Báo cáo thực hành tổng hợp isoamyl axetat

BÁO CÁO THỰC HÀNH BÀI 3: TỔNG HỢP ISOAMYL AXETAT LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Cơ sở lý thuyết Phản ứng ester hóa thực chất axyl hóa nhóm hidroxi, hay nói cách khác H nhóm hidroxi nhóm axyl Tác nhân axyl hóa trường hợp thân axit cacboxylic (R-COOH), anhidrit axit ( (R-CO)2O) hay halogenua axit ( R-COX) Phản ứng ancol axit cacboxylic để tạo ester xảy sau: Phản ứng ester hóa phản ứng thuận nghịch Vì bình thường đạt tới trạng thái cân bằng, hiệu suất ester không vượt 66.7% Để tăng hiệu suất, ta chuyển dịch cân theo chiều thuận, cách sau:  Dùng dư chất tham gia phản ứng Giảm nồng độ chất tạo thành phản ứng: ester tạo có nhiệt độ sôi thấp, ta cất lấy ester trình phản ứng Cịn ester có nhiệt độ sơi cao, ta loại nước khỏi môi trường phản ứng Lượng nước loại hút H2SO4; ngồi loại nước theo phương pháp chưng cất, phương pháp khó áp dụng phần nguyên liệu bị theo Ở nhiệt độ thường phản ứng ester hóa hóa xảy chậm Vì vậy, để tăng nhanh tốc độ phản ứng, ta phải đun hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ thích hợp Đặc biệt, ta dùng chất xúc tác thúc đẩy phản ứng ester hóa như: axit H2SO4 hay khí HCl khô, nhựa trao đổi ion, muối oxit kim loại Cơ chế phản ứng ester hóa với xúc tác axit sau: LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Từ chế trên, ta có nhận xét sau: Các axit vơ axit H2SO4 có tác dụng xúc tác phản ứng ester hóa, nồng độ q cao lại làm giảm khả phản ứng, xảy trình tạo ion oxoni ancol, mà ion oxoni khơng có khả kết hợp với nguyên tử C nhóm cacboxyl: Nếu độ phân cực nhóm cacboxyl tác nhân axyl lớn phản ứng ester cao Vì vậy, phản ứng ester hóa tác nhân anhđrit axit clorua axit xảy dễ dàng nhiều so với thân axit cacboxylic: Yếu tố không gian ảnh hưởng đáng kể đến tốc độ phản ứng ester hóa Khả phản ứng ancol xếp theo trật tự sau: LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Ancol bậc > ancol bậc > ancol bậc Phản ứng tạo ester axit axetic ancol isoamylic tạo ester isoamylaxetat xảy theo phương trình sau: Sản phẩm chất lỏng khơng màu có mùi hương chuối, tan nước, tan axeton, chloroform, tan vô hạn ete, etanol, etylaxetat Sản phẩm có mùi ổn định, bền hóa học, thường dùng thực phẩm dược phẩm Ester tạo có nhiệt độ sơi 142,5oC 760mmHg, tỉ trọng d=0,87615 Trình tự tiến hành thí nghiệm Có thể tiến hành thực nghiệm theo bước sau: - Bước 1: Thực phản ứng ester hóa Thực thao tác sau: cho vào bình cầu cổ 30ml (24,4g 0,276mol ) Ancol, 40ml ( 42g 0,7 mol) axit, 2,5ml H2SO4 đậm đặc, cuối cho vào vài viên đá bọt Lắp hệ thống sinh hàn hồi lưu ống sinh hàn thẳng (xem hình vẽ bên dưới) Sau đó, đun bình cầu bếp điện khoảng 1,5h - Bước 2: Tách nước Sau đun, để nguội, rót sản phẩm vào phễu chiết, thêm 50ml nước cất vào phễu, lắc để yên 5p Lúc đó, dung dịch phân lớp, tách bỏ phần khơng màu, giữ lại phần có màu vàng nhạt - Bước 3: Khử axit Sau loại nước, thêm vào