Giáo trình hoá hữu cơ

557/QĐ-CĐCĐ 16/05/2022 15:41:10 ỦY BAN NHÂN DÂN TỈNH KON TUM TRƯỜNG CAO ĐẲNG CỘNG ĐỒNG KON TUM GIÁO TRÌNH MƠN HỌC: HĨA HỮU CƠ NGÀNH: DƯỢC TRÌNH ĐỘ: CAO ĐẲNG (Ban hành kèm theo Quyết định số /QĐ-CĐCĐ ngày 16/5/2022 Hiệu trưởng Trường Cao đẳng Cộng đồng Kon Tum) Kon Tum, năm 2022 i MỤC LỤC Trang TUYÊN BỐ BẢN QUYỀN v LỜI GIỚI THIỆU vii A PHẦN LÝ THUYẾT, BÀI TẬP VÀ KIỂM TRA CHƯƠNG 1: HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ TRONG HÓA HỮU CƠ Liên kết cộng hóa trị liên kết yếu 1.1 Liên kết cộng hóa trị 1.2 Liên kết yếu (Liên kết hydro) Hiệu ứng cấu trúc phân tử hữu 2.1 Sự phân cực liên kết cộng hóa trị 2.2 Hiệu ứng cảm ứng 2.3 Hiệu ứng liên hợp 11 2.4 Hiệu ứng siêu liên hợp 13 CHƯƠNG 2: HỢP CHẤT CÓ NHÓM HYĐROXYL 16 BÀI 1: ANCOL 17 Định nghĩa, phân loại, đồng phân danh pháp 17 1.1 Định nghĩa 17 1.2 Phân loại 17 1.3 Đồng phân 17 1.4 Danh pháp 17 Tính chất vật lí liên kết hyđro ancol 18 2.1 Tính chất vật lí 18 2.2 Liên kết hiđro 18 Tính chất hóa học 19 3.1 Phản ứng H nhóm OH ancol 19 3.2 Phản ứng nhóm OH ancol 19 3.3 Phản ứng tách nước 20 3.4 Phản ứng oxi hóa 20 Điều chế 21 4.1 Trong phịng thí nghiệm 21 4.2 Trong công nghiệp 21 ii Ứng dụng y học 21 Bài 2: PHENOL 21 Định nghĩa 21 Tính chất vật lý 21 Tính chất hóa học 22 3.1 Tính axit 22 3.2 Phản ứng vòng thơm 22 Điều chế 22 Ứng dụng y học 23 CHƯƠNG 3: HỢP CHẤT CÓ NHÓM CARBONYL VÀ CACBOXYL 25 BÀI 1: HỢP CHẤT CÓ NHÓM CARBONYL (ANĐEHIT – XETON) 26 Khái niệm về hợp chất cacbonyl 26 Danh pháp 26 Tính chất hóa học 27 3.1 Phản ứng cộng 27 3.2 Phản ứng oxi hóa 27 3.3 Phản ứng gốc hiđrocacbon 28 Điều chế 28 4.1 Từ ancol 28 4.2 Từ hiđrocacbon 28 Bài 2: HỢP CHẤT CÓ NHÓM CARBOXYL (AXIT CACBOXYLIC – ESTE) 29 Axit cacboxylic 29 1.1 Định nghĩa, phân loại danh pháp 29 1.2 Tính chất vật lý 30 1.3 Tính chất hóa học 30 1.4 Điều chế 32 Este 33 2.1 Định nghĩa 33 2.2 Tính chất vật lý 33 2.3 Tính chất hóa học 33 2.4 Điều chế 34 iii CHƯƠNG 4: AMINO AXIT – PROTEIN 36 Amino axit 37 1.1 Định nghĩa cấu tạo 37 1.2 Tính chất hóa học 38 Protein 39 2.1 Khái niệm phân loại 39 2.2 Tính chất vật lý 39 2.3 Tính chất hóa học 40 2.4 Vai trò protein sống 40 ĐÁP ÁN BÀI TẬP 45 CHƯƠNG 1: LÀM QUEN VỚI HÓA CHẤT VÀ DỤNG CỤ TRONG THỰC HÀNH HỮU CƠ PHƯƠNG PHÁP CHIẾT 50 Nội quy quy tắc làm việc phịng thí nghiệm hóa hữu 51 1.1 Nội qui 51 1.2 Chuẩn bị thí nghiệm, làm đề cương tường trình thí nghiệm 51 1.3 Cách sơ cứu 52 Một số kĩ đơn giản phịng thí nghiệm 53 2.1 Rửa làm khô dụng cụ 53 2.2 Đun nóng 53 2.3 Làm lạnh 53 2.4 Khuấy, trộn, lắc 54 2.5 Lọc, gạn, li tâm 54 2.6 Phương pháp, kỹ làm bay dung môi 55 Phương pháp chiết 55 3.1 Định nghĩa 55 3.2 Lựa chọn dung môi chiết 56 3.3 Kĩ thuật chiết chất lỏng 56 3.4 Kĩ thuật chiết chất rắn 57 CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP KẾT TINH LẠI, PHƯƠNG PHÁP CHIẾT 58 CHƯƠNG 3: ANCOL - PHENOL 60 CHƯƠNG 4: ANĐEHIT - XETON 64 CHƯƠNG 5: AXIT CACBOXYLIC – ESTE 68 iv TÀI LIỆU THAM KHẢO v TUYÊN BỐ BẢN QUYỀN Tài liệu thuộc loại giảng nên nguồn thơng tin