Giáo trình Hóa hữu cơ - Trường Cao đẳng Y tế Ninh Bình

Mục tiêu của giáo trình là giúp các bạn có thể trình bày được bản chất các kiểu liên kết, các trạng thái lai hoá, sự hình thành các liên kết giữa các nguyên tử carbon. Trình bày được cấu tạo, danh pháp, đồng phân, phương pháp điều chế, hóa tính của các hydrocarbon mạch hở và mạch kín, của dẫn chất halogen và các hợp chất cơ kim. Trình bày được cấu tạo, danh pháp, tính chất hoá học, phương pháp điều chế của alcol, phenol, ether oxyd, aldehyd, ceton.

GIỚI THIỆU HỌC PHẦN HÓA HỮU CƠ Đối tượng : Cao Đẳng Dược quy, liên thơng - Số đơn vị học trình : 03(02/01) - Số tiết : 60 tiết + Lý thuyết: 30 tiết + Thực hành: 30 tiết - Thời điểm thực hiện: MỤC TIÊU HỌC PHẦN Trình bày chất kiểu liên kết, trạng thái lai hố, hình thành liên kết nguyên tử carbon Trình bày cấu tạo, danh pháp, đồng phân, phương pháp điều chế, hóa tính hydrocarbon mạch hở mạch kín, dẫn chất halogen hợp chất kim Trình bày cấu tạo, danh pháp, tính chất hoá học, phương pháp điều chế alcol, phenol, ether oxyd, aldehyd, ceton Trình bày định nghĩa, phân loại, gọi tên, cấu tạo hố tính acid carboxylic dẫn xuất acid carboxylic cấu tạo danh pháp, hố tính loại acid hỗn chức: hydroxy acid, phenol acid, aldehyd acid ceton acid Trình bày định nghĩa, phân loại, danh pháp, cấu trúc hố tính ý nghĩa ứng dụng chung hợp chất dị vòng Thực thao tác kỹ thuật, cách sử dụng dụng cụ phịng thí nghiệm thực hành hóa hữu Thực phương pháp phân tích định tính nguyên tố hợp chất hữu Thực phản ứng hóa học điển hình hợp chất hữu học Vận dụng kiến thức hóa học hữu vào công tác chuyên nghành dươc NỘI DUNG HỌC PHẦN STT TÊN BÀI LÝ THUYẾT Chương 1: Đại cương Chượng 2: Hydrocarbon Chương 3: Dẫn xuất Halogen hợp chất kim Chương 4: Alcol, Phenol, ether Oxyd Chương 5: Aldehyd, ceton Chương 6: Acid Carboxylic dẫn chất Acid Carboxylic hỗn chức Chương 7: Hợp chất dị vòng TỔNG Số tiết Trang 2 26 51 56 65 70 30 90 THỰC HÀNH Số tiết Tên Bài 1: Những quy tắc làm việc phịng thí nghiệm Hóa hữu Bài 2: Những kỹ thí nghiệm cần thiết Bài 3: Phân tích định tính nguyên tố hợp chất hữu Bài 4: Hyđrocacbon no, không no, thơm Bài 5: Dẫn xuất halogen hiđrocacbon Bài 6: Ancol, phenol, ete 147 Bài 7: Anđehit, xeton 154 Bài 8: Axit cacboxylic dẫn xuất 159 Bài 9: Hợp chất dị vòng 163 30 168 STT TỔNG Trang 113 125 133 137 144 ĐÁNH GIÁ: - Điểm chuyên cần : điểm - Điểm thi kết thúc học phần : điểm - Cách tính điểm học phần: 15% điểm chuyên cần + 85% điểm kết thúc học phần Chương I ĐẠI CƯƠNG MỤC TIÊU: Trình bày cấu tạo hợp chất hữu Trình bày hiệu ứng điện tử hóa hữ Trình bày loại đồng phân hóa hữu NỘI DUNG 1.1 CẤU TẠO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ Hoá học hữu ngành học chuyên nghiên cứu hợp chất carbon Khác với số hợp chất vô đơn giản carbon CO, CO 2, muối carbonat, hợp chất hữu hydrocarbon (có cấu tạo thành mạch) dẫn xuất chúng (có chứa nguyên tố khác: oxy, nitơ, lưu huỳnh, halogen số kim loại) Sự hình thành hợp chất hữu liên kết hoá học tạo nên 1.1.1 Các kiểu liên kết hoá học hữu Các liên kết hoá học tạo thành tương tác điện tử lớp nguyên tử, phân tử hay tiểu phân khác( gốc, ion, ion gốc) kèm theo phân bố lại mật độ điện tử, thiết lập lại xuất orbital 1.1.1.1 Liên kết dị cực hay liên kết điện hoá trị Đó liên kết hình thành tương tác tĩnh điện hai tiểu phân (hai nguyên tử hay hai nhóm ngun tử) Điển hình loại liên kết liên kết ion Liên kết ion sinh lực hút tĩnh điện ion mang điện tích trái dấu Ví dụ: + Na + - Cl NaCl Liên kết ion phổ biến hố học hữu Ta thường gặp liên kết phân tử muối acid carboxylic hay muối amoni R C ONa O (CH3)4NCl Tetra methyl amoni clorid 1.1.1.2 Liên kết cộng hoá trị Đây liên kết phổ biến quan trọng hoá học hữu Liên kết hình thành xen phủ orbital nguyên tử (AO) thành orbital phân tử (MO) chung cho hai nguyên tử tham gia liên kết Liên kết cộng hố trị hình thành hai ngun tử có độ âm điện giống khác góp chung điện tử chúng Sự góp chung điện tử tuân theo quy tắc “bộ tám” nghĩa đóng góp tạo lớp vỏ điện tử bền vững giống khí trơ H H C H H Viết dạng đơn giản: H H Cl Cl H H H C H H C Cl H H Liên kết cộng hoá trị phân làm hai loại a Liên kết cộng hoá trị tuý Liên kết hình thành hai trường hợp: - Khi hai nguyên tử tương tác thuộc nguyên tố (có độ âm điện nhau) Ví dụ: H : H Cl : Cl H3C : CH3 - Khi hai nguyên tử tương tác khác có độ âm điện gần phân tử có cấu tạo đối xứng, có trọng tâm điện tích dương âm trùng H H C H H C C H H b Liên kết cộng hoá trị phân cực Liên kết hình thành nguyên tử tương tác thuộc nguyên tố có độ âm điện khác chưa đủ trở thành liên kết ion (sự phân bố điện tử phân tử bất đối xứng, mật độ điện tử chuyển dịch phía ngun tử có độ âm điện lớn hơn) H3CCl H3CNH2 H3CNa Methyl clorid Methyl amin Methyl natri Đặc tính mức độ phân cực phân tử đóng vai trị quan trọng khả phản ứng phân tử 1.1.1.3 Liên kết cho - nhận ( hay liên kết phối trí) Đây dạng đặc biệt liên kết cộng hoá trị, tạo nên cặp điện tử không phân chia nguyên tử (chất cho) orbital trống nguyên tử khác (chất nhận)- gọi liên kết cho nhận VD: + H N H H + H + H Chất cho H N H H Chất nhận ion amoni chứa liên kết cho nhận (4 liên kết NH trở nên đồng nhất) Trong hoá hữu thường biểu diễn liên kết cho nhận theo hai cách: + Dùng mũi tên từ nguyên tử nguyên tử nhận R3NO; F3BO(C2O5)2 + Ghi dấu nguyên tử cho, dấu nguyên tử nhận BF3 O(C 2H5) 1.1.1.4 Liên kết hydro (cầu hydro) Đây liên kết yếu, hình thành lực tĩnh điện hydro (đã tham gia liên kết) với ngun tử có độ âm điện mạnh có kích thước bé (oxy, nitơ, Fluor) phân tử khác hay phân tử Liên kết hydro biểu diễn dấu ba chấm ( ) Liên kết hydro hình thành phân tử hay nội phân tử O HO H3C C C CH3 OH (CH3)3N H O H O Acid acetic Liên kết hai phân tử chất Amin nước Liên kết liên phân tử hai chất khác CH3 H C H O H O H3C C C C O O H Aldehyd salicylic Acetyl aceton Liên kết hydro nội phân tử Liên kết hydro liên quan đến nhiều tính chất vật lý hợp chất điểm sôi, độ tan 1.1.1.5 Sự tạo chuỗi carbon Cấu trúc không gian khung carbon Gốc nhóm chức Khái niệm hiệu ứng điện tử hoá học hữu 1.1.1.5.1 Sự tạo chuỗi carbon Những hợp chất hữu đơn giản chứa nguyên tử carbon, việc biểu diễn cấu tạo phân tử đơn giản dựa hoá trị nguyên tử thành phần thoả mãn thuyết “bộ tám” mà thơi Ví dụ:Methan- CH4, Methylclorid - CH3Cl, Methyl amin- CH3NH2 Mỗi cặp điện tử liên kết thay vạch () Khi phân tử có từ hai carbon trở lên ethan, propan…(C2H6, C3H8…) ta coi phân tử methan chứa nhóm CH3, CH2CH3… CH3CH3, CH3CH2 CH3 Quan niệm phản ứng Wurtz chứng minh phù hợp CH3I + 2Na + ICH2CH3  CH3CH2 CH3 + 2NaI Đó tạo chuỗi hydrocarbon Bằng cách người ta điều chế chuỗi hydrocarbon bão hoà đến 70 nguyên tử carbon (heptacontan) Trong chuỗi carbon người ta phân biệt: + Carbon gắn với carbon khác carbon bậc + Carbon gắn với carbon khác carbon bậc hai + Carbon gắn với (hoặc 4) carbon khác carbon bậc ba (hoặc 4) VD: Carbon bậc H3C CH2 CH2 CH3 Carbon bậc Nếu thay hay hai nguyên tử hydro carbon bậc gốc CH3 thu chuỗi carbon có mạch nhánh (tương ứng carbon chứa nhóm trở thành carbon bậc 4) H H H3C C CH3 H3C C CH3 H CH3 CH3 H3C C CH3 CH3 Propan isobutan neopentan (2- methyl propan) (2, 2- dimethyl propan) Ngồi chuỗi carbon mạch hở cịn có chuỗi carbon mạch vịng Sự đóng vịng thực cách loại hai nguyên tử hydro không gần phân tử CH2 CH2 H H2C H2C CH2 CH2 H CH2 CH2 CH2 CH2 Ngoài hợp chất vịng carbon cịn có hợp chất có nguyên tử nguyên tố khác tham gia tạo vòng (gọi dị vòng) O O N N H H N H 1.1.1.5.2 Cấu trúc không gian khung carbon Công thức khai triển phẳng không phản ánh đầy đủ cấu trúc thực chuỗi carbon Cấu trúc thực chuỗi carbon gắn liền với hai yếu tố: - Tính định hướng đặc trưng orbital Các góc hố trị 109028’ hợp chất no, 1200 hợp chất ethylenic, 1800 hợp chất acetylenic - Khả quay nhóm xung quanh liên kết đơn Các nhóm vị trí khơng gian quanh trục liên kết CC Hình dạng khác nhóm quay xung quanh trục liên kết CC gọi cấu dạng Tình trạng quay tự không xảy trường hợp liên