Na2CO3 10% để trung hòa axit, khơng cịn bọt khí xuất hiện, dung dịch có độ kiềm nhẹ dừng lại Rửa lại 40ml H2O, sau tiếp tục tách phần khơng màu khỏi phễu LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com - Bước 4: Làm khan Thêm 10ml NaCl bão hòa, sau cho MgSO4 để làm khan sản phẩm - Bước 5: Tinh chế sản phẩm Sau gạn MgSO4 ra, lượng dầu cho vào bình Wutz lắp hệ thống chưng cất hình vẽ - Bước Xác định lượng sản phẩm tạo thành Đem cân lượng ester thu để tính tiệu suất phản ứng ester hóa Tóm tắt trình tự thí nghiệm theo sơ đồ: Hình vẽ minh họa: LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Hệ thống sinh hàn hoàn lưu ống thẳng Hệ thống chưng cất Quan sát kết thu LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com - Sau đun khoảng 15 phút, hỗn hợp phản ứng chuyển dần sang màu đục chuyển sang vàng Trên ống sinh hàn, ngưng tụ rơi trở lại bình cầu, ngồi ra, ngưng tụ thành bình cầu làm lạnh từ khơng khí.Các bọt khí sủi lên bình cầu tập trung đầu đá bọt - Giai đoạn đưa vào phễu chiết, có phân lớp - Nhận xét trình thực kết - Khi cho thành phần chất phản ứng, nên cho sư tác chất để tăng hiệu suất phản ứng, nhiên chọn cho dư axit axetic nhằm tránh tạo ester vô rượu axit xúc tác - Lượng H2SO4 cho vào không nên nhiều ( giải thích phần lý thuyết) Ngoài ra, cho lượng axit nhiều điều kiện đun sơi gây tượng than hóa rượu axit hữu - Vài viên đá bọt hệ thống phản ứng sôi - Khi rót vào phễu chiết, cho vào 50ml nước lạnh nhằm mục đích sau: ester thu tan gặp nước lạnh nên lên (tỷ trọng nhẹ nước), ngồi ra, lượng nước lơi phân tử nước, axit cịn lẫn ester dạng nhũ tương khỏi ester - Việc thêm Na2CO3 nhằm trung hòa axit H2SO4 CH3COOH lại sau phản ứng, để tinh chế ester giai đoạn chưng cất, không làm lẫn chất Ở đây, người ta không dùng bazo mạnh để dung hịa ( NaOH) làm thủy phân lượng ester, đồng thời khơng có dấu hiệu sủi bọt khí để nhận biết Na2CO3 + Na2CO3 - + H2SO4 = CH3COOH = Na2SO4 + CO2 + H2O CH3COONa + CO2 + H2O Sau trung hòa, cần rửa ester nước, việc cho NaCl bão hòa nhằm tăng khả phân tách NaCl bão hịa làm tang tỷ trọng phần dung dịch suốt LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com - Thêm MgSO4 để làm khan nước có ester cịn lại Do đó, sản phẩm lỏng đem chưng cất số muối cịn sót lại - LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com ... thực phẩm dược phẩm Ester tạo có nhiệt độ sơi 142,5oC 760mmHg, tỉ trọng d=0,87615 Trình tự tiến hành thí nghiệm Có thể tiến hành thực nghiệm theo bước sau: - Bước 1: Thực phản ứng ester hóa Thực. .. axetic ancol isoamylic tạo ester isoamylaxetat xảy theo phương trình sau: Sản phẩm chất lỏng khơng màu có mùi hương chuối, tan nước, tan axeton, chloroform, tan vô hạn ete, etanol, etylaxetat Sản...1 Cơ sở lý thuyết Phản ứng ester hóa thực chất axyl hóa nhóm hidroxi, hay nói cách khác H nhóm hidroxi nhóm axyl Tác nhân axyl hóa trường hợp thân axit cacboxylic (R-COOH), anhidrit axit