Cô lập và xác định cấu trúc của các hợp chất trong phân đoạn cao n – hexane của lá cây vẹt tách (bruguiera parviflora (l ) blume)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC MỞ TP HCM - - BÁO CÁO THỰC TẬP TỐT NGHIỆP Đề tài: CÔ LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA CÁC HỢP CHẤT TRONG PHÂN ĐOẠN CAO n – HEXANE CỦA LÁ CÂY VẸT TÁCH (BRUGUIERA PARVIFLORA (L.) BLUME) KHOA: CÔNG NGHỆ SINH HỌC CHUYÊN NGÀNH: Y DƯỢC GVHD: TS NGUYỄN THỊ LỆ THUỶ NHẬN XÉT CỦA GVHD MỤC LỤC DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT i DANH MỤC HÌNH ẢNH VÀ SƠ ĐỒ ii DANH MỤC BẢNG ii LỜI CẢM ƠN iii ĐẶT VẤN ĐỀ PHẦN I: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 TỔNG QUAN VỀ CHI BRUGUIERA 1.1.1 Phân loại: 1.1.2 Mô tả thực vật 1.1.3 Phân bố 1.1.4 Giá trị kinh tế 1.1.5 Các nghiên cứu loài thuộc chi Bruguiera PHẦN II: VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .19 2.1 Vật liệu 20 2.1.1 Đối tượng nghiên cứu 20 2.1.2 Địa điểm nghiên cứu 20 2.1.3 Hóa chất thiết bị 20 2.2 Phương pháp nghiên cứu 21 2.2.1 Phương pháp thu thập mẫu 21 2.2.2 Phương pháp ngâm 21 2.2.3 Phương pháp chiết pha rắn (SPE) 21 2.2.4 Phương pháp cô lập hợp chất 22 2.2.5 2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất 22 Nội dung nghiên cứu 23 2.3.1 Quy trình nghiên cứu 23 2.3.2 Quy trình chiết cao cô lập hợp chất tự nhiên 23 PHẦN III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 26 3.1 Biện luận kết cô lập cao tổng 27 3.2 Biện luận kết cô lập cao phân đoạn PĐ2 27 3.3 Biện luận kết cô lập cao phân đoạn PĐ2.7 28 3.4 Kết tinh hợp chất VT01 29 3.5 Kết cô lập hợp chất từ vẹt tách 30 PHẦN IV: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ 35 4.1 Kết luận 36 4.2 Kiến nghị 36 TÀI LIỆU THAM KHẢO 37 PHỤ LỤC I DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT C Chloroform (CHCl3) CC Phương pháp sắc ký cột CDCl3 Deuterated chloroform d Mũi đôi (Doublet) dd Mũi đôi đôi (Doublet doublet) EA Ethyl acetate (EtOAc) EtOH Ethanol H n-Hexan J Hệ số ghép Me Methanol NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân ppm Part per million Rf Hệ số lưu s Mũi đơn (Singlet) TLC Sắc ký mỏng UV Tia cực tím (Ultra violet) i DANH MỤC HÌNH ẢNH VÀ SƠ ĐỒ Hình 1.1 Lá, hoa trái Vẹt trụ, vẹt khang (Bruguiera cylindrica) Hình 1.2 Lá, hoa trái Vẹt dù, vẹt rễ - lồi (Bruguiera gymnorrhiza) Hình 1.3 Lá, hoa trái Vẹt đen (Bruguiera sexangula) Hình 1.4 Lá, hoa trái Vẹt tách (Bruguiera parviflora) Hình 1.5 Lá, hoa trái Vẹt tách (Bruguiera parviflora) Hình 2.1 Lá vẹt tách (Bruguiera parviflora) 20 Hình 2.3 Sắc ký mỏng (TLC) khảo sát phân đoạn PĐ1 – PĐ10 24 