Thời gian: 4 giờ
Mã chương 09 1. Mục đích, yêu cầu
a) Mục đích
- Mô tả được cách tiến hành làm các thí nghiệm.
- Quan sát và giải thích được các hiện tượng thí nghiệm. - Viết được các phản ứng hóa học xảy ra.
- Chấp hành nghiêm túc nội qui PTN và những qui định của giảng viên. Trung thực với kết quả thí nghiệm.
- Rèn luyện được tính cẩn thận, tỷ mỉ, chính xác, trung thực, an tồn lao động, vệ sinh mơi trường.
b) u cầu
- Trước khi thí nghiệm:
SV đọc kỹ các thí nghiệm trong giáo trình, chuẩn bị tường trình thực hành, dụng cụ, vật liệu theo yêu cầu của GV.
- Trong khi thí nghiệm:
SV chăm chú nghe GV chỉ dẫn, thực hiện đúng và theo thứ tự các thao tác đã chỉ dẫn, ghi chép lại những thơng tin quan trọng, tích cực tham gia thực hành, đảm bảo an toàn, đúng kỹ thuật.
- Sau khi thí nghiệm:
SV nộp bảng tường trình thí nghiệm, sử dụng thành thạo các dụng cụ và vật liệu thực hành, áp dụng được vào thực tiễn. Dọn dẹp sạch sẽ nơi thí nghiệm, tắt điện, nước,... trước khi ra khỏi phịng thí nghiệm.
2. Phương tiện thực hành
- Dụng cụ: ống nghiệm, cốc thủy tinh các loại, đũa thủy tinh, ống dẫn khí
có ống vuốt nhọn một đầu, đèn cồn, quẹt diêm, nồi chưng cách thủy, bếp điện.
- Hóa chất: CH3COOH 10%, CH3COOH tinh khiết, Na2CO3 10%, Mg bột, metyl da cam, q tím, phenolphtalein 1% trong rượu, axit fomic, NaOH 10%, CuO, Na2CO3 10%, AgNO3 1%, NH3 5%, H2SO4 10%, KMnO4 5%, dung dịch Ca(OH)2, axit oxalic bão hòa, C2H5OH, H2SO4 đặc, ancol izoamilic, NaCl bão hòa, etyl axetat, H2SO4 20%, NaOH 30%, NaOH 40%.
3. Nội dung thực hành
- Tính axit của axit cacboxylic - Phản ứng oxi hóa axit oxalic
- Oxi hóa axit fomic bằng dung dịch KMnO4 - Điều chế etyl axetat
- Phản ứng thủy phân chất béo bằng dung dịch kiềm
4. Cách tiến hành
Thí nghiệm 1: Tính axit của axit cacboxylic
a) Nhỏ vào 3 ống nghiệm, mỗi ống 1-2 giọt dung dịch CH3COOH 10%. Thêm vào ống thứ nhất 1 giọt metyl da cam, ống thứ hai 1 giọt quỳ tím, ống thứ ba 1 giọt phenolphtalein. Theo dõi sự biến đổi màu trong cả 3 ống nghiệm.
b) Rót 1-2ml axit CH3COOH tinh khiết vào ống nghiệm, cho thêm một ít bột Mg. Đậy ống nghiệm bằng nút có ống dẫn khí thẳng, đầu phía trên được vuốt nhọn. Đưa đầu que diêm đang cháy vào đầu vuốt nhỏ của ống dẫn khí.
Quan sát hiện tượng cháy của ngọn lửa.Viết PTPƯ xảy ra.
c) Cho khoảng 0,1-0,2g CuO vào ống nghiệm. Rót tiếp vào đó 2-3ml CH3COOH và đun nhẹ hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn. Quan sát màu của dung
dịch. Viết PTPƯ xảy ra.
d) Rót 1-2ml axit CH3COOH tinh khiết vào ống nghiệm đã chứa sẵn 1- 2ml Na2CO3 10%. Đưa que diêm đang cháy vào miệng ống nghiệm. Quan sát hiện tượng xảy ra trong dung dịch và ngọn lửa ở đầu que diêm.
Thí nghiệm 2: Phản ứng oxi hóa axit fomic
a) Oxi hóa axit fomic bằng thuốc thử Tolen
Cho vào ống nghiệm thứ nhất 1-2ml dung dịch AgNO3 1%, cho tiếp khoảng 1-2 giọt NaOH 10% tới khi xuất hiện kết tủa. Nhỏ thêm từng giọt dung dịch NH3 5% để vừa hòa tan kết tủa.
