1. Trang chủ
  2. » Giáo Dục - Đào Tạo

Giáo trình hoá hữu cơ

86 172 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Tiêu đề Giáo Trình Hóa Hữu Cơ
Trường học Trường Cao đẳng Cộng đồng Kon Tum
Chuyên ngành Dược
Thể loại giáo trình
Năm xuất bản 2022
Thành phố Kon Tum
Định dạng
Số trang 86
Dung lượng 1,97 MB

Cấu trúc

  • A. PHẦN LÝ THUYẾT, BÀI TẬP VÀ KIỂM TRA (11)
  • CHƯƠNG 1: HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ TRONG HÓA HỮU CƠ (11)
    • 1. Liên kết cộng hóa trị và liên kết yếu (0)
      • 1.1. Liên kết cộng hóa trị (12)
      • 1.2. Liên kết yếu (Liên kết hydro) (16)
    • 2. Hiệu ứng cấu trúc trong phân tử hữu cơ (17)
      • 2.1. Sự phân cực của liên kết cộng hóa trị (17)
      • 2.2. Hiệu ứng cảm ứng (18)
      • 2.3. Hiệu ứng liên hợp (20)
      • 2.4. Hiệu ứng siêu liên hợp (22)
  • CHƯƠNG 2: HỢP CHẤT CÓ NHÓM HYĐROXYL (25)
  • BÀI 1: ANCOL (26)
    • 1. Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp (26)
      • 1.1. Định nghĩa (26)
      • 1.2. Phân loại (26)
      • 1.3. Đồng phân (26)
      • 1.4. Danh pháp (26)
    • 2. Tính chất vật lí và liên kết hyđro của ancol (27)
      • 2.1. Tính chất vật lí (27)
      • 2.2. Liên kết hiđro (27)
    • 3. Tính chất hóa học (0)
      • 3.1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol (28)
      • 3.2. Phản ứng thế nhóm OH ancol (28)
      • 3.3. Phản ứng tách nước (29)
      • 3.4. Phản ứng oxi hóa (29)
    • 4. Điều chế (30)
      • 4.1. Trong phòng thí nghiệm (30)
      • 4.2. Trong công nghiệp (30)
    • 5. Ứng dụng trong y học (30)
  • Bài 2: PHENOL (30)
    • 1. Định nghĩa (30)
    • 2. Tính chất vật lý (0)
    • 3. Tính chất hóa học (28)
      • 3.1. Tính axit (31)
      • 3.2. Phản ứng thế ở vòng thơm (31)
  • CHƯƠNG 3: HỢP CHẤT CÓ NHÓM CARBONYL VÀ CACBOXYL (34)
  • BÀI 1: HỢP CHẤT CÓ NHÓM CARBONYL (ANĐEHIT – XETON) (35)
    • 1. Khái niệm về hợp chất cacbonyl (35)
    • 2. Danh pháp (35)
      • 3.1. Phản ứng cộng (36)
      • 3.2. Phản ứng oxi hóa (36)
      • 3.3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon (37)
      • 4.1. Từ ancol (37)
      • 4.2. Từ hiđrocacbon (37)
  • Bài 2: HỢP CHẤT CÓ NHÓM CARBOXYL (AXIT CACBOXYLIC – ESTE) (38)
    • 1. Axit cacboxylic (38)
      • 1.1. Định nghĩa, phân loại và danh pháp (38)
      • 1.2. Tính chất vật lý (39)
      • 1.3. Tính chất hóa học (39)
      • 1.4. Điều chế (41)
    • 2. Este (42)
      • 2.1. Định nghĩa (42)
      • 2.2. Tính chất vật lý (42)
      • 2.3. Tính chất hóa học (42)
      • 2.4. Điều chế (43)
  • CHƯƠNG 4: AMINO AXIT – PROTEIN (45)
    • 1. Amino axit (46)
      • 1.1. Định nghĩa và cấu tạo (46)
      • 1.2. Tính chất hóa học (47)
    • 2. Protein (48)
      • 2.1. Khái niệm và phân loại (48)
      • 2.4. Vai trò của protein đối với sự sống (49)
  • CHƯƠNG 1: LÀM QUEN VỚI HÓA CHẤT VÀ DỤNG CỤ TRONG THỰC HÀNH HỮU CƠ. PHƯƠNG PHÁP CHIẾT (59)
    • 1. Nội quy và quy tắc làm việc trong phòng thí nghiệm hóa hữu cơ (0)
      • 1.1. Nội qui (60)
      • 1.2. Chuẩn bị thí nghiệm, làm đề cương và tường trình thí nghiệm (60)
      • 1.3. Cách sơ cứu (61)
    • 2. Một số kĩ năng đơn giản trong phòng thí nghiệm (62)
      • 2.1. Rửa và làm khô dụng cụ (62)
      • 2.2. Đun nóng (62)
      • 2.3. Làm lạnh (62)
      • 2.4. Khuấy, trộn, lắc (63)
      • 2.5. Lọc, gạn, li tâm (63)
      • 2.6. Phương pháp, kỹ năng làm bay hơi dung môi (64)
    • 3. Phương pháp chiết (64)
      • 3.1. Định nghĩa (64)
      • 3.2. Lựa chọn dung môi khi chiết (65)
      • 3.3. Kĩ thuật chiết chất lỏng (65)
      • 3.4. Kĩ thuật chiết các chất rắn (66)
  • CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP KẾT TINH LẠI, PHƯƠNG PHÁP CHIẾT . 58 CHƯƠNG 3: ANCOL - PHENOL (67)
  • CHƯƠNG 4: ANĐEHIT - XETON (73)
  • CHƯƠNG 5: AXIT CACBOXYLIC – ESTE (77)

Nội dung

PHẦN LÝ THUYẾT, BÀI TẬP VÀ KIỂM TRA

Thời gian: 23 (LT:15; BT: 7; KT: 1) giờ

HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ TRONG HÓA HỮU CƠ

Hiệu ứng cấu trúc trong phân tử hữu cơ

2.1 Sự phân cực của liên kết cộng hóa trị

2.1.1 Liên kết cộng hoá trị hình thành giữa các nguyên tử giống nhau

Liên kết cộng hoá trị là liên kết được tạo nên giữa 2 nguyên tử bằng 1 hay nhiều cặp electron dùng chung

- Mỗi cặp electron chung tạo nên 1 liên kết cộng hoá trị, nên ta có liên kết đơn (trong phân tử H2), liên kết ba (trong phân tử N2)

Trong các phân tử H2 và N2, liên kết được hình thành từ hai nguyên tử của cùng một nguyên tố với độ âm điện tương đương, dẫn đến việc liên kết này không phân cực Đây là ví dụ điển hình của liên kết cộng hoá trị không phân cực.

Tính chất của các chất có liên kết cộng hoá trị

- Trạng thái: Các chất mà phân tử chỉ có liên kết cộng hoá trị có thể là: + Các chất rắn: đường, lưu huỳnh, iot …

+ Các chất lỏng: nước, rượu, xăng, dầu …

+ Các chất khí: khí cacbonic, khí clo, khí hidro …

+ Các chất có cực như rượu etylic, đường ,… tan nhiều trong dung môi có cực như nước

- Phần lớn các chất không cực như lưu huỳnh, iot, các chất hữu cơ không cực tan trong dung môi không cực như benzen, cacbon tetra clorua ,…

Nói chung các chất có liên kết cộng hoá trị không cực không dẫn điện ở mọi trạng thái

2.1.2 Liên kết cộng hoá trị hình thành giữa các nguyên tử khác nhau

Liên kết cộng hoá trị có cực, hay còn gọi là liên kết cộng hoá trị phân cực, xảy ra khi cặp electron chung bị lệch về phía một nguyên tử có độ âm điện lớn hơn.

