Giáo trình hóa hữu cơ các chương trình hóa học

Giáo trình hóa hữu cơ các chương trình hóa học

Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 28 Chương trình Hóa học III ANKEN (ALCEN, OLEFIN, DỒNG ĐẲNG ETILEN, ) III.1 Định nghĩa Anken loại hiđrocacbon mà phân tử có chứa liên kết đôi C=C mạch hở III.2 Công thức tổng quát CnH2n (n ≥ 2) III.3 Cách gọi tên Ankan Anken Ankan Ankilen ( Có thêm số vị trí liên kết đơi, đặt phía sau phía trước, đánh số nhỏ Mạch mạch chứa nối đơi dài nhất) (Như trên) Thí dụ: CH2=CH2 (C2H4) CH3-CH=CH2 Eten ; Etilen (C3H6) CH3-CH2-CH=CH2 (C4H8) (C4H8) - Buten ; Buten - ; - Butilen CH3-C=CH2 CH3 1- Buten ; Buten - ; n- Butilen CH3-CH=CH-CH3 Propen ; Propilen (C4H8) CH3-CH2-CH2-CH=CH2 (C5H10) - Penten ; Penten - ; n- Amylen (C6H12) 4-Metyl-2-penten; 4-Metylpenten-2 CH3-CH=CH-CH-CH3 CH3 - Metylpropan ; Isobutilen CH3 CH3-CH-CH2-C- CH2-CH2-CH3 (C11H22) CH3 3,5-Đimetyl-3-n-propyl hexen-1 CH=CH2 © http://vietsciences.free.fr http://vietsciences.org Võ Hồng Thái Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 29 CH3 CH3-CH-CH = C-CH-CH3 2,5-Đimetyl-3-clohepten-3 CH2-CH3 Cl Ghi G.1 Liên kết σ (sigma, xích ma) loại liên kết cộng hóa trị, tạo xen phủ dọc theo trục đối xứng obitan (orbital, vân đạo) nguyên tử tạo liên kết Với hai obitan nguyên tử xen phủ dọc theo trục đối xứng để tạo liên kết σ hai trục đối xứng hai obitan trùng lắp lên (chồng lên nhau) Thí dụ: H• •H + H •• H Hai obitan s hình cầu hai nguyên tử H trước xen phủ tạo liên kết Cl• •Cl + Obitan s hình cầu H + HH σ ClCl Obitan p hình số Cl H • • Cl Xen phủ dọc trục đối xứng (Cl2) Liên kết σp-p Xen phủ dọc trục đối xứng •Cl (H2) Liên kết σs-s Cl •• Cl Hai obitan p hình số cân đối của hai nguyên tử Clo H• Xen phủ dọc trục đối xứng σ σ HCl (HCl) Liên kết σs-p G.2 Liên kết π (pi) loại liên kết cộng hóa trị, tạo xen phủ bên obitan nguyên tử tạo liên kết Với hai obitan nguyên tử p xen phủ bên để tạo liên kết π hai trục đối xứng hai obitan nguyên tử song song với thẳng góc với trục nối hai nhân nguyên tử (trục liên nhân) © http://vietsciences.free.fr http://vietsciences.org Võ Hồng Thái Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 30 Liên kết πp-p Hai obitan p, có hai trục Xen phủ bên, hai trục đối xứng đối xứng song song song song thẳng góc với trục nối hai nhân G.3 Một liên kết đơn cộng hóa trị gồm liên kết σ G.4 Một liên kết đơi cộng hóa trị gồm liên kết σ liên kết π G.5 Một liên kết ba cộng hóa trị gồm liên kết σ hai liên kết π σ CC σ CH σ C=C σ C≡C π Thí dụ: 2π σ CO σ C=O σ N≡N π 2π G.6 Liên