Cho vào ống nghiệm thứ hai 0,5ml axit fomic, nhỏ thêm từng giọt dung dịch NaOH 10% cho đến khi đạt đến môi trường trung tính (thử bằng mơi trường trung tính).
Rót hỗn hợp trong ống nghiệm 2 vào hỗn hợp trong ống nghiệm 1. Đun nóng hỗn hợp phản ứng trong nồi nước nóng 60-700C. Nhận xét hiện tượng xảy
ra trong ống nghiệm. Viết các PTPƯ xảy ra.
Cho 0,5ml axitfomic, 0,5ml H2SO4 10% và 1ml dung dịch KMnO4 5% vào ống nghiệm. Đậy ống nghiệm bằng nút có ống dẫn khí cong, đầu cuối của ống dẫn khí nhúng vào ống nghiệm chứa sẵn 2ml dung dịch nước vơi trong. Đun nóng hỗn hợp phản ứng. Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm chứa hỗn
hợp phản ứng và ống nghiệm chứa nước vơi trong. Viết các PTPƯ xảy ra.
Thí nghiệm 3: Phản ứng oxi hóa axit oxalic
Cho vào ống nghiệm 3-4ml dung dịch KMnO4 5%, 1-2ml H2SO4 10% và 1ml axit oxalic bão hịa. Đậy ống nghiệm bằng nút có ống dẫn khí cong. Đầu cuối của ống dẫn khí được dẫn vào ống nghiệm khác đã chứa sẵn 1-2ml dung dịch nước vơi trong. Đun nóng cẩn thận hỗn hợp phản ứng. Nhận xét sự biến đổi
màu trong ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng và hiện tượng xảy ra ở ống nghiệm chứa nước vôi trong. Viết các PTPƯ xảy ra.
Thí nghiệm 4: Điều chế este (etyl axetat)
Cho vào ống nghiệm thứ nhất (khô) 2ml C2H5OH, 2ml CH3COOH kết tinh và 2 giọt H2SO4 đặc.
Cho vào ống nghiệm thứ 2 (khô) 2ml C2H5OH, 2ml CH3COOH kết tinh. Lắc liên tục cả 2 ống nghiệm và đồng thời đun nóng 8-10 phút trong nồi nước nóng 65-700C (khơng được đun sơi hỗn hợp phản ứng). Sau đó làm lạnh cả 2 ống nghiệm. Rót vão mỗi ống nghiệm 3-4ml NaCl bão hịa. Theo dõi sự phân
lớp chất lỏng và so sánh lượng chất lỏng ở lớp trên trong cả 2 ống nghiệm.
Câu hỏi:
1. Cho biết vai trị của H2SO4 đặc trong thí nghiệm điều chế este.
2. Giải thích tạo sao etyl axetat hầu như không sinh ra khi cho quá dư axit H2SO4 vão hỗn hợp phản ứng.
3. Tại sao phải cho dung dịch NaCl bão hòa vào hỗn hợp sản phẩm?
Thí nghiệm 5: Phản ứng thủy phân etyl axetat
Cho vào 3 ống nghiệm, mỗi ống 2ml etyl axetat. Cho thêm vào ống thứ nhất 1ml nước cất, ống thứ hai 1ml dung dịch H2SO4 20%, ống thứ ba 1ml NaOH 30%. Lắc đều cả 3 ống nghiệm, đồng thời đun nóng 5-10 phút trong nồi
nước nóng 65-700C. Sau khi ngừng đun, so sánh lớp este còn lại trong cả 3 ống nghiệm. Viết các PTPƯ phản ứng xảy ra và giải thích kết quả thí nghiệm.(6, 7)
5. Báo cáo kết quả và đánh giá
- Nộp các sản phẩm thí nghiệm. - Nộp bảng tường trình thí nghiệm.
- GV theo dõi thao tác thực hiện, kết quả thí nghiệm và tường trình của SV.
CHƯƠNG 6: AMINO AXIT - PROTEIN
Thời gian: 5 (TH: 4; KT:1) giờ
Mã chương 10 1. Mục đích, yêu cầu
a) Mục đích
- Mơ tả được cách tiến hành làm các thí nghiệm.
- Quan sát và giải thích được các hiện tượng thí nghiệm. - Viết được các phản ứng hóa học xảy ra.
