Giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3

ỦY BAN NHÂN DÂN TỈNH BẮC NINH TRƯỜNG CAO ĐẲNG Y TẾ GIÁO TRÌNH HĨA HỮU CƠ Đối tượng: Dược sĩ cao đẳng Bắc Ninh, 2021 TUYÊN BỐ BẢN QUYỀN Tài liệu thuộc loại sách giáo trình, nguồn thơng tin phép dùng ngun trích dùng cho mục đích đào tạo tham khảo Mọi mục đích khác mang tính lệch lạc sử dụng với mục đích kinh doanh thiếu lành mạnh bị nghiêm cấm LỜI NÓI ĐẦU Để thực chủ trương Bộ Y tế việc đổi công tác đào tạo nhằm nâng cao chất lượng giáo dục, Trường cao đẳng Y tế Bắc Ninh tổ chức biên soạn giáo trình Hóa hữu dùng làm tài liệu giảng dạy giảng viên sinh viên theo phương pháp dạy học tích cực Mơn học Hóa hữu mơn học sở bắt buộc chương trình cao đẳng Dược hệ quy Môn học điều kiện tiên để học mơn hóa dược – dược lý, dược liệu Giáo trình Hóa hữu cung cấp kiến thức hóa chức hữu cơ, liên kết hóa học, đồng phân Qua rèn luyện tác phong làm việc khoa học, thận trọng, xác, trung thực hoạt động nghề nghiệp trường Do biên soạn theo phương pháp nên chắn nội dung sách cịn nhiều thiếu sót Chúng tơi mong nhận nhiều ý kiến đóng góp độc giả quý bạn đồng nghiệp Chúng xin chân thành cảm ơn cộng tác tích cực tác giả bạn đồng nghiệp NHÓM BIÊN SOẠN Nguyễn Thị Hồn Ngơ Thanh Mai Nguyễn Thị Ngọc Hà MỤC LỤC PHẦN LÝ THUYẾT BÀI ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ BÀI CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ 13 BÀI HYDROCARBON MẠCH HỞ 21 BÀI 4: HYDROCARBON CYCLANIC 36 BÀI 5: HYDROCARBON TERPENIC 46 BÀI HYDROCARBON THƠM 53 BÀI DẪN CHẤT HALOGEN VÀ HỢP CHẤT CƠ KIM 61 BÀI ALCOL – PHENOL – ETHER OXYD 73 BÀI 9: ALDEHYD, CETON 92 BÀI 10: AAAMIN 105 BÀI 11 ACID CARBOXYLIC VÀ DẪN CHẤT 124 BÀI 12 LIPID – GLUCID – PROTEIN 152 BÀI 13 CÁC HỢP CHẤT DỊ VỊNG 172 PHẦN TÍCH HỢP/ THỰC HÀNH 180 BÀI MỘT SỐ QUY ĐỊNH VÀ MỘT SỐ KỸ THUẬT TRONG HÓA HỮU CƠ 180 BÀI HYDROCARBON VÀ DẪN CHẤT HALOGEN 184 BÀI ALCOL – PHENOL 185 BÀI ALDEHYD, CETON 187 BÀI ACID CARBOXYLIC 191 BÀI GLUCID 192 BÀI 7: HỢP CHẤT CHỨA NITO 196 BÀI 8: NHẬN BIẾT CÁC HÓA CHỨC HỮU CƠ CƠ BẢN 198 PHỤ LỤC HƯỚNG DẪN SINH VIÊN TỰ HỌC 201 PHỤ LỤC MẪU PHIẾU CHẤM ĐIỂM CHUYÊN CẦN TỰ HỌC THEO NHÓM 213 PHẦN LÝ THUYẾT BÀI ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ MỤC TIÊU Sau học xong này, sinh viên có khả năng: Giải thích hình thành kiểu liên kết hợp chất hữu Vận dụng đặc điểm cấu tạo nguyên tử hiệu ứng điện tử để giải thích tính chất hợp chất hữu Trình bày định nghĩa, phân loại đặc điểm đồng phân cấu tạo đồng phân lập thể Rèn luyện lực làm việc nhóm, khả làm việc độc lập áp dụng kiến thức phần đại cương hóa hữu vào thực tiễn nghề nghiệp NỘI DUNG Lịch sử, đối tượng mơn học hóa hữu Hóa học hữu tách khỏi hóa học nói chung trở thành môn học riêng từ đầu kỷ XIX Tuy nhiên, loài người biết sử dụng hợp chất hữu từ thời đại xa xôi Từ thời thượng cổ, nhiều dân tộc biết lên men rượu nho, sử dụng phẩm nhuộm thiên nhiên (chàm) nhiều chất hữu khác (tinh bột, chất béo, nhựa ) Đây giai đoạn phát triển hóa học theo thực tiễn, người chưa có khả tách chất tinh khiết Đến thời trung cổ (thế kỷ XVI), hóa học chuyển sang giai đoạn giả kim thuật Việc nghiên cứu chất vơ có nhiều kết quả, song hiểu biết chất hữu hạn chế người Đức Wohler tổng hợp ure (chất hữu có nước tiểu động vật) từ chất vô amoni cyanat NH4CNO → H2N – CO – NH2 Năm 1845, Kolbe tổng hợp acid acetic, Berthelot tổng hợp chất béo Năm 1861, Boutlerov tổng hợp chất đường Như vậy, từ bàn tay người tổng hợp chất hữu phịng thí nghiệm mà khơng cần lực sống huyền bí Thuyết “lực sống” tồn vài chục năm bị bác bỏ Đầu kỷ XX, hình thành thuyết điện tử cấu trúc phân tử hóa hữu Từ kỉ XX, với phát triển hóa học lập thể, lý thuyết điện tử cấu trúc phân tử nghiên cứu chế phản ứng, môn học lượng tử, vật lý học, phương pháp tính tốn thâm nhập vào hóa học hữu Các phương pháp phân tích cấu trúc, tổng