Hình 3.1.1 Sắc ký mỏng (TLC) khảo sát phân đoạn PĐ1 – PĐ3 27 Hình 3.2.1 Sắc ký mỏng (TLC) PĐ2.5 – PĐ2.12 28 Hình 3.2.2 Sắc ký mỏng (TLC) PDD2.5 – PDD2.12 soi đèn UV 28 Hình 3.3.1 Sắc ký mỏng (TLC) PĐ2.7.2 – PĐ2.7.4 29 Hình 3.4.1 Sắc ký mỏng (TLC) PĐ2.7.2 hợp chất tinh khiết sau hình dung dịch H2SO4 10% ethanol có màu tím, khơng hình UV 30 Sơ đồ 2.1 Quy trình nghiên cứu 23 Sơ đồ 2.2 Quy trình lập hợp chất tinh khiết từ phân đoạn cao PĐ2 từ vẹt tách 25 DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1 Đặc điểm sinh thái loài Vẹt Việt Nam Bảng 3.5.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR hợp chất VT01 31 ii LỜI CẢM ƠN Lời em xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu trường Đại học Mở Thành phố Hồ Chí Minh tạo điều kiện thuận lợi để em có hội học tập cách tốt Tiếp theo em xin gửi lời cảm ơn thân thương đến q thầy khoa Cơng nghệ sinh học nói chung thầy chun ngành y dược nói riêng truyền đạt cho em hệ em sau kiến thức, học bổ ích quý giá Qua hướng dẫn truyền đạt tận tình tận tâm q thầy cuối em hồn thành xong thực tập tốt nghiệp với đề tài: “ CƠ LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA CÁC HỢP CHẤT TRONG PHÂN ĐOẠN CAO n – HEXANE CỦA LÁ CÂY VẸT TÁCH (BRUGUIERA PARVIFLORA (L.) BLUME) ” Em xin dành lời cảm ơn sâu sắc tỏ lòng biết ơn mình đến cô TS Nguyễn Thị Lệ Thủy – giảng viên khoa Công nghệ sinh học đồng thời giảng viên hướng dẫn đề tài em Em xin cảm ơn nhiều ln dành thời gian để đồng hành, tận tụy giúp đỡ hướng dẫn em để em hồn thành đề tài tốt nghiệp cách tốt Bên cạnh cịn truyền đạt cho em kiến thức chuyên môn, chia sẻ kinh nghiệm để làm việc đạt hiệu cao mà em lấy làm hành trang cho việc làm sau Em thương chúc ln mạnh khỏe, bình an đạt nhiều thành cơng sống Ngồi em muốn gửi lời cảm ơn đến anh Bùi Thanh Tùng – cựu sinh viên khóa 2015 đồng thời người hướng dẫn, giúp đỡ em suốt thời gian thực đề tài giải đáp cho em thắc mắc dạy cho em kiến thức cần nắm làm việc phịng thí nghiệm Em thân chúc anh mạnh khỏe, may mắn ngày thành công tương lai Hơn nữa, em xin dành lời cảm ơn đến anh chị khóa trên, bạn em Những người truyền đạt lại cho em kinh nghiệm học tập, đồng hành, bên cạnh giúp đỡ động viên em gặp khó khăn iii Cuối em xin gửi lời tri ân sâu sắc đến ba mẹ Người có cơng ơn sinh thành, dưỡng dục dạy dỗ em nên người, chăm lo cho em để em có hội học hỏi, trải nghiệm tiếp thu kiến thức bổ ích sống Em xin chân thành cảm ơn iv ĐẶT VẤN ĐỀ Với 3.000 km bờ biển chạy dọc theo 28 tỉnh thành phố từ Móng Cái (tỉnh Quảng Ninh) đến Cà Mau, Việt Nam quốc gia có hệ thống rừng ngập mặn phong phú trải dài từ Bắc đến Nam Tổng diện tích rừng ngập mặn Việt Nam khoảng 200.000 Với diện tích này, Việt Nam đứng tốp đầu quốc gia có diện tích rừng ngập mặn toàn giới Chạy dọc theo đường bờ biển ấy, có số khu rừng ngập mặn lớn như: rừng ngập mặn Cần Giờ (TP Hồ Chí Minh), rừng ngập mặn Rú Chà (tỉnh Thừa Thiên Huế), rừng ngập mặn nguyên sinh Tam Giang (tỉnh Quảng Nam, rừng ngập mặn Cà Mau Nổi bật số rừng ngập mặn Cần Giờ với tổng diện tích nên tới khoảng 37.000 ha, mệnh danh khu rừng ngập mặn đẹp khu vực Đông Nam Á Rừng ngập mặn hệ sinh thái quan trọng có suất cao giới, nơi nuôi dưỡng, cư ngụ, cung cấp thức ăn cho nhiều loài động vật nước cạn có giá trị vùng ven biển Rừng ngập mặn giúp ổn định bờ biển, bảo vệ đê điều chắn chống lại gió bão tai biến thiên nhiên Rừng ngập mặn đóng góp đáng kể vào đời sống kinh tế xã hội người dân ven biển Việt Nam Tài nguyên hệ sinh thái rừng ngập mặn khai thác từ lâu đời làm vật liệu xây dựng, hầm than, củi đun, thức ăn, mật ong, thảo dược, Một số loài sử dụng dân gian để chữa bệnh Ơ rơ (Acanthus ilicifolius L.) chữa mụn nhọt, lác đồng tiền, tê thấp, tiểu đường; Mắm biển (Avicennia marina) chữa thấp khớp, đậu mùa, trị vết loét; Mắm đen (Avicennia officinalis) dùng đuổi muỗi, trị vết loét, lợi tiểu, viêm gan, bệnh phong; Sú (Aegiceras corniculatum) chữa suyễn, tiểu đường, thấp khớp, tim mạch; Cóc kèn (Derris trifoliata Lour.) dùng làm thuốc cầm máu chữa lành vết thương; Bần trắng (Sonneratia alba) dùng làm thuốc đắp trị sưng, bong gân, viêm gan; v.v… Tuy nhiên, diện tích rừng ngập mặn Việt Nam có nguy bị đe dọa nghiêm thu hẹp diện tích vì tình trạng khai thác chặt phá rừng diễn cách phổ biến Ngồi ra, gió, bão, sóng biển nguyên nhân làm thu hẹp diện tích rừng ngập mặm Bên cạnh đó, tình trạng nhiễm môi trường gây ảnh hưởng nghiêm trọng đến rừng ngập mặn Thuốc có nguồn gốc tự nhiên, sản phẩm thuốc bán tổng hợp có nguồn gốc từ thiên nhiên sản phẩm tổng hợp dựa cấu trúc hợp chất thiên nhiên nhà khoa học quan tâm nghiên cứu rộng rãi, đóng vai trị quan trọng việc chữa bệnh cho người Nghiên cứu hợp chất thiên nhiên đóng góp thành tựu quý báu cho ngành hóa học ngành sinh học dược học Bên cạnh với tiến phát triển khoa học kĩ thuật, y học tìm nhiều phương thuốc phòng điều trị bệnh nhằm đáp ứng nhu cầu chăm sóc sức khỏe người Nhưng sau thời gian sử dụng số thuốc có tác dụng phụ khơng mong muốn Thị hiếu thị trường đa số người ưa chuộng thuốc dân gian, sản phẩm chiết xuất từ loài thực vật có nguồn gốc từ thiên nhiên để chữa bệnh Trên sở đó, đề tài : “Cơ lập xác định cấu trúc hợp chất phân đoạn cao n – hexane vẹt tách Bruguiera