phép dùng ngun bản trích dùng cho mục đích đào tạo tham khảo Mọi mục đích khác mang tính lệch lạc sử dụng với mục đích kinh doanh thiếu lành mạnh bị nghiêm cấm vi DANH MỤC VIẾT TẮT AO Obitan nguyên tử CĐCĐ Cao đẳng Cộng đồng GV Giảng viên MO Obitan phân tử PTN Phịng thí nghiệm SV Sinh viên vii LỜI GIỚI THIỆU Hóa hữu hay hóa học hữu phân ngành hóa học nghiên cứu cấu trúc, tính chất, thành phần phản ứng hóa học hợp chất hữu vật liệu hữu (các hợp chất chứa cacbon) Nghiên cứu cấu trúc xác định thành phần hóa học cơng thức hợp chất Nghiên cứu tính chất bao gồm tính chất vật lý hóa học, đánh giá khả phản ứng hóa học để hiểu hành vi chúng Nghiên cứu phản ứng hữu bao gồm tổng hợp hóa học sản phẩm tự nhiên, thuốc polyme, nghiên cứu phân tử hữu riêng lẻ phịng thí nghiệm thơng qua nghiên cứu lý thuyết Các hợp chất hữu tạo thành tảng tất sống Trái Đất tạo thành phần lớn hóa chất biết đến Các mơ hình liên kết cacbon, với hóa trị bốn - liên kết đơn, đôi ba, cộng thêm cấu trúc với electron bất định - làm cho hợp chất hữu đa dạng cấu trúc phạm vi ứng dụng chúng lớn Chúng tạo thành sở, thành phần nhiều sản phẩm thương mại bao gồm dược phẩm; hóa dầu, hóa chất nơng nghiệp, Với mục đích trên, tơi biên soạn Giáo trình Hóa học hữu cho sinh viên ( SV) ngành Dược theo chương trình Hiệu trưởng trường Cao đẳng Cộng đồng (CĐCĐ) phê duyệt Giáo trình xây dựng gồm phần lý thuyết thực hành nhằm cung cấp kiến thức có liên quan đến ngành Dược kỹ thực nghiệm Cuối chương, tác giả trọng đưa câu hỏi, tập ôn tập trọng tâm nhằm củng cố kiến thức chương Trong trình biên soạn, có nhiều cố gắng tham khảo sử dụng nhiều cơng trình lao động tác giả lĩnh vực Hóa học hữu khác nhau, song giáo trình khó tránh khỏi sai sót khiếm khuyết Vì vậy, tác giả mong nhận ý kiến đóng góp đồng nghiệp bạn đọc để giáo trình hồn thiện Xin chân thành cảm ơn! Kon Tum, ngày 20 tháng năm 2022 Biên soạn: ThS Nguyễn Trần Kim Tuyến GIÁO TRÌNH MƠN HỌC TÊN MƠN HỌC: HĨA HỮU CƠ THƠNG TIN CHUNG VỀ MƠN HỌC Mã mơn học: 61022512 Vị trí, tính chất, ý nghĩa vai trị mơn học: - Vị trí: Mơn học thực hiện sau SV học mơn học Hóa đại cương - vô Vật lý đại cương lý sinh, tổ chức học tập học kỳ II - Tính chất: Là mơn học bắt buộc chương trình đào tạo chuyên ngành Cao đẳng Dược hệ quy Sinh viên phải lên lớp đảm bảo đủ số lý thuyết, thực hành kiểm tra theo quy định - Ý nghĩa vai trị mơn học: Mơn học có ý nghĩa vai trị quan trọng ngành Cao đẳng Dược, cung cấp cho SV kiến thức bản, quan trọng hóa Hữu hiệu ứng điện tử hóa học hữu cơ, tính chất hóa học trọng tâm, điều chế hợp chất hữu có chứa nhóm hydroxyl, nhóm carbonyl, cacboxyl, protein Nhận biết hợp chất hữu quan trọng, cách sử dụng bảo quản thiết bị phịng thí nghiệm (PTN) hóa hữu thường gặp cân phân tích, bể ổn nhiệt, máy ly tâm, Tạo sở để SV học tốt môn học khác chuyên ngành Mục tiêu môn học: Về kiến thức: - Mô tả xác định hiệu ứng điện tử hóa học hữu - Trình bày tính chất hóa học trọng tâm, điều chế hợp chất hữu có chứa nhóm hydroxyl, nhóm carbonyl, nhóm