Trong công thức electron của phân tử có cực, cặp electron chung được phân bố lệch về phía nguyên tử có độ âm điện cao hơn.

Khi hai nguyên tử hoàn toàn đồng nhất liên kết với nhau, liên kết đó không phân cực

Thí dụ: H – H, Cl – Cl, CH3 - CH3

Nếu hai nguyên tử không đồng nhất và có độ âm điện khác nhau, liên kết giữa chúng sẽ phân cực về phía nguyên tử có độ âm điện lớn hơn Điều này dẫn đến sự xuất hiện của một lượng cực, với đầu âm (δ−) và đầu dương (δ+).

Mức độ phân cực được đánh giá định lượng thông qua momen lưỡng cực điện, được đo bằng đơn vị Debai (D) Momen lưỡng cực càng lớn thì mức độ phân cực càng mạnh.

Thớ dụ: à của một số phõn tử đơn giản đồng thời cũng là à của liờn kết:

Khi thay thế nguyên tử hidro trong phân tử CH3 – CH2 – CH3 (à=0) bằng nguyên tử clo, chúng ta thu được 3 CH3 – 2 CH2 – 1 CH2 – Cl (à=1,8D) Liên kết C – Cl bị phân cực về phía nguyên tử clo, tạo ra điện tích δ - tại Cl và δ + tại nguyên tử carbon Do đó, nguyên tử carbon mang điện tích δ +.

1C làm cho liên kết 2 C – 1 C phân cực theo (tuy ở mức độ yếu hơn), và đến lượt

2C lại làm cho liên kết 3 C – 2 C cũng phân cực (tuy ở mức độ còn yếu hơn nữa):

Nguyên tử clo tạo ra hiệu ứng cảm ứng bằng cách hút electron về phía mình, được gọi là hiệu ứng cảm ứng âm (kí hiệu –I) Trong trường hợp này, clo được xem là một nhóm hút electron, trong khi nguyên tử hydro có hiệu ứng I bằng không.

Sự phân cực lan truyền theo trục liên kết  như vậy được gọi là sự phân cực cảm ứng hay hiệu ứng cảm ứng Ký hiệu I

Hiệu ứng cảm ứng xuất hiện do sự khác biệt về độ âm điện giữa các nguyên tử liên kết, và nó lan truyền dọc theo các liên kết sigma Tuy nhiên, hiệu ứng này giảm nhanh chóng khi chiều dài mạch carbon tăng lên.

Bản chất: Sự phân cực các liên kết  do sự khác biệt về độ âm điện của các nguyên tử trong phân tử

- Liên kết C – H không cực I = 0, không có hiệu ứng cảm ứng

- Liên kết do X có độ âm điện lớn hơn C nên X gây hiệu ứng cảm ứng âm ký hiệu –I

- Liên kết do Y có độ âm điện nhỏ hơn C nên Y gây hiệu ứng cảm ứng dương ký hiệu +I

- Hiệu ứng –I có độ mạnh tăng theo độ âm điện của nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây nên hiệu ứng đó

- Các gốc hyđrocacbon no đều có hiệu ứng +I, hiệu ứng +I của gốc ankyl có độ mạnh tăng khi bậc cacbon tăng (mạch cacbon càng phân nhánh)

-CH3 < -CH2-CH3 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3

2.2.3 Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng là giảm rất nhanh khi mạch cacbon truyền hiệu ứng đó kéo dài

Việc đưa nguyên tử clo vào vị trí α trong phân tử CH3-β-CH2-α-CH2-COOH sẽ làm tăng tính axit lên 92 lần nhờ hiệu ứng -I Ngược lại, khi clo được đưa vào vị trí β, tính axit chỉ tăng 6 lần, trong khi ở vị trí γ, sự gia tăng chỉ đạt gấp đôi.

2.3.1 Sự phân cực của liên kết π

Liên kết π giữa hai nguyên tử giống nhau, như trong CH2 = CH2, thường không có tính phân cực Tuy nhiên, khi liên kết π hình thành giữa hai nguyên tử có độ âm điện khác nhau, liên kết này sẽ luôn phân cực về phía nguyên tử có độ âm điện cao hơn.

Sự phân cực của liên kết π được biểu thị bằng mũi tên cong và có thể được đánh giá định lượng cùng với phân cực của liên kết σ thông qua momen lưỡng cực.

Khi trong phân tử có hai hoặc nhiều liên kết π cách nhau bởi một liên kết đơn σ, các obitan p có thể xen phủ, tạo thành không chỉ 2 hoặc nhiều MO π riêng rẽ mà còn một MO chung cho toàn bộ hệ Hiện tượng này được gọi là sự liên hợp Hệ các liên kết π được bố trí xen kẽ với các liên kết đơn σ tạo thành MO π chung cho toàn bộ hệ được gọi là hệ liên hợp.

Thí dụ: Butadien CH2 = CH – CH = CH2

Khi phân tử có một nguyên tử chứa cặp electron tự do (electron n) liên kết với một nguyên tử carbon mang liên kết π, hệ liên hợp sẽ được hình thành Trong trường hợp này, cặp electron n sẽ luôn chuyển dịch về phía liên kết π, theo chiều mũi tên cong, mặc dù nguyên tử đó có độ âm điện lớn hơn carbon Ví dụ điển hình là vinyl clorua (CH2 = CH - Cl).

Hiện tượng phân cực như trên gọi là hiệu ứng liên hợp ký hiệu: C

Nhóm -CHO trong phân tử CH2=CH-CHO có khả năng gây hiệu ứng liên hợp bằng cách kéo electron về phía mình, được gọi là nhóm gây hiệu ứng liên hợp âm (-C).

Nguyên tử clo trong phân tử CH2 = CH – Cl có khả năng gây hiệu ứng liên hợp bằng cách chuyển dịch electron về phía liên kết π, do đó được xem là nhóm gây hiệu ứng liên hợp dương (+C).

Các nhóm có hiệu ứng +C: -X, -OH, -NH2,…

Hiệu ứng +C giảm khi độ âm điện tăng: -NH2 > -OH >-F

Hiệu ứng +C giảm khi bán kính tăng: -F > -Cl > - Br > -I Độ mạnh của hiệu ứng –C

Giảm theo trình tự độ âm điện O > N > C Giảm theo mức độ không no

- Đặc điểm của hiệu ứng liên hợp

+ Hiệu ứng +C chỉ xuất hiện trên các hệ liên hợp

+ Hiệu ứng +C gần như không giảm khi mạnh liên hợp kéo dài

2.4 Hiệu ứng siêu liên hợp

HỢP CHẤT CÓ NHÓM HYĐROXYL

Thời gian: 6 (TL:4; BT: 2) giờ

Nhóm hyđroxy (OH) là một thực thể hóa học chứa oxy liên kết với hydro, thường xuất hiện trong các hợp chất hữu cơ như rượu và axit cacboxylic Anion hydroxit [OH-] cũng bao gồm một nhóm hyđroxy Theo quy tắc IUPAC, thuật ngữ hydroxyl chỉ đề cập đến gốc OH, trong khi nhóm chức năng −OH được gọi là nhóm hydroxy Nhóm hyđroxyl được xác định là nhóm nguyên tử -OH, và các hợp chất chứa nhóm này bao gồm nước, hydroxit kim loại, rượu, phenol và axit cacboxylic Trong chương này, chúng ta sẽ tập trung vào nghiên cứu các hợp chất chứa nhóm hyđroxyl, đặc biệt là rượu và phenol.

