Nghiên cứu thực hiện phản ứng c và o aryl hóa sử dụng xúc tác nano từ tính oxide đồng sắt

ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HCM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA NGUYỄN THÁI ANH NGHIÊN CỨU THỰC HIỆN PHẢN ỨNG C- VÀ O-ARYL HÓA SỬ DỤNG XÚC TÁC NANO TỪ TÍNH OXIDE ĐỒNG – SẮT Chun ngành: Cơng nghệ Hóa học Mã số: 605275 LUẬN VĂN THẠC SĨ TP HỒ CHÍ MINH, tháng năm 2013 ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HCM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA NGUYỄN THÁI ANH NGHIÊN CỨU THỰC HIỆN PHẢN ỨNG C- VÀ O-ARYL HÓA SỬ DỤNG XÚC TÁC NANO TỪ TÍNH OXIDE ĐỒNG – SẮT Chun ngành: Cơng nghệ Hóa học Mã số: 605275 LUẬN VĂN THẠC SĨ TP HỒ CHÍ MINH, tháng năm 2013 Cơng trình hồn thành tại: Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG-HCM Cán hướng dẫn khoa học: PGS TS Phan Thanh Sơn Nam Cán chấm nhận xét 1: GS TSKH Nguyễn Công Hào Cán chấm nhận xét 2: PGS TS Nguyễn Thị Phương Phong Luận văn thạc sĩ bảo vệ Trường Đại học Bách Khoa, ĐHQG Tp Hồ Chí Minh ngày 16 tháng 01 năm 2013 Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm: PGS TS Phạm Thành Quân - Chủ tịch hội đồng GS TSKH Nguyễn Công Hào - Ủy viên, Phản biện PGS TS Nguyễn Thị Phương Phong - Ủy viên, Phản biện PGS TS Phan Thanh Sơn Nam - Ủy viên TS Lê Thị Hồng Nhan - Thư ký Xác nhận Chủ tịch Hội đồng đánh giá LV Trưởng Khoa quản lý chuyên ngành sau luận văn sửa chữa (nếu có) CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG TRƯỞNG KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HCM CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHIÃ VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA Độc Lập - Tự Do - Hạnh Phúc - - NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: NGUYỄN THÁI ANH MSHV: 11056002 Ngày, tháng, năm sinh : 26/01/1988 Nơi sinh: Thành phố Hồ Chí Minh Chun ngành : Cơng nghệ Hóa học Mã số: 605275 1- TÊN ĐỀ TÀI: “NGHIÊN CỨU THỰC HIỆN PHẢN ỨNG C- VÀ O-ARYL HÓA SỬ DỤNG XÚC TÁC NANO TỪ TÍNH OXIDE ĐỒNG – SẮT” 2- NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: - Tổng hợp hạt nano từ tính oxide đồng – sắt phương pháp đồng kết tủa - Xác định số tính chất đặc trưng xúc tác tổng hợp - Tiến hành phản ứng C-aryl hóa iodobenzene với acetylacetone phản ứng O-aryl hóa 4’-iodoacetophenone với phenol Khảo sát ảnh hưởng yếu tố nhiệt độ dung môi, loại base, hàm lượng xúc tác, tỉ lệ tác chất,… đến độ chuyển hóa hai phản ứng - Khảo sát khả thu hồi tái sử dụng xúc tác hai phản ứng 3- NGÀY GIAO NHIỆM VỤ : 02/07/2012 4- NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ : 16/01/2013 5- HỌ VÀ TÊN CÁN BỘ HƯỚNG DẪN: PGS TS Phan Thanh Sơn Nam Tp HCM, ngày 16 tháng 01 năm 2012 CÁN BỘ HƯỚNG DẪN CHỦ NHIỆM BỘ MÔN ĐÀO TẠO TRƯỞNG KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC Luận văn thạc sĩ LỜI CẢM ƠN Trước hết, tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến phó giáo sư, tiến sĩ Phan Thanh Sơn Nam hỗ trợ lớn lao mặt vật chất lẫn tinh thần vai trò người hướng dẫn suốt luận văn thạc sĩ Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến cán môn Kỹ thuật Hữu Cơ, đặc