cacboxyl, protein - Ứng dụng kiến thức vào trình tổng hợp hợp chất hữu vấn đề chuyên sâu lĩnh vực hoá dược - Mô tả phương pháp điều chế hợp chất hữu quan trọng 63 sợi dây đồng cịn nóng vào ống nghiệm chứa ancol etylic Quan sát biến đổi màu sợi dây đồng Lặp lại trình 5-10 lần Nhỏ vào ống nghiệm 4-5 giọt axit fucsinsunfurơ Quan sát biến đổi màu dung dịch Thí nghiệm 4: Phản ứng etylenglicol glixerol với Cu(OH)2 Chuẩn bị ống nghiệm, cho vào ống 3-4 giọt dung dịch CuSO4 2% 2-3ml dung dịch NaOH 10% Lắc nhẹ Tiếp tục nhỏ vào ống thứ 2-3 giọt etylenglycol, ống thứ hai 2-3 giọt glyxerol, ống thứ ba 2-3 giọt ancol etylic Lắc nhẹ cả ống nghiệm quan sát tượng xảy Sau cho vào ống nghiệm giọt dung dịch HCl Tiếp tục quan sát tượng xảy Viết PTPƯ xảy Cho biết môi trường phản ứng etylenglycol glyxerol với đồng (II) hyđroxit? Thí nghiệm 5: Phản ứng phenol với NaOH Cho 1ml dung dịch phenol vào ống nghiệm cho thêm từ từ giọt NaOH 2N đến dung dịch suốt Chia hỗn hợp thành phần: Cho từ từ giọt dung dịch HCl vào phần thứ nhất, lắc nhẹ Dẫn luồng khí CO2 vào phần thứ Quan sát tượng xảy Viết PTPƯ Thí nghiệm 6: Phản ứng brom hóa phenol Nhỏ giọt dung dịch nước brom vào ống nghiệm chứa 0,5ml dung dịch phenol, đồng thời lắc nhẹ xuất hiện kết tủa Đổ bớt kết tủa lại phần tư tiếp tục nhỏ thật dư nước brom Nhận xét biến đổi màu sắc kết tủa Viết PTPƯ xảy ra.(6, 7) Báo cáo kết đánh giá - Nộp sản phẩm thí nghiệm - Nộp bảng tường trình thí nghiệm 64 - GV theo dõi thao tác thực hiện, kết quả thí nghiệm tường trình SV CHƯƠNG 4: ANĐEHIT - XETON Thời gian: Mã chương 08 Mục đích, yêu cầu a) Mục đích - Mô tả cách tiến hành làm thí nghiệm - Quan sát giải thích hiện tượng thí nghiệm - Viết phản ứng hóa học xảy - Chấp hành nghiêm túc nội qui PTN qui định giảng viên Trung thực với kết quả thí nghiệm - Rèn luyện tính cẩn thận, tỷ mỉ, xác, trung thực, an tồn lao động, vệ sinh mơi trường b) Yêu cầu - Trước thí nghiệm: SV đọc kỹ thí nghiệm giáo trình, chuẩn bị tường trình thực hành, dụng cụ, vật liệu theo yêu cầu GV - Trong thí nghiệm: SV chăm nghe GV dẫn, thực hiện theo thứ tự thao tác dẫn, ghi chép lại thơng tin quan trọng, tích cực tham gia thực hành, đảm bảo an toàn, kỹ thuật - Sau thí nghiệm: SV nộp bảng tường trình thí nghiệm, sử dụng thành thạo dụng cụ vật liệu thực hành, áp dụng vào thực tiễn Dọn dẹp nơi thí nghiệm, tắt điện, nước, trước khỏi phịng thí nghiệm 65 Phương tiện thực hành - Dụng cụ: ống nghiệm, ống nghiệm có nhánh, ống dẫn khí có ống vuốt nhọn đầu, dây dẫn khí, bình cầu đáy trịn, phễu thủy tinh, cốc thủy tinh loại - Hóa chất: Canxi cacbua (CaC2 đất đèn), HgO, H2SO4 đặc, axit fucsinsunfurơ, canxi axetat, NaOH 10%, HCl 10%, I2 rắn, fomanđehit 40%, dung dịch axetanđehit 20%, axit fucsinsunfurơ, HCl đặc, fomanđehit 5% (hoặc dung dịch axetanđehit), AgNO3 1%, NH3 5%, CuSO4 2%, NaHSO3 bão hòa, HCl 2N, Na2CO3 10%, axeton, anđehit benzoic, KOH 10% (trong ancol etylic vừa pha), K2Cr2O7 rắn, H2SO4 đặc, đá lạnh Nội dung thực hành - Điều chế axetanđehit từ etanol - Điều chế axeton