- Trình bày được khái niệm, phân loại và cách gọi tên các hợp chất ancol, phenol

- Mô tả được tính chất vật lý, tính chất hóa học và các phản ứng điều chế ancol, phenol

- Trình bày được ứng dụng của ancol và phenol trong y học

- Vận dụng để viết các phương trình phản ứng hóa học của ancol, phenol và giải các bài tập

- Phân biệt được các hợp chất ancol đơn chức và đa chức bị mất nhãn bằng phương pháp hóa học

- Rèn luyện khả năng giải bài tập nhận biết các loại hiệu ứng

- Rèn luyện khả năng tự học, tự nghiên cứu và phân tích các vấn đề liên quan đến ancol và phenol

- Xây dựng tác phong làm việc cẩn thận, tỷ mỉ, trung thực, khoa học, chính xác

ANCOL

Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp

Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no

Ancol etylic, hay còn gọi là etanol, có công thức hóa học là C2H5OH Đây là một loại ancol no, đơn chức, mạch hở, thuộc dãy đồng đẳng với công thức chung là CnH2n+1OH (với n ≥ 1).

- Nếu gốc hiđrocacbon là một gốc no, ancol tương ứng được gọi là ancol no: C2H5OH, C3H7OH

- Nếu gốc hiđrocacbon là không no ta có ancol không no: C3H5OH,

- Trong phân tử nếu có từ hai nhóm OH trở lên ta có ancol đa chứa:

- Tùy theo nhóm OH liên kết với nguyên tử cacbon bậc một, bậc hai hay bậc ba, ta phân biệt ancol bậc 1, ancol bậc hai và ancol bậc ba

CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 (CH3)3COH

Rượu bậc 1 Rượu bậc 2 Rượu bậc 3

Ngoài đồng phân nhóm chức (CH3CH2OH và CH3OCH3), ancol có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức

CH3 – CH2 – CH2 – OH với CH3 – CHOH – CH3 là đồng phân vị trí nhóm chức

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH với CH3 – CH(CH3) – CH2 – OH là đồng phân mạch cacbon

- Tên thông thường: Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic

CH3OH ancol metylic (CH3)2CHOH (ancol isopropylic)

CH2 = CHCH2OH (ancol anlyric) C6H5CH2OH (ancol benzylic)

Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol

Mạch chính được qui định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH

Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn.(2, 3)

Tính chất vật lí và liên kết hyđro của ancol

2.1 Tính chất vật lí Ở điều kiện thường, ancol là những chất lỏng (từ CH3OH đến C12H25OH) và rắn (từ C13H27OH trở lên) Chúng là những chất không màu

Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử cacbon trong phân tử tan vô hạn trong nước Khi số nguyên tử cacbon tăng lên thì độ tan giảm dần

Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt

Sự phân cực ở nhóm C – O – H ancol và ở phân tử H2O

Nguyên tử hydro (H) có điện tích dương một phần (δ+) khi ở gần nguyên tử oxy (O) mang điện tích âm một phần (δ-) trong nhóm OH, tạo ra một liên kết yếu gọi là liên kết hydro, được biểu diễn bằng dấu “…”.

Liên kết hiđro giữa các phân tử H2O

Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol

Tính chất hóa học

3 Tính chất hóa học

3.1 Phản ứng thế H của nhóm OH ancol

3.1.1 Phản ứng chung của ancol

C H OH  Na  C H ONa  2 H natri etylat

Cho nước vào ống nghiệm chứa natri etylat, chất rắn tan hết Dung dịch thu được làm hồng phenolphtalein Chưng cất thì thu lại được etanol và NaOH:

Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng hiđro

Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat bị thủy phân hoàn toàn:

RO  Na   H OH  RO H   NaOH

3.1.2 Phản ứng riêng của glicerol

Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau

3.2 Phản ứng thế nhóm OH ancol

Ancol tác dụng với các axit mạnh như H2SO4 đậm đặc lạnh, HNO3 đậm đặc, axit halogenic bốc khói Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit (A)

3.2.2 Phản ứng với ancol Đun etanol với H2SO4 đặc ở 140 0 C, cứ 2 phân tử ancol tách một phân tử nước, tạo thành một phân tử đietyl ete

3.3 Phản ứng tách nước Đun etanol với H2SO4 đặc ở 170 0 C, cứ mỗi phân tử ancol tách một phân tử nước, tạo thành một phân tử anken Hướng của phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo qui tắc Zai-xep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử

C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C

- Ancol bậc 1 bị oxi hóa nhẹ thành anđehit:

R CH   OH  CuO  t   R CH   O Cu  H O

- Ancol bậc 2 bị oxi hóa nhẹ thành xeton

- Ancol bậc 3 bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon

- Ancol cháy tạo thành CO2, H2O và tỏa nhiệt:

Điều chế

- Hiđrat hóa etylen xúc tác axit:

CH  CH  H O  CH  CH  OH

( C H O ) n  nH O  enzim  nC H O  enzim  2 C H OH  2 CO 

Metanol được sản xuất từ metan theo hai cách sau:

   hoặc 2 CH 4  O 2  200 0 Cu C ,100 at  2 CH 3  OH

Ứng dụng trong y học

- Etanol là loại dung môi rất phổ biến trong y, dược và trong mỹ phẩm

- Etanol dùng làm chất đốt, sát khuẩn

Ethanol được sử dụng rộng rãi trong các loại rượu uống, và y học hiện nay đã công nhận lợi ích của rượu thuốc, được chiết xuất từ thảo mộc và động vật Rượu thuốc có nhiều công dụng trong việc điều trị và phòng bệnh Sử dụng một cốc rượu thuốc (30 – 50 ml) trong bữa ăn không chỉ kích thích tiêu hóa mà còn giúp ăn ngon miệng, tinh thần sảng khoái, tăng cường sức khỏe, lưu thông khí huyết và mang lại giấc ngủ ngon.

PHENOL

Định nghĩa

Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen

2 Tính chất vật lý

Phenol (C6H5OH) là một chất rắn kết tinh không màu, có khả năng oxi hóa chậm khi tiếp xúc với không khí, dẫn đến sự chuyển đổi thành chất lỏng có màu hồng nhạt và sau đó là tím thẫm Chất này ít tan trong nước lạnh nhưng tan vô hạn ở nhiệt độ 66°C và hòa tan tốt trong etanol, ete và axeton Phenol được biết đến là một chất độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da, và thường có nhiệt độ sôi cao.

