¾Tách nước tạo sản phẩm chính là anken bền hơnANKEN Khử nước từ ancol Đặc điểm phản ứng Bài tập 2: Xác định sản phẩm chính của phản ứng... Do vậy sản phẩm chính của phản ứng thường là sả
Trang 14) Tính chất vật lý
5) Tính chất hóa học
Trang 2Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nối đôi
Mạch chính được đánh số sao cho nối đôi có số thứ tự nhỏ nhất và số thứ tự của mạch nhánh càng nhỏ càng tốt
Trang 4Theo tên thông thường
Thay vần en thành ylen
CH2=CH2 eten, etylen
CH3-CH=CH2 propen, popylen
ANKEN
Danh pháp
Trang 5Teân goác ankenyl
Trang 6Phương pháp điều chế
1 Khử nước từ ancol
Xúc tác : axit (thường dùng H 2 SO 4 )
Cơ chế: tách loại E 1
ANKEN
Trang 7Đặc điểm phản ứng
¾Khả năng tách nước của ancol bậc 3 > ancol bậc 2 > ancol bậc 1
20% CH 3 -C=CH 2
CH 3 + H 2 O
CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O
CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O
Trang 8¾Tách nước tạo sản phẩm chính là anken bền hơn
ANKEN
Khử nước từ ancol
Đặc điểm phản ứng
Bài tập 2: Xác định sản phẩm chính của phản ứng
Trang 9¾Giai đoạn tạo cacbocation thường kèm theo sự chuyển vị để tạo
ra cacbocation bền hơn Do vậy sản phẩm chính của phản ứng thường là sản phẩm chuyển vị (thường cũng là sản phẩm anken có mật độ điện tử ở nối đôi cao hơn)
Trang 102 Khử HX của halogenua ankyl
- Xúc tác : Bazơ (thường là KOH) trong môi trường ancol (thường là etanol)
- Cơ chế : theo cơ chế tách loại E 2
Trang 11Đặc điểm phản ứng
¾Tách HX tạo sản phẩm chính là anken bền hơn
ANKEN
Khử HX
Bài tập 4: Xác định sản phẩm chính của phản ứng
Trang 12Đặc điểm phản ứng
Bài tập 5: Xác định sản phẩm chính của phản ứng
Trang 13Xét khả năng phản ứng
Với RX có cùng gốc R thì tách HI> HBr >HCl> HF
Với RX có cùng gốc X thì tách HX ở R bậc 3 > R bậc 2 >
R bậc 1
ANKEN
Khử HX
Trang 14Tính chất hóa học
Do trong anken, mật độ điện tử ở nối đôi lớn nên
Các cation, các gốc tự do vào nối đôi ( phản ứng cộng hợp halogen, hidrohalogen, nước, hidro…)
Oxi hóa ở nối đôi
ANKEN
Trang 16C C + X-y Xt
Dung moâi C C
X Y
Trang 17Xét khả năng phản ứng
¾Phản ứng cộng halogen thường thực hiện với brom, clo
¾Mật độ điện tử ở liên kết đôi càng lớn, sự tấn công của X+ càng dễ, phản ứng càng dễ xảy ra
ANKEN
1 Cộng halogen
Trang 18Bài tập 6 :Xét khả năng phản ứng A E của các hợp chất
Đặc điểm phản ứng
Tránh dùng thừa halogen và chiếu sáng phản ứng
ANKEN
1 Cộng halogen
(CH3)2CH=CH2 CH3-CH=CH2 CH2=CH2
Trang 19Trong dung môi không phân cực như CCl 4 , benzen… cho
một sản phẩm cộng
Đặc điểm phản ứng
Bài tập 7: xác định các sản phẩm của phản ứng
Trang 20Trong dung môi phân cực như nước, etanol… cho hỗn hợp các
sản phẩm cộng
+ nước muối
ANKEN
1 Cộng halogen
Đặc điểm phản ứng
Bài tập 8: xác định các sản phẩm của phản ứng
Trang 212 Cộng hidro halogenua
- Cơ chế : cộng ái điện tử AE (cộng trans)
- Quy tắc cộng :
H + (của HX) sẽ cộng hợp vào cacbon nào của nối đôi sao cho tạo thành cacbocation bền hơn
ANKEN
Cộng hidro halogenua
Trang 23Xét khả năng phản ứng:
¾Với cùng một anken thì cộng HI > HBr > HCl > HF
¾Với cùng một HX thì anken nào có mật độ điện tử ở liên kết đôi càng lớn thì phản ứng càng dễ.
Bài tập 10 : so sánh khả năng phản ứng 3>1>2>4
Cộng hidro halogenua
ANKEN
Trang 243 Cộng HBr khi có mặt của O 2 hay hợp chất peroxit (peroxit
peroxit
Trang 25+ Br
Giai đoạn khơi mào
RO + HBr ROH + Br
Giai đoạn truyền
- Cơ chế : cộng gốc tự do AR
Trang 26- Đặc điểm phản ứng:
Chỉ xảy ra khi cộng HBr vào anken có mặt peroxit (HCl,
HI không cho phản ứng này)
Cộng HBr
ANKEN
Trang 274 Phản ứng hidrat hoá anken
- Xúc tác : axit HX hay H2 SO 4
- Cơ chế AE
Phản ứng hidrat hoá anken
ANKEN
CH3-CH=CH2+ H2O Xt CH3-CHOH-CH3
Trang 295 Phản ứng cộng bohidrua
Trang 30CH 3 -CH 2 -CH 2 -O NaOH + Na BO
CH3-CH=CHδ+ δ− 2+ BH3cộng cis CH3-CH-CH + 2-B H H
H
Trang 32Phản ứng oxi hóa
Oxi hóa anken bằng percacboxylic tạo hợp chất diol
Oxy hóa với KMnO 4
Oxy hóa với ozon
ANKEN
Phản ứng oxi hóa
Trang 33Oxi hóa anken bằng percacboxylic tạo hợp chất diol
Trang 34Oxy hóa với KMnO 4
Oxy hóa với KMnO 4 loãng, nhiệt độ thấp, pH=7
Sản phẩm là hợp chất diol
OH OH
Cộng cis MnO4-
ANKEN
Phản ứng oxi hóa
Trang 35Oxy hóa với KMnO 4 đặc, nhiệt độ cao
Sản phẩm sinh ra là axit cacboxylic, xeton hoặc CO 2 và H 2 O
Phản ứng oxi hóa
Trang 36Oxy hóa với ozon
Sản phẩm sinh ra là xeton, andehit