Phổ HSQC của hợp chất 2

Tiếp tục phân tích tiếp các tương tác 1H-13C thu được từ việc phân tích phổ HSQC (hình 4.1.2c) của hợp chất 2, các số liệu thu được trình bày trong bảng 4.2

Bảng 4.2 Số liệu phổ NMR của hợp chất 2 C aC Cb,c Hb,d dạng pic (J = Hz) HMBC (1H  13C) 1 79,0 79,06 3,43 dd (4,5; 11,5) 2 31,9 31,95 1,55 m/1,85 m 3 35,1 35,12 2,07 dt (5,5; 13,5) 2,33 ddd (2,0; 5,0; 13,5) 4 146,2 146,26 - 5 55,9 55,93 1,75 d (10,0) 6 67,0 67,04 3,72 t (10,0) 7 49,3 49,37 1,28 m 8 18,2 18,21 1,23 m/1,53 m 9 36,3 36,33 1,17 m/1,92 m 10 41,7 41,72 - 11 26,0 26,05 2,24 m

12 16,2 16,22 0,87 d (7,0) 7, 13 13 21,1 21,10 0,96 d (7,0) 7, 11, 12 14 11,6 11,60 0,71 s 1, 9, 10 15 107,8 107,82 4.75 br s/5.02 br s 3, 4, 5 aCcủa hợp chất 4(15)-eudesmene-lβ,6-diol, b đo trong CDCl3, c125 MHz, d500 MHz

Các phân tích trên phổ HMBC (hình 4.1.2d) cho thấy: Tương tác HMBC

giữa proton H3-12 (H 0,87) với C-7 (C 49,37); C-11 (C 26,05); C-13 (C 21,10); Tương tác giữa proton H3-13 (H 1,25) với C-7 (C 49,37), C-11 (C 26,05), C-12 (C 16,22); Tương tác giữa proton H3-14 (H 0,71) với C-1 (C 79,06), C-5 (C 55,93), C-9 (C 36,33) và C-10 (C 41,72). Tương tác giữa proton H-15a (H 4,75)/ H-15b (H 5,02) với C-5 (C 55,93), C-3 (C 35,12). Cùng với các tương tác HMBC khác cho phép xác định sự có mặt của nhóm carbon bậc 3 mang oxy tại C-1, C-6, nhóm isopropyl và nhóm methyl góc liên kết với carbon bậc 4 tại vị trí C-10, nhóm methine carbon tại vị trí C-5, C-7. Từ các dữ kiện nêu trên có thể khẳng định bộ khung của hợp chất ở dạng sesquiterpene eudesmane [9], các vị trí lập thể của hợp chất này là C-1, C-5, C-6, C-7 và C-10. Có thể nhận thấy hợp chất có hai vịng cyclohexane, liên kết giữa hai vịng cyclohexane tại vị trí C-5 và C-10, vị trí tert- methyl ở C-10 ở dạng . Do đó tùy thuộc vào lập thể của proton H-5 ở dạng  hoặc , hình thành dạng cis hoặc dạng trans tương tự như đối với cis-decalin và trans-

decalin. Tiếp tục phân tích độ chuyển dịch hóa học của proton H-5 với H 1,75 (1H; d; j= 10 Hz) và proton H-6 với H 3,72 (1H; t; j=10 Hz), với hằng số tương tác

giữa proton H-5 và H-6 cho thấy hai proton có góc lệch >900, và hai proton này ở hai vị trí đối ngược nhau (Trong trường hợp hai proton này cùng phía, góc lệch trong khoảng 600 sẽ khơng làm xuất hiện được hằng số tương tác lớn trên proton H- 6 theo tính tốn lý thuyết của phương trình Karplus) [12]. Đồng thời với hằng số tương tác proton H-6 ở dạng triplet cho thấy sẽ tồn tại đồng thời hai giá trị J lớn tương ứng với J5,6diaxial và J6,7diaxial minh chứng này cho thấy H-6 cũng ở vị trí ngược lại so với H-7, điều này cho thấy H-5 và H-7 ở cùng phía.