parviflora (L.) Blume’’ đề xuất Mục tiêu nghiên cứu: Cô lập xác định cấu trúc thành phần hóa học cao hexane vẹt tách Bruguiera parviflora (L.) Blume 3.1 Biện luận kết cô lập cao tổng Tổng lượng cao ban đầu (186,6g) sau chia nhỏ phương pháp sắc ký cột silica gel (cột: 120 x ϕ6 cm) với hệ dung môi H:EA (100:0 – 0:100,v/v), EA:Me (100:0 – 0:100,v/v) thu 10 phân đoạn ký hiệu từ PĐ1 – PĐ10 PĐ2 Hình 3.1.1 Sắc ký mỏng (TLC) khảo sát phân đoạn PĐ1 – PĐ3 3.2 Biện luận kết cô lập cao phân đoạn PĐ2 Tổng lượng cao phân đoạn PĐ2 (2,31g) sắc ký cột silica gel (Hình 3.2.1 3.2.2) với hệ dung môi H:EA (9:1 – 0:100,v/v) thu 12 phân đoạn cao ký hiệu PĐ2.1 – PĐ2.12 Theo (hình 3.2.1) sắc ký mỏng khảo sát phân đoạn hệ dung môi H:C (1:1,v/v), cho thấy phân đoạn gom 2.7 có chứa hợp chất cịn vết tạp chất sau hình dung dịch H2SO4 10% ethanol có màu tím, khơng hình soi đèn UV Chọn phân đoạn 2.7 tiếp tục sắc ký cột silica gel với hệ dung mơi thích hợp để thu chất tinh khiết 27 Hình 3.2.1 Sắc ký mỏng (TLC) PĐ2.5 – PĐ2.12 Hình 3.2.2 Sắc ký mỏng (TLC) PĐ2.5 – PĐ2.12 soi đèn UV 3.3 Biện luận kết cô lập cao phân đoạn PĐ2.7 Tổng lượng cao phân đoạn PĐ2.7 (1,18g) sắc ký cột silica gel (Hình 3.3.1 3.3.2) với hệ dung môi H:EA (8:2 – 0:100,v/v) thu phân đoạn cao ký hiệu PĐ2.7.1 – PĐ2.7.4 28 2.7.2 2.7.3 2.7.3 2.7.4 Hình 3.3.1 Sắc ký mỏng (TLC) PĐ2.7.2 – PĐ2.7.4 Theo (hình 3.3.1) sắc ký mỏng khảo sát phân đoạn 2.7 hệ dung môi H:EA (8:2,v/v), cho thấy phân đoạn gom 2.7.2 có chứa hợp chất sau hình dung dịch H2SO4 10% ethanol có màu tím cịn vết tạp chất, khơng hình soi đèn UV Chọn phân đoạn 2.7.2 tiếp tục sắc ký cột silica gel với hệ dung mơi thích hợp để thu chất tinh khiết 3.4 Kết tinh hợp chất VT01 Sau tinh thu hợp chất có dạng rắn, bột màu trắng (VT01) theo (hình 3.4.1), tan tốt dung mơi chloroform, sắc ký mỏng với hệ dung môi H:EA (1:1,v/v); H:EA(8:2,v/v); H:C (1:1,v/v) 29 Hình 3.4.1 Sắc ký mỏng (TLC) PĐ2.7.2 hợp chất tinh khiết sau hình dung dịch H2SO4 10% ethanol có màu tím, khơng hình UV 3.5 Kết cô lập hợp chất từ vẹt tách Từ vẹt tách thu thập rừng ngập mặn Cần Giờ, Thành phố Hồ Chí Minh cô lập hợp chất VT01 sau hình dung dịch H2SO4 10% ethanol có màu tím, dạng rắn thuộc nhóm chất steroid  Biện luận cấu trúc hợp chất VT01 Hợp chất VT01 cô lập từ phân đoạn PĐ2.7.2 (Sơ đồ 2.2) vẹt tách với thông số vật lý mơ tả sau: - Chất rắn vơ định hình, dạng bột, màu trắng (7,1mg) - Kết sắc ký lớp mỏng TLC cho thấy có vết màu tím sau giải ly với hệ dung môi Hexane – Ethyl Acetate (1:1) hình dung dịch H2SO4 10% ethanol với hệ số lưu Rf = 0,7 - Dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR (CDCl3) (Phụ lục 1.1 1.2) bảng 3.5.1 30 Bảng 3.5.