từ canxi axetat - Phản ứng anđehit với axit fucsinsunfurơ - Phản ứng anđehit với thuốc thử tolen - Phản ứng anđehit với Cu(OH)2 - Phản ứng xeton với NaHSO3 - Phản ứng anđehit với NaHSO3 Cách tiến hành Thí nghiệm 1: Điều chế axetanđehit từ etanol Cho 0,5-1ml ancol etylic vào ống nghiệm khô Nung nóng lị xo dây đồng lửa đèn cồn tạo lớp Cu (II) oxit màu đen Nhúng sợi dây đồng cịn nóng vào ống nghiệm chứa ancol etylic Quan sát biến đổi màu sợi dây đồng Lặp lại trình 5-10 lần Nhỏ vào ống nghiệm 4-5 giọt axit fucsinsunfurơ Quan sát biến đổi màu dung dịch.Viết PTPƯ Thí nghiệm 2: Điều chế axeton từ canxi axetat 66 Chuẩn bị canxi axetat khan: Đun nóng canxi axetat tinh thể ngậm nước Ca(CH3COO)2.2H2O chén sứ 120 – 1300C Để nguội, nghiền nhỏ thành bột bảo quản bình làm khơ Cho canxi axetat khan khan vào ống nghiệm khô (lượng canxi axetat khan chiếm khoảng ¼ chiều cao ống nghiệm) Đậy ống nghiệm nút có ống dẫn khí cong Đầu cuối ống dẫn khí nhúng vào ống nghiệm hứng chứa sẵn 11.5ml H2O Đun nóng nhẹ tồn ống nghiệm, sau tập trung đun nóng phần chứa canxi axetat khoảng 5-7 phút Nhận xét tăng thể tích dung dịch ống nghiệm hứng Cho vài tinh thể iot vào dung dịch ống nghiệm hứng, lắc cho thêm giọt NaOH 10% màu iot Theo dõi tượng kết tủa ống nghiệm Sau làm lạnh ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng ban đầu, nhỏ vào 1-2ml HCl 10% Theo dõi tượng sủi bọt khí Viết PTPƯ xảy q trình thí nghiệm Mục đích việc cho iot dung dịch NaOH vào dung dịch ống nghiệm hứng cho HCl 10% vào ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng ban đầu Thí nghiệm 3: Phản ứng anđehit với axit fucsinsunfurơ Cho vào ống nghiệm, ống cho giọt dung dịch axit fucsinsunfurơ Nhỏ vào ống nghiệm thứ giọt dung dịch fomanđehit 40% ống thứ hai giọt dung dịch axetanđehit 20% Nhận xét tượng xuất màu ống nghiệm Sau đó, nhỏ vào ống nghiệm giọt dung dịch HCl đặc Quan sát thay đổi màu ống nghiệm Hãy nêu bản chất phản ứng màu anđehit với axit fucsinsunfurơ? Tại xeton khơng có phản ứng với axit fucsinsunfurơ? Thí nghiệm 4: Phản ứng anđehit với amiacat bạc (thuốc thử tolen) 67 Điều chế bạc amiacat [Ag(NH3)2]OH: Cho 2ml dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm Nhỏ thêm giọt dung dịch NH3 5% hịa tan hồn tồn kết tủa Ag2O vừa sinh Nhỏ vài giọt dung dịch fomanđehit vào dung dịch thuốc thử tolen Đun nóng hỗn hợp vài phút nồi nước nóng 60-700C Quan sát lớp bạc kim loại bám thành ống nghiệm Chú ý: Rửa ống nghiệm thí nghiệm cách nhhor vào giọt dung dịch kiềm, đun nóng nhẹ, tráng đều, sau đổ tráng ống nghiệm nước cất Tại cần rửa ống nghiệm dung dịch kiềm trước tiến hành thí nghiệm? Viết PTPƯ giải thích Thí nghiệm 5: Phản ứng anđehit với Cu(OH)2 Cho 1ml dung dịch fomanđehit 5% 1ml NaOH 10% vào ống nghiệm Lắc hỗn hợp nhỏ từ từ giọt CuSO4 2% xuất hiện huyền phù Đun nóng phần hỗn hợp lửa đèn cồn sơi, cịn phần hỗn hợp để so sánh Quan sát hiện tượng biến đổi từ màu xanh nhạt huyền phù sang màu vàng kết tủa màu đỏ nâu chất kết tủa Viết PTPƯ xảy Tiến hành thí nghiệm tương tự