kết bội ethylenic acetylenic Xét phân tử ethan CH3CH3 Vì có quay tự nhóm methyl xung quanh liên kết đơn CC nên phân tử ethan có vơ số cấu dạng khác ứng với khác nhau, có hai cấu dạng đáng ý HH H H HH Cấu dạng che khuất H H H H H H Cấu dạng xen kẽ Cấu dạng che khuất khơng bền hai ngun tử hydro hai nhóm methyl gần nhau, đẩy Cấu dạng xen kẽ bền nguyên tử hydro hai nhóm methyl xa nhau, thuận lợi mặt lượng Sự bền vững cấu dạng xen kẽ giải thích hình dạng khơng gian mạch hydrocarbon bão hoà Mạch hydrocarbon bão hoà tồn khơng gian theo đường gãy khúc, liên kết CH nhóm CH2 kề cận ln cấu dạng xen kẽ Các nhóm chưa no có cách bố trí hồn tồn khác ngun tử chung quanh liên kết bội nằm mặt phẳng, có cản quay Các nhóm chưa no làm thay đổi cấu dạng chuỗi carbon 1.1.1.5.3 Gốc hữu Trong hoá hữu thuật ngữ “gốc” dùng với hai quan niệm: Gốc hydrocarbon gốc tự a) Gốc hydrocarbon: Đó nhóm nguyên tử (xuất phát từ hydrocarbon) có hay nhiều hố trị cịn trống Ví dụ: Gốc methyl CH3 có hố trị Gốc methylenCH2 có hố trị CH Gốc methyn Có hoá trị Trong phản ứng hoá học gốc chuyển từ phân tử sang phân tử khác Các gốc hữu thường gặp là: CH3 methyl CH3 CH2 ethyl CH3 CH2CH3  Propyl CH3 H3C CH isopropyl CH3 H3C C CH3 butyl bậc Các gốc đáp ứng yêu cầu danh pháp, không phân lập thực tế b) Gốc tự do: Là nguyên tử hay nhóm nguyên tử có điện tử độc thân Gốc tự hình thành trình phân cắt đồng ly liên kết cộng hố trị hai nguyên tử Thời gian tồn gốc ngắn (8.10 -3giây) Gốc tự có lượng lớn khả phản ứng cao 1.1.1.5.4 Nhóm chức Nhóm chức nhóm nguyên tử (hay nguyên tử) định tính chất hố học hợp chất hữu yếu tố đặc trưng phân tử hữu Một số nhóm chức thường gặp hố hữu OH Hydroxy (alcol, phenol) O Ether OO Peroxyd SH Mercapto (thioalcol, thiophenol) NH2 Amino OCH3 Methoxy N=O Nitroso NO2 Nitro SO3H Sulfonic N=C Isonitril O C Carboxyl OH C O Formyl OH C O Carbonyl O C NH2 O C Amid Alkoxy carbonyl OR C C N N N N Imin Nitril Azo 1.2 CÁC HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ TRONG HÓA HỮU CƠ Trong hợp chất hữu có nhiều trường hợp tồn ngun tử khơng liên kết trực tiếp với nhau, lại có ảnh hưởng qua lại lẫn làm thay đổi tính chất hoá học, khả phản ứng, chiều hướng phản ứng, chế phản ứng…và đặc biệt ảnh hưởng đến tính chất acid- base nhiều hợp chất hữu ảnh hưởng gọi hiệu ứng Có hai loại hiệu ứng thường gặp hiệu ứng không gian hiệu ứng điện tử Ta xét kỹ hiệu ứng điện tử Trong phân tử chất nguyên tử tham gia liên kết mà phân bố điện tử phân tử không Do độ âm điện nguyên tử khác làm cho liên kết bị phân cực, phân tử bị ảnh hưởng phân cực theo Sự chênh lệch độ âm điện lớn độ phân cực lớn Sự phân cực liên kết phân tử phụ thuộc vào nguyên tử hay nhóm nguyên tử không liên kết trực tiếp ảnh hưởng truyền qua hiệu ứng điện tử Dựa vào chế chuyển dịch điện tử người ta chia hiệu ứng điện tử thành ba loại: Hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp hiệu ứng siêu liên hợp 1.2.1 Hiệu ứng cảm ứng Hiệu ứng cảm ứng sinh phân cực hố liên kết (có tính dây chuyền) trung tâm ảnh hưởng (hút đẩy điện tử) gây nên VD: Phân tử propan C3H8 H H H H C C C H không phân cực H H H Phân tử n- propyl clorid C3H7Cl H H H  C H     C C H H   Cl H Trong phân tử n- propyl clorid, nguyên tử clo có độ âm điện cao carbon, hút cặp điện tử phía nên mang điện tích âm phần (-) Nguyên tử C1 tích điện dương phần 1+, đến lượt nguyên tử C2 tích điện dương phần 2+ mức độ thấp ảnh hưởng chuyển tới nguyên tử C3 tích điện dương phần 3+ mức độ thấp Sự chuyển dịch điện tử (của liên kết ) theo mạch liên kết đơn, theo chế cảm ứng tĩnh điện gọi hiệu ứng cảm ứng Sự chuyển dịch ký hiệu mũi tên () Hiệu ứng cảm ứng ký hiệu chữ I 1.2.1.1 Phân loại Hiệu ứng cảm ứng phân làm hai loại có hướng ngược Nếu quy ước lấy nguyên tử hydro liên kết CH hydrocarbon no có hiệu ứng cảm ứng khơng (I= 0) làm chuẩn ngun tử hay nhóm nguyên tử hút điện tử mạnh hydro xem có hiệu ứng cảm ứng âm (-I), cịn ngun tử hay nhóm ngun tử đẩy điện tử mạnh hydro có hiệu ứng cảm ứng