Cấu trúc hóa học của chất 3

Một phần của tài liệu (LUẬN văn THẠC sĩ) nghiên cứu thành phần hóa học của lá loài cáp đồng văn (capparis dongvanensis) (Trang 70 - 87)

3.3. Kết quả nghiên cứu hoạt tính độc tế bào trên dòng tế bào ung thư HeLa (cổ tử cung) và A549 (tế bào ung thư gan) (cổ tử cung) và A549 (tế bào ung thư gan)

Hiện nay, Ung thư cổ tử cung và ung thư gan là những loại bệnh ung thư hay gặp ở người. Bên cạnh các biện pháp điều trị hiện nay để làm giảm tỉ lệ tử vong, chuẩn đoán sớm thì việc tìm kiếm các hợp chất mới có tác dụng chống ung thư có giá trị trong y học [93].

Ở công trình này, chúng tôi đã tiến hành thử nghiệm hoạt tính ức chế tế bào trên 2 dòng tế bào ung thư HeLa (cổ tử cung) và tế bào ung thư gan (A549) của các hợp chất phân lập được từ loài Cáp Đồng Văn.

Bảng 3.4: Tác động gây độc tế bào ung thư của 1 và 3 % ức chế tế bào % ức chế tế bào

Nồng độ (µg/ml)

1 3 Ellipticine

Hela A549 Hela A549 Hela A549

100 60.51 60.44 98.84 76.93 99.69 84.06 20 32.86 30.11 49.34 41.95 76.71 79.91 4 11.79 12.13 28.84 12.48 51.35 45.47 0.8 2.17 1.87 19.45 7.95 25.44 23.96 IC50 51,65± 5,11 71,44± 8,40 19,03± 1,55 35,51± 1,61 0,38± 0,03 0,48± 0,04

Kết quả trên cho thấy mẫu hai chất 1 3 thể hiện hoạt tính ức chế sự phát triển của các dòng tế bào ung thư với giá trị IC50 từ 19.03 – 71.44 µg/ml. Mẫu chất 1 thể hiện hoạt tính ức chế sự phát triển của các dòng tế bào ung thư với giá trị IC50 từ 51,65 - 71,44 µg/ml tuy nhiên yếu hơn chất chất 3 có IC50 là 19,03 - 35,51 µg/ml. Chất đối chứng dương Ellipticine hoạt động ổn định trong thí nghiệm.

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 1. Kết luận

Luận văn thạc sĩ: “Nghiên cứu thành phần hóa học của lá loài Cáp đồng văn (Capparis dongvanensis)” thực hiện nghiên cứu phân lập hợp chất hữu cơ từ lá khô loài Cáp Đồng Văn. Luận văn đã hoàn thành các nhiệm vụ đề ra và đạt được các kết quả như sau:

1- Đã đánh giá định tính thành phần hóa học cao chiết ethanol và EA bằng phản ứng định tính.

2- Đã tiến hành sắc ký cột silica gel pha thuận, pha đảo để phân lập được 3 hợp chất từ cao chiết EA và sử dụng các phương pháp phổ hiện đại để xác định cấu trúc của 3 hợp chất phân lập được.

3- Đánh giá hoạt tính ức chế tế bào ung thư HeLa và A549 của 2 hợp chất

1 3 phân lập được. Kết quả cho thấy chất 13 thể hiện hoạt tính ức chế tế bào ung thư HeLa và A549.

2. Kiến nghị

Để cung cấp thêm nhiều thông tin khoa học hữu ích về loài Cáp Đồng Văn, tôi xin có vài kiến nghị như sau:

- Tiếp tục nghiên cứu thêm về thành phần hóa học của loài Cáp Đồng văn. - Thử nghiệm thêm các hoạt tính sinh học khác.

TÀI LIỆU THAM KHẢO

TIẾNG VIỆT:

1. Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiểu, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập, Trần Toàn (2003), “Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam”, Nhà xuất bản Khoa học và kỹ thuật Hà Nội, tập II, tr. 222-223.

2. Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu. Các phương pháp nghiên cứu Hóa học cây thuốc. NXB KHKT, 1978.