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR 13C-NMR hợp chất VT01 VT01 δH, J (Hz) Stigmasterol δC δH, J (Hz) δC β-sitosterol δH, J (Hz) δC 37,28 37,6 37,5 31,9 32,1 31,9 3,52 (m, 1H, 3,51 (tdd, 72,1 3,53 (tdd, J = 4.5, 4.2, 1H, J = 4.5, 1H, J = 4.5, 3.8 Hz) 4.2, 3.8 Hz) 4.2, 3.8 Hz) 71,83 42,3 5,346 (dd, 140,79 1H) 42,4 5,31 (t, 1H, 141,1 J = 6.1 Hz) 72,0 42,5 5,36 (t, 1H, 140,9 J = 6.4 Hz) 121,73 121,8 121,9 31,93 31,8 32,1 31,69 31,8 32,1 50,17 50,2 50,3 10 36,53 36,6 36,7 31 11 21,10 12 21,5 21,3 39,9 39,9 13 42,33 42,4 42,6 14 56,89 56,8 56,9 15 24,46 24,4 26,3 16 29,33 29,3 28,5 17 56,23 56,2 56,3 18 40,6 40,6 36,3 19 0,916 (d, 3H, 0,91 (d, J = 6.2 Hz) 3H, J = 6.2 21,7 0,93 (d, 3H, 19,2 J = 6.5 Hz) Hz) 20 21 4,99 (m, 1H) 138,32 4,98 (m, 138,7 34,2 129,6 26,3 1H) 5,13 (m, 1H) 129,31 5,14 (m, 1H) 22 45,87 46,1 46,1 23 25,5 25,4 23,3 24 25 0,841 (t, 3H, J = 7.1Hz) 12,21 0,83 (t, 3H, 12,1 J = 7.1Hz) 0,84 (t, 3H, 12,2 J = 7.2 Hz) 29,6 29,4 32 0,82 (d, 3H, J 26 19.96 = 6.6 Hz) 0,82 (d, 20,2 0,83 (d, 3H, 20,1 J = 6.4 Hz) 3H, J = 6.6 Hz) 0,808 (d, 3H, 27 19,41 J = 6.6 Hz) 0,80 (d, 19,8 0,81 (d, 3H, 19,6 J = 6.4 Hz) 3H, J = 6.6 Hz) 28 0,698 (s, 3H) 18,9 0,71 (s, 3H) 18,9 0,68 (s, 3H) 19,0 29 1,008 (s, 3H) 12,01 1,03 (s, 3H) 12,2 1,01 (s, 3H) 12,0  Thảo luận cấu trúc hóa học Dữ liệu phổ 1H-NMR VT01 rằng: - Tín hiệu cộng hưởng proton olefin proton olefin mạch hở dạng HC=CH δH 5,158 (dd, 1H, J = 8.5; 15Hz) 5,024 (dd, 1H, J = 8.5; 15Hz), có tín hiệu đặc trưng cho proton liên kết đôi dạng >C=CH C-5 C-6 khung stigmastan xuất δH 5,346 (d, 1H) - Phổ 1H-NMR cho thấy tín hiệu proton methyl δH 3.52 (m, 1H, H-3) cho thấy proton nhóm methyl dịch chuyển vùng từ trường thấp vị trí C-3 có mặt nhóm β-OH proton methyl vùng trường cao nhóm methyl δ 1.008 (s, 3H, J = 6.5 Hz), 0,916 (d, 3H, J = 6.2 Hz), 0,841 (t, 3H, J = 7.1Hz), 0,82 (d, 3H, J = 6.6 Hz), 0,808 (d, 3H, J = 6.6 Hz), 0,698 (s, 3H) Dữ liệu phổ 13C-NMR (CDCl3) có: - Tín hiệu cộng hưởng 29 carbon, có carbon olefin δC 140,79 (C5a, 5b); 138,32 (C-22a); 129,31; 121,73 ppm khung stigmastan, carbon liên kết với -OH δC 71,83 ppm nhóm methyl 33 Từ liệu phổ 1H 13C-NMR hợp chất VT01 so sánh với tài liệu tham khảo[21], cho thấy cấu trúc hợp chất VT01 hỗn hợp gồm stigmasterol βsitosterol Stigmasterol β-sitosterol 34 PHẦN IV: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ 35 4.1 Kết luận Dựa vào phổ cộng hưởng từ hạt nhân, hợp chất VT01 xác định hỗn hợp gồm stigmasterol β-sitosterol Stigmasterol β-sitosterol 4.2 Kiến nghị - Nghiên cứu thành phần hóa học cao chiết cịn lại Bruguiera parviflora 36 - Xác định hàm lượng Flavonoid Polyphenol có cao chiết Bruguiera parviflora - Khảo sát hoạt tính hạ đường huyết ứng dụng nguồn nguyên liệu để sản xuất sản phẩm hỗ trợ bệnh đái tháo đường - Khảo sát hoạt tính kháng viêm, kháng oxy hóa từ cao chiết Bruguiera parviflora - Khảo sát hàm lượng độc tính phân đoạn cao chiết Bruguiera parviflora TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tiếng Việt Hộ P.H (2003), Cây cỏ Việt Nam, 2, Nhà xuất trẻ, 108-114 Trung tâm liệu thực vật Việt Nam, http://www.botanyvn.com Phụng, N K P (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu Nhà xuất Đại Học Quốc Gia TP.HCM, 34-53 Tài liệu tiếng Anh Loder J W & Russell G B (1969) Tumour inhibitory plants The alkaloids of Bruguiera sexangula and Bruguiera exaristata (Rhizophoraceae) Australian Journal of Chemistry, 22(6), 1271-1275 Li H., Xueshi H., Isabel S., Hans M D., Hongzheng F., Wenhan L and Susanne G (2004) New diterpenoids from the marine mangrove Bruguiera gymnorrhiza, Journal of Natural Products, 67(9), 1620-1623 Sun Y Q., & Guo Y W (2004) Gymnorrhizol, an unusual macrocyclic polydisulfide from the Chinese mangrove Bruguiera gymnorrhiza Tetrahedron Letters, 45(28), 5533-5535 Surat L., Chatchanok K., Chanita P and Kan C (2004) Pentacyclic triterpenoid esters from the fruits of Bruguiera cylindrica, Journal of Natural Products, 67(5), 886–888 37 Shuyun B., Zhiwei D., Hongzheng F., Peter P and Wenhan L (2005) Diterpenes and disulfides from the marine mangrove plant Bruguiera sexangula var rhynchopetala, Helvetica Chimica Acta, 88(10), 2757-2763 Li H., Xueshi H., Sattler I., Dahse H.-M., Hongzheng F., Grabley S and Wenhan L (2005) Three new pimaren diterpenoids from marine mangrove plant, Bruguiera gymnorrhiza, Natural Products Research 60(1), 705-707 10 Chatchanok K and Surat L (2005) Triterpenoid esters from Bruguiera cylindrica, Australian Journal of Chemistry, 58(7), 556-559 11 Chumkaew P., Kato S., & Chantrapromma K (2005) A new triterpenoid ester from the fruits of Bruguiera parviflora Chemical and pharmaceutical bulletin, 53(1), 95-96 12 Sudarat H., Nuntavan B., Tamara K., Angkana H., Wongsatit C., John M P., Harry H S F and Hong J Z (2006) Bioactive dammarane triterpenes from the mangrove plant Bruguiera gymnorrhiza, Journal of Natural Products, 69(3), 421-424 13 Li H., Huang X.S., Isabel S., Hoangzheng F., Grabley S and Lin W.H (2007) Two new constituents from mangrove Bruguiera gymnorrhiza, Journal of Asian Natural Products Research, 9(4), 327–331 14 