3 Tính chất hóa học

Tác dụng với bazơ tạo thành natri phenolat:

Khi sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat, phenol tách ra làm vẫn đục dung dịch:

Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, có khả năng phản ứng với kim loại kiềm và NaOH, nhưng vẫn chỉ là một axit rất yếu, vì có thể bị axit cacbonic đẩy ra khỏi phenolat Đặc biệt, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

3.2 Phản ứng thế ở vòng thơm

Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol , màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol

Theo sơ đồ phản ứng:

C H  C H CH CH C H OH CH COCH

Ngoài ra phenol còn được tách ra từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc).(2, 3)

Phenol là một loại thuốc được sử dụng để điều trị đau họng, đau miệng và các triệu chứng liên quan đến viêm loét miệng Nó cũng có thể được chỉ định cho các bệnh lý khác theo hướng dẫn của bác sĩ.

Phenol dạng phun là một chất gây mê và kết hợp giảm đau ở miệng, hoạt động bằng cách làm tê vùng đau hoặc khó chịu

Dùng bình xịt phenol theo chỉ dẫn của bác sĩ Kiểm tra nhãn trên thuốc để được hướng dẫn chính xác

Dùng cho vùng bị tổn thương Giữ thuốc lại tại chỗ ít nhất 15 giây và sau đó khạc nhổ.(3)

- Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no

Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung là C H n 2 n  1 OH n (  1)

+ Phản ứng thế H của nhóm OH ancol

+ Phản ứng thế nhóm OH ancol

- Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl

(OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen

+ Phản ứng thế ở vòng thơm

1 Nêu tính chất hóa học của ancol, phenol Mỗi tính chất lấy một ví dụ minh họa

2 Viết các phương trình phản ứng điều chế ancol, phenol

3 Trong 3 ống nghiệm không nhãn, mỗi ống chứa dung dịch bão hòa trong nước của 1 trong 3 chất sau: ancol etylic, glyxerol, phenol Hãy dùng phương pháp hóa học để nhận ra từng chất

4 Gọi tên thay thế, tên thông thường (nếu có) và cho biết bậc của các ancol sau: a) CH3CH2CH2CH2OH b) CH3CH(OH)CH2CH3 c) (CH3)3COH d) (CH3)2CHCH2CH2OH e) CH2=CH-CH2OH g) C6H5CH2OH

5 Viết công thức cấu tạo của các ancol sau: a) Ancol isobutylic b) 3-Metylbutan-1-ol c) 2-Metylhexan-3-ol d) But-3-en-1-ol

6 Hai đồng phân A và B chỉ chứa C, H và O Đốt cháy hoàn toàn 1,38 g

A đã sản xuất 1,344 lít khí CO2 (đktc) và 1,62 g nước, cho thấy sự phản ứng hóa học của nó Tỉ khối hơi của B so với hiđro là 23, điều này cho thấy B có khối lượng mol lớn hơn hiđro A có khả năng phản ứng với natri để giải phóng hiđro, trong khi B không phản ứng với natri, cho thấy sự khác biệt về tính chất hóa học giữa hai chất Cần xác định công thức phân tử, nhóm chức và công thức cấu tạo của A và B dựa trên các thông tin này.

7 Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol đồng phân ứng với công thức phân tử C5H12O

8 Trong phòng thí nghiệm, để tiêu hủy các mẩu natri dư, trong các cách dưới đây, cách nào đúng? a) Cho vào máng nước thải b) Cho vào dầu hỏa c) Cho vào cồn  96 0 d) Cho vào dung dịch NaOH

9 Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng và gọi tên các sản phẩm hữu cơ tạo thành trong các trường hợp sau: a) Propan-2-ol tác dụng với H2SO4 đặc ở 140 0 C b) Metanol tác dụng với H2SO4 đặc tạo thành đimetyl sunfat c) Propan-2-ol tác dụng với HBr và H2SO4 đun nóng d) Ancol isoamylic tác dụng với H2SO4 đặc ở 180 0 C.

Tính chất hóa học

3.1 Phản ứng thế H của nhóm OH ancol

3.1.1 Phản ứng chung của ancol

C H OH  Na  C H ONa  2 H natri etylat

Cho nước vào ống nghiệm chứa natri etylat, chất rắn tan hết Dung dịch thu được làm hồng phenolphtalein Chưng cất thì thu lại được etanol và NaOH:

Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng hiđro

Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat bị thủy phân hoàn toàn:

RO  Na   H OH  RO H   NaOH

3.1.2 Phản ứng riêng của glicerol

Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau

3.2 Phản ứng thế nhóm OH ancol

Ancol tác dụng với các axit mạnh như H2SO4 đậm đặc lạnh, HNO3 đậm đặc, axit halogenic bốc khói Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit (A)

3.2.2 Phản ứng với ancol Đun etanol với H2SO4 đặc ở 140 0 C, cứ 2 phân tử ancol tách một phân tử nước, tạo thành một phân tử đietyl ete

3.3 Phản ứng tách nước Đun etanol với H2SO4 đặc ở 170 0 C, cứ mỗi phân tử ancol tách một phân tử nước, tạo thành một phân tử anken Hướng của phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo qui tắc Zai-xep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử

C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C

- Ancol bậc 1 bị oxi hóa nhẹ thành anđehit:

R CH   OH  CuO  t   R CH   O Cu  H O

- Ancol bậc 2 bị oxi hóa nhẹ thành xeton

- Ancol bậc 3 bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon

- Ancol cháy tạo thành CO2, H2O và tỏa nhiệt:

- Hiđrat hóa etylen xúc tác axit:

CH  CH  H O  CH  CH  OH

( C H O ) n  nH O  enzim  nC H O  enzim  2 C H OH  2 CO 

Metanol được sản xuất từ metan theo hai cách sau:

   hoặc 2 CH 4  O 2  200 0 Cu C ,100 at  2 CH 3  OH

- Etanol là loại dung môi rất phổ biến trong y, dược và trong mỹ phẩm

- Etanol dùng làm chất đốt, sát khuẩn

Ethanol được sử dụng phổ biến trong các loại rượu uống, và y học hiện đại đã công nhận lợi ích của rượu thuốc, là loại rượu được ngâm với thảo mộc và động vật có tác dụng chữa bệnh Uống một cốc rượu thuốc (30 – 50 ml) trong bữa ăn không chỉ kích thích tiêu hóa mà còn giúp ăn ngon miệng, nâng cao tinh thần, tăng cường sức khỏe, cải thiện lưu thông khí huyết và mang lại giấc ngủ ngon.

Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen

2 Tính chất vật lý

Phenol (C6H5OH) là một chất rắn kết tinh không màu, nhưng khi để lâu trong không khí, nó sẽ bị oxi hóa và hút ẩm, chuyển thành chất lỏng có màu hồng nhạt rồi sau đó thành tím thẫm Chất này ít tan trong nước lạnh, nhưng tan vô hạn ở nhiệt độ 66°C và tan tốt trong etanol, ete và axeton Phenol rất độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da, và thường có nhiệt độ sôi cao.

3 Tính chất hóa học

Tác dụng với bazơ tạo thành natri phenolat:

Khi sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat, phenol tách ra làm vẫn đục dung dịch:

Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, có khả năng phản ứng với kim loại kiềm và NaOH, nhưng vẫn chỉ là một axit rất yếu, bị axit cacbonic đẩy ra khỏi phenolat Đặc biệt, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

3.2 Phản ứng thế ở vòng thơm

Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol , màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol

Theo sơ đồ phản ứng:

C H  C H CH CH C H OH CH COCH

Ngoài ra phenol còn được tách ra từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc).(2, 3)

Phenol là một phương pháp điều trị hiệu quả cho đau họng, đau miệng và các triệu chứng liên quan đến viêm loét miệng Ngoài ra, phenol cũng có thể được chỉ định cho các bệnh lý khác theo hướng dẫn của bác sĩ.