3. Nguyễn Tuấn Quang, Triệu Duy Điệt, Vũ Bình Dương, Nguyễn Trung Hiếu, Chúc Mai Hiên (2011), “Bước đầu nghiên cứu thành phần hoá học của cây màn màn tím (Cleome chelidonii L.f.)”, Tạp chí Y Dược học quân sự, số 2- 2011, tr. 40-45.

4. Sỹ Danh Thường (2009), “Tuyển tập báo cáo Hội nghị Sinh thái và Tài nguyên sinh vật lần thứ 3”, Viện ST&TNSV-Viện KH&CN Việt Nam,

22/10/2009.

TIẾNG ANH:

5. Ageel, A.M., N.S. Parmar, J.S. Mossa, M.A. Al-Yahya, M.S. Al-Said, et al. 1986. Anti-inflammatory activity of some Saudi Arabian medicinal plants.

Agents and Actions 17(3-4), pp 383-384.

6. Ahmad, V.U., N. Ismail, and A.U.R. Amber. 1989. Isocodonocarpine from

Capparis decidua. Phytochemistry 28(9), pp 2493-5.

7. Ahmad, V.U., N. Ismail, S. Arif, and A.U.R. Amber. 1992. Two new N- acetylated spermidine alkaloids from Capparis decidua. J Nat Prod 55(10), pp 1509-12.

8. Ahmad, V.U., S. Arif, A.U.R. Amber, and K. Fizza. 1987. Capparisinine, a new alkaloid from Capparis decidua. Liebigs Ann Chem. 2, pp 161-162.

9. Ahmad, V.U., S. Arif, A.U.R. Amber, K. Usmanghani, and C.A. Miana. 1985. A new spermidine alkaloid from Capparis decidua. Heterocycles

23(12), pp 3015-20.

10.Ahmad, V.U., S. Arif, A.U.R. Amber, M.A. Nasir, and K.U. Ghani. 1986. A new alkaloid from root bark of Capparis decidua. Z Naturforsch B 41B(8), pp 1033-1035.

11. Ali, S.A., T.H. Al-Amin, A.H. Mohamed, and A.A. Gameel. 2009. Hepatoprotective activity of aqueous and methanolic extracts of Capparis

decidua stems against carbon tetrachloride induced liver damage in rats.

Journal of Pharmacology and Toxicology 4(4), pp 167-172.

12.Battu G., Pragada R., Murthy P.P., Rao E.S., Kiran P.M., Srikanth M., Praneeth V.S.D., Rao T.M. 2012, “In vitro anti-oxidant and hepatoprotective activities of Cleome chelidonii root extracts”, J. Pharm. Res., 5(6), pp. 3155- 7.

13.Thuong Danh Sy, Choudhary K.R., Bach The Tran, Hai Van Do, Quang Hong Bui, Tucker C.G., Mau Hoang Chu, Joongku L., Changyoung L., Sangmi E. (2017). Capparis dongvanensis sp. nov. (Capparaceae) from Vietnam. Nordic journal of Botany 35(3), pp 272 – 275..

14.Biswas S.M., Jana A. 2010, “Bioactivity of acid 2-amino-9-(4-oxoazetidin- 2-yl) nonanoic from the root exudates Cleome viscosa ”, Bio-Research, 8(1), pp. 651-656.

15.Bose A., Gupta J.K., Dash G.K., Ghosh T., Si S., Panda D.S. 2007, “Diuretic and antibacterial activity of aqueous extract of Cleome rutidosperma DC.”,

Indian J. Pharm. Sci., 69(2), pp. 292-294.

16.Bose A., Mondal S., Gupta J.K., Ghosh T., Si S., Debbhuti D. 2007, “A study on antimicrobial activity of Cleome rutidosperma DC”, J. Nat. Rem., 7(1), pp. 132-134.

17.Bose A., Smith P.J., Lategan C.A., Gupta J.K., Si S. 2010, “Studies on in

vitro antiplasmodial activity of Cleome rutidosperma”, Drug Res., 67(3), pp.

18.Cao, Y.L., X. Li, and M. Zheng. 2010. Capparis spinosa protects against oxidative stress in systemic sclerosis dermal fibroblasts. Archives of

Dermatological Research 302(5), pp 349-355.