dương (+I)  X C -I   C I=0 H C    Y +I Từ sơ đồ ta thấy, phân tử chứa nhóm (nguyên tử hay nhóm nguyên tử) làm phát sinh hiệu ứng cảm ứng nguyên tử carbon liên kết với nhóm trở thành cực dương hay cực âm lưỡng cực Độ lớn hiệu ứng cảm ứng phụ thuộc vào chất nhóm gây ảnh hưởng cảm ứng (độ lớn điện tích, độ âm điện, cấu tạo nhóm thế…) Hiệu ứng cảm ứng số nhóm thường gặp xếp theo thứ tự sau: Hiệu ứng -I: O+R2 > N+R3 > F > Cl > Br > I > OH > NH2 Hiệu ứng +I: H < CH3 < C2H5 < CH(CH3)2 < O- < N-R < C-R2 Ảnh hưởng hiệu ứng cảm ứng giảm dần theo mạch carbon, sau nguyên tử C3 hiệu ứng tắt 1.2.1.2 Ảnh hưởng hiệu ứng cảm ứng - Hiệu ứng cảm ứng ảnh hưởng đến tính acid- base chất hữu Các nhóm có hiệu ứng -I làm tăng lực acid hiệu ứng +I làm giảm lực acid Lực acid ClCH2COOH > CH3COOH Lực acid CH3CH2COOH > CH3COOH Các nhóm có hiệu ứng +I làm tăng lực base, -I làm giảm lực base (CH3)2NH > CH3CH2NH2 > CH3NH2 > NH3 - Hiệu ứng cảm ứng ảnh hưởng đến khả chiều hướng phản ứng Ví dụ: Khả phản ứng cộng vào nhóm carbonyl   H C O H  >  R  C  O H >    R C O R 1.2.2 Hiệu ứng liên hợp 1.2.2.1 Tính khơng định chỗ điện tử liên hợp Các hợp chất không no, đặc biệt hệ thống liên hợp liên kết đôi đơn luân phiên, liên kết  dễ phân cực, chuyển động điện tử không giới hạn vùng hai nguyên tử liên kết  đơn Các điện tử  p chuyển động orbital phân tử tồn hệ thống, tính khơng định chỗ Ingold (Anh) dùng mũi tên cong để hướng chuyển dịch điện tử  liên kết  cặp điện tử p nguyên tử oxy C O > R C O O - Pauling (Mỹ) dùng mũi tên hai chiều để cấu trúc giới hạn mơ tả vị trí điện tử  p C O + C - O Trạng thái thực phân tử trung gian cấu trúc giới hạn, gọi tượng trung gian mesome (Ingold) cộng hưởng -resonance (Pauling) 10 Bài ANĐEHIT VÀ XETON MỤC TIÊU: Thực phản ứng thể tính chất hợp chất Anđehit xeton NỘI DUNG 7.1 Thí nghiệm Hình thành axetanđehit phương pháp oxy hóa ancol etylic đồng (II) oxit Hóa chất: Etanol, axit fucsinsunfurơ Dụng cụ: ống nghiệm, dây đồng (uốn thành vịng xoắn) Cách tiến hành thí nghiệm: - Cho 2ml C2H5OH vào ống nghiệm khơ - đốt nóng dây đồng (phần vòng xoắn) lửa đèn cồn hình thành lớp đồng oxit màu đen - Nhúng dây đồng nóng vào ống nghiệm chứa ancol - Quan sát thay đổi màu dây đồng - Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm giọt dung dịch axit fucsinsunfurơ theo dõi đổi màu dung dịch Yêu cầu: Viết phương trình phản ứng xảy ra? Khi nhúng dây đồng đốt nóng vào ancol có tượng xảy ra? Thêm axit fucsinsunfurơ vào ống nghiệm để làm gì? 7.2 Thí nghiệm 2: Điều chế axeton từ natri axetat Hóa chất: natri axetat (khan), dung dịch HCl đặc (d = 1,19g/ml), dung dịch bão hòa I2 KI, dung dịch NaOH 10% Dụng cụ: ống dẫn khí Cách tiến hành thí nghiệm: 154 a ) Cho 0,2 –0,5gam CH3COONa vào ống nghiệm khô - Kẹp ống nghiệm nằm nghiêng giá đậy nút có ống dẫn khí cong đầu cuối ống dẫn khí đưa vào đáy ống nghiệm chứa 6-8 giọt nước - đun nóng ống nghiệm chứa CH3COONa - Sau phản ứng kết thúc, quan sát tăng thể tích ống nghiệm hứng sản phẩm b ) Tiếp tục thực thí nghiệm sau: - Nhỏ vào ống nghiệm phản ứng (đã làm lạnh) giọt dung dịch HCl - Nhỏ giọt I2/KI vào ống nghiệm hứng sản phẩm lắc - Thêm từ từ dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm có chứa I2 xuất kết tủa - Quan sát tượng xảy hai ống nghiệm Yêu cầu: Viết phương trình phản ứng xảy ra? Mục đích thí nghiệm cho HCl vào ống nghiệm phản ứng? Mục đích thí nghiệm cho dung dịch I2/KI dung dịch NaOH vào ống nghiệm hứng sản phẩm? - Chú ý: dùng(CH3COO)2Ca 7.4 Thí nghiệm 4: Oxy hóa anđehit hợp chất phức bạc (thuốc thử Tollens) Hóa chất: Dung dịch fomanđehit 40%, dung dịch NH3 5%, dung dịch AgNO3 1% Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: - Cho 1ml dung dịch AgNO3 1% ống nghiệm - Nhỏ từ từ giọt dung dịch NH3 5% xuất kết tủa - Nhỏ thêm 1-2 giọt dung dịch NH3 5% kết tủa tan - Nhỏ tiếp 1-2 giọt dung dịch anđehit vào ống nghiệm - đun nóng ống nghiệm nồi nước (60oC- 70oC) 155 - Quan sát tượng xảy Lưu ý: Các ống nghiệm cần rửa thật cách nhỏ vào vài giọt dung dịch kiềm đun nóng nhẹ, tráng đều, sau đổ tráng lại ống nghiệm nước cất Yêu cầu: Viết phương trình phản ứng xảy ra? Khi điều chế phức bạc, khơng làm theo trình tự ngược lại (nghĩa cho NH3 vào ống nghiệm trước cho AgNO3? 