Các flavonoit và các chất khác

Một phần của tài liệu Nghiên cứu phân lập, xác định cấu trúc và đánh giá hoạt tính sinh học của các hợp chất từ một số loài cây thuộc họ asteraceae và họ zingiberaceae (Trang 29 - 33)

1.2 THỰC VẬT HỌC, NGHIÊN CỨU HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÁC LOÀI ARTEMISIA (ASTERACEAE)

1.1.2 Nghiên cứu hóa học chi Artemisia

1.1.2.2 Các flavonoit và các chất khác

Flavonoit là các dẫn xuất phenylpropan quan trọng với một khung cacbon C15. Các flavonoit xuất hiện trong tất cả các thực vật bậc cao, dưới dạng tự do hoặc glycosid.

Theo kết quả nghiên cứu của Baraldi R. và cộng sự [15] cây Artemisia annua L. chứa hàm lƣợng cao nhất của cả các flavonoit lẫn artemisinin ở thời kì cây nở hoa rộ. Bốn flavonoit đã đƣợc tìm thấy là eupatin (103), casticin (104), chrysoplenetin (105), và artemetin (106).

Lee S. J. và cộng sự [56] đã phân lập đƣợc từ cây Ngải cứu (Artemisia vulgaris L.) các flavonoit tricin (107), jaceosidin (108), eupafolin (109), chrysoeriol (110), diosmetin (111), homoeriodictyol (112), isorhamnetin (113),

apigenin (114), eriodictyol (115), luteolin (116), luteolin 7-glucoside, kaempferol 3-glucoside, kaempferol 7-glucoside, kaempferol 3-rhamnoside, kaempferol 3- rutinoside, quercetin 3-glucoside, quercetin 3-galactoside, quercetin (117), rutin (118), và vitexin (119). Các hợp chất phổ biến nhất là eriodictyol (115) và luteolin (116).

O

O OH MeO MeO

R1

R2 R3

103 R1=OH R2=OCH3 R3=OH 104 R1=OCH3 R2=OCH3 R3=OH 105 R1=OCH3 R2=OH R3=OCH3

106 R1=OCH3 R2=OCH3 R3=OCH3

O

O OH HO

OCH3 OH OCH3

O

O OH HO CH3O

OH OCH3

O

O OH HO

CH3O

OH OH

107 108 109

O

O OH HO

OH OCH3

O

O OH HO

OCH3

OH

O

O

OH OCH3

OH HO

110 111 112

O

O OH OH

HO

OCH3 OH

O

O

OH

OH HO

O

O

OH

OH

OH HO

113 114 115

O

O

OH OH

OH HO

O

O

OH OH

OH OH

HO

O

OH OH

O O OH HO

rutinose

116 117 118

O

OH O

O OH

HO

OH OH

OH HO

MeO MeO

MeO

O O

OMe OMe OMe

O O

OMe

MeO MeO

MeO

O O

119 120 121

O

O OH MeO MeO

OMe

OMe OMe

122

Ngoài các sesquitecpen ra, Aberham A. và cộng sự [8] cũng phân tích thành phần của cây Ngải đắng (Artemisia absinthium L.) và tìm thấy các thành phần có hoạt tính sinh học khác nhƣ các lignan epiyangambin (120) và sesartemin (121) và flavonoit artemisetin (122).

Bốn mươi chín hợp chất thuộc các nhóm flavon, flavonol, flavanon và dihydroflavonol; một coumarin; và một phloroacetophenon đã đƣợc phân lập từ 9 loài thực vật thuộc chi Artemisia bằng phương pháp sắc ký rây phân tử trên Sephadex LH-20 trong một công trình nghiên cứu của Valant-Vetschera K. M., Fischer R. và Wollenweber E. [104].

Saleh N. A. M. và cộng sự [90] đã phân lập và nhận dạng được mười flavonoit glycosid từ Artemisia monosperma gồm các chất vicenin-2, lucenin-2, acacetin 7-glucoside, acacetin 7-rutinoside, các 3-glucoside và các 7-rutinoside của quercetin và patuletin, và các 5-glucoside của quercetin và isorhamnetin; và tám flavonoit glucosid từ cây Artemisia herba-alba gồm isovitexin, vicenin-2, schaftoside, isoschaftoside và các 3-glucoside và 3-rutinoside của quercetin và patuletin.