với axetanđehit Thí nghiệm 6: Phản ứng anđehit với NaHSO3 Cho 3ml dung dịch NaHSO3 vào ống nghiệm Lắc mạnh cho tiếp vào ống nghiệm 1ml axetanđehit (anđehit benzoic) Hỗn hợp tỏa nhiệt Đặt ống nghiệm cốc nước đá Quan sát kết tủa tách Lọc lấy kết tủa Chia phần nhau, nhỏ vài giọt axit HCl vào ống nghiệm thứ nhỏ vài giọt dung dịch Na2CO3 vào ống nghiệm thứ Đun nóng nhẹ cả ống nghiệm Quan sát tượng ngửi mùi khí bay lên Viết PTPƯ Thí nghiệm 7: Phản ứng xeton với NaHSO3 68 Cho 3ml dung dịch NaHSO3 vào ống nghiệm Lắc mạnh cho tiếp vào ống nghiệm 1ml axeton Hỗn hợp tỏa nhiệt Đặt ống nghiệm cốc nước đá Quan sát kết tủa tách Nếu hiện tượng kết tủa xảy chậm khơi mào cách dùng đũa thủy tinh cọ nhẹ vào thành ống nghiệm Lọc lấy kết tủa Chia phần nhau, nhỏ vài giọt axit HCl vào ống nghiệm thứ nhỏ vài giọt dung dịch Na2CO3 vào ống nghiệm thứ Đun nóng nhẹ cả ống nghiệm Quan sát tượng ngửi mùi khí bay lên Viết PTPƯ Nếu thay axeton thí nghiệm metyletylxeton đietylxeton có tạo kết tủa khơng? Giải thích.(6, 7) Báo cáo kết đánh giá - Nộp sản phẩm thí nghiệm - Nộp bảng tường trình thí nghiệm - GV theo dõi thao tác thực hiện, kết quả thí nghiệm tường trình SV CHƯƠNG 5: AXIT CACBOXYLIC – ESTE Thời gian: Mã chương 09 Mục đích, yêu cầu a) Mục đích - Mơ tả cách tiến hành làm thí nghiệm - Quan sát giải thích hiện tượng thí nghiệm - Viết phản ứng hóa học xảy - Chấp hành nghiêm túc nội qui PTN qui định giảng viên Trung thực với kết quả thí nghiệm 69 - Rèn luyện tính cẩn thận, tỷ mỉ, xác, trung thực, an tồn lao động, vệ sinh mơi trường b) u cầu - Trước thí nghiệm: SV đọc kỹ thí nghiệm giáo trình, chuẩn bị tường trình thực hành, dụng cụ, vật liệu theo yêu cầu GV - Trong thí nghiệm: SV chăm nghe GV dẫn, thực hiện theo thứ tự thao tác dẫn, ghi chép lại thông tin quan trọng, tích cực tham gia thực hành, đảm bảo an tồn, kỹ thuật - Sau thí nghiệm: SV nộp bảng tường trình thí nghiệm, sử dụng thành thạo dụng cụ vật liệu thực hành, áp dụng vào thực tiễn Dọn dẹp nơi thí nghiệm, tắt điện, nước, trước khỏi phịng thí nghiệm Phương tiện thực hành - Dụng cụ: ống nghiệm, cốc thủy tinh loại, đũa thủy tinh, ống dẫn khí có ống vuốt nhọn đầu, đèn cồn, quẹt diêm, nồi chưng cách thủy, bếp điện - Hóa chất: CH3COOH 10%, CH3COOH tinh khiết, Na2CO3 10%, Mg bột, metyl da cam, q tím, phenolphtalein 1% rượu, axit fomic, NaOH 10%, CuO, Na2CO3 10%, AgNO3 1%, NH3 5%, H2SO4 10%, KMnO4 5%, dung dịch Ca(OH)2, axit oxalic bão hòa, C2H5OH, H2SO4 đặc, ancol izoamilic, NaCl bão hòa, etyl axetat, H2SO4 20%, NaOH 30%, NaOH 40% Nội dung thực hành - Tính axit axit cacboxylic - Phản ứng oxi hóa axit oxalic - Oxi hóa axit fomic dung dịch KMnO4 - Điều chế etyl axetat - Phản ứng thủy phân etyl axetat 70 - Phản ứng thủy phân chất béo dung dịch kiềm Cách tiến hành Thí nghiệm 1: Tính axit axit cacboxylic a) Nhỏ vào ống nghiệm, ống 1-2 giọt dung dịch CH3COOH 10% Thêm vào ống thứ giọt metyl da cam, ống thứ hai giọt quỳ tím, ống thứ ba giọt phenolphtalein Theo dõi biến đổi màu ống nghiệm b) Rót 1-2ml axit CH3COOH