hợp hữu phát triển mạnh mẽ Hóa học hữu ngành học chuyên nghiên cứu hợp chất carbon Hợp chất hữu hợp chất carbon Một số hợp chất đơn giản carbon CO, CO2, muối carbonat chất vô Hóa học hữu tảng để sản xuất nhiều chất cần thiết cho đời sống dược phẩm, tơ sợi nhân tạo, cao su nhân tạo Hóa hữu liên hệ chặt chẽ với sinh học y học, giúp ta hiểu sâu sắc nhiều tượng sinh học Cấu tạo hợp chất hữu 2.1 Cấu tạo nguyên tử Trong nguyên tử, điện tử phân bố lớp chung quanh hạt nhân (xác định số lượng tử n) luôn chuyển động Theo nguyên lý Heisenberg, ta khơng thể biết xác vị trí chúng điểm định mà biết khoảng không gian có mật độ điện tử cao, chúng có khả tồn Vùng gọi orbital Mỗi orbital chứa điện tử (điện tử độc thân) hay điện tử có spin đối song Hai kiểu orbital thường gặp hóa hữu orbital s orbital p Orbital s có dạng hình cầu, tâm hình cầu hạt nhân nguyên tử Orbital p có hình dạng cầu tiếp tuyến với Hình 1.1 Hình dạng orbital s orbital p Cấu trúc điện tử số nguyên tử gặp hóa hữu cơ: H 1s1 Li 1s2 2s1 C 1s2 2s2 2p2 N 1s2 2s2 2p3 O 1s2 2s2 2p4 F 1s2 2s2 2p5 Cl 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 2.2 Cấu trúc điện tử nguyên tử carbon Sự phân bố điện tử theo orbital nguyên tử carbon biểu diễn sau: 1s2 | 2s2 2px 2py Như vậy, nguyên tử carbon, hai điện tử lớp (2s2) sánh đơi (có spin ngược nhau) có hai điện tử độc thân 2p x 2py nên nguyên tử carbon có hóa trị hai Trường hợp carbon có hóa trị hai gặp số hợp chất carbon oxyd (CO), carbylamin (R – N = C) Carbon hóa trị hầu hết hợp chất hữu Cơ học lượng tử cho hình thành liên kết carbon trạng thái kích thích: điện tử orbital 2s nhận mức lượng cao nhảy sang orbital 2p trống, cấu hình điện tử carbon trở thành: 1s2 | 2s 2px 2py 2pz Như vậy, trạng thái kích thích, carbon có điện tử khơng ghép đôi: điện tử s điện tử 2p x, 2py, 2pz Sự kích thích địi hỏi lượng lớn (97 kcalo/mol) Năng lượng dư giải phóng hình thành liên kết carbon thừa đủ để bù cho lượng kích thích Vì vậy, phần lớn chất hữu cơ, carbon có hóa trị bốn Carbon hóa trị bốn khơng phải sử dụng trực tiếp orbital để tạo liên kết Nếu orbital hình thành liên kết với orbital 1s nguyên tử hydro để tạo phân tử methan (CH 4) người ta nghĩ liên kết C – H phải khác với liên kết thứ Điều hoàn toàn mâu thuẫn với thực nghiệm hóa học hữu cơ: liên kết C – H phân tử methan hồn tồn giống nhau, khơng có cách để phân biệt chúng Để giải mâu thuẫn này, Pauling giải thích lai hóa orbital: hình thành liên kết orbital 2s orbital 2p có tượng lai hóa với Orbital 2s lai hóa với ba, với hai với orbital 2p Các kiểu liên kết hóa hữu Có thể coi liên kết hóa học kết tương tác điện tử lớp nguyên tử, phân tử hay tiểu phân khác (gốc, ion, ion – gốc) kèm theo phân bố lại mật độ điện tử, thiết lập lại xuất orbital 3.2.1 Liên kết cộng hóa trị Liên kết cộng hóa trị liên kết quan trọng phổ biến hợp chất hữu Liên kết hình thành xen phủ orbital nguyên tử (AO) tạo orbital phân tử (MO) chung cho hai nguyên tử tham gia liên kết Liên kết cộng hóa trị liên kết hình thành đôi điện tử dùng chung nguyên tố có độ âm điện xấp xỉ Ví dụ: Liên kết cộng hóa trị phân tử hydro, clor, methan, methyl clorid Để đơn giản, người ta tượng trưng cặp điện tử dùng chung liên kết (-): Liên kết cộng hóa trị túy (hay điển hình) hình thành hai nguyên tử tương tác thuộc nguyên tố (có độ âm điện nhau), ví dụ: H2, Cl2, C2H6 nguyên tử tương tác khác có độ âm điện gần phân tử có cấu tạo đối xứng, ví dụ: CH4, C2H2 Liên kết cộng hóa trị phân cực liên kết hình thành nguyên tử tương tác thuộc nguyên tố có độ âm điện khác chưa đến mức độ trở thành túy ion, phân bố điện tích phân tử có tính chất bất đối xứng Ví dụ CH3Cl, CH3NH2, CH3Na Những hợp chất có liên kết cộng hóa trị thường tan nước tan khơng phân ly thành ion phân ly Chúng thường tan dung môi hữu 3.2.2 Liên kết phối trí (hay liên kết