19. Chakraborty A.K., Charde M.S., Roy H., Bhanja S., Behera M. 2010, “Comparative study of antioxidant activity between ethanolic and aqueous extract of Cleome rutidosperma”, Int. J. Pharm. Sci. Res., 1(11), pp. 112-116. 20.Chatterjee A., Chattopadhyay S.K., Tandon S., Kaur R., Gupta A.K., Maulik

P.R., Kant R. 2013, “Isolation of a unique dipyridodiazepinone metabolite nevirapine during large scale extraction of Cliv-92 from the seeds of Cleome viscosa”, Ind. Crops. Prod., 45, pp. 395-400.

21.Chaudhury, N.A. and D. Ghosh. 1970b. Taraxasterol and other triterpenoids

in Capparis sepiaria leaves. Phytochemistry 9(8), pp 1885.

22. Chauhan J.S., Srivastava S.K., Srivastava S.D. 1979, “Kaempferide 3- glucuronide from the roots of Cleome viscosa”, Phytochemistry, 18(4), p. 69. 23.Chauhan, E.M., A. Duhan, and C.M. Bhat. 1986. Nutritional value of ker

(Capparis decidua) fruit. Journal of Food Science and Technology 23(2), pp.

106-108.

24.Conforti, F., M.C. Marcotullio, F. Menichini, et al. 2011. The influence of collection zone on glucosinolates, polyphenols and flavonoids contents and biological profiles of Capparis sicula ssp. sicula. Food Science and

Technology International. 17(2), pp 87-97.

25. Cui, R.T., L. Yu, W. Wang, K. Mo, and X. Zou. 2008. Preliminary study on apoptotic effect induced by total saponins in Capparis spinosa on SGC-7901.

Harbin Shangye Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 24(6), pp 652-656.

26.Dangi, K.S. and S.N. Mishra. 2011a. Antioxidative and β cell regeneration effect of Capparis aphylla stem extract in streptozotocin induced diabetic rat. Biology and Medicine (Aligarh) 3(3), pp 82-91.

27.Devi B.P., Boominathan R., Mandal S.C. 2003, “Evaluation of antipyretic potential of Cleome viscosa Linn. (Capparidaceae) extract in rats”, J.

28.Devi B.P., Boominathan R., Mandal S.C. 2004, “Studies on psychopharmacological effects of Cleome viscosa Linn. extract in rats and mice”, Phytother. Res., 18(2), pp. 169-172.

29.Dey P.S.A., Manavalan R. 2009, “Effect of the methanolic extract of Cleome

chelidonii on drug metabolizing enzymes, antioxidant status,

chemomodulatory efficacy in mice”, J. Basic Appl. Sci., 5(1), pp. 37-46. 30.Faheemuddin M.D., Janarthan M., Durraivel S. 2013, “Evaluation of

protective effect of Cleome viscosa extract on diet induced atherosclerosis in diabetic rats”, J. Chem. Pharm. Sci., 6(4), pp. 238-242.

31.Fu, X.P., T. Wu, M. Abdurahim, Z. Su, X.L. Hou, H.A. Aisa, and H. Wu. 2008. New spermidine alkaloids from Capparis spinosa roots. Phytochem Lett 1(1), pp 59-62.

32.Gadgoli, C., and S.H. Mishra. 1999. Antihepatotoxic activity of p- methoxybenzoic acid from Capparis spinosa. J Ethnopharmacol 66(2), pp 187-92.

33.Gan, Y., W. Chen, X. Wang, B. Han, C. Mu, H. Zhang, and Y. Zhuo. 2009. Chemical constituents of fruit of Capparis spinosa L. Shihezi Daxue Xuebao,

Ziran Kexueban 27(3), pp 334-336.

34.Garcia-Garcia, P., M. Brenes-Balbuena, C. Romero-Barranco, and A. Garrido-Fernandez. 2001. Biogenic amines in packed table olives and pickles. Journal of Food Protection 64(3), pp 374-378.

35.Germano, M.P., R. De Pasquale, V. D’Angelo, S. Catania, V. Silvari, and C. Costa. 2002. Evaluation of extracts and isolated fraction from Capparis

spinosa L. buds as an antioxidant source. Journal of Agricultural and Food

Chemistry 50(5), pp 1168-1171.