Yang G. E. và cộng sự [117] đã phân lập đƣợc 5 flavonoit từ cây Artemisia annua và xác định đƣợc cấu trúc của chúng là 5-hydroxy-3,7,4′-trimethoxyflavon, 5-hydroxy-6,7,3′,4′-tetramethoxyflavonol, blumeatin, 5,4′-dihydroxy-3,7,3′- trimethoxyflavon, và quercetin.

Nghiên cứu thành phần hóa học của loài Artemisia rupestris Song W. X.

cùng cộng sự [94] đã phân lập đƣợc tám hợp chất từ loài cây này bao gồm acid rupestonic, chrysosplenetin B, artemetin, herniarin, isokaempferide, acid vanillic, kaempferol 3,3',4'-trimethyl ether, và ermanine bằng phương pháp sắc ký cột trên silica gel và Sephadex LH-20.

Trong một công trình nghiên cứu khác về Artemisia rupestris, Ji T. F. và cộng sự [41] đã phân lập thêm được mười một hợp chất gồm robinin, quercetin, linearin, luteolin, sucrose, tilianin, luteolin-7-glucoside, β-D-3'-methoxy-4'-O-p- coumaroylglucoside, hirsutine, 3-(4-methoxyphenyl)-(E)-2-propenoic acid ethyl ester, và rutin.

Tám flavonoit bao gồm 5-hydroxy-7,4'-dimethoxyflavanone, 5-hydroxy- 7,4'-dimethoxyflavone, 5,4'-dihydroxy-7-methoxyflavone, 5,7-dihydroxy-6,4'- dimethoxyflavone, 5,4'-dihydroxy-7-methoxyflavanone, 5,3',4'-trihydroxy-7- methoxyflavanone, 5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyflavone, và 5,3',4'-trihydroxy-7- methoxyflavone đã lần đầu tiên đƣợc phân lập từ cây Artemisia ordosica bởi Zhao D. B. và cộng sự [124].

Zhang Q. W. và cộng sự [123] đã phân lập và xác định cấu trúc bốn flavon từ chồi cây Artemisia scoparia, đó là cirsilineol, cirsimaritin, arcapillin và cirsiliol, trong số đó cirsilineol, cirsimaritin, và cirsiliol đã lần đầu tiên đƣợc phân lập từ loài cây này.

Trong một bài tổng quan Ferreira J. F. S. và cộng sự [27] đã tập hợp trên 50 hợp chất phenolic khác nhau đã đƣợc phân lập từ cây Artemisia annua thuộc 5 nhóm chính là flavon, flavonol, coumarin, axit phenolic, và các loại khác. Các coumarin quan trọng đƣợc nhận dạng từ A. annua là coumarin, aesculetin (6,7- dihydroxycoumarin), iso-fraxidin (7-hydroxy-6,8-dimethoxycoumarin), scopoletin (7-hydroxy-6-methoxy-coumarin), scopolin (7-β-D-glucopyranoside-6- methoxy-coumarin), và tomentin (5-hydroxy-6,7-dimethoxy-coumarin). Các

flavon và flavonol (dưới dạng glycosid hoặc aglycon) chiếm phần đa số trong các hợp chất phenolic của A. annua với 11 flavon và 29 flavonol quan trọng đã đƣợc xác định. Các flavonoit quercetin-3-glucoside, rhamnetin, chrysoplenol D, và pilloin thuộc vào số các thành phần chủ yếu của A. annua. Các flavonoit có mặt trong A. annua đƣợc xem là có thể hợp đồng với artemisinin trong các tác dụng chống sốt rét và chống ung thƣ. Các axit phenolic có trong A. annua là acid chlorogenic, acid quinic và acid coumaric. Ngoài ra các hợp chất phenolic khác nhƣ 2,4-dihydroxy-6-methoxy-acetophenone, 5-nonadecyl-3-O- methyletherresorcinol, 2,2,6-trihydroxychromene, và 2,2-dihydroxy-6- methoxychromene cũng đã đƣợc phân lập từ A. annua.

Một phần của tài liệu Nghiên cứu phân lập, xác định cấu trúc và đánh giá hoạt tính sinh học của các hợp chất từ một số loài cây thuộc họ asteraceae và họ zingiberaceae (Trang 29 - 33)

Tải bản đầy đủ (PDF)

(230 trang)