cho – nhận) Về chất liên kết phối trí liên kết cộng hóa trị hình thành liên kết cặp electron dùng chung nguyên tử góp chung mà nguyên tử (hoặc ion) đem cặp electron chưa chia sẻ để xây dựng liên kết, nguyên tử (hoặc ion) nhận electron vào lớp vỏ điện tử ngồi cịn trống chưa đủ electron Thơng thường liên kết hóa học nguyên tử tạo nên cặp điện tử không phân chia nguyên tử (chất cho) orbital trống nguyên tử khác (chất nhận) gọi liên kết cho – nhận Những chất có liên kết cho - nhận điển hình ion amoni (NH 4+), ion borhydrat (BH4-): Ion NH4+ hình thành proton H+ kết hợp với phân tử NH3, liên kết N – H thứ tư hình thành liên kết phối trí Trong trường hợp này, NH cho electron H+ nhận electron Liên kết phối trí thường gặp phức chất hợp chất khép vòng cua Nhiều hợp chất hữu chưa no tạo với kim loại chuyển tiếp thành phức pi Ví dụ: Feroxen tạo hai anion cyclopentadienyl ion Fe 2+, phức cua tạo phân tử glycerin với Cu(OH)2 Liên kết cho nhận biểu diễn cách: - Cách 1: Dùng mũi tên từ nguyên tử nguyên tử nhận - Cách 2: Ghi dấu (+) nguyên tử cho dấu (-) nguyên tử nhận Trong ngành dược, có nhiều hợp chất có cấu tạo phức dùng làm thuốc vitamin B12 (cyanocobalamin), cisplatin (diamin dicloroplatin) Cisplatin 3.2.3 Liên kết hydro Liên kết hydro loại liên kết yếu hình thành lực hút tĩnh điện hydro (đã liên kết phân tử) với nguyên tử có độ âm điện mạnh, kích thước bé (nitơ, oxy, fluor ) phân tử khác phân tử Liên kết hydro biểu diễn dấu ba chấm ( ), liên kết hydro hình thành phân tử nội phân tử Liên kết hydro liên phân tử liên kết hình thành phân tử chất (phân tử acid acetic, phân tử alcol ethylic ) phân tử chất khác (alcol – nước, acol – ether, amin – nước ) Liên kết hydro nội phân tử liên kết hydro hình thành hai nhóm ngun tử phân tử Ví dụ aldehyd salicylic, aldehyd aceton Liên kết hydro đóng vai trị quan trọng q trình hịa tan độ tan phụ thuộc vào khả chất tạo liên kết hydro với dung môi Một số chất hữu alcol, amin, acid carboxylic đầu dãy dễ tan nước chúng có khả tạo liên kết hydro với nước Hiệu ứng điện tử hóa hữu 4.1 Hiệu ứng cảm ứng 4.1.1 Hiện tượng cảm ứng Trong hóa hữu gặp phân tử đối xứng điện Mật độ điện tử đồng liên kết đồng hóa trị nguyên tử giống (liên kết C – C phân tử ethan) Thực tế liên kết đồng hóa trị nguyên tử hai nguyên tử có độ âm điện khác phân cực, hướng phân cực biểu thị δ+ δ- Nếu trung tâm δ+ δ- phân tử khơng trùng chất có momen lưỡng cực Ví dụ: Khi thay ngun tử hydro phân tử hydrocarbon no dị nguyên tử hay nhóm nguyên tử làm cho phân tử phân cực Khảo sát phân tử propan n-propyl clorid: Trong phân tử n-propyl clorid, nguyên tử clo có độ âm điện lớn carbon, hút cặp điện tử chung phía nó, làm cho liên kết C – Cl phân cực Nguyên tử clo mang phần điện tích âm (δ -) nguyên tử C1 mang phần điện tích dương (δ+) Do mang điện tích δ1+ nên C1 làm cho liên kết C2 – C1 bị phân cực theo (ở mức độ yếu hơn), đến lượt C mang điện tích δ2+ lại làm cho liên kết C3 – C2 phân cực (ở mức độ yếu nữa): δ1+ > δ2+ > δ3+ Hiện tượng không xảy với phân tử propan Như ảnh hưởng phân cực liên kết Cl – C làm cho liên kết khác bị phân cực theo toàn phân tử bị phân cực Với ví dụ này, nguyên tử clor nguyên tử gây ảnh hưởng cảm ứng Sự chuyển dịch điện tử σ dọc theo mạch nối đơn theo chế cảm ứng tĩnh điện gọi hiệu ứng cảm ứng Sự chuyển dịch dọc theo mạch nối đơn ký hiệu mũi tên thẳng dọc theo mạch (→) Hiệu ứng cảm ứng ký hiệu chữ I (Inductive effect) 4.1.2 Phân loại Hiệu ứng cảm ứng chia thành hai loại có hướng ngược Người ta qui ước lấy nguyên tử hydro liên kết C – H hydrocarbon no làm chuẩn với hiệu ứng I = (thực tế liên kết phân cực yếu) Các nguyên tử nhóm hút điện tử mạnh hydro coi có hiệu ứng âm (-I) Các nguyên tử nhóm đẩy điện tử mạnh hydro có hiệu ứng cảm ứng dương (+I) Hiệu ứng cảm ứng số nhóm thường gặp xếp theo thứ tự sau: Hiệu ứng -I: -F > -Cl > -Br > -I -F > -OH > - NH2 Hiệu ứng +I: -H < -CH3 < - C2H5 < - CH(CH3)2 < -C(CH3)3 Ảnh hưởng hiệu ứng cảm ứng giảm nhanh theo mạch carbon biến đổi theo thời gian 4.1.3 Ảnh hưởng hiệu ứng cảm ứng Hiệu ứng cảm ứng ảnh hưởng đến tính acid – base chất hữu Các nhóm có hiệu ứng –I làm tăng lực acid, nhóm có hiệu ứng +I làm giảm lực acid Ví dụ: Acid pKa Acid pKa CH3COOH 4,76 HCOOH 3,75 I-CH2-COOH 3,16 CH3-COOH 4,76 Br-CH2-COOH 2,9 CH3CH2COOH 4,87 Cl – CH2 – COOH 2,87 (CH3)2CH – COOH 4,86 F- CH2 – COOH 2,57 (CH3)3C – COOH 5,05 Các nhóm có hiệu ứng +I làm tăng lực base, nhóm có hiệu ứng –I làm giảm lực base Ví dụ: Tính base giảm dần: (CH3)2NH > CH3CH2NH2 > CH3NH2 > NH3 Hiệu ứng cảm ứng lan truyền mạch liên kết σ yếu dần chiều dài mạch carbon tăng lên Hiệu ứng cảm ứng ảnh hưởng tới khả phản ứng chiều hướng phản ứng Thí dụ: Xét khả tham gia phản ứng cộng hợp nhân (A N) vào nhóm carbonyl aldehyd ceton, phản ứng xảy dễ giá trị δ + nguyên tử carbon lớn Xét phản ứng cộng hợp tác nhân bất đối xứng (HX) vào olefin bất đối xứng: Hydro cộng hợp vào carbon liên kết đơi có nhiều hydro 4.2 Hiệu ứng liên hợp Sự dịch chuyển điện tử π p hệ thống liên hợp (các hệ thống không no, hệ thống thơm liên kết với nhóm có cặp điện tử tự có orbital cịn trống) gây phân bố lại mật độ điện tử phân tử, tượng gọi hiệu ứng liên hợp, ký hiệu chữ M (Mesomer) chữ C (Conjugative effect) Tùy theo hướng dịch chuyển điện tử p π, hiệu ứng liên hợp dương (+M) âm (-M) Tất nguyên tử, nhóm nguyên tử có cặp điện tử tự có hiệu ứng +M Độ lớn hiệu ứng tỷ lệ nghịch với độ âm điện kích thước nguyên tử có cặp điện tử tự - NH2 > - OH > - F > - Cl > - I - O- > - OR > - OR2+ - S > -SR > SR2+ Các nhóm khơng no chứa nguyên tố có độ âm điện lớn có hiệu ứng – M Độ lớn hiệu ứng mạnh nguyên tử có độ âm điện lớn tăng đáng kể nguyên tử mang điện tích dương So với hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp gây ảnh hưởng lớn đến số tính chất lý học hóa học hợp chất hữu Hiệu ứng liên hợp +M làm tăng tính acid làm giảm tính base Ví dụ: Tính acid phenol mạnh alcol ethylic Tính base NH3 mạnh amin thơm yếu amin mạch hở 4.3 Hiệu ứng siêu liên hợp Các nhóm alkyl cịn gây chuyển dịch điện tử theo chế khác với chế cảm ứng Hiệu ứng gọi hiệu ứng siêu liên hợp ký hiệu chữ H (Hyperconjugation effect), số liên kết C – H nhiều hiệu ứng siêu liên hợp lớn Như vậy, hiệu ứng siêu liên hợp tăng theo chiều ngược với hiệu ứng cảm ứng - CH3 > - CH2 – CH3 > - CH(CH3)2 > - C(CH3)3 Hiệu ứng siêu liên hợp ảnh hưởng đến khả phản ứng số hợp chất không no, đến độ bền vững alken độ dài liên kết đơn phân tử hợp chất không no propen, propyn Hiệu ứng làm thay đổi hướng cộng vào alken, làm ảnh hưởng đến tính linh động liên kết gốc alkyl gắn trực tiếp với nguyên tử carbon mang liên kết bội Đồng phân học Đồng phân hợp chất khác có công thức phân tử Người ta phân biệt loại đồng phân: Đồng phân cấu tạo đồng phân lập thể 5.1 Đồng phân cấu tạo 5.1.1 Đồng phân vị trí 1.3 Các phản ứng định tính phenol - Phản ứng với FeCl3, phenol tác dụng với dung dịch FeCl nước cho màu khác nhau, đặc trưng với loại phenol - Phản ứng nitroso hóa phenol (phản ứng Libermann) phản ứng màu, dùng để nhận biết phenol có ngun tử H vị trí ortho para nhóm –OH phenol - Phản ứng ngưng tụ phenol với aldehyd formic môi trường acid sulfuric đặc (phản ứng Marquis) tạo thành sản phẩm ngưng tụ - Phản ứng dung dịch phenol nước với nước brom tạo sản phẩm khác Ví dụ: phenol tác dụng với nước brom tạo 2,4,6 – tribromophenol chất kết tinh 1.4 Các phản ứng định tính aldehyd - Phản ứng aldehyd với thuốc thử Schiff (acid fucxinosulfurơ) - Phản ứng aldehyd với thuốc thử Tollens (AgNO3/NH4OH) - Phản ứng với Cu(OH)2 1.5 Các phản ứng định tính ceton - Phản ứng với hydroxylamin (H2N – OH) - Với natri bisulfit (NaHSO3) - Với hợp chất hydrazin (Ar-NH-NH2) 1.6 Các phản ứng định tính acid carboxylic - Có thể làm thí nghiệm sau để nhận biết nhóm chức carboxyl (COOH): + Phản ứng làm chuyển màu thị màu: giấy quỳ, methyl da cam… + Phản ứng với Na2CO3 - Nhận biết diacid phản ứng nhiệt phân tạo CO2 - Nhận biết acid formic (HCOOH) phản ứng oxy hóa với thuốc thử Tollens Phản ứng dùng để phân biệt acid formic với carboxylic khác 1.7 Các phản ứng định tính amin Có thể nhận biết tính base amin cách thử sau: - Dung dịch amin nước thử với giấy quỳ đỏ, chuyển thành xanh amin có tính base mạnh (amin mạch hở) - Các amin có tính base yếu (amin thơm) dung dịch nước không chuyển màu giấy quỳ đỏ cho tác dụng với FeCl tạo tủa nâu Fe(OH)3 - Các amin thơm (ví dụ anilin) cho phản ứng điện tử vào nhân thơm phản ứng brom tạo dẫn chất kết tủa dễ nhận biết 1.8 Các phản ứng định tính amid Có thể nhận biết amid phản ứng thủy phân môi trường kiềm tạo amin amoniac (đối với amid không thế) dễ nhận biết 1.9 Các phản ứng định tính số dị vịng Dị vịng có cấu trúc đa dạng, loại dị vịng có phản ứng định tính riêng Chất dị vịng học pyridin nhận biết cách thử tính base phản ứng tạo pyridin picrat Các dị vịng có chứa nhân purin (acid uric, cafein, theohylin) định tính phản ứng murexit 1.10 Các phản ứng định tính carbohydrat Phản ứng với phenylhydrazin tạo osazon, osazon khác có hình dạng tinh thể khác soi kính hiển vi, phân biệt Phản ứng với thuốc thử Fehling tạo tủa Cu2O màu đỏ gạch Phản ứng với thuốc thử Xelivanốp (resorcin/HCl đặc) dùng phân biệt aldohexose cetohexose Chỉ cetohexose cho phản ứng dương tính với thuốc thử Xelivanop xuất màu đỏ anh đào Aldohexose khơng cho phản ứng Định tính tinh bột: Bằng dung dịch Lugol Thực hành 1.1 Chuẩn bị - Hóa chất: Dung dịch brom/nước, dung dịch KMnO 1%, dung dịch CuSO4 10%, nước vôi trong, dung dịch NaHSO bão hòa, acid sulfuric đặc, acid acetic đặc, dung dịch NaOH 10%, dung dịch FeCl 1%, dung dịch natri acetat 1%, phenylhydrazin, thuốc thử Fehling A,B, thuốc thử Tollens, dung dịch Lugol, dung dịch HCl 2N, hydroxylamin hydroclorid, natri carbonat, giấy quỳ xanh, đỏ, thuốc thử Schiff, methyl da cam - Dung cụ: Ống nghiệm (to nhỏ), cốc thủy tinh, đèn cồn, kính hiển vi, lam kính 2.2 Bảng quy trình thực hành Xác định tên chất ống nghiệm cho sẵn Mỗi ống nghiệm chứa 10 chất sau đây: Dung dịch formaldehyd, dung dịch acid formic, dung dịch acid acetic, dung dịch glucose, dung dịch fructose, dung dịch phenol, dung dịch lactose, dung dịch glycerin, ethanol, aceton Bướ Thao tác thực Tiêu chí đánh giá c Lấy mẫu chất nhận biết, ghi lại Lấy cách ngẫu nhiên, ghi mã số mẫu chất vào thực tập mã số Thực phản ứng để xác Thực phân tích hệ thống theo định tên mẫu vừa lấy (được xem phương pháp loại trừ dần Phải làm tài liệu thực tập) phản ứng đặc trưng cho chất cần xác định Báo cáo kết Báo cáo kết trung thực PHỤ LỤC HƯỚNG DẪN SINH VIÊN TỰ HỌC Hướng dẫn chung - Sinh viên làm việc nhóm theo quy định chia tổ nhà trường - Sinh viên nghiên cứu tài liệu tương ứng với học giáo trình “ Hóa hữu cơ” để chuẩn bị - 100% sinh viên tham gia thảo luận nhóm, nhóm giải vấn đề, tập yêu cầu giáo viên cho tình trình bày vào word viết tay Ngoài ra, nhóm trình bày tóm tắt kết thảo luận nhóm lên tờ A0 trình bày powerpoint để báo cáo trước lớp - Các nhóm đánh giá ý thức tự học thành viên nhóm theo mẫu nộp cho giáo viên với sản phẩm tự học - Đại diện nhóm nộp sản phẩm tự học (gồm word viết tay kêt thảo luận powerpoint A0 tóm tắt kết thảo luận) kèm theo bảng chấm điểm chuyên cần nhóm theo buổi cho giảng viên trước ngày giảng tương ứng ngày Người đại diện nhóm để báo cáo kết thảo luận trước lớp giảng viên lựa chọn ngẫu nhiên tính điểm trình bày cho nhóm Khi giảng viên nhóm khác nhận xét, đặt câu hỏi tất thành viên nhóm tham gia trả lời Hướng dẫn cụ thể Buổi Bài Đại cương hóa hữu Vấn đề Hãy giải thích