- Chấp hành nghiêm túc nội qui PTN và những qui định của giảng viên. Trung thực với kết quả thí nghiệm.
- Rèn luyện được tính cẩn thận, tỷ mỉ, chính xác, trung thực, an toàn lao động, vệ sinh mơi trường.
b) u cầu
- Trước khi thí nghiệm:
SV đọc kỹ các thí nghiệm trong giáo trình, chuẩn bị tường trình thực hành, dụng cụ, vật liệu theo yêu cầu của GV.
SV chăm chú nghe GV chỉ dẫn, thực hiện đúng và theo thứ tự các thao tác đã chỉ dẫn, ghi chép lại những thơng tin quan trọng, tích cực tham gia thực hành, đảm bảo an toàn, đúng kỹ thuật.
- Sau khi thí nghiệm:
SV nộp bảng tường trình thí nghiệm, sử dụng thành thạo các dụng cụ và vật liệu thực hành, áp dụng được vào thực tiễn. Dọn dẹp sạch sẽ nơi thí nghiệm, tắt điện, nước,... trước khi ra khỏi phịng thí nghiệm.
2. Phương tiện thực hành
- Dụng cụ: Ống nghiệm, giá sắt, căp gỗ, đũa thủy tinh, cốc thủy tinh,
pipet, ống dẫn khí, nút cao su có ống dẫn khí, đèn cồn, quẹt diêm, bếp điện.
- Hóa chất: dung dịch glyxin 2% (axit aminoaxetic), metyl dacam, q tím, CuO, NaOH 10%, NaNO2 10%, CH3COOH kết tinh, protein (lòng trắng trứng), HCl 2%, NaOH đặc, dung dịch đỏ công gô, phenolphtalein 1% trong etanol, NaOH 30%, HNO3 đặc, CuSO4 2%, Pb(CH3COO)2 10%, (NH4)2SO4 40%, (NH4)2SO4 tinh thể, CuSO4 bão hòa, Pb(CH3COO)2 20%, fomalin 40%, phenol tinh thể, đá lạnh.
3. Nội dung thực hành
- Phản ứng của glyxin với các chất chỉ thị màu - Phản ứng của glyxin với CuO
- Các phản ứng màu của protein + Phản ứng Biure
+ Phản ứng Xangtoprotein
- Kết tủa thuận nghịch và bất thuận nghịch của protein - Phản ứng phân hủy protein bằng kiềm
4. Cách tiến hành
Thí nghiệm 1: Phản ứng của glyxin với các chất chỉ thị màu
Cho 1ml dung dịch axit aminoaxetic 2% vào ống nghiệm, nhỏ tiếp 2 giọt dung dịch metyl dacam.
Cho 1ml dung dịch axit aminoaxetic 2% vào ống nghiệm, nhỏ tiếp 2 giọt dung dịch metyl đỏ.
Cho 1ml dung dịch axit aminoaxetic 2% vào ống nghiệm, nhúng mẫu giấy q tím vào.
Nhận xét màu sắc của các dung dịch axit aminoaxetic trước và sau khi cho thêm các dung dịch thuốc thử.
Nếu dùng dung dịch axit glutamic thay cho dung dịch axit aminoaxetic thì kết quả thí nghiệm sẽ thay đổi như thế nào?
Thí nghiệm 2: Phản ứng của glyxin với CuO
Cho 0,5g CuO và 2-3ml glyxin 2% vào ống nghiệm. Lắc đều và đun nóng hỗn hợp 3-4 phút trên ngọn lửa đèn cồn rồi đặt trên giá để CuO dư lắng xuống.
Nhận xét màu của dung dịch.
Rót khoảng 0,5ml dung dịch sang ống nghiệm khác và nhỏ vào 1-2 giọt dung dịch NaOH 1%. Quan sát xem có xuất hiện kết tủa Cu(OH)2 không. Tại sao? Gạn lấy phần dung dịch còn lại sang ống nghiệm khác và làm lạnh trong
cốc nước đá và NaCl. Quan sát sự xuất hiện kết tủa của hợp chất đồng (II) với
glyxin.
Viết các PTPƯ xảy ra.
Thí nghiệm 3: Các phản ứng màu của protein
a) Phản ứng Biure
Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch protein, 1ml NaOH 30% và 1 giọt CuSO4 2%. Quan sát màu đặc trưng của dung dịch.