Phenol dạng phun là một chất gây mê và kết hợp giảm đau ở miệng, hoạt động bằng cách làm tê vùng đau hoặc khó chịu

Dùng bình xịt phenol theo chỉ dẫn của bác sĩ Kiểm tra nhãn trên thuốc để được hướng dẫn chính xác

Dùng cho vùng bị tổn thương Giữ thuốc lại tại chỗ ít nhất 15 giây và sau đó khạc nhổ.(3)

- Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no

Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung là C H n 2 n  1 OH n (  1)

+ Phản ứng thế H của nhóm OH ancol

+ Phản ứng thế nhóm OH ancol

- Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl

(OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen

+ Phản ứng thế ở vòng thơm

1 Nêu tính chất hóa học của ancol, phenol Mỗi tính chất lấy một ví dụ minh họa

2 Viết các phương trình phản ứng điều chế ancol, phenol

3 Trong 3 ống nghiệm không nhãn, mỗi ống chứa dung dịch bão hòa trong nước của 1 trong 3 chất sau: ancol etylic, glyxerol, phenol Hãy dùng phương pháp hóa học để nhận ra từng chất

4 Gọi tên thay thế, tên thông thường (nếu có) và cho biết bậc của các ancol sau: a) CH3CH2CH2CH2OH b) CH3CH(OH)CH2CH3 c) (CH3)3COH d) (CH3)2CHCH2CH2OH e) CH2=CH-CH2OH g) C6H5CH2OH

5 Viết công thức cấu tạo của các ancol sau: a) Ancol isobutylic b) 3-Metylbutan-1-ol c) 2-Metylhexan-3-ol d) But-3-en-1-ol

6 Hai đồng phân A và B chỉ chứa C, H và O Đốt cháy hoàn toàn 1,38 g

A đã sản xuất được 1,344 lít khí CO2 (đktc) và 1,62 g nước Tỉ khối hơi của B so với hiđro là 23 A phản ứng với natri và giải phóng hiđro, trong khi B không phản ứng với natri Cần xác định công thức phân tử, nhóm chức và công thức cấu tạo của A và B.

7 Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol đồng phân ứng với công thức phân tử C5H12O

8 Trong phòng thí nghiệm, để tiêu hủy các mẩu natri dư, trong các cách dưới đây, cách nào đúng? a) Cho vào máng nước thải b) Cho vào dầu hỏa c) Cho vào cồn  96 0 d) Cho vào dung dịch NaOH

9 Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng và gọi tên các sản phẩm hữu cơ tạo thành trong các trường hợp sau: a) Propan-2-ol tác dụng với H2SO4 đặc ở 140 0 C b) Metanol tác dụng với H2SO4 đặc tạo thành đimetyl sunfat c) Propan-2-ol tác dụng với HBr và H2SO4 đun nóng d) Ancol isoamylic tác dụng với H2SO4 đặc ở 180 0 C

10 Cho 16,6g một hỗn hợp hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của metanol phản ứng với natri dư thì thu được 3,36 lít H2 (đktc) Xác định công thức cấu tạo và thành phần % khối lượng của hai ancol trong hỗn hợp đó.

HỢP CHẤT CÓ NHÓM CARBONYL VÀ CACBOXYL

Thời gian: 5 (TL: 4; BT: 1) giờ

Carbonyl và carboxyl là hai nhóm chức quan trọng trong hóa học hữu cơ, mỗi nhóm đều có một nguyên tử oxy liên kết đôi với một nguyên tử carbon.

Nhóm cacbonyl là một nhóm chức quan trọng, bao gồm liên kết đôi giữa oxy và cacbon Anđehit và xeton là hai loại phân tử hữu cơ đặc trưng có chứa nhóm cacbonyl Trong anđehit, nhóm cacbonyl luôn đứng đầu trong danh pháp do vị trí của nó ở cuối mạch cacbon, trong khi đó, nhóm cacbonyl của xeton nằm ở giữa mạch cacbon.

Nhóm cacboxyl, được ký hiệu là –COOH, là một nhóm chức năng quan trọng trong hóa học hữu cơ, thường xuất hiện trong axit cacboxylic Trong cấu trúc của nhóm cacboxyl, nguyên tử cacbon liên kết đôi với nguyên tử oxy và liên kết đơn với nhóm hydroxyl, cho phép nó tạo ra các liên kết khác với nguyên tử bên ngoài Nhóm cacboxyl mang tính axit, hoạt động như một axit yếu và có khả năng phân ly ở giá trị pH cao Nhờ vào nhóm –OH, các phân tử chứa nhóm cacboxyl có khả năng tạo liên kết hydro mạnh, dẫn đến nhiệt độ sôi cao Khi nhóm cacboxyl xuất hiện trong phân tử, nó được đánh số một trong danh pháp và tên gọi kết thúc bằng “axit oic” Trong chương này, chúng ta sẽ khám phá các tính chất của hợp chất carbonyl và carboxyl.

- Trình bày được khái niệm, phân loại và cách gọi tên các hợp chất andehit, xeton, axit cacbonxylic và este

- Trình bày được tính chất vật lý, tính chất hóa học và các phản ứng điều chế andehit, xeton, axit cacbonxylic và este

- Nhận biết được các dung dịch ancol, phenol, anđehit, axit cacbonxylic và este bị mất nhãn bằng phương pháp hóa học

- Rèn luyện khả năng tự học, tự nghiên cứu và phân tích các vấn đề liên quan đến andehit, xeton, axit cacbonxylic và este

- Xây dựng tác phong làm việc cẩn thận, tỷ mỉ, trung thực, khoa học, chính xác

HỢP CHẤT CÓ NHÓM CARBONYL (ANĐEHIT – XETON)

Khái niệm về hợp chất cacbonyl

Anđehit và xeton là những hợp chất chứa nhóm C=O , gọi là nhóm cacbonyl Vì vậy những hợp chất này còn được gọi là hợp chất cacbonyl

Khi nhóm cacbonyl kết hợp với một nguyên tử hiđro và một gốc hiđrocacbon, nó tạo ra anđehit, tương ứng với ancol bị tách nước Ngược lại, nếu nhóm cacbonyl liên kết với hai gốc hiđrocacbon, sản phẩm thu được là xeton, với tên gọi đầu dãy là axeton.

R và R ’ có thể là các gốc no, không no hoặc thơm

Công thức chung cho anđehit no đơn chức là: C H n 2 n  1 CHO n (  0)

Danh pháp

Anđehit, theo quy tắc IUPAC, được đặt tên bằng cách kết hợp tên của hiđrocacbon mạch chính với hậu tố "al", trong đó mạch chính chứa nhóm chức –CH=O và được đánh số từ nhóm này Một số anđehit đơn giản thường được gọi bằng tên thông thường dựa trên nguồn gốc lịch sử của chúng.

