catalyst loading compared to previous publications Both Cu and Ce were found to catalyze said reactions, and the materials exhibited improved catalytic activity than separate metal oxides The scope of the study was also successfully expanded to coumarin derivatives In addition, the catalyst could be repeatedly recovered and reused without significant change in activity, indicating the potential of the organic synthetic methods under green and economical conditions iii LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan luận văn cơng trình nghiên cứu cá nhân tác giả, thực hướng dẫn TS Nguyễn Đăng Khoa GS TS Phan Thanh Sơn Nam, Phịng thí nghiệm trọng điểm ĐHQG-HCM Nghiên cứu cấu trúc vật liệu, Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG-HCM Số liệu kết nghiên cứu luận văn hoàn toàn trung thực chưa công bố luận văn cấp Nếu không nêu trên, xin hoàn toàn chịu trách nhiệm đề tài Phạm Hồng Hải iv MỤC LỤC CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Phản ứng ghép đơi chéo dehydro hố (CDC) liên kết C(sp3) – H kế cận dị tố liên kết C(sp2) – H 1.1.1 Phản ứng theo chế cation ghép đôi với alkene giàu điện tử 1.1.2 Phản ứng theo chế gốc tự ghép đôi với alkene giàu điện tử 1.1.3 Phản ứng theo chế gốc tự ghép đôi với alkene nghèo điện tử 12 1.2 Phương pháp thiêu kết tổng hợp vật liệu composite chứa đồng cerium 17 1.3 Cơ sở lựa chọn đề tài 24 1.4 Mục tiêu đề tài 25 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 27 2.1 Nội dung nghiên cứu 27 2.2 Phương pháp nghiên cứu 27 2.3 Hoá chất thiết bị 28 2.3.1 Hoá chất 28 2.3.2 Thiết bị 30 2.4 Quy trình tổng hợp 31 2.4.1 Quy trình tổng hợp vật liệu composite CuO-CeO2-SiO2 (Quy trình A) 31 2.4.2 Quy trình tổng hợp tác chất N-phenylmaleimide (Quy trình B) 32 2.4.3 Quy trình khảo sát phản ứng ghép đơi N-phenylmaleimide 4,N,Ntrimethylaniline sử dụng xúc tác composite CuO-CeO2-SiO2 (Quy trình C) v 33 2.4.4 Quy trình khảo sát phản ứng ghép đôi CDC 1,1-diphenylethylene tetrahydrofuran sử dụng xúc tác composite CuO-CeO2-SiO2 (Quy trình D) 34 2.4.5 Quy trình cô lập sản phẩm ghép đôi dẫn xuất 1,1-diphenylethylene tetrahydrofuran từ phản ứng quy trình D (Quy trình E) CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 3.1 Phân tích đặc trưng, tính chất vật liệu composite CuO-CeO2-SiO2 35 36 36 3.1.1 Phân tích PXRD 37 3.1.2 Phân tích H2-TPR 38 3.1.3 Hình ảnh SEM 39 3.1.4 Phân tích đẳng nhiệt hấp phụ nitrogen 77 K 41 3.2 Nghiên cứu hoạt tính xúc tác vật liệu composite CuO-CeO2-SiO2 phản ứng CDC N-phenylmaleimide 4,N,N-trimethylaniline 43 3.2.1 Ảnh hưởng lượng xúc tác 43 3.2.2 Ảnh hưởng tỉ lệ mol tác chất 45 3.2.3 Ảnh hưởng dung môi 46 3.3 Nghiên cứu hoạt tính xúc tác vật liệu composite CuO-CeO2-SiO2 phản ứng CDC 1,1-diphenylethylene tetrahydrofuran 48 3.3.1 Ảnh hưởng nhiệt