tinh khiết vào ống nghiệm, cho thêm bột Mg Đậy ống nghiệm nút có ống dẫn khí thẳng, đầu phía vuốt nhọn Đưa đầu que diêm cháy vào đầu vuốt nhỏ ống dẫn khí Quan sát tượng cháy lửa.Viết PTPƯ xảy c) Cho khoảng 0,1-0,2g CuO vào ống nghiệm Rót tiếp vào 2-3ml CH3COOH đun nhẹ hỗn hợp lửa đèn cồn Quan sát màu dung dịch Viết PTPƯ xảy d) Rót 1-2ml axit CH3COOH tinh khiết vào ống nghiệm chứa sẵn 12ml Na2CO3 10% Đưa que diêm cháy vào miệng ống nghiệm Quan sát tượng xảy dung dịch lửa đầu que diêm Thí nghiệm 2: Phản ứng oxi hóa axit fomic a) Oxi hóa axit fomic thuốc thử Tolen Cho vào ống nghiệm thứ 1-2ml dung dịch AgNO3 1%, cho tiếp khoảng 1-2 giọt NaOH 10% tới xuất hiện kết tủa Nhỏ thêm giọt dung dịch NH3 5% để vừa hòa tan kết tủa Cho vào ống nghiệm thứ hai 0,5ml axit fomic, nhỏ thêm giọt dung dịch NaOH 10% đạt đến mơi trường trung tính (thử mơi trường trung tính) Rót hỗn hợp ống nghiệm vào hỗn hợp ống nghiệm Đun nóng hỗn hợp phản ứng nồi nước nóng 60-700C Nhận xét tượng xảy ống nghiệm Viết PTPƯ xảy b) Oxi hóa axit fomic dung dịch KMnO4 71 Cho 0,5ml axitfomic, 0,5ml H2SO4 10% 1ml dung dịch KMnO4 5% vào ống nghiệm Đậy ống nghiệm nút có ống dẫn khí cong, đầu cuối ống dẫn khí nhúng vào ống nghiệm chứa sẵn 2ml dung dịch nước vơi Đun nóng hỗn hợp phản ứng Quan sát tượng xảy ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng ống nghiệm chứa nước vôi Viết PTPƯ xảy Thí nghiệm 3: Phản ứng oxi hóa axit oxalic Cho vào ống nghiệm 3-4ml dung dịch KMnO4 5%, 1-2ml H2SO4 10% 1ml axit oxalic bão hịa Đậy ống nghiệm nút có ống dẫn khí cong Đầu cuối ống dẫn khí dẫn vào ống nghiệm khác chứa sẵn 1-2ml dung dịch nước vơi Đun nóng cẩn thận hỗn hợp phản ứng Nhận xét biến đổi màu ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng tượng xảy ống nghiệm chứa nước vôi Viết PTPƯ xảy Thí nghiệm 4: Điều chế este (etyl axetat) Cho vào ống nghiệm thứ (khô) 2ml C2H5OH, 2ml CH3COOH kết tinh giọt H2SO4 đặc Cho vào ống nghiệm thứ (khô) 2ml C2H5OH, 2ml CH3COOH kết tinh Lắc liên tục cả ống nghiệm đồng thời đun nóng 8-10 phút nồi nước nóng 65-700C (khơng đun sơi hỗn hợp phản ứng) Sau làm lạnh cả ống nghiệm Rót vão ống nghiệm 3-4ml NaCl bão hòa Theo dõi phân lớp chất lỏng so sánh lượng chất lỏng lớp ống nghiệm Câu hỏi: Cho biết vai trị H2SO4 đặc thí nghiệm điều chế este Giải thích tạo etyl axetat không sinh cho dư axit H2SO4 vão hỗn hợp phản ứng Tại phải cho dung dịch NaCl bão hịa vào hỗn hợp sản phẩm? Thí nghiệm 5: Phản ứng thủy phân etyl axetat Cho vào ống nghiệm, ống 2ml etyl axetat Cho thêm vào ống thứ 1ml nước cất, ống thứ hai 1ml dung dịch H2SO4 20%, ống thứ ba 1ml NaOH 30% Lắc cả ống nghiệm, đồng thời đun nóng 5-10 phút nồi 72 nước nóng 65-700C Sau ngừng đun, so sánh lớp este lại cả ống nghiệm Viết PTPƯ phản ứng xảy giải thích kết thí nghiệm.