kết π bền liên kết σ điện tử liên kết π linh động so với điện tử liên kết σ Điện tử π di chuyển nhiều nguyên tử phân tử , điện tử σ di chuyển vùng không gian bao quanh hai nguyên tử tạo liên kết G.7 Có quay tự quanh liên kết đơn, khơng có quay tự quanh liên kết đôi liên kết ba cộng hóa trị Vì quay liên kết π có liên kết đơi, liên kết ba bị phá vỡ Thí dụ: CC CO C C C C C O G.8 Độ dài liên kết đơn dài độ dài liên kết đôi, độ dài liên kết đôi dài độ dài liên kết ba Thí dụ: d C-C (1,54 A0 ) > d C=C (1,34 A0 ) > A ) © http://vietsciences.free.fr http://vietsciences.org Võ Hồng Thái d C≡C (1,20 Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 31 G.9 Điều kiện để chất có đồng phân cis, trans (Đồng phân Z, E; Đồng phân hình học; Đồng phân khơng gian; Đồng phân lập thể) là: + Phân tử chất phải có chứa liên kết đơi C=C + Và cacbon nối đôi phải liên kết với hai nguyên tử hay hai nhóm nguyên tử khác Hai nguyên tử hay hai nhóm nguyên tử tương đương liên kết vào hai nguyên tử cacbon nối đôi nằm bên mặt phẳng nối đôi (mặt phẳng π) có đồng phân cis (Z), hai nguyên tử hay hai nhóm nguyên tử tương đương nằm hai bên mặt phẳng nối đơi có đồng phân trans (E) Hiện nay, người ta dùng cis-trans để hai nhóm giống bên hay hai bên mặt phẳng nối đơi, cịn dùng Z-E để hai nhóm có mức độ ưu tiên bên hay hai bên mặt phẳng nối đôi A A’ A C=C B B’ C=C B’ Cis B A’ Trans A≠B A’≠ B’ A’≈ A ( A’ tương đương A, A’ A) B’ ≈ B ( B’ tương đương B, B’ B) Nguyên nhân đồng phân cis-trans khơng có quay tự quanh liên kết đôi C=C, nên hai cấu tạo cis, trans hồn tồn khác Thí dụ: CH2=CH2 (Etilen) khơng có đồng phân cis, trans CH3-CH=CH2 (Propilen) khơng có đồng phân cis, trans CH2=CH-CH2-CH3 (1- Buten; Buten-1) khơng có đồng phân cis, trans CH3-C=CH2 (Isobutilen) khơng có đồng phân cis, trans CH3 Buten-2 có đồng phân cis, trans: H H C=C CH3-CH=CH-CH3 2-Buten (Buten-2) Cis-2-buten CH3 CH3 H C=C CH3 Trans-2-buten © http://vietsciences.free.fr http://vietsciences.org Võ Hồng Thái Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 32 CH3 CH3-CH2-C=CH-CH-CH3 CH3 H (2,4-Đimetylhexen-3) có đồng phân cis-trans CH3 CH3-CH2 H C=C CH3 CH3-CH2 Trans CH(CH3)2 C=C CH(CH3)2 Cis CH3 H Bài tập 19 Viết CTCT đồng phân cis- trans, có, chất sau đây: a Stiren (C6H5-CH=CH2) b 1,2-Đicloeten (Cl-CH=CH-Cl) c HOOC-CH=CH-COOH d Axit metacrilic [ CH2=C(CH3)COOH ] e Hexen-2 f 2,4-Đimetylhexen-3 Bài tập 19’ Viết CTCT đồng phân cis-trans (nếu có) chất sau đây: a Axit xinamic (C6H5-CH=CH-COOH) b Axit acrilic ( CH2=CH-COOH ) c Crotonanđehit ( CH3-CH=CH-CHO ) d Nitrinacrilic ( CH2=CH-C≡N) e Benzanaxetophenon (C6H5-CH=CH-CO-C6H5) f 3,4-Đimetylhexen-2 III.4 Tính chất hóa học III.4.1 Phản ứng cháy CnH2n + 3n/2 O2 t0 Anken (Olefin) nCO2 n mol + nH2O n mol Lưu ý Khi đốt cháy anken thu số mol nước số mol CO2 , hay thể tích nước thể tích khí CO2 (trong điều kiện nhiệt độ áp suất) III.4.2 Phản ứng cộng Hiđro (Phản ứng hiđo- hóa) Phản ứng cộng phản ứng phân tử chất nhận thêm vào phân tử hay số phân tử khác để tạo thành phân tử sản phẩm Điều kiện để chất cho phản ứng cộng phân tử chất phải có chứa liên kết π vịng nhỏ ] © http://vietsciences.free.fr http://vietsciences.org Võ Hồng Thái Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 33 CnH2n + Anken Olefin H2 CnH2n +2 Ni (Pt), t0 Ankan Parafin Hiâro Thí dụ: -2 -2 CH2=CH2 (C2H4) Etilen (Chất oxi hóa) -1 -2 + H2 -3 +1 -3 +1 Ni t0 CH3-CH3 (C2H6) Etan (Chất khử) CH3-CH=CH2 + H2 (C3H6) Propen, Propilen Hiđro (Chất oxi hóa) -2 +1 -3 +1 Ni t0 CH3-CH2-CH3 (C3H8) (Chất khử) Propan Lưu ý L.1 Trong phản ứng anken cộng H2, H2 đóng vai trị chất khử, cịn anken đóng vai trị chất oxi hóa Do người ta cịn nói dùng H2 để khử anken nhằm tạo ankan hay anken bị khử H2 để tạo ankan L.2 Để anken cộng hiđro cần dùng chất xúc tác nhiệt độ thích hợp Nếu thiếu hai điều kiện phản ứng khơng xảy L.3 Phản ứng cộng H2 vào anken thường xảy khơng hồn tồn Nghĩa sau phản ứng, ngồi sản phẩm ankan, cịn hai tác chất anken H2 Chỉ giả thiết cho phản ứng xảy hoàn toàn hay hiệu suất 100% có H2 dư hay vừa đủ tất lượng anken có lúc đầu phản hết để tạo ankan Bài tập 20 Hỗn hợp khí A gồm 0,5 mol etilen 22,4 lít H2 (đktc) cho vào bình kín có chứa bột Ni làm xúc tác Đun nóng bình thời gian, thu hỗn hợp khí B a Hỗn hợp B gồm chất nào? Tính khối lượng hỗn hợp B b Biết hỗn hợp B có chứa 2,8g chất X mà đốt cháy tạo số mol nước số mol CO2 Tính % thể tích khí hỗn hợp B tính hiệu suất phản ứng etilen với hiđro (C = 12 ; H = 1) 80% ĐS: a 16g b 36,36% C2H6 9,09% C2H4 54,55% H2 ; Bài tập 20’ Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol propilen 3,52 lít H2 (27,30C, 1,4 atm) cho vào bình kín có chứa bột Ni làm xúc tác Đun nóng bình thời gian, thu hỗn hợp khí Y a Hỗn hợp Y gồm chất nào? Tính khối lượng hỗn hợp Y b Cho biết hỗn hợp Y có chứa 6,6 gam chất Z, mà đốt cháy Z thu số mol CO2 nhỏ số mol H2O © http://vietsciences.free.fr http://vietsciences.org Võ Hồng Thái Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 34 Tính % thể tích khí hỗn hợp Y tính hiệu suất phản ứng propilen cộng H (C = 12 ; H = 1) ĐS: a 13g b 42,86% C3H8 42,86% C3H6 