độ phản ứng 48 3.3.2 Ảnh hưởng chất oxy hoá 50 3.3.3 Ảnh hưởng lượng chất oxy hoá 51 3.3.4 Ảnh hưởng lượng chất hỗ trợ KI 52 3.3.5 Ảnh hưởng lượng xúc tác 53 3.3.6 Ảnh hưởng thời gian phản ứng 55 vi 3.3.7 Ảnh hưởng vật liệu composite khác 56 3.3.8 So sánh với xúc tác hỗn hợp xúc tác tâm Cu Ce khác 57 3.3.9 Phạm vi nhóm 59 3.3.10 Cơ chế đề xuất phản ứng 63 3.3.11 Kiểm tra leaching 64 3.3.12 Thu hồi tái sử dụng xúc tác 65 KẾT LUẬN 68 DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC 69 TÀI LIỆU THAM KHẢO 70 PHỤ LỤC A – KẾT QUẢ PHÂN TÍCH H2-TPR CỦA VẬT LIỆU 79 PHỤ LỤC B – ĐƯỜNG CHUẨN 80 PHỤ LỤC C – XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC SẢN PHẨM 81 vii N-methyl-N-((6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)acetamide (6cd) Được tổng hợp từ 6-methylcoumarin (4c) N,N-dimethylacetamide (5d) theo Quy trình D E Chương 2, sau tinh chế phương pháp sắc ký cột với pha tĩnh silica gel (230 – 400 mesh 37 – 63 μm), pha động hệ dung môi hexane/ethyl acetate = : (v/v) TLC silica gel 60 F254, Rf = 0,30 (dung môi giải ly hexane/ethyl acetate = : (v/v)): Chất rắn màu trắng, hiệu suất cô lập 30% (22,1 mg) H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) 7,73 – 7,64 (s, 1H), 7,59 – 7,51 (s, 1H), 7,42 – 7,39 (m, 1H), 7,31 (t, J = 9,0 Hz, 1H), 4,37 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 4,29 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 3,06 – 2,84 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,11 – 2,06 (s, 3H) 13 C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) 170,3, 170,2, 160,4, 160,1, 150,7, 150,6, 138,5, 138,0, 133,7, 133,7, 132,2, 132,0, 128,1, 127,8, 124,0, 124,0, 118,6, 118,6, 115,6, 49,5, 46,3, 36,4, 32,9, 21,5, 21,0, 20,2 95 Hình C.15 Phổ 1H NMR hợp chất 6cd Hình C.16 Phổ 13C NMR hợp chất 6cd 96 6-Hydroxy-3-(tetrahydrofuran-2-yl)-2H-chromen-2-one (6da) Được tổng hợp từ 6-hydroxycoumarin (4d) tetrahydrofuran (5a) theo Quy trình D E Chương 2, sau tinh chế phương pháp sắc ký cột với pha tĩnh silica gel (230 – 400 mesh 37 – 63 μm), pha động hệ dung môi hexane/ethyl acetate = : (v/v) TLC silica gel 60 F254, Rf = 0,42 (dung môi giải ly hexane/ethyl acetate = : (v/v)): Chất rắn màu vàng nhạt, hiệu suất cô lập 38% (27,0 mg) H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) 9,67 (s, 1H), 7,86 – 7,79 (m, 1H), 7,23 (d, J = 8,9 Hz, 1H), 7,06 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 6,99 (dd, J = 8,9 Hz, 2,8 Hz, 1H), 4,78 (t, J = 6,6 Hz, 1H), 4,04 (td, J = 7,6 Hz, 5,7 Hz, 1H), 3,81 (q, J = 7,3 Hz, 1H), 2,33 – 2,28 (m, 1H), 1,95 – 1,82 (m, 2H), 1,71 – 1,66 (m, 1H) 13 C NMR (151 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) 159,7, 153,7, 145,8, 136,4, 130,3, 119,4, 119,0, 116,6, 112,4, 75,2, 68,0, 31,6, 24,9 97 Hình C.17 Phổ 1H NMR hợp