hình thành liên kết số ngun tử hợp chất sau: - Liên kết cộng hóa trị liên kết phối trí phân tử NH4+ - Liên kết phối trí phân tử cisplastin (cơng thức phân tử chất tìm thấy bài) - Liên kết cộng hóa trị liên kết hydro acid acetic (CH 3COOH) rượu (C2H5OH) Vấn đề a/ Sắp xếp theo thứ tự giảm dần tính acid, giải thích: CH3COOH (A) Cl – CH2 – COOH (B) (CH3)2CH – COOH (C) b/ Sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính base, giải thích: CH3CH2NH2 (D) CH3NH2 (E) NH3 (F) c/ So sánh tính acid phenol alcol ethylic? Giải thích? d/ So sánh tính base NH3 amin thơm, NH3 với amin mạch hở? Giải thích? Vấn đề Đồng phân gì? Có loại đồng phân nào? So sánh đồng phân hình học, đồng phân quang học đồng phân cấu dạng? Kết thảo luận buổi (Đại cương hóa hữu cơ) xin vui lịng gửi địa chỉ: nguyenhoan1087@gmail.com Buổi (gồm có 3) Bài Các phản ứng hữu Vấn đề Anh/chị giải thích ảnh hưởng nồng độ chất, nhiệt độ, áp suất dung môi đến tốc độ phản ứng hữu cơ? Vấn đề Vẽ sơ đồ chế phản ứng loại phản ứng: phản ứng thế, phản ứng cộng phản ứng tách loại? Dựa vào sơ đồ, trình bày chế phản ứng loại phản ứng đó? Bài Hydrocarbon mạch hở Vấn đề Lập bảng so sánh hợp chất alkan, alken, alkyn, alkadien cấu tạo, danh pháp tính chất lý hóa? Nêu số hydrocarbon mạch hở chất điển hình ứng dụng hợp chất sống, cơng nghiệp y dược? Kết thảo luận buổi gửi địa chỉ: nguyenhoan1087@gmail.com nộp trực tiếp khoa dược, trường cao đẳng y tế Bắc Ninh Buổi 3: Bài Bài 4: Hydrocarbon cyclanic Vấn đề 1: Anh (chị) viết tên chất có cơng thức sau: STT Công thức Tên thường gọi Tên theo danh pháp quốc tế Vấn đề 2: Anh (chị) giải thích nhiệt độ sôi cyclan lại cao alkan tương ứng? Vấn đề 3: Anh (chị) phân tích vai trị hợp chất steroid thể? Bài tập 1: Anh (chị) hoàn thành bảng sau? Br2 H2 (200ºC) (ánh sáng) Br - CH2 CH2 - CH2 Br Pt (tº) O2 (tº) Bài 5: Hydrocarbon terpenic Vấn đề 1: Monoterpen thường có mùi thơm, anh (chị) phân tích nguồn gốc cầu trúc monoterpen, từ giải thích số tính chất vật lý đặc trưng chất này? Vấn đề 2: Vì người bị thiếu vitamin A thường khuyên nên ăn nhiều loại củ chín có màu cam đỏ như: cà rốt, cà chua, gấc, bí ngơ, đu đủ Vấn đề 3: Anh (chị) phân tích vai trị polyterpen sống ngành dược? Kết thảo luận buổi gửi địa chỉ: ngocha.ybn@gmail.com nộp trực tiếp khoa dược, trường cao đẳng y tế Bắc Ninh Buổi 4: Bài Bài Hydrocarbon thơm Bài tập: Dưới số ví dụ hydrocarbon thơm (1) (3) (2) (6) (4) (5) (7) Yêu cầu Dựa vào công thức cấu tạo, nêu đặc điểm chung cấu tạo của chất trên? Yêu cầu Có thể chia chất thành loại? Tại sao? Yêu cầu Chất (5) đồng phân hydrocarbon thơm có cơng thức phân tử C8H10 Hãy viết đồng phân thơm lại C 8H10 gọi tên theo danh pháp “tên nhóm + benzen” Yêu cầu Bạn Nam cho chất (1), (4), (5), (6) chất lỏng, không màu, nặng nước, tan nước Theo em, ý kiến Nam hay sai? Tại sao? Yêu cầu Khi tiến hành nghiên cứu tính chất hóa học (1), (4), (5), (6) người ta nhận thấy: chúng dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng bền vững với tác nhân xy hóa thơng thường Điều hay sai? Hãy giải thích? Yêu cầu Nam tiến hành thí nghiệm cho (1) (7) tác dụng với nước brom sau: - Phản ứng 1: cho (1) tác dụng với dung dịch nước brôm đặc, cần xúc tác bột sắt, nhiệt độ - Phản ứng 2: cho (7) (C6H5OH) tác dụng với nước brôm, phản ứng xảy nhiệt độ phịng, khơng cần xúc tác u cầu: Hãy so sánh giải thích khả phản ứng chất thí nghiệm này? Yêu cầu Ngọc tiến hành thí nghiệm cho (1) (6) tác dụng với HNO sau: - Phản ứng 1: Cho (6) (C6H5NO2) tác dụng với HNO3, cần xúc tác H2SO4, 900C - Phản ứng 2: Cho (1) tác dụng với HNO 3, cần xúc tác H2SO4 nhiệt độ 500C Yêu cầu: Hãy so sánh giải thích khả phản ứng chất thí nghiệm này? Bài Dẫn chất halogen hợp chất kim Bài tập Dưới số ví dụ dẫn chất halogen: (3) (1) (2) CH3Cl (4) (5) CH3I (7) CH3F (8) (6) CH2 = CH – Cl (9) Yêu cầu Dựa