7.5 Thí nghiệm 5: Oxy hóa anđehit đồng (II) hiđroxit Hóa chất: Dung dịch fomanđehit 40% nước, dung dịch axetanđehit, dung dịch CuSO4 2%, dung dịch NaOH 10% Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: - Cho 1ml dung dịch HCHO 40%, 1ml dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm - Lắc hỗn hợp - Nhỏ giọt dung dịch CuSO4 2% vào ống nghiệm xuất huyền phù - đun nóng phần dung dịch ống nghiệm đến sôi - Quan sát biến đổi màu ống nghiệm Yêu cầu: Viết phương trình phản ứng xảy ra? Ở phần dung dịch (phần đun nóng) có biến đổi màu nào? Vì sao? Sự biến đổi màu sắc ống nghiệm tương ứng với có mặt hợp chất nào? 7.6 Thí nghiệm 6: Phản ứng oxi hóa anđehit dung dịch nước Br2 Hóa chất: Dung dịch CH3CHO, NaOH 2M, nước Brom FeCl3 3% Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: - Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch nước brom, nhỏ tiếp 1ml CH3CHO, quan sát tượng xảy ống nghiệm - Thêm tiếp vào ống nghiệm vài giọt NaOH, sau vài giọt dung dịch FeCl3 3%, dung dịch nhuốm màu đỏ sẫm hợp chất phức tan dung dịch - đun sôi dung dịch, hợp chất phức tan sắt bị thủy phân, tạo muối bazơ sắt dạng kết tủa màu nâu đỏ Yêu cầu: Nêu tượng xảy ống nghiệm, viết phương trình phản ứng xảy Mục đích việc sử dụng dung dịch NaOH dung dịch FeCl3 156 7.7 Thí nghiệm 7: Phản ứng anđehit xeton với NaHSO3 Hóa chất: axeton, anđehit benzoic, dung dịch bão hòa NaHSO3, dung dịch HCl 10%, dung dịch Na2CO3 10% Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: a ) Phản ứng axeton với NaHSO3 - Cho 3ml dung dịch bão hòa NaHSO3 vào ống nghiệm lắc mạnh - Cho tiếp 1ml dung dịch axeton vào ống nghiệm tiếp tục lắc (3-5 phút) - đặt ống nghiệm vào cốc nước đá khơng cịn kết tủa tách - Lọc kết tủa chia thành phần cho vào ống nghiệm - Cho 1ml dung dịch HCl vào ống nghiệm thứ - Cho 1ml dung dịch Na2CO3 vào ống nghiệm thứ hai - đun nhẹ hai ống nghiệm - Quan sát tượng xảy b ) Phản ứng anđehit benzoic - Cho 0,5ml anđehit benzoic, 2ml dung dịch NaHSO3 vào ống nghiệm - Lắc mạnh hỗn hợp lượng kết tủa không tăng - Cho 6-8ml nước vào ống nghiệm - đặt ống nghiệm vào nồi nước nóng - Quan sát tượng xảy Yêu cầu: Mục đích việc cho dung dịch HCl, dung dịch Na2CO3 vào ống nghiệm? Viết phương trình phản ứng xảy ra? Nếu thay axeton thí nghiệm metyl etyl xeton đietyl xeton phản ứng cộng có xảy khơng? 7.8 Thí nghiệm 8: Phản ứng ngưng tụ anđol croton anđehit axetic Hóa chất: anđehit axetic, dung dịch NaOH 10% Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: - Rót 3ml dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm, cho thêm 5g giọt anđehit axetic đun nhẹ hỗn hợp - Cẩn thận ngửi mùi sản phẩm hình thành - Tiếp tục đun nóng lâu hơn, quan sát tượng xảy Yêu cầu: Viết phương trình phản ứng xảy ra? Giải thích tượng xảy tiếp tục đun hỗn hợp phản ứng? 7.9 Thí nghiệm 9: Brom hóa axeton 157 Hóa chất: axeton tinh khiết, dung dịch Br2/CCl4 Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: - Cho 0,5ml dung dịch Br2/CCl4 vào ống nghiệm khơ thêm vào giọt axeton - đun nóng cẩn thận ống nghiệm dung dịch màu - Lấy tờ giấy lọc tẩm ướt dung dịch không màu vừa tạo dung mơi bay hồn tồn Chú ý: - Hơi brom axeton dễ làm chảy nước mắt - Phân hủy bromaxeton lại dung dịch kiềm Yêu cầu: Viết phương trình phản ứng xảy nêu mục đích thí nghiệm? Nếu dùng metyletylxeton halogen xảy nguyên tử cacbon nào? 158 Bài AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT CỦA NÓ MỤC TIÊU: Thực phản ứng thể tính chất hợp chất Axit cacboxylic dẫn xuất NỘI DUNG 8.1 Thí nghiệm 1: Tính chất axit cacboxylic Hóa chất: Dung dịch CH3COOH 10%, axit axetic kết tinh (axit axetic nguyên chất), dung dịch Na2CO3 10%, Mg bột, dung dịch metyl da cam, giấy quỳ, dung dịch phenolphtalein 