14,28%H2 ; 75% III.4.3 Phản ứng cộng halogen X2 (Chủ yếu cộng brom, Br2) CnH2n + Anken X2 CnH2nX2 Halogen Dẫn xuất đihalogen ankan Thí dụ: CH2=CH2 (C2H4) Eten, Etilen CH3-CH=CH2 (C3H6) Propen, Propilen + Br2 CH2-CH2 Br Br (C2H4Br2) Nước brom + 1,2-Đibrometan, Etylenbromua Br2 Nước brom CH3-CHBr-CH2Br (C3H6Br2) 1,2-Đibrompropan, Propylenbromua Lưu ý L.1 Anken cộng brom dễ dàng Chỉ cần dung dịch brom, không cần brom nguyên chất, phản ứng xảy bóng tối Do phản ứng cộng brom vào anken xảy hồn tồn, có brom dư hết anken ngược lại L.2 Các anken làm màu nước brom dễ dàng, điều với hợp chất khơng no nói chung (có liên kết đơi C=C, liên kết ba C≡C phân tử), có phản ứng cộng brom vào liên kết đôi, liên kết ba C với C Người ta thường vận dụng tính chất hóa học để nhận biết anken, hợp chất khơng no nói chung Bài tập 21 Một hiđrocacbon X cho tác dụng với clo tạo nên dẫn xuất clo Y Nếu hóa Y thể tích khí CO2 có khối lượng tương đương thu thể tích điều kiện a Xác định công thức X b Nếu X tác dụng với clo theo tạo chất Y nhất, xác định CTCT X c Phân biệt chất: metan, X, CO2, N2 H2, đựng lọ không nhãn (C = 12 ; H = ; O = 16 ; Cl = 35,5) ÐS: a C2H6 hay C2H4 b CH2=CH2 Bài tập 21’ A hiđrocacbon A tác dụng Br2 tạo sản phẩm dẫn xuất brom B Nếu cho B hóa thấy thể tích etan 7,2 thể tích B tương đương khối lượng (trong điều kiện nhiệt độ áp suất) a Xác định CTPT có A Viết phản ứng xảy © http://vietsciences.free.fr http://vietsciences.org Võ Hồng Thái Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 35 b Nếu A tác dụng brom tạo sản phẩm B Xác định CTCT A Đọc tên A Biết A đồng phân hình học A’ (A’ dạng cis).Viết phản ứng xảy (C = 12 ; H = ; Br = 80) b A: CH3-CH=CH-CH3 (trans) ĐS: a C4H8, C4H10 Bài tập 22 Hỗn hợp khí A gồm etilen hiđro Cho gam hỗn hợp A vào bình kín có chứa bột Ni làm xúc tác Đun nóng bình thời gian, thu hỗn hợp khí B Dẫn hỗn hợp B qua bình đựng nước brom có dư, có 4,48 lít hỗn hợp khí C (đktc) khối lượng bình brom tăng thêm m gam Tỉ khối C so với hiđro 11,5 a Tính m b Tính % khối lượng khí hỗn hợp B tính hiệu suất phản ứng cộng hiđro etilen (C = 12 ; H = 1) ĐS: a m = 1,4g b 75% C2H6 ; 23,33% C2H4 ; 1,67% H2 HS = 75% Bài tập 22’ Hỗn hợp khí X gồm propilen H2 Cho 6,5 gam hỗn hợp X vào bình kín, có chứa bột niken làm xúc tác Đun nóng bình thời gian, thu hỗn hợp khí Y Dẫn hỗn hợp Y qua bình đựng dung dịch brom dư, khối lượng bình brom tăng thêm m gam có 1,76 lít hỗn hợp khí Z (27,30C; 1,4 atm) dZ/metan = 2,225 a Tính m b Tính hiệu suất phản ứng cộng propilen với hiđro (C = 12 ; H = 1) ĐS: a m = 2,94 gam b HS = 80% III.4.4 Phản ứng cộng nước (Phản ứng hiđrat hóa) CnH2n + Anken (Olefin) H2O Nước H3PO4 t0, p [ H2SO4 (l), t0 ] CnH2n + 1OH Rượu đơn chức no mạch hở Thí dụ: CH2=CH2 (C2H4) + H2 O H3PO4 280 - 300 C , 70 - 80 atm Etilen CH3-CH2-OH (C2H5OH) Etanol , Rượu etylic CH3-CH-CH3 OH CH3-CH=CH2 + H2O Propen , Propilen H3PO4 , t0, p (Sản phẩm chính) Nước CH3-CH2-CH2-OH (Sản phẩm phụ) Ghi chú: Qui tắc Markovnikov © http://vietsciences.free.fr http://vietsciences.org Võ Hồng Thái Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 36 Khi cộng tác nhân bất đối xứng vào anken bất đối xứng sản phẩm tạo phần ion dương tác nhân liên kết vào cacbon nối đôi mang nhiều H hơn, phần ion âm tác nhân liên kết vào cacbon nối đơi H Sản phẩm phụ ngược lại Thí dụ: CH3-CH=C-CH3 + H2O CH3 Nước OH CH3-CH2-C-CH3 CH3 H3PO4 , t0, p (Sản phẩm chính) Rượu tert-pentylic 2-Metyl-2-buten CH3-CH-CH-CH3 OH CH3 3-metyl-2-butanol ( Sản phẩm phụ ) OH CH3-C-CH3 CH3 CH3-C=CH2 + H2O CH3 Nước H3PO4 , t0, p (Sản phẩm chính) Rượu tert butylic Isobutilen CH3-CH-CH2-OH CH3 (Sản phẩm phụ) Rượu isobutylic III.4.5 Phản ứng cộng HX (HF, HCl, HBr, HI) CnH2n Anken + HX to, xt Hiđrohalogenua CnH2n + 1X Dẫn xuất monohalogen ankan Thí dụ: CH2=CH2 + Etilen HCl to, xt Hiđroclorua CH3-CH2-Cl Clo etan Etyl clorua CH3 - CH - CH3 2-Clo Propan Cl Isopropyl Clorua CH3-CH=CH2 + HCl Propen, propilen t0, xt (Sản phẩm chính) Hiđro clorua CH3- CH2- CH2- Cl (Sản phẩm phụ) 1-Clopropan, n-propyl clorua Br CH3- C- CH3 CH3 © http://vietsciences.free.fr http://vietsciences.org Võ Hồng Thái Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 37 CH3-C=CH2 + HBr CH3 Hiđrobromua t0, xt (Sản phẩm chính) Isobutilen CH3- CH- CH2- Br CH3 (Sản phẩm phụ) III.4.6 Phản ứng trùng hợp Phản ứng trùng hợp phản ứng phân tử chất kết hợp lại tạo thành chất có khối lượng phân tử lớn Chất có khối lượng phân tử lớn lặp lặp lại đơn vị mắt xích giống nA TH (→  t , Xt ) (A) n n: hệ số trùng hợp Anken thuộc loại hiđrocacbon không no, phân tử có chứa liên kết đơi C=C (1σ, 1π) nên phân tử anken cộng với được, tức anken cho phản ứng trùng hợp nC x H x TH → (C x H x ) n Anken Polime anken Thí dụ: n CH2=CH2 TH (→  t , Xt ) Etilen n CH3-CH=CH2 Propilen (-CH2-CH2-)n Polietilen Nhựa P.E TH (→ - CH - CH2 t , Xt ) CH3 n Polipropilen, nhựa PP Bài tập 23 Viết phản ứng trùng hợp có C5H10 Ðọc tên tác chất, sản phẩm thu ÐS: phản ứng Bài tập 23’ Viết phản ứng trùng hợp có C4H8 Ðọc tên tác chất sản phẩm ĐS: phản ứng © http://vietsciences.free.fr http://vietsciences.org Võ Hồng