chất 6da Hình C.18 Phổ 13C NMR hợp chất 6da 98 3-(1,4-Dioxan-2-yl)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one (6db) Được tổng hợp từ 6-hydroxycoumarin (4d) 1,1-dioxane (5b) theo Quy trình D E Chương 2, sau tinh chế phương pháp sắc ký cột với pha tĩnh silica gel (230 – 400 mesh 37 – 63 μm), pha động hệ dung môi dichloromethane/ethyl acetate = 10 : (v/v) TLC silica gel 60 F254, Rf = 0,28 (dung môi giải ly dichloromethane/ethyl acetate = 10 : (v/v)): Chất rắn màu vàng nhạt, hiệu suất cô lập 37% (27,6 mg) H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) 9,72 (s, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,24 (d, J = 8,9 Hz, 1H), 7,09 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 7,01 (dd, J = 8,9 Hz, 2,9 Hz, 1H), 4,57 (ddd, J = 9,6 Hz, 2,6 Hz, 1,3 Hz, 1H), 3,99 (dd, J = 11,3 Hz, 2,5 Hz, 1H), 3,93 (dd, J = 11,7 Hz, 2,6 Hz, 1H), 3,82 – 3,74 (m, 2H), 3,56 (td, J = 11,5 Hz, 2,9 Hz, 1H), 3,21 (dd, J = 11,3 Hz, 9,7 Hz, 1H) 13 C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) 159,4, 153,8, 145,9, 139,1, 125,3, 119,7, 119,2, 116,8, 112,6, 72,3, 70,0, 66,6, 65,7 99 Hình C.19 Phổ 1H NMR hợp chất 6db Hình C.20 Phổ 13C NMR hợp chất 6db 100 7-Methoxy-4-methyl-3-(tetrahydrofuran-2-yl)-2H-chromen-2-one (6ea) Được tổng hợp từ 7-methoxy-4-methylcoumarin (4e) tetrahydrofuran (5a) theo Quy trình D E Chương 2, sau tinh chế phương pháp sắc ký cột với pha tĩnh silica gel (230 – 400 mesh 37 – 63 μm), pha động hệ dung môi hexane/ethyl acetate = : (v/v) TLC silica gel 60 F254, Rf = 0,35 (dung môi giải ly hexane/ethyl acetate = : (v/v)): Chất rắn màu vàng nhạt, hiệu suất cô lập 57% (44,5 mg) H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) 7,76 – 7,74 (m, 1H), 6,96 – 6,94 (m, 2H), 5,12 – 5,09 (m, 1H), 4,00 (q, J = 7,1 Hz, 1H), 3,85 (s, 3H), 3,73 (td, J = 7,6 Hz, 5,2 Hz, 1H), 2,48 (s, 3H), 2,14 – 2,05 (m, 2H), 2,02 – 1,90 (m, 2H) 13 C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) 161,9, 159,3, 153,5, 149,1, 126,6, 121,2, 113,6, 112,1, 100,2, 74,9, 67,8, 55,8, 30,1, 26,4, 14,2 101 Hình C.21 Phổ 1H NMR hợp chất 6ea Hình C.22 Phổ 13C NMR hợp chất 6ea 102 3-(1,4-Dioxan-2-yl)-7-methoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one (6eb) Được tổng hợp từ 7-methoxy-4-methylcoumarin (4e) 1,1-dioxane (5b) theo Quy trình D E Chương 2, sau tinh chế phương pháp sắc ký cột với pha tĩnh silica gel (230 – 400 mesh 37 – 63 μm), pha động hệ dung môi hexane/ethyl acetate = : (v/v) TLC silica gel 60 F254, Rf = 0,33 (dung môi giải ly hexane/ethyl acetate = : (v/v)): Chất rắn màu trắng, hiệu suất cô lập 32% (27,4 mg) H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) 7,77 – 7,75 (m, 1H), 6,97 – 6,95 (m, 2H), 4,96 (dd, J = 10,3 Hz, 2,9 Hz, 1H), 3,90 – 3,87 (m, 1H), 3,86 (s, 3H), 3,79 – 3,61 (m, 