(6, 7) Báo cáo kết đánh giá - Nộp sản phẩm thí nghiệm - Nộp bảng tường trình thí nghiệm - GV theo dõi thao tác thực hiện, kết quả thí nghiệm tường trình SV CHƯƠNG 6: AMINO AXIT - PROTEIN Thời gian: (TH: 4; KT:1) Mã chương 10 Mục đích, yêu cầu a) Mục đích - Mô tả cách tiến hành làm thí nghiệm - Quan sát giải thích hiện tượng thí nghiệm - Viết phản ứng hóa học xảy - Chấp hành nghiêm túc nội qui PTN qui định giảng viên Trung thực với kết quả thí nghiệm - Rèn luyện tính cẩn thận, tỷ mỉ, xác, trung thực, an tồn lao động, vệ sinh mơi trường b) u cầu - Trước thí nghiệm: SV đọc kỹ thí nghiệm giáo trình, chuẩn bị tường trình thực hành, dụng cụ, vật liệu theo yêu cầu GV - Trong thí nghiệm: 73 SV chăm nghe GV dẫn, thực hiện theo thứ tự thao tác dẫn, ghi chép lại thơng tin quan trọng, tích cực tham gia thực hành, đảm bảo an toàn, kỹ thuật - Sau thí nghiệm: SV nộp bảng tường trình thí nghiệm, sử dụng thành thạo dụng cụ vật liệu thực hành, áp dụng vào thực tiễn Dọn dẹp nơi thí nghiệm, tắt điện, nước, trước khỏi phịng thí nghiệm Phương tiện thực hành - Dụng cụ: Ống nghiệm, giá sắt, căp gỗ, đũa thủy tinh, cốc thủy tinh, pipet, ống dẫn khí, nút cao su có ống dẫn khí, đèn cồn, quẹt diêm, bếp điện - Hóa chất: dung dịch glyxin 2% (axit aminoaxetic), metyl dacam, q tím, CuO, NaOH 10%, NaNO2 10%, CH3COOH kết tinh, protein (lòng trắng trứng), HCl 2%, NaOH đặc, dung dịch đỏ công gô, phenolphtalein 1% etanol, NaOH 30%, HNO3 đặc, CuSO4 2%, Pb(CH3COO)2 10%, (NH4)2SO4 40%, (NH4)2SO4 tinh thể, CuSO4 bão hòa, Pb(CH3COO)2 20%, fomalin 40%, phenol tinh thể, đá lạnh Nội dung thực hành - Phản ứng glyxin với chất thị màu - Phản ứng glyxin với CuO - Các phản ứng màu protein + Phản ứng Biure + Phản ứng Xangtoprotein - Kết tủa thuận nghịch bất thuận nghịch protein - Phản ứng phân hủy protein kiềm Cách tiến hành Thí nghiệm 1: Phản ứng glyxin với chất thị màu Cho 1ml dung dịch axit aminoaxetic 2% vào ống nghiệm, nhỏ tiếp giọt dung dịch metyl dacam 74 Cho 1ml dung dịch axit aminoaxetic 2% vào ống nghiệm, nhỏ tiếp giọt dung dịch metyl đỏ Cho 1ml dung dịch axit aminoaxetic 2% vào ống nghiệm, nhúng mẫu giấy q tím vào Nhận xét màu sắc dung dịch axit aminoaxetic trước sau cho thêm dung dịch thuốc thử Nếu dùng dung dịch axit glutamic thay cho dung dịch axit aminoaxetic kết quả thí nghiệm thay đổi nào? Thí nghiệm 2: Phản ứng glyxin với CuO Cho 0,5g CuO 2-3ml glyxin 2% vào ống nghiệm Lắc đun nóng hỗn hợp 3-4 phút lửa đèn cồn đặt giá để CuO dư lắng xuống Nhận xét màu dung dịch Rót khoảng 0,5ml dung dịch sang ống nghiệm khác nhỏ vào 1-2 giọt dung dịch NaOH 1% Quan sát xem có xuất kết tủa Cu(OH)2 không Tại sao? Gạn lấy phần dung dịch lại sang ống nghiệm khác làm lạnh cốc nước đá NaCl Quan sát xuất kết tủa hợp chất đồng (II) với glyxin Viết PTPƯ xảy Thí nghiệm 3: Các phản ứng màu protein a) Phản ứng Biure Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch protein, 1ml NaOH 30% giọt CuSO4 2% Quan sát màu đặc trưng dung dịch - Vì thực hiện phản ứng Biure nhỏ giọt dung dịch CuSO4 lỗng, khơng nên lấy dư? b) Phản ứng Xangtoprotein Cho vào ống nghiệm 1ml protein, 0,2-0,3ml dung dịch HNO3 đặc Lắc nhẹ thấy dung dịch kết tủa trắng Đun nóng hỗn hợp lửa đèn cồn sôi khoảng 1-2 phút Nhận xét màu đặc trưng hỗn