biệt hai đồng nghiệp Nguyễn Thanh Tùng Nguyễn Văn Chí, hỗ trợ đắc lực mặt chuyên môn lời động viên đầy ý nghĩa họ giai đoạn khó khăn luận văn Tơi xin cảm ơn anh chị, bạn bè bạn sinh viên làm phịng thí nghiệm với tơi giúp đỡ cơng việc ngày, chia sẻ kinh nghiệm kỉ niệm qn mà chúng tơi có Cùng chúng tơi vượt qua nhiều khó khăn trở ngại nghiên cứu khoa học tạo mơi trường làm việc vui vẻ, gắn bó Những điều giúp thoải mái tự tin cơng việc nghiên cứu Những người thân đặc biệt cha mẹ chỗ dựa vững cho tơi Gia đình ln diện tim động lực để cố gắng nữa, thật biết ơn điều Cuối cùng, tơi xin chúc người dồi sức khỏe, tràn đầy niềm vui thành công sống HVTH: Nguyễn Thái Anh GVHD: PGS.TS Phan Thanh Sơn Nam Luận văn thạc sĩ TĨM TẮT LUẬN VĂN THẠC SĨ Hạt nano từ tính oxide đồng – sắt CuFe2O4 tổng hợp phân tích đặc trưng phương pháp nhiễu xạ tia X (XRD), kính hiển vi điện tử quét (SEM), kính hiển vi điện tử truyền qua (TEM), phân tích nhiệt trọng lượng (TGA), phân tích hàm lượng nguyên tố (EA) phổ hấp thu nguyên tử (AAS) đo đường cong từ trễ (VSM) Kết thực nghiệm chứng tỏ hạt từ tính CuFe2O4 xúc tác dị thể hiệu cho phản ứng C-aryl hóa aryl iodide với acetylacetone hình thành sản phẩm -aryl ketone phản ứng O-aryl hóa 4’-iodoacetophenone với dẫn xuất phenol hình thành hợp chất mang khung diphenyl ether Xúc tác tách khỏi hỗn hợp phản ứng cách dễ dàng cách áp đặt từ trường tái sử dụng bốn lần mà hoạt tính khơng giảm đáng kể ABSTRACT The copper ferrite magnetic nanoparticles were synthesized, and characterized by several techniques, including X-ray powder diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), thermogravimetric analysis (TGA), element analysis (EA) by atomic absorption spectrophotometry (AAS), and vibrating sample magnetometry (VSM) The copper ferrite magnetic nanoparticles were proved as an efficient heterogeneous catalyst for the C-arylation of aryl iodides with acetylacetone to form -aryl ketones as the principal products, and O-arylation of 4’iodoacetophenone with phenol derivatives to form compounds containing diphenyl ether moiety The catalyst could be separated from the reaction mixture by simple magnetic decantation, and could be reused at least four times without a significant degradation in catalytic activity HVTH: Nguyễn Thái Anh GVHD: PGS.TS Phan Thanh Sơn Nam Luận văn thạc sĩ LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu hướng dẫn PGS TS Phan Thanh Sơn Nam Các nội dung kết nghiên cứu trình bày luận văn trung thực kết việc chép cơng trình nghiên cứu khác Những số liệu tham khảo sử dụng nhằm mục đích nhận xét, phân tích, đánh giá so sánh với kết luận văn ghi rõ nguồn gốc theo quy định Thành phố Hồ Chí Minh, ngày tháng 12 năm 2012 Tác giả luận văn Nguyễn Thái Anh HVTH: Nguyễn Thái Anh GVHD: PGS.TS Phan Thanh Sơn Nam i MỤC LỤC MỤC LỤC i DANH MỤC HÌNH iii DANH MỤC BẢNG vii MỞ ĐẦU ix CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU 1.1 Hạt nano từ tính 1.1.1 Giới thiệu 1.1.2 Các phương pháp tổng hợp phổ biến 1.1.3 Tình hình nghiên cứu ứng dụng hạt nano từ tính 1.2 Tình hình nghiên cứu hệ xúc tác