GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - HIDROCACBON THƠM pot

Aûnh hưởng của nhóm thế có sẵn trên nhân benzen đến khả năng thế ái điện tửNhóm tăng hoạt : là nhóm đẩy e vào vòng thơm Nhóm giảm hoạt : là nhóm hút e của vòng thơm ⇒ tăng khả năng S E ⇒

Trang 1

4) Tính chất vật lý

5) Tính chất hóa học

Chương VII: HIDROCACBON THƠM

Trang 2

HIDROCACBON THƠM

Hidrocacbon thơm là những hidrocacbon mạch vòng có một đặc

Định nghĩa

Trang 3

12/7/2010 606001 hidrocacbon thơm 3

Tính thơm và quy tắc Hucken

Hợp chất muốn có tính thơm phải thoả mãn các điều kiện sau

Trang 4

Theo IUPAC

Teân goác theá + benzen

Trang 8

Ñieàu cheá benzen

Trang 9

Điều chế các ankylbenzen

Phương pháp Wurtz-Fittig

Phương pháp Fridel-Crafts

Phương pháp Clemmensen

R Zn-Hg

Trang 10

Hydrocacbon thơm có thể tham gia các phản ứng

Tính chất hóa học

Trang 11

Phản ứng thế ái điện tử

HX

+

HX

Trang 12

Aûnh hưởng của nhóm thế có sẵn trên nhân benzen đến khả năng thế ái điện tử

Nhóm tăng hoạt : là nhóm đẩy e vào vòng thơm

Nhóm giảm hoạt : là nhóm hút e của vòng thơm

⇒ tăng khả năng S E

⇒ giảm khả năng S E

Trang 13

Trang 14

Nhóm giảm hoạt : là nhóm hút e của vòng thơm

Trang 16

Aûnh hưởng của nhóm thế có sẵn trên nhân benzen đến sự định hướng của nhóm thế tiếp Khi nhân benzen có sẵn 1 nhóm thế Y

Y là chất tăng hoạt

Y là chất giảm hoạt

Y là halogen

Trang 17

Khi nhân benzen có sẵn hai nhóm thế Y, Z

Vị trí của nhóm thế thứ 3 được quyết định bởi nhóm thế nào có khả năng hoạt hóa mạnh hơn

Trang 19

Một số phản ứng thế ái điện tử

Phản ứng nitro hóa Phản ứng sunfo hóa Phản ứng halogen hoá Phản ứng alkyl hóa Phản ứng axyl hóa

Trang 20

Phản ứng nitro hóa

Là phản ứng mà H của nhân thơm được thay bằng nhóm

Trang 22

Phản ứng sunfo hóa

Là phản ứng mà H của nhân thơm được thay bằng nhóm

Trang 23

+ + HSO4-

+ H2O

Phản ứng sunfo hóa

Trang 24

Phản ứng halogen hoá

Phản ứng thế H của nhân thơm bằng nguyên tử halogen

Trang 26

Phản ứng halogen hoá

Bài tập 5: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng sau

Trang 27

Phản ứng alkyl hóa

Là phản ứng thay thế H của nhân thơm bằng gốc ankyl

Tác nhân ankyl hóa :

Trang 28

Ankyl hóa với tác nhân là ankylhalogenua (RX)

+ RX

R

+ HX FeCl 3

Cơ chế

Trang 29

HIDROCACBON THÔM

Trang 31

Ankyl hóa với tác nhân ankyl hóa là anken

Trang 32

Ankyl hóa với tác nhân ankyl hóa là ancol

+ H 2 SO 4 ROH

R

+ H 2 O

R

+ H 2 SO 4 +

R +

Cơ chế

Trang 33

Phản ứng axyl hóa

Là phản ứng thay H của vòng thơm bằng gốc axyl

+ CH 3 - C - Cl

O

AlCl 3

C O C

H 3

+ H Cl

+ AlCl 3

C O C

H 3

+

C O C

O C

Trang 34

Cô cheá

C O R

Trang 35

Phản ứng thế ái nhân (S N )

Hợp chất hidrocacbon thơm khó tham gia phản ứng thế ái nhân

Trang 37

các nhóm thế hút điện tử mạnh nằm ở vị trí ortho hoặc para so với nhóm thế 1.

Trang 38

Phản ứng oxi hóa

Benzen : hầu như trơ với các tác nhân oxi hóa

Ankylbenzen: gốc ankyl bị oxi hóa thành -COOH

Trang 39

Phản ứng oxi hóa

Bài tập 6: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng

Định dạng
Số trang	39
Dung lượng	162,37 KB