ịl II Bộ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NGUYỄN TÁT THÀNH KHOA CÔNG NGHỆ SINH HỌC VÀ MÔI TRƯỜNG LUẬN VÀN TÓT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO CHIẾT NƯỚC TƯ CÂY CỎ MẦN TRẦU (Eleusỉne ìndica (L[.]
II ịl Bộ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NGUYỄN TÁT THÀNH KHOA CÔNG NGHỆ SINH HỌC VÀ MƠI TRƯỜNG LUẬN VÀN TĨT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO CHIẾT NƯỚC TƯ CÂY CỎ MẦN TRẦU (Eleusỉne ìndica (L.) Gaertn ) Sinh viên thực : Nguyền Huỳnh Uyên Uyên Chuyên ngành :Công nghệ Sinh học TP.HCM, tháng năm 2018 If Bộ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NGUYỄN TẮT THÀNH KHOA CÔNG NGHỆ SINH HỌC VÀ MƠI TRƯỜNG cstĩlBO LUẬN VÀN TĨT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO CHIÉT NƯỚC TƯ CÂY CỎ MẦN TRẦU (Eleusine indìca (L.) Gaertn ) Sinh viên thực hiện: Nguyễn Huỳnh Uyên Uyên Mã sô sinh viên :1411513914 Lớp : 14DSH02 Chuyên ngành : Công nghệ Sinh học Giáo viên hướng dẫn : TS.Phan Nhật Minh TP.HCM, tháng năm 2018 LỜI CẢM ƠN Khóa luận tốt nghiệp em thực Khóa luận tốt nghiệp thực phịng Hóa Học Các Hợp Chất Thiên Nhiên, Viện Cơng Nghệ Hóa Học Viện Hàn Lâm Khoa Học Cơng Nghệ Việt Nam, số Mạc Đình Chi, phường Ben Nghé, quận 1, Tp Hồ Chí Minh, năm 2018-2019 Em xin bày tỏ lòng biết on chân thành sâu sắc đến: Thầy T.s Phan Nhật Minh- Viện Cơng Nghệ Hóa Học Việt Nam tận tình hướng dần, truyền đạt cho em kiến thức vô cần thiết chia sẻ kinh nghiệm quý báu , tạo điều kiện thuận lọi để em hồn thành tốt khóa luận Cảm ơn Ban giám hiệu trường Đại học Nguyễn Tất Thành, thầy cô khoa Công nghệ sinh học Môi trường đà truyền đạt kiến thức quý báu, tạo tảng vững để em có the hồn thành khóa luận điều kiện tốt Các anh chị bạn khóa làm nghiên cứu phịng Hóa Học Các Hợp Chất Thiên Nhiên quan tâm, động viên giúp đỡ suốt q trình học tập thực khóa luận Với tất cố gắng nồ lực thân đế hồn thành khóa luận này, lần làm quen với nghiên cứu khoa học, thời gian thực có hạn chế nên khóa luận khơng thể tránh khỏi sai sót, mong thầy bạn thơng cảm Nguyễn Huỳnh Uyên Uyên Khoa Công nghệ Sinh học Môi trường Trường Đại Học Nguyễn Thành 11 MỤC LỤC Lời cảm ơn ii Mục lục iii Tóm tắt V Danh mục chữ viết tắt vii Danh mục hình viii Danh mục bảng ix Đặt vấn đề CHƯƠNG TỐNG QUAN TÀILIỆU 1.1 Tên gọi phân loại khoa học cỏ mần trầu 1.2 Đặc điếm phân bố 1.3 Đặc điêm thực vật 1.4 Thành phần hóa học có trongcâymần trầu 1.5 Giá trị sừ dụng .6 1.5.1 Giá trị dược liệu 1.5.2 Giá trị kinh tế 1.6 Cơng trình nghiên cứu ngồi nước 1.6.1 Trong nước 1.6.2 Ngoài nước: 1.7 Các phương pháp chiết xuất từ dược liệu 1.7.1 Chiết phương phápngấmkiệt (Percolation) 1.7.2 Chiết phương pháp ngâm dầm (Meceration) 1.7.3 Phương pháp cô lập hợp chất tinh khiết 1.7.3.1 Sắc ký lớp mỏng 1.7.3.2.Sắc ký cột 10 1.8.Phương pháp xác định cấu trúc hóa học 13 1.8.1 Phổ khối lượng (MS) 13 1.8.2 Phổ cộng hưởng từ (NMR) 13 CHƯƠNG VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN 14 2.1 Nơi thực 14 iii 2.2 NỘÌ dung nghiên cứu 14 2.3 Trang thiết bị dụng cụ 14 2.4 Hóa chất 14 2.5 Nguyên liệu nghiên cứu 15 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THAO LUẬN 17 3.1 Xử lý nguyên liệu 17 3.2 Điều chế cao Ethanol (cao tong) cao phân đoạn 17 3.2.1 Điều che cao Ethanol (cao tống) 17 3.2.2 Phân lập chất cao chiết Nước 18 3.3 Phân lập hợp chất tinh khiết 19 3.3.1 Phân lập chất từ cao B 19 3.3.2 Khảo sát phân đoạn cao B5 21 3.3.2.1 Khảo sát phân đoạn cao B5.4 22 3.3.2.2 Khảo sát phân đoạn cao B5.5 25 3.4 Xác định cấu trúc hóa học họp chất tinh khiết 27 3.4.1 Họp chất MT-03 27 3.4.1.1 Đặc tính hợp chất MT-03 27 3.4.1,2 Nhận danh họp chất MT-03 27 3.4.2 Hợp chất MT-06 31 3.4.2.1 Đặc tính họp chất MT-06 31 3.4.2.2 Nhận danh họp chất MT-06 31 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀĐÈ NGHỊ 35 TÀI LIỆU THAM KHẢO 37 PHỤ LỤC 39 iv TÓM TẮT Đe tài “ khảo sát thành phần hóa học cua cao chiết nước