cho phản ứng C-aryl hóa hợp chất carbonyl 17 1.3 Tình hình nghiên cứu hệ xúc tác cho phản ứng O-aryl hóa kiểu Ullmann 21 1.4 Tính cấp thiết, sở khoa học mục tiêu đề tài 25 CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 28 2.1 Tổng hợp kiểm tra tính chất xúc tác nano từ tính oxide đồng – sắt 28 2.1.1 Hóa chất thiết bị 28 2.1.2 Quy trình tổng quát 28 2.2 Nghiên cứu hoạt tính xúc tác 29 2.2.1 Hóa chất thiết bị 29 2.2.2 Quy trình tổng quát 30 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 35 HVTH: Nguyễn Thái Anh GVHD: PGS.TS Phan Thanh Sơn Nam ii 3.1 Tổng hợp xúc tác 35 3.2 Khảo sát hoạt tính xúc tác 41 3.2.1 Phản ứng C-aryl hóa iodobenzene với acetylacetone 43 3.2.2 Phản ứng O-aryl hóa 4’-iodoacetophenone với phenol 71 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 96 4.1 Kết luận 96 4.2 Kiến nghị 97 CHƯƠNG 5: CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ 99 TÀI LIỆU THAM KHẢO HVTH: Nguyễn Thái Anh GVHD: PGS.TS Phan Thanh Sơn Nam iii DANH MỤC HÌNH Hình 1.1 Ảnh hưởng từ trường đến vật liệu siêu thuận từ Hình 1.2: Phản ứng hóa học trình đồng kết tủa Hình 1.3: Nguyên lý đề nghị cho điều khiển kích thước hạt phương pháp vi nhũ ngược Hình 1.4: Nguyên lý đề nghị cho điều khiển kích thước hạt phương pháp vi nhũ thuận Hình 1.5: Cấu trúc chất lỏng ion cố định vật liệu nano từ tính Hình 1.6 Phản ứng oxy hóa chọn lọc benzylalcohol thành benzaldehyde Hình 1.7 Phản ứng tổng hợp -aminonitriles từ TSMCN, amine aldehyde Hình 1.8 Việc thu hồi xúc tác từ hỗn hợp phản ứng nam châm kết việc tái sử dụng xúc tác 10 lần 10 Hình 1.9 Phản ứng hợp chất nitrile natri azide hình thành dẫn xuất 1H-tetrazole mang nhóm vị trí carbon số 10 Hình 1.10 Phản ứng tổng hợp propargylamine từ alkyne đầu mạch, aldehyde amine 11 Hình 1.11 Xúc tác CuFe2O4 trước (hình trái) sau (hình phải) áp từ trường ngồi 12 Hình 1.12 Phản ứng ghép đơi C-N bromobenzene với hợp chất dị vịng nitơ 13 Hình 1.13 Phản ứng ghép đơi C-S iodobenzene benzenethiol 14 Hình 1.14 Sự tổng hợp thuốc dibenzothiazepine 16 Hình 1.15 Phản ứng ghép đơi trực tiếp aryl halide hợp chất carbonyl hình thành nên dẫn xuất α-aryl ketone 18 HVTH: Nguyễn Thái Anh GVHD: PGS.TS Phan Thanh Sơn Nam 4’-chloroacetophenone 213094 175249.4 30 213202.7 178164.2 60 214589.1 180366 90 217454 183014.8 120 219302.8 184974.7 150 219635.2 185402.9 180 224074.5 iodobenzene 189170.6 263804 299461.2 30 37097.4 72476.1 60 50714.8 152068.9 90 24792.1 95792.6 120 46044.9 206675.2 150 32867.2 148886 180 28429.2 4-iodotoluene 140176.9 480721.9 464327.2 30 176176.5 236852 60 181651 306074.6 90 86289.7 147023.8 120 59929.8 104346.6 150 77216 136126.8 180 81914.8 4-iodoanisole 146103.1 162539.9 268021.1 30 169171.5 295776.7 60 120213.8 214045.8 90 134709.7 251630.7 120 50382.3 95385.8 150 200462.3 381195.1 180 68778 132390.7 Điều kiện phản ứng: aryl halide (1 mmol), phenol (2 mmol), acetylacetone (0.2 mmol), CuFe2O4 (0.1 mmol), K2CO3 (2 mmol), n-dodecane (0.15 ml), DMF (10 ml), phản ứng môi trường khơng khí 140 oC Diện tích peak DẪN XUẤT PHENOL Thời gian phản ứng (phút) 4’-iodoacetophenone n-dodecane 