GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - CHƯƠNG 1 docx

07/12/2010 606001 Đồng phân 1 Chương 1: ĐỒNG PHÂN Bao gồm các phầnsau: • 1. Đònh nghóa • 2. Phân loại • 3. Đồng phân cấu tạo • 4. Đồng phân lập thể 07/12/2010 606001 Đồng phân 2 ĐỒNG PHÂN Hiện tượng cùng một công thức phân tử nhưng có nhiều công thức cấu tạo khác nhau Phân loại 07/12/2010 606001 Đồng phân 3 Đồng phân Đồng phân cấu tạo Đồng phân lập thể Đồng phân mạch Đồng phân vò trí Đồng phân nhóm chức Đồng phân liên kết Hiện tượng hỗ biến Đồng phân hình học Đồng phân quang học Đồng phân cấu dạng 07/12/2010 606001 Đồng phân 4 Đồng phân mạch Các đồng phân mạch có CTPT giống nhau nhưng cách sắp xếp mạch cacbon khác nhau CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 3 CH 3 n-butan iso-butan Go 2 Bài tập 1: Xét các đồng phân mạch của C 4 H 10 07/12/2010 606001 Đồng phân 5 Đồng phân vò trí Các đồng phân vò trí có CTPT giống nhau nhưng vò trí của nhóm chức khác nhau CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3 OH propanol-1 propanol-2 Go 2 Bài tập 2: Xét các đồng phân vò trí của C 3 H 8 O 07/12/2010 606001 Đồng phân 6 Đồng phân nhóm chức Các đồng phân nhóm chức có CTPT giống nhau nhưng nhóm chức khác nhau CH 3 -CH 2 -OH etanol CH 3 -O-CH 3 dimetyl ete Go 2 Bài tập 3: Xét các đồng phân nhóm chức của C 2 H 6 O 07/12/2010 606001 Đồng phân 7 Đồng phân liên kết Các đồng phân liên kết có CTPT giống nhau nhưng khác nhau về loại liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử CH 3 -CH=CH 2 propen xiclopropan Go 2 Bài tập 4: Xét các đồng phân liên kết của C 3 H 6 07/12/2010 606001 Đồng phân 8 Hiện tượng hỗ biến Là sự cân bằng giữa hai công thức cấu tạo R-CH=C-R' OH R-CH 2 -C-R' O dạng enol dạng xeton Go 2 07/12/2010 606001 Đồng phân 9 ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC Là loại đồng phân không gian do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở 2 bên bộ phận “cứng nhắc” như nối đôi, vòng no CH 3 CH 3 HH H CH 3 HCH 3 Bài tập 5: xét các đồng phân hình học của 2-buten 07/12/2010 606001 Đồng phân 10 Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học Điều kiện cần -Hoặc liên kết đôi hay hệ thống liên kết đôi -Hoặc vòng no (thường là 3, 4, 5 cạnh) Điều kiện đủ: mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ở ít nhất hai nguyên tử cacbon của vòng no phải có 2 nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác nhau A E DB A B E D A ≠ B và E ≠ D. [...]... CH3-CH=CH-CH=CH-COOH 6060 01 Đồng phân 17 Nếu phân tử có dạng a,b C=CH (CH=CH) n-2 CH=C a,b A≠B Số đồng phân hình học Nếu n là số chẵn Nếu n là số lẽ N= 2 N= 2 n -1 n -1 +2 +2 p -1 p -1 n với p= 2 n +1 với p= 2 Bài tập 10 : xác đònh các đồng phân hình học của hợp chất 07 /12 /2 010 C6H5-CH=CH-CH=CH-C6H5 6060 01 Đồng phân 18 c) Đồng phân hình học trong hợp chất vòng no (3, 4, 5 cạnh) Dùng hệ danh pháp cis-trans... thế -Giả sử : a> b và e>d A - Nếu a, e ở khác phía : E 07 /12 /2 010 6060 01 B A D D B - Nếu a, e ở cùng một phía : Z E E Đồng phân 13 Độ hơn cấp của các nhóm thế - Nguyên tố có số thứ tự cao hơn sẽ hơn cấp hơn -Liên kết đôi, ba có số thứ tự gấp đôi, ba Bài tập 8: Xác đònh danh pháp của các hợp chất sau H3 C H 07 /12 /2 010 6060 01 COCH3 CH3 Đồng phân 14 Go 12 Cl H Br CH3 C2H5 H Go 12 CH3 C2H5 Go 10 07 /12 /2 010 ... pháp cis-trans Hệ danh pháp Z-E Hệ danh pháp syn-anti: 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 11 Hệ danh pháp cis-trans A≠B a, b C=C b, a A A B B cis A B B A trans Bài tập 6: Xác đònh danh pháp các đồng phân hình học của 2buten H3C H CH3 H3C H H Cis buten-2 07 /12 /2 010 H CH3 Trans buten-2 6060 01 Đồng phân 12 Hệ danh pháp Z-E a, b C=C e, d a ≠ b, e ≠ d, có ít nhất 3 nhóm thế là khác nhau Cách xác đònh -Xác đònh... tạo bất đối xứng 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 22 Nguyên tử cacbon bất đối xứng Là