1%, CuO Dụng cụ: ống nghiệm, ống dẫn khí thủy tinh vuốt nhọn Cách tiến hành thí nghiệm: - Nhỏ vào ống nghiệm, ống 1-2 giọt dung dịch CH3COOH 10% Thêm vào ống thứ giọt metyl da cam, ống thứ hai giọt quỳ, ống thứ ba giọt phenolphtalein Theo dõi biến đổi màu ba ống nghiệm - Rót 1-2ml axit axetic nguyên chất vào ống nghiệm, cho thêm bột Mg (bằng hạt đậu xanh) đậy ống nghiệm nút có ống dẫn khí có gắn ống thuỷ tinh vuốt nhỏ đưa đầu que diêm cháy vào đầu vuốt nhỏ ống dẫn khí Quan sát tượng xảy - Cho khoảng 0,1-0,2 gam CuO vào ống nghiệm Rót tiếp vào 2-3ml CH3COOH đun nhẹ hỗn hợp lửa đèn cồn Quan sát màu dung dịch - Rót 1-2ml axit axetic nguyên chất vào ống nghiệm chứa sẵn 1-2ml dung dịch Na2CO3 10% đưa que diêm cháy vào miệng ống nghiệm Quan sát tượng xảy dung dịch lửa đầu que diêm Yêu cầu: Nêu tượng xảy trình thí nghiệm giải thích Viết phương trình phản ứng xảy Những kết luận rút từ kết thí nghiệm 8.2 Thí nghiệm 2: Phản ứng oxi hóa axit focmic Hóa chất:Axit focmic, dung dịch NaOH 10%, dung dịch AgNO3 1%, dung dịch 159 NH3 5%, dung dịch H2SO4 10%, dung dịch KMnO4 5%, dung dịch nước vôi Dụng cụ: ống nghiệm, ống dẫn khí thủy tinh vuốt nhọn Cách tiến hành thí nghiệm: a ) Oxi hóa axit focmic thuốc thử Tollens - Cho vào ống nghiệm thứ 1-2ml dung dịch AgNO3 1%, cho tiếp khoảng 1- giọt dung dịch NaOH10% tới thấy kết tủa xuất Nhỏ thêm giọt dung dịch NH3 5% để vừa hòa tan kết tủa - Cho vào ống nghiệm thứ hai 0,5ml axit focmic, nhỏ thêm giọt dung dịch NaOH 10% đạt môi trường trung tính - Rót hỗn hợp ống nghiệm hai vào hỗn hợp ống nghiệm Đun nóng hỗn hợp phản ứng nồi nước nóng 60 oC -70oC Nhận xét tượng xảy ống nghiệm b ) Oxi hóa axit focmic dung dịch KMnO4 - Cho 0,5ml axit focmic, 0,5ml dung dịch H2SO4 10% 1ml dung dịch KMnO4 vào ống nghiệm - đậy ống nghiệm nút có ống dẫn khí cong, đầu cuối ống dẫn khí nhúng vào ống nghiệm chứa sẵn 2ml dung dịch nước vơi - Đun nóng ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng Quan sát tượng ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng ống nghiệm đựng nước vôi Yêu cầu: Nêu tượng xảy q trình thí nghiệm Viết phương trình phản ứng xảy 8.3 Thí nghiệm 3: Phản ứng oxi hóa axit oxalic Hóa chất: Dung dịch axit oxalic bão hịa, dung dịch KMnO4 5%, dung dịch H2SO4 10%, dung dịch nước vôi Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: - Cho vào ống nghiệm 3-4ml dung dịch KMnO4 5%, 1–2ml dung dịch H2SO4 10% 1ml dung dịch axit oxalic bão hịa - Đậy ống nghiệm nút có ống dẫn khí dẫn vào ống nghiệm khác có chứa sẵn 1-2ml dung dịch nước vôi - Đun nóng cẩn thận hỗn hợp phản ứng Nhận xét biến đổi màu ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng ống nghiệm chứa nước vôi Yêu cầu: Nêu tượng xảy thí nghiệm viết phương trình phản ứng 8.4 Thí nghiệm 4: Tính chất axit oleic Hóa chất: Axit oleic, nước brom bão hòa, dung dịch KMnO 2%, dung dịch Na2CO3 10% Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: a ) Phản ứng axit oleic với nước brom - Cho vào ống nghiệm khoảng 0,5ml axit oleic 1ml nước brom - Lắc mạnh hỗn hợp Theo dõi biến đổi màu nước brom b ) Phản ứng axit oleic với dung dịch KMnO4 - Cho khoảng 0,5ml axit oleic, 1ml dung dịch KMnO4 5% 1ml dung dịch Na2CO3 10% vào ống nghiệm 160 - Lắc mạnh hỗn hợp phản ứng Quan sát biến đổi màu dung dịch KMnO4 Yêu cầu: Viết phương trình phản ứng xảy 8.5 Thí nghiệm 5: điều chế thuỷ phân sắt (III) axetat Hóa chất: Dung dịch CH3COONa 10%, dung dịch FeCl3 3% Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: - Nhỏ 2-3 giọt dung dịch CH3COONa 10% vào ống nghiệm, nhỏ thêm vài giọt dung dịch FeCl3 3% Dung dịch nhuốm màu đỏ sẫm phức (tan dung dịch) - đun sôi dung dịch Hợp chất phức sắt bị thủy phân, tạo muối bazơ sắt dạng kết tủa màu nâu đỏ Yêu cầu:: Viết phương trình phản ứng điều chế thuỷ phân sắt (III) axetat Thí nghiệm 6: Phản ứng thủy phân este Hóa chất: Eytl xetat, dung dịch H2SO4 20%, dung dịch NaOH 30% Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: - Cho vào ống nghiệm, ống 