4-methylphenol 183212.5 275741.1 30 12984.9 248280.4 60 2898.1 132916 90 2191.3 227174.5 120 981.9 143517.8 150 310.3 85869.7 180 663.8 phenol 193661.5 6696037 8853910 30 970355 6854357 60 361062 5974850 90 201782 4899306 120 95586 4024977 150 32972 2737246 180 25562 4-chlorophenol 3600279 293295.3 434414.5 30 20050.5 131946.8 60 19334.3 186449.7 90 19076.2 245500.3 120 8491.8 136470.9 150 4260.8 79871.9 180 2825.4 4-cyanophenol 64998.2 223157 316529.3 30 133158.7 296790.7 60 52112.7 160212.1 90 63089.8 238432 120 41025.6 193607.3 150 30354.4 185127.1 180 21401.4 168183.2 Điều kiện phản ứng: 4’-iodoacetophenone (1 mmol), dẫn xuất phenol (2 mmol), acetylacetone (0.2 mmol), CuFe2O4 (0.1 mmol), K2CO3 (2 mmol), n-dodecane (0.15 ml), DMF (10 ml), phản ứng môi trường khơng khí 140 oC Diện tích peak CÁC LOẠI XÚC TÁC Thời gian phản ứng (phút) 4’-iodoacetophenone n-dodecane 10 mol% CuFe2O4 6696037 8853910 30 970355 6854357 60 361062 5974850 90 201782 4899306 120 95586 4024977 150 32972 2737246 180 25562 3600279 10 mol% CuI 308527.8 424568 30 13076 139451.2 60 2644.9 83661.7 90 2015.1 89604.1 120 1653.7 94155.3 150 631.3 74186.7 180 397.9 10 mol% CuCl2 67201.2 154804.8 167950 30 42424.4 278008.9 60 3457.6 75938.7 90 8775.9 321422.3 120 3197.9 167673.8 150 400 28740.9 180 1065.9 20 mol% FeCl3 118028.6 296635 297617 30 207433.9 211788 60 92278.1 95317.7 90 143316.8 149253.4 120 147221.7 154277.1 150 134132.3 141196.6 180 149621.3 157661.2 Điều kiện phản ứng: 4’-iodoacetophenone (1 mmol), phenol (2 mmol), acetylacetone (0.2 mmol), xúc tác, K2CO3 (2 mmol), n-dodecane (0.15 ml), DMF (10 ml), phản ứng mơi trường khơng khí 140 oC File :Z:\2012\THANG07\SPTH\27\SAMPLE8.D Operator : DINH VINH Acquired : 27 Jul 2012 23:53 using AcqMethod SPTH Instrument : HV011H Sample Name: sv sample08 Misc Info : f=20 Vial Number: Abundance TIC: SAMPLE8.D\data.ms 15.058 1.35e+07 1.3e+07 1.25e+07 1.2e+07 1.15e+07 1.1e+07 1.05e+07 1e+07 9500000 9000000 8500000 8000000 7500000 7000000 6500000 6000000 7.000 5500000 5000000 4500000 4000000 3500000 3000000 11.520 2500000 2000000 1500000 1000000 8.310 500000 Time > 6.00 8.00 10.00 12.00 14.00 16.00 18.00 20.00 22.00 24.00 26.00 28.00 30.00 Area Percent Report Data Path Data File Acq On Operator Sample Misc ALS Vial : : : : : : : Z:\2012\THANG07\SPTH\27\ SAMPLE8.D 27 Jul 2012 23:53 DINH VINH sv sample08 f=20 Sample Multiplier: Integration Parameters: 1207117-01.E Integrator: ChemStation Method Title Signal : Z:\2012\THANG07\SPTH\30\spth.M : : TIC: SAMPLE8.D\data.ms peak R.T first max last PK # scan scan scan TY - - - 7.000 111 129 149 BB 8.310 211 216 229 M 11.520 409 427 441 BB 15.058 646 661 681 BB peak corr height area 4930609 147919926 229338 10957275 2071575 53540241 12120090 235012780 Sum of corrected areas: spth.M Mon Aug 06 09:58:05 2012 corr % of % max total 62.94% 33.060% 4.66% 2.449% 22.78% 11.966% 100.00% 52.525% 447430222 Library Searched : D:\Software\NIST\2\W8N08.L\W8N08.L Quality : 97 ID : Benzene, iodo- $$ Benzene iodide $$ Iodobenzene $$ Phenyl iodide Abundance Scan 129 (6.996 