An đehit Tên thay thế Tên thông thường

HCH=O Metanal Fomanđehit Anđehit fomic

CH3CH=O etanal Axetanđehit Anđehit axetic

Anđehit thơm: đầu dãy, C6H5CH=O được gọi là benzanđehit (anđehit benzoic)

3 Tính chất hóa học

3.1.1 Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử)

Khi có xúc tác Ni đun nóng, anđehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I, xeton cộng với hiđro tạo ra ancol bậc II

CH CH   O H  Ni t  CH CH OH

Liên kết đôi C=O trong fomanđehit tham gia vào phản ứng cộng nước, tuy nhiên, sản phẩm tạo ra có hai nhóm OH gắn vào cùng một nguyên tử carbon, dẫn đến tính không bền và không thể tách ra khỏi dung dịch.

3.2.1 Tác dụng với brom và kali pemanganat

Xeton khó bị oxi hóa Anđehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước brom, dung dịch KMnO4 và bị oxi hóa thành axit cacboxylic

3.2.2 Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac

Amoniac tạo với Ag + phức chất tan trong nước Anđehit khử được Ag + ở phức chất đó thành Ag kim loại

AgNO  NH  H O  Ag NH OH  NH NO

2[ Ag NH ( ) ] OH  RCHO  t  RCOONH  2 Ag   3 NH  H O

Phản ứng tráng bạc được ứng dụng để nhận biết anđehit và để tráng gương, tráng ruột phích

Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng:

Phương pháp chung để điều chế anđehit và xeton là oxi hóa nhẹ ancol bậc

I, bậc II tương ứng bằng CuO

- Ancol bậc 1 bị oxi hóa nhẹ thành anđehit:

R CH   OH  CuO  t   R CH   O Cu  H O

Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở 600-700 0 C với xúc tác là Cu hoặc Ag:

- Oxi hóa không hoàn toàn metan là phương pháp mới sản xuất fomanđehit:

- Oxi hóa etylen là phương pháp hiện đại sản xuất axetanđehit:

2 CH  CH  O  PdCl CuCl  2 CH CH  O (1-4)

HỢP CHẤT CÓ NHÓM CARBOXYL (AXIT CACBOXYLIC – ESTE)

Axit cacboxylic

1.1 Định nghĩa, phân loại và danh pháp

- Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro

C OH được gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là –COOH

- Nếu nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl thì tạo thành dãy axit no, mạch hở, đơn chức, công thức chung là

C H  C H n  , gọi là dãy đồng đẳng của axit fomic (HCOOH)

- Nếu gốc hiđrocacbon trong phân tử axit có chứa liên kết đôi, liên kết ba thì gọi là axit không no, thí dụ CH2=CHCOOH, CHC-COOH,

- Nếu gốc hiđrocacbon là vòng thơm thì gọi là axit thơm, thí dụ C6H5- COOH (axit benoic)

- Nếu trong phân rử có nhiều nhóm cacboxyl (-COOH) thì gọi là axit đa chức, thí dụ: HOOC-COOH (axit oxalic)

Theo quy định của IUPAC, axit cacboxylic mạch hở với tối đa 2 nhóm carbonyl được đặt tên bằng cách thêm từ "axit" trước tên hiđrocacbon tương ứng, bắt đầu từ carbon đầu tiên của nhóm –COOH, và kết thúc bằng đuôi "oic".

Tên thông thường của các axit có liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng nên không có tính hệ thống

Công thức Tên thông thường Tên thay thế

H – COOH Axit fomic Axit metanoic

CH3 – COOH Axit axetic Axit etanoic

CH3CH2 – COOH Axit propionic Axit propanoic

(CH3)2CH – COOH Axit isobutiric Axit 2-metylpropanoic

1.2 Tính chất vật lý Ở điều kiện thường, tất cả các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn Điểm sôi của các axit cacboxylic cao hơn của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số nguyên tử cacbon Nguyên nhân là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl và sự tạo thành liên kết hiđro liên kết phân tử ở axit cacboxylic

Axit cacboxylic có khả năng tạo liên kết hiđro với nước và nhiều chất khác Các axit như HCOOH, CH3COOH và C2H5COOH tan vô hạn trong nước, nhưng độ tan giảm khi số nguyên tử cacbon tăng lên.

Mỗi axit cacboxylic mang một vị chua đặc trưng, chẳng hạn như axit acetic (CH3COOH) có vị chua của giấm, axit citric có vị chua của chanh, axit oxalic có vị chua của me, và axit tartaric mang vị chua của nho.

1.3.1 Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế

Mật độ electron của nhóm OH dịch chuyển về phía nhóm C=O, làm cho nguyên tử H trong nhóm OH trở nên linh động Do đó, axit cacboxylic có tính điện li không hoàn toàn trong nước theo cơ chế cân bằng.

Axit cacboxylic mạnh hơn axit cacbonic nhưng yếu hơn các axit mạnh như HCl, HBr, và H2SO4 Chúng có đầy đủ tính chất của một axit thông thường, bao gồm khả năng làm hồng quì tím, tác dụng với kim loại đứng trước hydro để giải phóng khí H2, phản ứng với oxit bazơ và bazơ để tạo thành muối, cũng như đẩy axit yếu hơn ra khỏi muối.

1.3.2 Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit

- Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa)

Phản ứng giữa axit axetic và etanol dưới tác dụng của axit là phản ứng thuận nghịch Phản ứng theo chiều thuận dẫn đến quá trình este hóa, trong khi chiều nghịch diễn ra là phản ứng thủy phân este.

- Phản ứng tách nước liên phân tử

Khi cho tác dụng với P2O5, hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit axit

Viết gọn là (CH3CO)2O

- Phản ứng thế ở gốc no

Khi dùng photpho làm xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở C bân cạnh nhóm cacboxyl

CH CH CH C H  Cl   CH CH CHClC H  HCl

Nếu halogen hoá trong điều kiện chiếu sáng thu được hỗn hợp nhiều sản phẩm trong đó sản phẩm thế ở vị trí α có tỉ lệ thấp

CH 3 CH 2 CH 2 COOH + Cl 2

- Phản ứng thế ở gốc thơm

Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta và làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen:

NO 2 axit benoic axit m-nitrobenzoic

- Phản ứng cộng vào gốc không no

- Lên men giấm là phương pháp cổ nhất, ngày nay chỉ còn dùng để sản xuất giấm ăn

- Oxi hóa anđehit axetic trước đây là phương pháp chủ yếu sản xuất axit axetic

- Đi từ metanol và cacbon oxit, nhờ xúc tác thích hợp là phương pháp hiện đại sản xuất axit axetic

Este

Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este

Hay Etse là hợp chất hữu cơ mà trong công thức cấu tạo có chứa nhóm

Este đơn giản có công thức cấu tạo

R, R ’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H)

Este no, mạch hở, đơn chức, công thức chung là C H n 2 n O ( 2 n  2)

Este không có liên kết hiđro giữa các phân tử, do đó nhiệt độ sôi của este thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử cacbon.

Các este là những chất lỏng nhẹ hơn nước, ít tan trong nước nhưng có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ Một số este có khối lượng phân tử lớn có thể tồn tại ở trạng thái rắn, như mỡ động vật và sáp ong Chúng thường có mùi thơm dễ chịu; ví dụ, isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, và etyl isovalerat có mùi táo.