từ cỏ mần trầu ( Eleusine indica (L.) Gaertn )” thực từ ngày 28/01/2018 đến ngày 30/06/2018 Viện Cơng nghệ Hóa học Thành phố Hồ Chí Minh Mục tiêu nghiên cứu Tìm hieu tong quan cỏ mần trầu Phương pháp nghiên cứu tách chiết thành phần hóa học cỏ mần trầu Phân lập khảo sát chất tinh khiết cao chiết nước từ cỏ mần trầu phương pháp phổ đại Phương pháp nghiên cứu Tạo cao chiết với dung môi nước từ cỏ mần trầu Sử dụng phương pháp sắc ký để phân lập hợp chất có cao nước từ cỏ mần trầu Sau đó, nhờ phương pháp đo phổ xác định cấu trúc chất phân lập Kết nghiên cứu Bằng phương pháp phố phân tích đại NMR chúng tơi thu hợp chất Từ tiến hành xác định cấu trúc định danh hợp chất gồm: • Ọuercetin-3-O-yổ-D-glucopyranoside (isoquercitrin) • Luteolin-7-O-yổ-glucopyranoside V SUMMARY Topic “Survey the chemical composition of water extracts from (Eleusine indica (L.) Gaertn /’ was from 28/1/2018 to 30/6/2018 at the Institute of Chemical Technology Ho Chi Minh city No.l, Mac Đinh Chi street, Ben Nghe ward, district 1, Ho Chi Minh Research objectives Learn on overview about Eleusine indica Research method to extract the chemical composition of Eleusine indica Isolation and screening of purified substances in water extract from Eleusine indica by modem spectroscopy Research Methods Extract with water soluble from Eleusine indica Use the chromatographic method to isolate the compounds contained in the water extract from Eleusine indica Then, the spectral method was used to determine the structure of the substance Research results By the method of NMR spectrum analysis we have obtained compounds From there, the structure and identification of the compounds will be determined, including: • Quercetin-3-O-yỔ-D-glucopyranoside (isoquercitrin) • Luteolin-7-O-/Lglucopyranoside VI DANH MỤC CÁC CHŨ VIẾT TẮT EA Ethyl acetate EtOH Ethanol H Hexane MeOH Methanol Ace Acetone CHCỈ3 Chloroform SKLM NMR Nuclear Magnetic Resonance 13C-NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance 'H-NMR Hydro (1) Nuclear Magnetic Resonance DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence HSỌC Heteronuclear Single Quantum Correlation COSY Correlation spectroscopy LC-MS Liquid chromatography - mass spectrometry ỏ Chemical shift pm Part per million s Singlet d Doublet t Triplet m Multiplet J Coupling constant (M)Hz (Mega) Hertz g Gram Mg Milligram V11 DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Cỏ mần trầu Hình 1.2 Thân cở mần trầu Hình 1.3 Hoa cỏ mần trầu Hình 1.4 Quả (trái) cỏ mần trầu Hình 1.5 Kỳ thuật chiết ngấm kiệt Hình 1.6 Kỳ thuật chiết ngâm dầm Hình 1.7 Sắc ký cột Hình 3.1 Cấu trúc hóa học họp chất MT03 Hình 3.2 Cấu trúc hóa học họp chat MT06 Sơ đồ 3.1 Sơ đồ điều chế cao tống Sơ đồ 3.2 Sơ đồ khảo sát cao nước Sơ đồ 3.3 Sơ đồ phân lập họp chất từ phân đoạn B Sơ đồ 3.4 Sơ đồ phân lập MT03 từ hợp chất B Sơ đồ 3.5 Sơ đồ phân lập MT06 từ họp chất B viii DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Thành phần hóa học cỏ mần trầu qua tài liệu nghiên cứu Bảng 3.1 Kết khảo sát phân đoạn B Bảng 3.2 Ket khảo sát phân đoạn B5 Bảng 3.3 Kết khảo sát phân đoạn B5.4 Bảng 3.4 Ket khảo sát phân đoạn B5.5 Bảng 3.5 Dừ liệu phổ MT03 Bảng 3.6 So sánh dừ liệu phổ MT03 với tài liệu Bảng 3.7 Dừ liệu phổ cùa MT06 Bảng 3.8 So sánh dừ liệu phổ MT 06 với tài liệu IX ... tơi tiến hành “ khảo sát thành phần hóa học ctia cao chiết nước từ cỏ mần trầu (Eleusine indica (L) GaertnỴ'' đế tìm thành phần hố học có tồn phận cây, khảo sát tong the thành phần dược chất có... TÀI LIỆU THAM KHẢO 37 PHỤ LỤC 39 iv TÓM TẮT Đe tài “ khảo sát thành phần hóa học cua cao chiết nước từ cỏ mần trầu ( Eleusine indica (L. ) Gaertn )? ?? thực từ ngày 28/01/2018... Hóa học Thành phố Hồ Chí Minh Mục tiêu nghiên cứu Tìm hieu tong quan cỏ mần trầu Phương pháp nghiên cứu tách chiết thành phần hóa học cỏ mần trầu Phân lập khảo sát chất tinh khiết cao chiết nước