min): SAMPLE8.D\data.ms (-126) (-) 203.9 9000 8000 7000 77.0 6000 5000 4000 3000 51.0 2000 126.8 1000 101.9 151.9 175.9 0 m/z > Abundance 20 40 60 80 234.8 256.6 275.6 304.1322.1 347.9 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 #423436: Benzene, iodo- $$ Benzene iodide $$ Iodobenzene $$ Phenyl iodide 204.0 382.5 407.1 428.4 448.0 380 400 420 440 9000 8000 77.0 7000 6000 5000 4000 51.0 3000 2000 127.0 1000 27.0 102.0 152.0 176.0 m/z > 20 40 60 80 100 120 140 160 180 225.0 200 220 I 268.0 287.0 240 260 280 300 326.0 320 340 364.0 360 416.0 380 400 420 440 Library Searched : W:\DATABASE\NIST08.L Quality : 50 ID : Benzyl methyl ketone Abundance Average of 8.300 to 8.407 min.: SAMPLE8.D\data.ms (-) 43.1 9000 8000 7000 6000 91.0 5000 4000 3000 2000 134.0 65.0 1000 156.1 111.3 20 m/z > Abundance 40 60 80 100 120 140 216.2 234.0 253.1 183.1 160 180 160 180 280.9 200 220 240 260 280 #15110: Benzyl methyl ketone 308.1 341.2 361.1 385.6 409.4 429.1 447.2 300 320 340 360 380 400 420 440 300 320 340 360 380 400 420 440 43.0 9000 8000 7000 91.0 6000 5000 4000 3000 134.0 2000 65.0 1000 m/z > 115.0 25.0 20 40 60 80 100 120 140 200 220 240 260 O 280 Library Searched : D:\Software\NIST\2\W8N08.L\W8N08.L Quality : 96 ID : 2,4-PENTANEDIONE, 3-PHENYL- $$ 3-PHENYLPENTANE-2,4-DIONE $$ 2,4-PENTANDION, 3-PHENYL- $$ 3-PHENYL-2,4-PENTADIONE Abundance Scan 427 (11.516 min): SAMPLE8.D\data.ms (-423) (-) 176.0 43.1 9000 8000 7000 6000 5000 4000 115.1 133.1 3000 77.0 2000 1000 157.9 94.0 193.9 212.7 233.5250.6 271.0 289.9 307.6 325.9 343.9 363.4 384.4 408.9 428.6 446.9 40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 m/z > Abundance#25796: 2,4-PENTANEDIONE, 3-PHENYL- $$ 3-PHENYLPENTANE-2,4-DIONE $$ 2,4-PENTANDION, 3-PHENYL- $$ 3-PHENYL-2,4-PENTADION 43.0 9000 176.0 8000 7000 6000 5000 4000 77.0 3000 133.0 115.0 2000 1000 m/z > 40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 O 240 260 280 O 300 320 340 360 380 400 420 440 Library Searched : D:\Software\NIST\2\W8N08.L\W8N08.L Quality : 98 ID : Hexadecane $$ n-Cetane $$ n-Hexadecane $$ Cetane Abundance Scan 660 (15.050 min): SAMPLE8.D\data.ms 57.1 9000 8000 7000 6000 5000 4000 85.1 3000 2000 39.1 1000 113.1 141.1 169.2 0 m/z > Abundance 20 40 60 80 100 120 226.3 197.2 253.6 277.6 304.1 336.2 356.3 377.0 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 #70968: Hexadecane $$ n-Cetane $$ n-Hexadecane $$ Cetane 405.4 423.6 446.1 360 380 400 420 440 360 380 400 420 440 57.0 9000 8000 7000 6000 5000 85.0 4000 3000 2000 29.0 1000 113.0 141.0 169.0 m/z > 20 40 60 80 100 120 140 160 180 197.0 200 226.0 220 240 260 280 300 320 340 1109026-01 Trang 2/6 File :D:\2011\THANG09\SPTH\10\026-01B.D Operator : QUOC CUONG Acquired : 10 Sep 2011 13:32 using AcqMethod 1008094A Instrument : HV011H Sample Name: 1109026-01 f10 in dcm Misc Info : Vial Number: Abundance 1.8e+07 TIC: 026-01B.D 12.25 1.7e+07 16.55 1.6e+07 1.5e+07 1.4e+07 1.3e+07 1.2e+07 1.1e+07 1e+07 9000000 8000000 7000000 6000000 5000000 4000000 3000000 2000000 1000000 14.25 Time > 6.00 7.00 8.00 9.00 10.00 11.00 12.00 13.00 14.00 