2ml etylaxetat Cho thêm vào ống thứ 1ml nước, ống thứ hai 1ml dung dịch H2SO4, ống thứ ba 1ml dung dịch NaOH - Lắc ống nghiệm, đồng thời đun nóng 5-10 phút nồi nước nóng 65-75oC - Sau ngừng đun, so sánh lớp este lại ống nghiệm Yêu cầu: Viết phương trình phản ứng thủy phân etyl axetat môi trường Những nhận xét rút từ kết thí nghiệm Giải thích 8.7 Thí nghiệm 7: Tính chất nhũ tương hóa xà phịng Hóa chất: Dầu thực vật, dung dịch xà phịng 1% Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: - Nhỏ vào hai ống nghiệm, ống 2-3 giọt dầu thực vật Cho thêm vào ống nghiệm thứ 2ml nước cất, ống nghiệm thứ hai 2ml dung dịch xà phòng 1% - Lắc mạnh hai ống nghiệm, quan sát tượng xảy hai ống nghiệm Yêu cầu: 161 Nêu tượng xảy hai ống nghiệm Giải thích tượng xảy hai ống nghiệm 8.8 Thí nghiệm 8: Phản ứng tạo thành muối khơng tan axit béo cao Hố chất: Xà phòng natri, nước cất, dung dịch CaCl 25%, dung dịch Pb(CH3COO)2 5%, dung dịch CuSO4 5% Dụng cụ: Cốc thủy tinh, ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: - Hòa tan gam xà phòng natri 10ml nước cất chứa cốc thủy tinh Chia dung dịch xà phòng làm phần - Cho 1ml dung dịch CaCl2 vào ống thứ nhất, 1ml dung dịch Pb(CH3COO)2 vào ống thứ hai, 1ml dung dịch CuSO4 vào ống thứ ba - Nhận xét tượng xảy ống nghiệm - Đun nóng đến sơi ống nghiệm thứ ba, quan sát tượng xảy Yêu cầu: Nêu tượng xảy trình thí nghiệm Viết phương trình phản ứng tạo muối không tan axit béo cao 8.9 Thí nghiệm 9: Tách hỗn hợp axit béo cao từ xà phịng natri Hóa chất: Xà phịng natri, dung dịch H2SO4 10%, nước cất Dụng cụ: ống nghiệm, đèn cồn Cách tiến hành thí nghiệm: - Hịa tan hồn tồn 0,2g xà phịng natri ống nghiệm chứa 2ml nước cất - Cho 2ml H2SO4 10% vào dung dịch xà phòng vừa thu lắc - Đun hỗn hợp đến sơi, sau để nguội Nhận xét tượng xảy Yêu cầu: Dự đoán tượng xảy Viết phương trình phản ứng 162 Bài HỢP CHẤT DỊ VÒNG MỤC TIÊU: thực phản ứng thể tính chất hợp chất hợp chất dị vòng NỘI DUNG 9.1 Thí nghiệm Hình thành furan pirol Hóa chất: Axit muxic, dung dịch NH3 đặc, dung dịch HCl đặc (d=1,19g/ml), gỗ thông Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: a ) Sự hình thành furan - Cho 0,3-0,5 gam axit muxic vào ống nghiệm, đun bắt đầu phân hủy - Vừa đun vừa đưa vào miệng ống nghiệm que thông tẩm dung dịch HCl đặc - Quan sát chuyển màu que thơng u cầu: - Giải thích tượng xảy ra? - Viết phương trình phản ứng xảy ra? b ) Sự hình thành pirol - Cho 0,1- 0,3 gam axit muxic 0,5ml dung dịch NH3 đặc vào ống nghiệm - Vừa đun vừa lắc ống nghiệm hỗn hợp khơ hồn tồn - Làm nguội ống nghiệm - Cho tiếp 0,5-1ml dung dịch NH3 đặc vào ống nghiệm đun đến khô - Trong đun, đưa vào miệng ống nghiệm que thông tẩm HCl đặc - Quan sát tượng xảy 163 Yêu cầu: - Giải thích tượng xảy ra? - Viết phương trình phản ứng xảy ra? 9.2.Thí nghiệm 2: Các phản ứng piriđin Hóa chất: Piriđin, dung dịch FeCl3 3%, dung dịch axit picric bão hịa, giấy q đỏ, dung dịch CuSO4 5%, dung dịch Na2CO3 5%, dung dịch KMnO4 1% Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: a ) độ hòa tan piriđin nước - Cho giọt piriđin vào ống nghiệm - Thêm vào giọt nước lắc nhẹ - Nhận xét độ tan piriđin nước Giữ dung dịch để dùng cho thí nghiệm sau b ) Tính bazơ piriđin - Lấy đũa thủy tinh nhúng vào dung dịch piriđin - Chấm đũa lên mẫu giấy quì đỏ - Nhận xét biến đổi màu giấy quỳ c ) Hình thành kết tủa Fe(OH)3 dung dịch piriđin - Cho giọt dung dịch piriđin vào ống nghiệm - Nhỏ tiếp giọt dung dịch FeCl3 - Nhận xét biến đổi màu ống nghiệm d ) Tính bền piriđin tác nhân oxi hóa - Cho giọt dung dịch piriđin, giọt dung dịch KMnO4 giọt dung dịch Na2CO3 vào ống nghiệm - Lắc đun nóng ống nghiệm lửa đèn cồn - Nhận xét màu dung dịch e ) Hình thành picrat piriđin - Cho giọt dung dịch piriđin vào ống nghiệm - Nhỏ tiếp 4-5 giọt dung dịch bão hòa axit picric - Lắc ống nghiệm - Quan sát tượng xảy 164 Yêu cầu: Giải thích tượng? Viết phương trình phản ứng? 9.3 Thí nghiệm 3: Các phản ứng quinolin Hóa chất: Quinolin, dung