vào công thức cấu tạo chất trên, nêu đặc điểm chung cấu tạo của chất trên? Yêu cầu Chất (2) đồng phân hydrocarbon thơm có cơng thức phân tử C3H7Cl Hãy viết đồng phân lại C 3H7Cl gọi tên theo danh pháp IUPAC danh pháp thông thường Yêu cầu Bạn Nam cho chất (1), (3), (4), (5), (7), (9) chất lỏng, không màu, nặng nước, không tan nước Theo em, ý kiến Nam hay sai? Tại sao? Yêu cầu Hãy so sánh khả phản ứng chất (1), (4), (9) giải thích Yêu cầu Hãy so sánh khả phản ứng chất (4), (7), (8) giải thích Yêu cầu Hãy viết 10 phản ứng nhân (4) Yêu cầu Ngọc tiến hành phả ứng loại HBr từ (6) tác dụng KOH/alcol - Hãy cho biết phản ứng xảy theo chế học? - Viết phương trình phản ứng xảy cho biết sản phẩm phản ứng gì? - Rút kết luận gì? Vấn đề Hãy chứng minh hợp chất magnesi (thuốc thử Grinard) có ứng dụng lớn? Vấn đề Từ C2H5MgCl hóa chất vơ cần thiết khác viết phương trình phản ứng điều chế chất sau: C2H5OH, CH3COONa Yêu cầu: Kết thảo luận buổi 4, nhóm sinh viên nộp hòm thư thanhmaikk@gmail.com Buổi Bài Alcol – phenol – ether oxyd Bài tập Cho alcol sau: CH3 - OH (1) CH3 – CH - OH CH3 (2) (3) (4) (5) (6) Yêu cầu Dựa vào công thức cấu tạo, nêu đặc điểm chung cấu tạo của chất trên? Yêu cầu Có thể chia chất thành loại? Tại sao? Yêu cầu Bạn Nam gọi tên chất (3) methyl carbinol Bạn Nga không đồng ý với Nam, Nga cho (3) ethanol Theo em, cách gọi tên bạn xác? Yêu cầu Tại alcol có nhiệt độ sơi cao hơn, bay hòa tan nước nhiều so với hydrocarbon có khối lương phân tử gần nhau? Yêu cầu Những phản ứng sau alcol tính chất nào? C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½ H2 C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O Yêu cầu Những phản ứng sau alcol tính chất nào? C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O C2H5OH + PBr3 → C2H5Br + H3PO3 Yêu cầu Nam tiến hành phản ứng xy hóa alcol bậc (chất 3) thu acid carboxylic Trong Hoa tiến hành phản ứng oxy hóa chất (2) thu ceton Tại sao? Bài tập Cho phenol sau: (1) (2) (3) (5) (4) Yêu cầu Dựa vào công thức cấu tạo, nêu đặc điểm chung cấu tạo của chất trên? Yêu cầu Hãy gọi tên chất theo danh pháp tên riêng? Yêu cầu Bạn Linh cho chất chất kết tinh, tan nước Theo em, điều có khơng, sao? Yêu cầu Hãy chứng minh phenol có tính acid yếu? So sánh tính acid phenol alcol? Yêu cầu Hãy viết phương trình phản ứng minh họa tính chất hóa học chất (1)? Bài tập Cho ether sau: (1) C2H5 – O – C2H5 (3) (2) C3H7 – O – CH3 (4) Yêu cầu Dựa vào công thức cấu tạo, nêu đặc điểm chung cấu tạo của chất trên? Yêu cầu Hãy gọi tên chất theo danh pháp thông thường danh pháp quốc tế? Yêu cầu Những chất chất lỏng, tan nước điều kiện thường Theo em, điều có khơng, sao? Yêu cầu Hãy viết phương trình phản ứng minh họa tính chất hóa học chất (2) (4)? Yêu cầu: Kết thảo luận buổi 5, nhóm sinh viên nộp hịm thư thanhmaikk@gmail.com Buổi 6: Bài 10 Bài Aldehyd - ceton Vấn đề 1: Anh (chị) viết tên chất có cơng thức sau: STT Cơng thức Tên thường gọi Tên theo danh pháp quốc tế Vấn đề 2: Formol dùng để xông phòng pha chế thuốc dùng để ngâm bảo quản mô, xác động vật Anh (chị) giải thích sao? Vấn đề 3: Anh (chị) giải thích lại dùng aceton làm dung mơi pha sơn, lau rửa kính? Vấn đề 4: Phản ứng aldehyd với Ag2O gọi phản ứng «tráng gương», anh (chị) giải thích tượng phản ứng ? Bài tập Anh (chị) hoàn thành bảng sau : AgNO3+ NH4OH CuSO4+ NaOH KCN, C2H5OH, tº NaHSO3 H2O HCN LiAlH4, H+ KMnO4, tº Bài 10: AMIN Vấn đề 1: Anh (chị) viết tên amin có cơng thức sau : Cơng thức Tên thường gọi Tên theo danh pháp quốc tế CH3NH2 Vấn đề 2: Anh (chị) giải thích amin thường có mùi tanh, mùi khó chịu? Vấn đề 3: Giải thích để khử mùi cá lại dùng dấm Viết phương trình phản ứng minh họa ? Vấn đề 4: Anh (chị) giải thích amin lại có tính base? So sánh tính base hợp chất sau giải thích sao? NH3, CH3 - NH - CH3, C6H5-NH2, C2H5 - NH2, H2N-CH2-CH2-OH