5H), 2,64 (s, 3H) 13 C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) 162,2, 159,9, 153,5, 151,4, 126,7, 117,6, 113,6, 112,3, 100,2, 73,4, 67,6, 67,0, 65,5, 55,9, 15,4 103 Hình C.23 Phổ 1H NMR hợp chất 6eb Hình C.24 Phổ 13C NMR hợp chất 6eb 104 N-((7-Methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-N-methylacetamide (6ed) Được tổng hợp từ 7-methoxy-4-methylcoumarin (4e) N,N-dimethylacetamide (5d) theo Quy trình D E Chương 2, sau tinh chế phương pháp sắc ký cột với pha tĩnh silica gel (230 – 400 mesh 37 – 63 μm), pha động hệ dung môi dichloromethane/methanol = 100 : (v/v) TLC silica gel 60 F254, Rf = 0,38 (dung môi giải ly dichloromethane/methanol = 100 : (v/v)): Chất rắn màu vàng nhạt, hiệu suất cô lập 41% (34,7 mg) H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) 7,79 – 7,73 (m, 1H), 7,00 – 6,95 (m, 2H), 4,48 (s, 2H), 3,86 (d, J = 2,6 Hz, 3H), 2,88 (s, 2H), 2,62 (s, 1H), 2,51 (s, 1H), 2,42 (s, 2H), 2,23 (s, 1H), 1,99 (s, 2H) 13 C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) 169,5, 162,1, 161,4, 153,6, 151,4, 151,1, 127,1, 126,8, 117,6, 116,6, 113,4, 112,3, 112,2, 100,4, 100,3, 55,9, 55,8, 45,5, 41,7, 34,9, 30,3, 21,6, 21,5, 14,9, 14,7 105 Hình C.25 Phổ 1H NMR hợp chất 6ed Hình C.26 Phổ 13C NMR hợp chất 6ed 106 N-((7-(Diethylamino)-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-N -methylacetamide (6fd) Được tổng hợp từ 7-diethylamino-4-methylcoumarin (4f) N,N-dimethylacetamide (5d) theo Quy trình D E Chương 2, sau tinh chế phương pháp sắc ký cột với pha tĩnh silica gel (230 – 400 mesh 37 – 63 μm), pha động hệ dung môi hexane/ethyl acetate = : (v/v) TLC silica gel 60 F254, Rf = 0,40 (dung môi giải ly hexane/ethyl acetate = : (v/v)): Chất rắn màu vàng nhạt, hiệu suất cô lập 40% (32,6 mg) H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) 7,60 – 7,54 (m, 1H), 6,72 – 6,68 (m, 1H), 6,51 – 6,49 (m, 1H), 4,45 – 4,42 (m, 2H), 3,44 – 3,40 (m, 4H), 2,85 – 2,60 (s, 3H), 2,43 – 2,34 (s, 3H), 2,22 – 1,98 (s, 3H), 1,12 (t, J = 7,0 Hz, 6H) 13 C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ(ppm) 169,4, 162,1, 154,5, 151,8, 150,2, 126,9, 126,5, 113,6, 108,8, 108,8, 108,5, 96,3, 45,4, 43,9, 41,4, 34,5, 30,1, 21,6, 21,5, 14,5, 14,4, 12,3 107 Hình C.27 Phổ 1H NMR hợp chất 6fd Hình C.28 Phổ 13C NMR hợp chất 6fd 108 LÝ LỊCH TRÍCH NGANG Họ tên: Phạm Hoàng Hải Ngày, tháng, năm sinh: 02/11/1997 Nơi sinh: TP Hồ Chí Minh Địa liên lạc: 02, đường 34, Khu phố 5, Phường An Phú, TP Thủ Đức, TP Hồ Chí Minh Q trình đào tạo Tháng 09/2015 – 10/2019: Học Đại học Trường Đại học Bách Khoa – ĐH Quốc gia TP.HCM, chuyên ngành Kỹ thuật Hố học Q trình cơng tác Tháng 03/2020 – nay: Nghiên cứu viên Phịng thí nghiệm trọng điểm ĐHQG-HCM Nghiên cứu cấu trúc vật liệu, Trường Đại học Bách Khoa – ĐH Quốc gia TP.HCM 109