nguyên tử cacbon mang 4 nhóm thế hoàn toàn khác nhau Bài tập 12 : Hợp chất nào sau đây có khả năng hoạt động quang học CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 Cl Go 21 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 23 Phân tử có cấu tạo bất đối xứng Biphenyl -2 vòng benzen quay xung quanh trục liên nhân NO2 NO2 COOH COOH -2 vòng benzen không... nhân 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 24 Cách biểu diễn và xác đònh cấu hình của đồng phân quang học Hệ danh pháp D-L Hệ danh pháp R-S 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 25 Hệ danh pháp D-L -Xác đònh cấu hình tương đối của một chất Cách xác đònh cấu hình -Dùng công thức Fisher - Xếp mạch cacbon theo chiều thẳng đứng - Nhóm chức có chứa nguyên tử cacbon có số oxi hóa cao nhất quay lên phía trên 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng... học của andoteroza CH2OH-CHOH-CHOH-CHO 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 35 Hợp chất có nhiều C* tương đương - Số đồng phân quang học < 2n - Phân tử có cấu hình erythro khi đó sẽ xuất hiện mặt phẳng đối xứng trong chính phân tử nên không còn tính quang hoạt và được gọi là dạng meso Bài tập 18 : xác đònh các đồng phân quang học của axit tactric COOH-CHOH-CHOH-COOH 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 36 ... sau Andoteroza CH2OH-CHOH-CHOH-CHO axit tactric COOH-CHOH-CHOH-COOH 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 34 Hợp chất có nhiều nguyên tử cacbon bất đối xứng không tương đương -Số đồng phân quang học : 2n - ồng phân mà có 2 nhóm thế tương đương nằm cùng phía công thức Fisher có cấu hình erythro - Đồng phân mà có 2 nhóm thế tương đương nằm khác phía công thức Fisher có cấu hình threo Bài tập 17 : viết các đồng phân... 26 - Nhóm có chứa dò tố như O, N, S nằm bên phải công thức Fisher thì có đồng phân D - Nhóm có chứa dò tố như O, N, S nằm bên trái công thức Fisher thì có đồng phân L Bài tập 13 Xác đònh cấu hình tương đối của hợp chất sau CH2OH H OH CHO 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân Go 24 27 Hệ danh pháp R-S Xác đònh cấu hình tuyệt đối của phân tử - Theo công thức phối cảnh - Theo công thức Fisher 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng... c d c d b S R Bài tập 15 : Xác đònh các đồng phân quang học và cấu hình tuyệt đối tương ứng của các đồng phân đó của hợp chất CH2OH-CHOH-CHO 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 32 Hợp chất có nhiều cacbon bất đối xứng - Hợp chất có nhiều nguyên tử cacbon bất đối xứng không tương đương - Hợp chất có nhiều nguyên tử cacbon bất đối xứng tương đương 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 33 Bài tập 16 :Xác đònh C bất đối... 6060 01 Đồng phân 15 Hệ danh pháp syn-anti Dùng cho các hợp chất C=N hay N=N A B C N D A≠B Hoặc 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 16 b) Đồng phân hình học trong hợp chất chứa nối đôi liên hợp Dùng hệ danh pháp cis-trans Nếu phân tử có dạng a,b C=CH (CH=CH) n-2 CH=C e,d A ≠ B và E≠D và có ít nhất 3 nhóm thế khác nhau Số đồng phân hình học N= 2n Bài tập 9: xác đònh các đồng phân hình học của hợp chất 07 /12 /2 010 . 2 n -1 + 2 p -1 với p= 2 n Nếu n là số lẽ N= 2 n -1 + 2 p -1 với p= 2 1 + n C 6 H 5 -CH=CH-CH=CH-C 6 H 5 Bài tập 10 : xác đònh các đồng phân hình học của hợp chất 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 19 c). chất sau CH 3 H CH 3 COCH 3 Go 12 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 15 Cl H CH 3 Br Go 12 C 2 H 5 CH 3 C 2 H 5 H Go 10 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 16 Hệ danh pháp syn-anti Dùng cho các hợp chất C=N. 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 11 Danh pháp a) Đồng phân hình học trong phân tử chứa một liên kết đôi Hệ danh pháp cis-trans Hệ danh pháp Z-E Hệ danh pháp syn-anti: 07 /12 /2 010 6060 01 Đồng phân 12 Hệ