Bài tập 1: Anh (chị) hoàn thành bảng sau: Công thức HCl CH3Cl HNO2 CH3MgCl Cl2 (Na2CO3) CH3NH2 Kết thảo luận buổi gửi địa chỉ: ngocha.ybn@gmail.com nộp trực tiếp khoa dược, trường cao đẳng y tế Bắc Ninh Buổi 7: Bài 11 Bài tập 1: Cho acid carboxylic sau: CH3 - COOH (1) CH3 – CH2 – CH2 – COOH (2) (4) (3) (5) (7) (6) Yêu cầu Dựa vào công thức cấu tạo, nêu đặc điểm chung cấu tạo của chất trên? Yêu cầu Có thể chia chất thành loại? Tại sao? Yêu cầu Hãy gọi tên theo danh pháp IUPAC danh pháp thông thường chất trên? Yêu cầu Hãy so sánh mức độ hòa tan nước chất (1), (2), (6)? Yêu cầu Hãy chứng minh tính acid acid carboxylic? Yêu cầu Hãy so sánh tính chất hóa học (2) (7)? Yêu cầu Bạn Nam thực phản ứng ester hóa (5) thu acid acetyl salicylic (cịn có tên gọi Aspirin - thuốc giảm đau, hạ sốt, chống viêm) Bằng hiểu biết em ester, viết phản ứng minh họa tính chất hóa học acid acetyl salicylic Vấn đề 1: Hãy chứng minh amid có tính base yếu? Yêu cầu: Kết thảo luận buổi 7, nhóm sinh viên nộp hịm thư thanhmaikk@gmail.com Buổi 8: Bài 12 13 Bài 12 lipid – glucid – protein” Vấn đề Thành phần mỡ lợn dầu thực vật gì? Hiện tượng dầu mỡ thành giọt mặt nước cho biết tính chất vật lý dầu mỡ? Hãy nêu tính chất vật lý khác dầu mỡ? Giải thích vào mùa đông miền Bắc, mỡ động vật bị đơng vón lại cịn dầu thực vật khơng? Vấn đề Giải thích tượng chất béo “bị ơi”? Nêu tính chất hóa học khác chất béo? Vấn đề Hãy trình bày phân loại glucid? Hãy xếp hợp chất glucid sau vào cột phân loại: Tinh bột, cellulose, glucose, fructose, glycosid tim, celobiose, maltose, lactose, saccharose? So sánh tính chất lý hóa nhóm glucid đó? Bài tập Trong hợp chất sau, hợp chất acid amin, hợp chất protein: Pepsin, glycin, albumin lòng trắng trứng, alanin, gelatin, leucin, threonin, globulin, hemoglobin, lysin, ribonuclease, isoleucin, prolamin, phenylalanin, valin Hãy giải thích làm đậu phụ, người ta sử dụng dấm ăn (hoặc dấm pha muối) để kết tủa protein đậu nành? Trình bày tính chất protein? Bài 13 Hợp chất dị vòng Bài tập Đọc tên dị vòng sau: (II) (I) (V) (VI) (IV) (III) (VIII) (VII) Bài tập Hãy đọc tên dị vịng có mặt cơng thức số thuốc sau nêu số tính chất dị vịng đó? ( IX) (X) (XI) (XII) (XIII) (XIV) (XV) (XVIII) (XVI) (XVII) Kết thảo luận buổi gửi địa chỉ: nguyenhoan1087@gmail.com nộp trực tiếp khoa dược, trường cao đẳng y tế Bắc Ninh PHỤ LỤC MẪU PHIẾU CHẤM ĐIỂM CHUYÊN CẦN TỰ HỌC THEO NHÓM Phiếu đáng giá chuyên cần tự học nhóm nhà hình thức thảo luận Buổi tự học số …………………… Bài……………………………………………… Lớp……………………………………………… Ngày………………………… Nhóm trưởng:………………………………… Buổi làm việc nhóm ST T Tên thành viên Ngày sinh Có nhà Vắng Vắng mặt khơng lý có lý Thái độ làm việc Việc Điể m phân công 10 Ghi chú: - Ghi số buổi tham gia vắng khơng có lý tổng số buổi vào phần lựa chọn có mặt/vắng khơng lý do/vắng có lý Ví dụ: Cột có mặt ghi 2/4 có nghĩa có mặt buổi tổng số buổi - Điền từ tích cực/bình thường/khơng nhiệt tình/hồn tồn khơng tham gia thảo luận vào cột thái độ làm việc cho phù hợp (Nếu SV vắng mặt trưởng nhóm khơng cần nhận xét thái độ làm việc) - Cả nhóm thống điểm số thành viên nhóm cho điểm cụ thể (từ đến 10) vào cột điểm SV vắng mặt buổi thảo luận nhóm nhận điểm ... sở bắt buộc chương trình cao đẳng Dược hệ quy Mơn học điều kiện tiên để học mơn hóa dược – dược lý, dược liệu Giáo trình Hóa hữu cung cấp kiến thức hóa chức hữu cơ, liên kết hóa học, đồng phân... chất lượng giáo dục, Trường cao đẳng Y tế Bắc Ninh tổ chức biên soạn giáo trình Hóa hữu dùng làm tài liệu giảng dạy giảng viên sinh viên theo phương pháp dạy học tích cực Mơn học Hóa hữu mơn học... NHẬN BIẾT CÁC HÓA CHỨC HỮU CƠ CƠ BẢN 198 PHỤ LỤC HƯỚNG DẪN SINH VIÊN TỰ HỌC 201 PHỤ LỤC MẪU PHIẾU CHẤM ĐIỂM CHUYÊN CẦN TỰ HỌC THEO NHÓM 213 PHẦN LÝ THUYẾT BÀI ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ MỤC TIÊU Sau