15.00 16.00 17.00 18.00 19.00 20.00 21.00 22.00 23.00 24.00 Area Percent Report Data Path Data File Operator Sample Misc ALS Vial : : : : : : D:\2011\THANG09\SPTH\10\ 026-01B.D QUOC CUONG 1109026-01 f10 in dcm 1109026-01 Sample Multiplier: Integration Parameters: 1107076.E Integrator: ChemStation Method Signal : D:\2011\THANG08\SPTH\18\1008094.M : TIC peak R.T first max last PK peak corr corr % of # scan scan scan TY height area % max total - - - - - 12.259 700 707 731 BB 17415845 350727900 59.54% 36.480% 14.261 833 839 867 BB 278333 21630784 3.67% 2.250% 16.551 959 990 1022 BB 16379160 589074891 100.00% 61.270% Sum of corrected areas: 1008094.M Mon Sep 12 14:23:15 2011 961433576 Trang 3/6 Library Searched : E:\DATABASE\NIST08.L Quality : 97 ID : Dodecane Abundance 1109026-01 Trang 4/6 Scan 706 (12.244 min): 026-01B.D (-704) (-) 57 43 9000 8000 7000 6000 71 5000 4000 3000 85 2000 1000 98 51 36 20 m/z > Abundance 30 40 50 43 65 60 77 70 91 80 90 170 112 104 100 119 127 110 120 130 #37471: Dodecane 141 140 155 150 160 207 170 180 190 200 210 180 190 200 210 57 9000 8000 7000 6000 71 5000 4000 85 3000 29 2000 1000 98 113 127 170 141 m/z > 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 Library Searched : E:\DATABASE\NIST08.L Quality : 99 ID : 4-Iodoacetophenone Abundance 1109026-01 Trang 5/6 Scan 838 (14.246 min): 026-01B.D (-835) (-) 231 9000 8000 7000 50 76 6000 246 43 5000 203 4000 3000 104 127 2000 1000 89 63 36 m/z > Abundance 10 20 30 115 97 40 50 60 70 80 90 152 165 176 217 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 #95107: 4-Iodoacetophenone 231 9000 8000 7000 6000 246 5000 4000 203 76 50 3000 43 2000 104 1000 15 28 m/z > 10 20 30 40 89 63 36 50 60 70 80 90 127 97 115 139 152 164 176 217 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 O I Library Searched : E:\DATABASE\NIST08.L 1109026-01 Quality : 98 ID : 4'-Phenoxyacetophenone Abundance Trang 6/6 Scan 990 (16.551 min): 026-01B.D (-984) (-) 197 9000 8000 7000 6000 5000 212 4000 3000 2000 43 51 1000 98 63 10 m/z > Abundance 20 30 84 91 70 36 40 141 115 77 50 60 70 80 90 107 152 128 168 176 183 190 204 231 246 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 #68766: 4'-Phenoxyacetophenone 197 9000 8000 7000 6000 5000 212 4000 3000 141 77 2000 43 51 1000 99 63 27 15 m/z > 115 10 20 30 70 40 50 60 70 84 80 92 90 107 152 168 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 O O ...ĐẠI H? ?C QU? ?C GIA TP HCM TRƯỜNG ĐẠI H? ?C BÁCH KHOA NGUYỄN THÁI ANH NGHIÊN C? ??U TH? ?C HIỆN PHẢN ỨNG C- VÀ O-ARYL HÓA SỬ DỤNG X? ?C T? ?C NANO TỪ TÍNH OXIDE ĐỒNG – SẮT Chun ngành: C? ?ng nghệ Hóa h? ?c Mã số:... Hồ Chí Minh Chun ngành : C? ?ng nghệ Hóa h? ?c Mã số: 605275 1- TÊN ĐỀ TÀI: “NGHIÊN C? ??U TH? ?C HIỆN PHẢN ỨNG C- VÀ O-ARYL HÓA SỬ DỤNG X? ?C T? ?C NANO TỪ TÍNH OXIDE ĐỒNG – SẮT” 2- NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: -. .. hình nghiên c? ??u ứng dụng hạt nano từ tính 1.2 Tình hình nghiên c? ??u hệ x? ?c t? ?c cho phản ứng C- aryl hóa hợp chất carbonyl 17 1.3 Tình hình nghiên c? ??u hệ x? ?c t? ?c cho phản ứng O-aryl