- Thuỷ phân trong môi trường axit

- Thuỷ phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hoá)

- Phản ứng cộng vào gốc không no

Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2,

Cl2,…giống như hiđrocacbon không no

Một số este đơn giản có liên kết C=C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken nCH 2 CH C O

CH CH 2 COOCH 3 n metyl acrylat poli metylacrylat

- Este của ancol (xem bài điều chế etyl axetat)

- Este của phelol Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol.(1-4)

C H  OH  CH CO O  CH COOC H  CH COOH anhiđrit axetic phenyl axetat

- Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro

C OH được gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là –COOH

Axit no, mạch hở, đơn chức, công thức chung là C H n 2 n O ( 2 n  2)

+ Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế

+ Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit

- Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este

Hay Etse là hợp chất hữu cơ mà trong công thức cấu tạo có chứa nhóm

Este no, mạch hở, đơn chức, công thức chung là C H n 2 n O ( 2 n  2)

1 Nêu tính chất hóa học của anđehit, xeton, axit cacboxylic Mỗi tính chất lấy 1 ví dụ minh hoa

2 Viết các phương trình phản ứng điều chế anđehit, xeton, axit cacboxylic

3 Bằng phương pháp hóa học hãy nhận ra từng chất sau chứa trong 4 ống nghiệm bị mất nhãn: C2H5OH, HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5

4 Bằng phương pháp hóa học hãy nhận ra từng hợp chất sau chứa trong 4 ống nghiệm bị mất nhãn: ancol etylic, axitfomic, axit axetic, etylenglycol

5 Gọi tên thay thế và tên thông thường (nếu có) của anđehit và xeton sau: a) CH3CHO b) CH3CH(Cl)CHO c) (CH3)2CHCO d) CH2=CH-CHO e) CH3COC2H5 g) Cl3CCHO

6 Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau: a) Fomanđehit b) Benzanđehit c) Axeton d) But-2-en-1-al e) Etylvinyl axeton g) 3-Phenylprop-2-en-1-al

7 a) Công thức phân tử CnH2nO có thể thuộc những loại hợp chất nào? Cho ví dụ đối với C3H6O b) Viết công thức cấu tạo của anđehit và xeton đồng phân có công thức phân tử C5H10O

8 Viết phương trình hóa học của các phản ứng để minh họa: a) Axit axetic có đầy đủ tính chất của một axit b) Axit axetic là một axit yếu, nhưng vẫn mạnh hơn axit cacbonic, còn phenol là một axit yếu hơn axit cacbonic

9 Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc chữ S (sai) vào các dấu [ ] ở mỗi câu sau: a) Giấm ăn làm quì tím hóa đỏ [ ] b) Nước ép từ quả chanh không hòa tan được CaCO3 [ ] c) Dùng axit axetic tẩy sạch được cặn bám ở trong phích nước nóng [ ] d) Phản ứng của axit axetic với etanol là phản ứng trung hòa [ ]

10 Hãy phân biệt các chất trong các nhóm sau: a) Etanol, fomanđehit, axeton và axit axetic b) Phenol, etanal và axit axetic

11 Hỗn hợp A có khối lượng 10,4 g gồm axit axetic và anđehit axetic Cho A tác dụng với lượng dư AgNO3 trong NH3 đun nóng nhẹ thấy có 21,6 g

Để trung hòa dung dịch A, cần sử dụng V ml dung dịch NaOH 0,15M a Cần viết phương trình hóa học cho các phản ứng diễn ra trong quá trình trung hòa b Tính toán thành phần phần trăm khối lượng của từng chất trong dung dịch A và thể tích dung dịch NaOH đã sử dụng.

AMINO AXIT – PROTEIN

Amino axit

1.1 Định nghĩa và cấu tạo

Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH)

Do nhóm COOH có tính axit và nhóm NH2 có tính bazơ, amino axit tồn tại ở trạng thái ion lưỡng cực Trong dung dịch, một phần nhỏ của dạng ion lưỡng cực sẽ chuyển thành dạng phân tử.

NH 2 COOH dạng ion lưỡng cực dạng phân tử

1.2.1 Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit

- Trong phân tử amino axit nếu nhóm COOH = số nhóm NH2 thì dung dịch làm quì tím không đổi màu

- Trong phân tử amino axit nếu nhóm COOH > số nhóm NH2 thì dung dịch làm quì tím chuyển sang màu hồng

- Trong phân tử amino axit nếu nhóm COOH < số nhóm NH2 thì dung dịch làm quì tím chuyển sang màu xanh

Amino axit phản ứng với axit vô cơ mạnh cho muối:

Hoặc H N 3   CH 2  C OO   HCl  ClH N 3  CH 2  C OO H

Amino axit phản ứng với bazơ mạnh cho muối và nước:

Hoặc H N 3   CH 2  C OO   NaOH  H N 2  CH 2  C OONa+H O 2

Như vậy, amino axit có tính chất lưỡng tính

1.2.2 Phản ứng este hóa nhóm COOH

Amino axit phản ứng với ancol (có axit vô cơ mạnh xúc tác ) cho este:

1.2.3 Phản ứng của nhóm NH 2 với HNO 2

[ ] t [ ] nH  NH  CH CO OH    NH  CH CO   nH O

Protein

2.1 Khái niệm và phân loại

Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu

Protein được chia thành hai loại:

- Protein đơn giản là những protein được tạo thành chỉ từ các gốc α-amino axit

- Protein phức tạp là những protein được tạo thành từ protein đơn giản cộng với thành phần “phi protein”, như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat,…

Protein tồn tại chủ yếu ở hai dạng: dạng hình sợi và dạng hình cầu Dạng hình sợi bao gồm keratin có trong tóc, móng và sừng, miozin trong cơ bắp, cùng với fibroin trong tơ tằm và mạng nhện Trong khi đó, dạng hình cầu bao gồm albumin trong lòng trắng trứng và hemoglobin trong máu.

Tính tan của protein rất đa dạng, với protein hình sợi hoàn toàn không tan trong nước, trong khi protein hình cầu có khả năng tan trong nước, tạo thành các dung dịch keo như anbumin (lòng trắng trứng) và hemoglobin (trong máu).

Sự đông tụ protein xảy ra khi đun nóng hoặc thêm axit, bazơ, hay một số muối vào dung dịch protein, dẫn đến việc protein tách ra khỏi dung dịch.

Khi đun nóng protein với dung dịch axit, dung dịch bazơ hoặc nhờ xúc tác của enzyme, các liên kết peptit trong protein sẽ bị phân cắt, tạo ra các chuỗi polipeptit và cuối cùng là hỗn hợp các α-amino axit.

H 2 N - CH - CO - NH - CH - CO - NH - CH - CO -

- Phản ứng với axit HNO3

Khi cho vài giọt dung dịch HNO3 đặc vào lòng trứng gà (anbumin), sẽ xuất hiện kết tủa màu vàng do phản ứng giữa nhóm OH của một số gốc amino axit trong protein với HNO3, tạo thành hợp chất mới mang nhóm NO2 Đồng thời, HNO3 cũng làm protein đông tụ, dẫn đến sự hình thành kết tủa.