Suchada C., Abdul W.S., Funb H.K and Chanita P (2007) ent-Kaur-16-en-19-al, Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online 63(11), o4329-o4329 15 Shuyun B., Yi D., Zhiwei D., Peter P and Wenhan L (2007) Rhyncosides A—F, phenolic constituents from the Chinese mangrove plant Bruguiera sexangula var rhynchopetala, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 55(8), 1175-1180 16 Suisheng S and Shengjing L (2008) Brugnanin, a new syn-2,3-dihydrobenzofuran neolignan dioate from the mangrove Bruguiera gymnorrhiza, Chemistry of Natural Compounds, 44(2), 147–149 38 17 Huang X.Y., Qi W., Hai-Li L., Yu Z., Guo-Rong X., Xu S., Mei-Ling D and Yue W.G (2009) Diastereoisomeric macrocyclic polydisulfides from the mangrove Bruguiera gymnorrhiza, Phytochemistry, 70(17-18), 2096-2100 18 Li L., Huang C.G., Wang C.Y., & Guo Y.W (2010) Sexangulic acid, a new cytotoxic triterpenoid from the Chinese mangrove Bruguiera sexangula Natural product research, 24(11), 1044-1049 19 Cai Y.S., Kurtan T., Miao Z.H., Mandi A., Komaromi I., Liu H.L., & Guo Y W (2011) Palmarumycins BG1− BG7 and Preussomerin BG1: Establishment of Their Absolute Configurations Using Theoretical Calculations of Electronic Circular Dichroism Spectra The journal of organic chemistry, 76(6), 1821-1830 20 Nithyamol K.V., Bhattacharya D., Chakravarty S & Venkata U.M (2018) Isolation, synthesis and AC hE inhibitory potential of some novel cinnamyl esters of taraxerol, the major metabolite of the Mangrove Bruguiera cylindrica Chemistry & biodiversity, 15(4), e1800008-e1800025 21 Chaturvedula, V S P., & Prakash, I (2012) Isolation of Stigmasterol and β - Sitosterol from the dichloromethane extract of Rubus suavissimus International current pharmaceutical journal, 1(9), 239-242 39 PHỤ LỤC DỮ LIỆU PHỔ NMR CỦA HỢP CHẤT CÔ LẬP ĐƯỢC Phụ lục 1.1 Phổ 1H–NMR (CDCl3–d, 600 MHz) hợp chất VT01 I Phụ lục 1.2 Phổ 13C–NMR (CDCl3–d, 150 MHz) hợp chất VT01 II ... PH? ?N ĐO? ?N CAO n – HEXANE CỦA LÁ CÂY VẸT TÁCH (BRUGUIERA PARVIFLORA (L. ) BLUME) ” Em xin dành lời cảm ? ?n sâu sắc tỏ lịng biết ? ?n mình đ? ?n TS Nguy? ?n Thị Lệ Thủy – giảng vi? ?n khoa Công nghệ sinh học... trường gây ảnh hưởng nghiêm trọng đ? ?n rừng ngập m? ?n Thuốc có ngu? ?n gốc tự nhi? ?n, s? ?n phẩm thuốc b? ?n tổng hợp có ngu? ?n gốc từ thi? ?n nhi? ?n s? ?n phẩm tổng hợp dựa cấu trúc hợp chất thi? ?n nhi? ?n nhà... chất ph? ?n đo? ?n cao n – hexane vẹt tách Bruguiera parviflora (L. ) Blume’’ đề xuất Mục tiêu nghi? ?n cứu: Cô lập xác định cấu trúc thành ph? ?n hóa học cao hexane vẹt tách Bruguiera parviflora (L. ) Blume