dịch KMnO4 1%, dung dịch HCl đặc (d=1,19g/ml), dung dịch Na2CO3 5%, dung dịch NaOH 10%, dung dịch axit picric bão hòa Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: a ) độ tan quinolin nước - Cho giọt dung dịch quinolin vào ống nghiệm - Thêm tiếp giọt nước lắc nhẹ - Nhận xét độ hòa tan quinolin Giữ ống nghiệm đứng yên gạn lấy dung dịch để dùng cho thí nghiệm sau b ) Tính bazơ quinolin - Cho giọt quinolin, 3-4 giọt nước vào ống nghiệm - Nhỏ giọt (3-4 giọt) dung dịch HCl đặc vào quinolin tan hoàn toàn - Cho tiếp 2-3 giọt dung dịch NaOH - Quan sát tượng Yêu cầu: - Mục đích việc cho NaOH vào hỗn hợp? - Viết phương trình phản ứng xảy ra? c ) Tác dụng với chất oxi hóa 165 - Cho giọt dung dịch quinolin, giọt dung dịch KMnO4 giọt dung dịch Na2CO3 vào ống nghiệm - Đun nóng ống nghiệm lửa đèn cồn - Nhận xét màu dung dịch ống nghiệm Yêu cầu: - Giải thích tượng xảy ra? - So sánh độ bền vững piriđin quinolin tác dụng chất oxy hóa? d ) Hình thành picrat quinolin - Cho giọt dung dịch quinolin vào ống nghiệm - Thêm tiếp giọt dung dịch bão hòa axit picric - Lắc ống nghiệm quan sát tượng xảy Yêu cầu: - Giải thích tượng xảy ra? - Viết phương trình phản ứng? 9.4 Thí nghiệm 4: Hình thành dẫn xuất amoni bậc bốn piriđin quinolin, khảo sát tính chất chúng Hóa chất: piriđin, quinolin, metyl etyliođua, bạc oxit Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: - Bạc oxit điều chế cách cho lượng dư kiềm vào 2-3ml dung dịch AgNO3 Lọc kết tủa nâu xám rửa giấy lọc nước cất nước lọc bắt đầu đục a ) Hình thành dẫn xuất amoni bậc - Lấy hai ống nghiệm, cho vào ống vài giọt piriđin - Cho vào ống thứ lượng CH3I (với thể tích tương đương) - Cho vào ống thứ hai lượng C2H5I (với thể tích tương đương) - Đun nóng nhẹ hai ống nghiệm (có thể khơng cần đun) - Quan sát xuất kết tủa rửa kết tủa benzen để dùng cho thí nghiệm sau - Tiến hành hoàn toàn tương tự quinolin 166 b ) Tính chất muối amoni bậc - Lấy kết tủa thu thí nghiệm 4.a hòa tan vào nước cho vào ống nghiệm - Thêm vào vài giọt dung dịch phenolphtalein, thêm tiếp Ag2O, lắc ống nghiệm - Quan sát xuất kết tủa đổi màu dung dịch Yêu cầu: Giải thích tượng xảy ra? Viết phương trình phản ứng? 9.5 Thí nghiệm 5: Các phản ứng fufural Hoá chất: fufural (mới cất lại), dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 5%, axit fucsinsunfurơ, anilin, dung dịch HCl đặc (d=1,19g/ml), axit axetic Dụng cụ: ống nghiệm Cách tiến hành thí nghiệm: - Cho giọt fufural giọt H2O vào ống nghiệm, lắc hịa tan hồn tồn fufural Dung dịch thu dùng cho thí nghiệm sau - Phản ứng với axit fucsinsunfurơ + Nhỏ giọt dung dịch axit fucsinsunfurơ giọt dung dịch fufural lên mặt kính thủy tinh + Trộn hỗn hợp đũa thủy tinh + Quan sát tượng xảy giải thích - Phản ứng với phức bạc amoniacat + Cho 0,5ml dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm + Nhỏ từ từ dung dịch NH3 xuất kết tủa Nhỏ thêm vài giọt dung dịch NH3 để thu dung dịch suốt (phức bạc) + Thêm vào 0,5ml dung dịch fufural, lắc đun nhẹ ống nghiệm + Quan sát tượng xảy giải thích 167 - Phản ứng với anilin + Cho giọt anilin, giọt CH3COOH vào ống nghiệm lắc hỗn hợp + Tẩm ướt mảnh giấy lọc dung dịch vừa điều chế (dùng đũa thủy tinh) + Nhỏ 1-2 giọt dung dịch fufural (chưa pha lỗng lên mảnh giấy đó) + Nhận xét màu mảnh giấy lọc Yêu cầu: Giải thích tượng xảy ra? Viết phương trình phản ứng? 168 ... CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3 Cá c mạ ch nhá nh C2H5 CH3 CH3 5- Ethyl-2,3-dimethyl heptan ( tæng = 2+3+5=10) c) Giữ tiếp đầu ngữ iso-, neo-, sec-, tert- số alkan gốc alkyl có nhánh: - Iso:... là: myrcen ocimen Myrcen có tinh dầu myrcia acris tinh dầu khác Ocimen có tinh dầu húng (ocimun bacilium) khác 3 5 6 7 8 Myrcen Ocimen ( 3- methylen-7-methyl-1, 6- octadien) (3, 7- dimethy-1,3, 7- octadien)... theo quy tắc số nhỏ 47 CH3 CH3 1 VD9: C2H5 C3H7 4 - ethyl - - methyl cyclohexan 1- methyl- 3- propyl benzen - Khi hợp chất có nhiều vịng rời rạc mạch mạch thẳng VD10: CH2 diphenyl methan - Khi