- Vì sao khi thực hiện phản ứng Biure chỉ nhỏ 1 giọt dung dịch CuSO4 lỗng, khơng nên lấy dư?
b) Phản ứng Xangtoprotein
Cho vào ống nghiệm 1ml protein, 0,2-0,3ml dung dịch HNO3 đặc. Lắc nhẹ thấy dung dịch kết tủa trắng. Đun nóng hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn cho đến sôi trong khoảng 1-2 phút. Nhận xét màu đặc trưng của hỗn hợp. Làm lạnh
hỗn hợp, cẩn thận nhỏ từng giọt dung dịch NaOH 30% (khoảng 1-2ml). Theo dõi sự biến đổi màu của dung dịch.
Thí nghiệm 4: Kết tủa thuận nghịch và bất thuận nghịch của protein
a) Kết tủa thuận nghịch
Cho vào ống nghiệm 3-4ml dung dịch protein và một thể tích tương đương dung dịch (NH4)2SO4 42%. Lắc nhẹ ống nghiệm, thấy dung dịch trở nên vẩn đục hơn hoặc xuất hiện kết tủa bơng của globulin. Rót khoảng 1ml dung dịch đục sang ống nghiệm khác chứa sẵn 2-3ml nước cất. Lắc nhẹ ống nghiệm.
Nhận xét sự thay đổi độ đục của dung dịch.
Phần còn lại của dung dịch được lọc qua giấy lọc. Vừa lắc nhẹ phần nước lọc vừa cho từ từ (NH4)2SO4 tinh thể vào, đến khi (NH4)2SO4 không tan hết (khoảng 1-2g). Theo dõi sự xuất hiện kết tủa bông của protein (hoặc độ đục của dung dịch). Rót vào dung dịch chứa kết tủa một lương nước cất có thể tích gấp đơi thể tích dung dịch. Lắc nhẹ và nhận xét sự thay đổi độ đục của dung dịch.
b) Kết tủa bất thuận nghịch
Rót vào 4 ống nghiệm, mỗi ống 1ml dung dịch protein bõa hòa.
- Cho từ từ từng giọt CuSO4 bão hòa vào ống nghiệm thứ nhất; chì axetat vào ống nghiệm thứ hai; vài tinh thể phenol vào ống nghiệm thứ ba; 1ml fomalin vào ống nghiệm thứ 4. Lắc nhẹ ống nghiệm. Quan sát sự xuất hiện kết tủa và màu sắc của kết tủa của cả 4 ống nghiệm.
- Tiếp tục nhỏ thêm một lượng dư muối CuSO4 bão hịa và chì axetat vào ống nghiệm 1 và 2. Nhận xét sự biến đổi lượng kết tủa protein trong cả 2 ống nghiệm.
Thí nghiệm 5: Phản ứng phân hủy protein bằng kiềm
Cho vào ống nghiệm 1-2ml protein, 2-4ml NaOH. Đun nóng ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn. Để trên miệng ống nghiệm một mẫu giấy q tím đã tẩm ướt. Nhận xét sự biến đổi màu của giấy quì.(6, 7)
5. Báo cáo kết quả và đánh giá
- Nộp bảng tường trình thí nghiệm.
- GV theo dõi thao tác thực hiện, kết quả thí nghiệm và tường trình của SV.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu. Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ tập 1. Hà Nội: NXB Đại học Sư phạm; 2005.
2. Lê Xuân Trọng, Nguyễn Hữu Đĩnh, Từ Vọng Nghi, Đỗ Đình Rãng, Cao Thị Thặng. Hóa học lớp 12 nâng cao. Hà Nội: NXB Giáo dục; 2008.
3. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu. Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ tập 2. Hà Nội: NXB Đại học Sư phạm; 2005.
4. Nguyễn Xuân Trường, Lê Mậu Quyền, Phạm Thị Hoan, Lê Chí Kiên. Hóa học lớp 11. Hà Nội: NXB Giáo dục Việt Nam; 2007.
5. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu. Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ tập 3. Hà Nội: NXB Đại học Sư phạm; 2007.
6. Lê Thị Anh Đào, Đặng Văn Liếu. Thực hành hóa học hữu cơ. Hà Nội: NXB Đại học Sư phạm; 2005.
7. Thái Doãn Tĩnh, Vũ Quốc Trung. Thực nghiệm Hóa học hữu cơ. Hà Nội: NXBGD Việt Nam; 2012.