Thái Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 38 III.4.7 Phản ứng bị oxi hóa dung dịch KMnO4 (Kali pemanganat, thuốc tím) -1 -1 +7 R-CH=CH-R’ + KMnO4 + H2O Anken (chất khử ) CnH2n Anken +4 R-CH - CH-R’ + MnO2 + KOH OH OH Kali pemanganat (chất oxi hóa) Rượu đa chức + KMnO4 + H2O CnH2n(OH)2 + Kali pemanganat Rượu đa chức Mangan đioxit (kết tủa màu đen) MnO2 + KOH Mangan đioxit Thí dụ: -2 -2 +7 -1 CH2=CH2 + KMnO4 + H2O Etilen (Chất khử) -1 Kali pemanganat (Chất oxi hóa) -2 -1 +4 CH2 - CH2 + MnO2 + KOH OH OH Etilenglicol +7 CH3-CH=CH2 + KMnO4 + H2O Mangan đioxit -1 +4 CH3- CH - CH2 + MnO2 + KOH OH OH Propilen Propylenglicol -1 -1 +7 3CH3-CH=CH-CH3 +2KMnO4 + 4H2O Buten-2 (Chất khử) +4 3CH3-CH-CH-CH3 +2MnO2 +2KOH OH OH (Chất oxi hóa) 1,3-Butanđiol Các anken làm màu tím dung dịch KMnO4 có phản ứng oxi hóa-khử trên, nên dung dịch KMnO4 thường dùng để nhận biết anken (cũng hợp chất không no khác) III.5 Ứng dụng III.5.1 Từ anken điều chế polime tương ứng (Thực phản ứng trùng hợp) Thí dụ: n CH2 = CH2 Polietilen Trùng hợp Etilen (- CH2 - CH2 -)n (t0, xt) (Nhæûa PE) III.5.2 Từ anken điều chế rượu đơn chức no mạch hở, rượu nhị chức no mạch hở CnH2n + H2O Anken Nước H3PO4 t0, p CnH2n + 1OH Rượu đơn chức no mạch hở (Ankanol) © http://vietsciences.free.fr http://vietsciences.org Võ Hồng Thái Giáo khoa hóa hữu CnH2n + Anken Biên soạn: Võ Hồng Thái 39 Br2 CnH2nBr2 Nước brom CnH2nBr2 Dẫn xuất đibrom ankan + 2NaOH Dẫn xuất đibrom ankan CnH2n(OH)2 t0 Dung dịch xút Rượu nhị chức no mạch hở Thí dụ: CH2=CH2 + H2O Etilen H3PO4 , 280- 3000C , 70- 80 atm Nước Rượu etylic CH3-CH=CH2 + Propen, Propilen CH3-CH-CH2 Br Br Br2 CH3 - CH-CH2 Br Br Nước brom + CH3-CH2-OH 1,2-Dibrompropan, Propylen bromua 2NaOH CH3-CH-CH2 OH OH t0 Dung dịch xút 1,2-Propanđiol , Propylenbromua (Hoặc cho anken CnH2n tác dụng trực tiếp với dung dịch KMnO4 ta thu rượu nhị chức no mạch hở CnH2n(OH)2 biết III.4.7) III.5.3 Từ anken điều chế ankan tương ứng CnH2n + H2 Anken , Olefin Hiđroo CnH2n + n Ni , t0 Ankan , Parafin Thí dụ: CH2=CH2 + H2 Etilen Ni , t0 Hiđro CH3-CH=CH-CH3 2-Buten CH3-CH3 Etan + H2 Ni , t0 CH3-CH2-CH2-CH3 n-Butan III.5.4 Từ etilen điều chế rượu etylic, anđehit axetic, axit axetic, este etylaxetat, đietyl ete CH2=CH2 Etilen + H2O Nước CH3-CH2-OH + Rượu etylic H3PO4 , 280-3000C , 70-80atm CuO Đồng (II) oxit CH3-CH2-OH Rượu etylic t0 CH3-CHO Anđehit axetic + Cu + H2O Đồng Nước © http://vietsciences.free.fr http://vietsciences.org Võ Hồng Thái Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 40 CH3-CHO O2 + CH3-COOH Mn2+ Oxi CH3 C OH CH3 + O Axit axetic CH2 Axit axetic OH H2SO4 t CH3 C O CH2 H2SO4 OH CH3 140 CH2 O CH2 Dietyl ete H2O + O Etylaxetat Ruou etylic CH3 CH2 Etanol CH3 Nuoc CH3 + H2O Nuoc III.5.5 Khí etilen dùng để giú trái cho mau chín Vì etilen có tác dụng kích thích hoạt động men làm trái mau chín III.6 Điều chế anken III.6.1 Đehiđrat- hóa (tách nước, loại nước) rượu đơn chức no mạch hở, thu anken (olefin) CnH2n + 1OH Rượu đơn chức no mạch hở (n ≥ 2) CnH2n H2SO4 (đ) , 1800 + H2O Anken, Olefin Nước Thí dụ: CH3-CH2-OH H2SO4 (đ) , 1800 Etanol CH2=CH2 + H2O Eten, Etilen CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH=CH2 + H2O H2SO4 (đ) , 1800 Rượu n- propylic CH3 CH CH3 OH H2SO4 (d) 180 Ruou isopropylic, 2- Propanol Propen, propilen CH3 CH CH2 CH2 CH OH - Butanol Ruou sec butylic - + H2O Propen, propylen CH3 CH3 Nước CH3 CH3 Nuoc CH CH CH3 Buten (san pham chinh) + CH2 CH Buten (san pham phu) CH2 © http://vietsciences.free.fr http://vietsciences.org Võ Hồng Thái H2O Nuoc + H2O Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 41 Lưu ý L1 Rượu mà sau đehiđrat hóa thu anken hay olefin rượu đơn chức no mạch hở phân tử có chứa số ngun tử C ≥ Rượu có cơng thức tổng quát CnH2n + 1OH với n ≥ L.2 Qui tắc Zaitsev: Khi rượu đơn chức no mạch loại nước thu hai anken khác nhau, anken tạo nhiều (sản phẩm chính) ứng với H C có bậc cao Cịn anken tạo (sản phẩm phụ) ứng với H C có bậc thấp (Hay sản phẩm ứng với anken có mang nhiều nhóm hơn, hay ứng với anken có chứa nhiều Hα hơn) Thí dụ: II III CH3-CH2-CH-CH-CH3 H2SO4 (đ) OH CH3 180oC CH3-CH2-CH=C- CH3 + H2O CH3 (8 Hα; nhóm thế) (Sản phẩm chính) CH3-CH=CH-CH-CH3 + H2O CH3 (4 Hα; nhóm thế) (Sản phẩm phụ) CH3-CH2-CH=CH-CH3 + H2O II I CH3-CH2-CH2-CH-CH3 OH H2SO4 (đ) (5 Hα; nhóm thế) (Sản phẩm chính) 180oC CH3-CH2-CH2-CH=CH2 + H2O (2 Hα; nhóm thế) (Sản phẩm phụ) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 + H2O II (5 Hα; Sản phẩm chính) II CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 OH H2SO4 (đ) 180oC CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 + H2O (4 Hα; Sản phẩm phụ) © http://vietsciences.free.fr http://vietsciences.org Võ Hồng Thái Giáo khoa hóa hữu III Biên soạn: Võ Hồng Thái 42 CH3-C=CH-CH-CH2-CH3 + H2O CH3 CH3 III CH3-CH -CH2-CH-CH2-CH3 CH3 OH CH3 H2SO4 (đ) (7 Hα; Sản phẩm chính) 180oC CH3-CH-CH=C-CH2-CH3 + H2O CH3 CH3 (6 Hα; Sản phẩm phụ) III.6.2 Từ Ankan điều chế Anken (thực phản ứng cracking) C n H 2n+2 cracking C n ' H n '+2 + C n − n ' H ( n − n ') (t o , p, xt ) Ankan Parafin Ankan Parafin (n’