- Phản ứng với Cu(OH)2 (phản ứng biure)

Khi lòng trắng trứng gà phản ứng với dung dịch NaOH và dung dịch CuSO4, sau khi lắc nhẹ sẽ xuất hiện màu tím đặc trưng Hiện tượng này xảy ra do Cu(OH)2, được tạo ra từ phản ứng giữa CuSO4 và NaOH, đã phản ứng với hai nhóm peptit (CO-NH) trong lòng trắng trứng, dẫn đến sản phẩm có màu tím đặc trưng.

2.4 Vai trò của protein đối với sự sống

2.4.1 Vì sao cơ thể cần có protein?

Protein, hay còn gọi là chất đạm, là hợp chất hữu cơ quan trọng giúp tổng hợp chuỗi axit amin, xây dựng tế bào cơ Mỗi người đều cần protein vì nó là thành phần chính cấu tạo nên nhiễm sắc thể và gen di truyền.

Protein chiếm khoảng 15% trọng lượng cơ thể người, hiện diện trong tóc, xương, da và cơ, và là yếu tố thiết yếu để duy trì sự sống của enzyme Hầu hết hormone trong cơ thể cũng là protein, giúp điều hòa quá trình trao đổi chất để tối ưu hóa sự hấp thụ và phát triển Protein không chỉ là chất dinh dưỡng đa lượng cung cấp năng lượng mà còn có thời gian tồn tại nhất định, từ vài phút đến vài năm, trước khi thoái hóa và tái sinh qua quá trình luân chuyển protein Thiếu protein sẽ dẫn đến chậm trễ trong nhiều quá trình sinh lý, làm giảm kích thước một số cơ quan và ảnh hưởng xấu đến sức khỏe tổng thể.

2.4.2 Vai trò của protein đối với sự sống

2.4.2.1 Là chất nền tảng tạo nên sức sống của cơ thể

Protein là yếu tố quan trọng trong việc sản sinh và tái tạo hệ mô, ảnh hưởng đến mọi chức năng sống của cơ thể như tuần hoàn, hô hấp, sinh dục, tiêu hóa, bài tiết, cũng như hoạt động thần kinh và tinh thần.

Tham gia vận chuyển các chất dinh dưỡng và kích thích ngon miệng

2.4.2.2 Điều hòa chuyển hóa nước và duy trì thăng bằng kiềm tan

Protein đóng vai trò quan trọng trong việc điều chỉnh mật độ các chất trong cơ thể dưới dạng nước Với khả năng hút nước, protein giúp duy trì sự cân bằng chất lỏng trong tế bào Ngoài ra, protein còn hỗ trợ quá trình chuyển hóa các chất như muối, kali và các chất điện phân trong và ngoài cơ thể.

2.4.2.3 Là chất bảo vệ cơ thể

Protein đóng vai trò quan trọng trong cấu trúc của tế bào bạch cầu, giúp cơ thể chống lại vi khuẩn và ngăn ngừa nhiễm trùng Do đó, protein là dưỡng chất thiết yếu để duy trì hệ miễn dịch và hỗ trợ quá trình hình thành kháng thể.

Enzyme, được sinh ra từ protein, đóng vai trò quan trọng trong việc chuyển hóa thức ăn thành năng lượng, do đó protein ảnh hưởng trực tiếp đến quá trình sản sinh năng lượng của cơ thể Bên cạnh đó, protein còn là thành phần chính trong hormone, có tác động đến đường huyết và sự trao đổi chất.

Protein cung cấp từ 10% đến 15% năng lượng cho khẩu phần ăn, với 1g protein đốt cháy trong cơ thể tạo ra 4 Kcal Tuy nhiên, không có chất dinh dưỡng nào có thể thay thế vai trò quan trọng của protein trong việc tạo hình và duy trì cấu trúc cơ thể.

2.4.3 Những lợi ích cụ thể mà protein mang lại cho cơ thể

2.4.3.1 Chăm sóc làn da Đối với làn da, collagen được xem là 1 loại protein dạng sợi giữ vai trò vô cùng quan trọng bởi nó giúp da được phục hồi và tái sinh Sự trẻ hóa, giảm nếp nhăn của làn da phụ thuộc rất nhiều vào collagen trong cơ thể

2.4.3.2 Cải thiện sức khỏe xương và cơ bắp

Tập luyện nặng có thể gây áp lực lên khớp, nhưng protein collagen trong cơ thể giúp ngăn ngừa chấn thương và duy trì sức khỏe khớp Ngoài ra, protein còn rất quan trọng cho việc xây dựng khối cơ, vì chúng hiện diện trong các mô cơ dưới nhiều dạng vi chất Để phát triển cơ bắp hiệu quả, việc cung cấp đủ protein cho cơ thể là yếu tố then chốt.

2.4.3.3 Tăng cường hệ miễn dịch

LÀM QUEN VỚI HÓA CHẤT VÀ DỤNG CỤ TRONG THỰC HÀNH HỮU CƠ PHƯƠNG PHÁP CHIẾT

Ngày đăng: 11/10/2022, 11:51

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
1. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu. Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ tập 1. Hà Nội: NXB Đại học Sư phạm; 2005 Khác
2. Lê Xuân Trọng, Nguyễn Hữu Đĩnh, Từ Vọng Nghi, Đỗ Đình Rãng, Cao Thị Thặng. Hóa học lớp 12 nâng cao. Hà Nội: NXB Giáo dục; 2008 Khác
3. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu. Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ tập 2. Hà Nội: NXB Đại học Sư phạm; 2005 Khác
4. Nguyễn Xuân Trường, Lê Mậu Quyền, Phạm Thị Hoan, Lê Chí Kiên. Hóa học lớp 11. Hà Nội: NXB Giáo dục Việt Nam; 2007 Khác
5. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu. Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ tập 3. Hà Nội: NXB Đại học Sư phạm; 2007 Khác
6. Lê Thị Anh Đào, Đặng Văn Liếu. Thực hành hóa học hữu cơ. Hà Nội: NXB Đại học Sư phạm; 2005 Khác
7. Thái Doãn Tĩnh, Vũ Quốc Trung. Thực nghiệm Hóa học hữu cơ. Hà Nội: NXBGD Việt Nam; 2012 Khác

HÌNH ẢNH LIÊN QUAN

MO được hình thành do sự xen phủ ở2 bên trục nối như trên được gọi là MO π, còn liên kết tương ứng là liên kết π - Giáo trình hoá hữu cơ
c hình thành do sự xen phủ ở2 bên trục nối như trên được gọi là MO π, còn liên kết tương ứng là liên kết π (Trang 13)
Khi một obitan 2s tổ hợp với ba obitan 2p sẽ hình thành bốn obitan lai hóa  sp3  đồng  nhất - Giáo trình hoá hữu cơ
hi một obitan 2s tổ hợp với ba obitan 2p sẽ hình thành bốn obitan lai hóa sp3 đồng nhất (Trang 14)
Hình 1.1. Cấu trúc phân tử C2H4 - Lai hóa sp (hay lai hóa đường thẳng). Liên kết ba và liên kết đôi liền - Giáo trình hoá hữu cơ
Hình 1.1. Cấu trúc phân tử C2H4 - Lai hóa sp (hay lai hóa đường thẳng). Liên kết ba và liên kết đôi liền (Trang 15)
Hình 1.2. Mơ hình dạng rỗng và đặc của C2H2 - Giáo trình hoá hữu cơ
Hình 1.2. Mơ hình dạng rỗng và đặc của C2H2 (Trang 16)

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TRÍCH ĐOẠN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w