36.Gopal Y.V., Ravindernath A., Kalpana G., Reddy V.P. 2012, “Antitumor activity of Cleome viscosa against Ehrlich Ascites carcinoma (EAC) in Swiss albino mice”, Int. J. Phyto. Pharm., 2(2), pp. 51-55.

37.Inocencio, C., D. Rivera, F. Alcaraz, F.A. Tomás-Barberán. 2000. Flavonoid content of commercial capers (Capparis spinosa, C. sicula and C. orientalis) produced in Mediterranean countries. European Food Research and

Technology 212, pp 70-74.

38. Islam M.M., Islam M.Z., Shaekh M.P.E., Das P., Chowdhury H.K., Shahik S.M., Muzahid N.H., Khan M.A., Ekram A.E. 2014, “Screening of Cleome viscosa (L.) for dose mortality, insect repellency, cytotoxicity and larvicidal activities in the laboratory condition”, Int. J. Sci. Eng. Res., 5(1), pp. 2201-2212.

39.Jana A., Biswas S.M. 2011, “Lactam nonanic acid, a new substance from

Cleome viscosa with allelopathic and antimicrobial properties”, J. Biosci.,

36(1), pp. 27-35.

40.Jane R.R., Patil S.D. 2012, “Cleome viscosa: An effective medicinal herb for otitis media”, Int. J. Sci. Nat., 3(1), pp. 153-158.

41.Jente R., Jaklipwic J., Olatunji G.A. 1990, “A cembranoid diterpene from

Cleome viscosa”, Phytochemistry, 29(2), pp. 666-667.

42. Ji, Y., F. Dong, S. Gao, and X. Zou. 2008a. Apoptosis induced by Capparis

spinosa polysaccharide in human HepG2. Zhongcaoyao 39(9), pp 1364-1367.

43.Jiang, X.J., Q.Y. Meng, M.X. Yu, and H.J. Bai. 2010. Determination of stachydrine hydrochloride in different parts of Capparis spinosa L. by dual wavelength TLC scanning. Guangpu Shiyanshi 27(5), pp 1959-63.

44.Kanaujia, A., R. Duggar, S.T. Pannakal, et al. 2010. Insulinomimetic activity of two new gallotannins from the fruits of Capparis moonii. Bioorganic &

Medicinal Chemistry 18, pp 3940-3945.

45.Khanfar, M.A., S.S. Sabri, M.A. Zarga, and K.P. Zeller. 2003. The chemical constituents of Capparis spinosa of Jordanian origin. Nat Prod Res 17(1), pp 9-14.

46.Kumar S., Ray A.B., Konno C., Oshima Y., Hikino H. (1988), “Cleomiscosin D, a coumarino-lignan from seeds Cleome viscosa”, Phytochemistry, 27(2), pp. 636-638.

47.Li, Y., Y. Feng, S. Yang, and L. Xu. 2007. Chemical components of

Capparis spinosa L. Zhongcaoyao 38(4), pp 510-12.

48.Li, Y.Q., S.L. Yang, H.R. Li, and L.Z. Xu. 2008. Two new alkaloids from

Capparis himalayensis. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 56(2), pp

189-191.

49. Liu, K.C., C.J. Chou, and W.C. Pan. 1977. Studies on the constituents of the stems of Capparis formosana Hemsl. Taiwan Yaoxue Zazhi 28(1-2), pp 2-5. 50.Luecha, P., K. Umehara, T. Miyase, and H. Noguchi. 2009. Antiestrogenic

constituents of the Thai medicinal plants Capparis flavicans and Vitex

glabrata. Journal of Natural Products 72(11), pp 1954-1959.

51.Mali R.G. 2010, “Cleome viscosa (wild mustard): A review on ethnobotany, phytochemistry and pharmacology”, Pharm. Biol., 48(1), pp. 105-112. 52.Matsuyama, K., M. Villareal, A. El Omri, J. Han, M.E. Kchouk, et al. 2009.

Effect of Tunisian Capparis spinosa L. extract on melanogenesis in B16 murine melanoma cells. Journal of Natural Medicines 63(4), pp 468-472. 53.Matthäus, B. and M. Özcan. 2005. Glucosinolates and fatty acid, sterol, and

tocopherol composition of seed oils from Capparis spinosa var. spinosa and

Capparis ovata Desf. var. canescens (Coss.) Heywood. Journal of

Agricultural and Food Chemistry 53(18), pp 7136-7141.