hợp Làm lạnh 75 hỗn hợp, cẩn thận nhỏ giọt dung dịch NaOH 30% (khoảng 1-2ml) Theo dõi biến đổi màu dung dịch Thí nghiệm 4: Kết tủa thuận nghịch bất thuận nghịch protein a) Kết tủa thuận nghịch Cho vào ống nghiệm 3-4ml dung dịch protein thể tích tương đương dung dịch (NH4)2SO4 42% Lắc nhẹ ống nghiệm, thấy dung dịch trở nên vẩn đục xuất hiện kết tủa globulin Rót khoảng 1ml dung dịch đục sang ống nghiệm khác chứa sẵn 2-3ml nước cất Lắc nhẹ ống nghiệm Nhận xét thay đổi độ đục dung dịch Phần lại dung dịch lọc qua giấy lọc Vừa lắc nhẹ phần nước lọc vừa cho từ từ (NH4)2SO4 tinh thể vào, đến (NH4)2SO4 không tan hết (khoảng 1-2g) Theo dõi xuất hiện kết tủa protein (hoặc độ đục dung dịch) Rót vào dung dịch chứa kết tủa lương nước cất tích gấp đơi thể tích dung dịch Lắc nhẹ nhận xét thay đổi độ đục dung dịch b) Kết tủa bất thuận nghịch Rót vào ống nghiệm, ống 1ml dung dịch protein bõa hòa - Cho từ từ giọt CuSO4 bão hòa vào ống nghiệm thứ nhất; chì axetat vào ống nghiệm thứ hai; vài tinh thể phenol vào ống nghiệm thứ ba; 1ml fomalin vào ống nghiệm thứ Lắc nhẹ ống nghiệm Quan sát xuất kết tủa màu sắc kết tủa ống nghiệm - Tiếp tục nhỏ thêm lượng dư muối CuSO4 bão hịa chì axetat vào ống nghiệm Nhận xét biến đổi lượng kết tủa protein ống nghiệm Thí nghiệm 5: Phản ứng phân hủy protein kiềm Cho vào ống nghiệm 1-2ml protein, 2-4ml NaOH Đun nóng ống nghiệm lửa đèn cồn Để miệng ống nghiệm mẫu giấy quì tím tẩm ướt Nhận xét biến đổi màu giấy quì.(6, 7) Báo cáo kết đánh giá - Nộp sản phẩm thí nghiệm 76 - Nộp bảng tường trình thí nghiệm - GV theo dõi thao tác thực hiện, kết quả thí nghiệm tường trình SV 77 TÀI LIỆU THAM KHẢO Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu Giáo trình sở hóa học hữu tập Hà Nội: NXB Đại học Sư phạm; 2005 Lê Xuân Trọng, Nguyễn Hữu Đĩnh, Từ Vọng Nghi, Đỗ Đình Rãng, Cao Thị Thặng Hóa học lớp 12 nâng cao Hà Nội: NXB Giáo dục; 2008 Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu Giáo trình sở hóa học hữu tập Hà Nội: NXB Đại học Sư phạm; 2005 Nguyễn Xuân Trường, Lê Mậu Quyền, Phạm Thị Hoan, Lê Chí Kiên Hóa học lớp 11 Hà Nội: NXB Giáo dục Việt Nam; 2007 Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu Giáo trình sở hóa học hữu tập Hà Nội: NXB Đại học Sư phạm; 2007 Lê Thị Anh Đào, Đặng Văn Liếu Thực hành hóa học hữu Hà Nội: NXB Đại học Sư phạm; 2005 Thái Doãn Tĩnh, Vũ Quốc Trung Thực nghiệm Hóa học hữu Hà Nội: NXBGD Việt Nam; 2012 ... củng cố kiến thức chương Trong trình biên soạn, có nhiều cố gắng tham khảo sử dụng nhiều cơng trình lao động tác giả lĩnh vực Hóa học hữu khác nhau, song giáo trình khó tránh khỏi sai sót khiếm... nghiệp bạn đọc để giáo trình hồn thiện Xin chân thành cảm ơn! Kon Tum, ngày 20 tháng năm 2022 Biên soạn: ThS Nguyễn Trần Kim Tuyến GIÁO TRÌNH MƠN HỌC TÊN MƠN HỌC: HĨA HỮU CƠ THƠNG TIN CHUNG... mục đích trên, tơi biên soạn Giáo trình Hóa học hữu cho sinh viên ( SV) ngành Dược theo chương trình Hiệu trưởng trường Cao đẳng Cộng đồng (CĐCĐ) phê duyệt Giáo trình xây dựng gồm phần lý thuyết