54.Merekar A.N., Parjane S.K., Nirmal S.A., Laware R.B., Patel D.S. 2011, “Synergistic anthelmintic activity of rhizomes of Acorus calamus and aerial part of Cleome viscosa”, Pharmacology online, 2, pp. 1007-1009.

55.Mishra A., Mishra A.K., Jain S.K.2010, “Anticonvulsant activity of Cleome

viscosa seed extracts in Swiss albino mice”, Int. J. Pharm. Pharmaceut. Sci.,

2(1), pp. 177-81.

56.Mobiya A.K., Patidar A.K., Selvam G., Jeyakandan M. 2010, “Hepatoprotective effect of Cleome viscosa L. seeds in paracetamol induced hepatotoxic rats”, Int. J. Pharm. Biol. Arch., 1(4), pp. 399-403.

57. Mondal S., Dash G.K., Acharyya S. 2010, “Isolation of phytoconstituents from DC”,

58.Mondal S., Dash G.K., Acharyya S., Brahma D.K. 2009, “Analgesic, anti- inflammatory and antipyretic studies of Cleome rutidosperma DC. roots”, J.

Pharm. Res., 2(5), pp. 819-822.

59.Okoro I.O., Umar I.A., Atawodi S.E., Anigo K.M. 2015, “Bioassay-guided evaluation of the antidiabetic activity of Cleome rutidosperma DC”, Int. J.

Pharm. Pharm. Sci., 7(1), pp. 198-202.

60.Parimaladevi B., Boominathan R., Mandal S.C. 2003, “Studies on analgesic activity of Cleome viscosa in mice”, Fitoterapia, 74(3), pp. 262-266.

61.Priyanka S., Sayanti G., Monideepa B., Lekhya P.C., Bhaskara R.K.V. 2014, “Phytochemical composition, antimicrobial, hemolytic activity and HPLC analysis of ethanolic extract Cleome viscosa stems”, Res. J. Pharm. Tech., 7(10), pp. 1140-1144.

62.Rai, S. 1987b. Oils and fats in arid plants with particular reference to

Capparis decidua L. Transactions of Indian Society of Desert Technology

12(2), pp 99-105.

63. Ramachandram, R., M. Ali, and S.R. Mir. 2004. Phytoconstituents from

Capparis moonii fruits. Indian Journal of Natural Products 20(1), pp 40-42. 64.Rao B.S., Reddy K.E., Parveen K., Narendra B.L., Shekhar S.C., Mangala L.

2014, “Effects of Cleome viscosa on hyperalgesia, oxidative stress and lipid profile in STZ induced diabetic neuropathy in Wistar rats”, Pak. J. Pharm. Sci., 27(5), pp. 1137-45.

65.Rashid, S., F. Lodhi, M. Ahmad, and K. Usmanghani. 1989. Preliminary cardiovascular activity evaluation of capparidisine, a spermidine alkaloid from Capparis deciduas. Pak J Pharmacol 6(1-2), pp 61-6.

66.Ray A.B., Chaitopadhyay S.K., Kumar S. 1985, “Structures of cleomiscosins, coumarinolignoids of Cleome viscosa seeds”, Tetrahedron, 41(1), pp. 209-214.

67.Rodrigo, M., M.J. Lazaro, A. Alvarruiz et al. 1992. Composition of capers

(Capparis spinosa): influence of cultivar, size and harvest date. Journal of

Food Science 57(5), pp 1152-1154.

68.Sakthivadivel M., Gunasekaran P., Mathew J., Samraj A., Arivoli S., Tennyson S. 2014, “Evaluation of larvicidal efficacy of Cleome viscosa L. (Capparaceae) aerial extracts against Culex quinquefasciatus Say (Diptera: Culicidae)”, Asian Pac. J. Trop. Dis., 4(2), pp. S795-S798.

69.Saradha J.K., Rao B.S. 2010, “In vitro antibacterial activity of Cleome

viscosa Linn.”, Pharma Science Monitor, 1(2), pp. 71-78.

70.Sawadogo, M. A.M. Tessier, and P. Delaveau. 1981. Chemical study of

Capparis corymbosa Lam. roots. Plantes Medicinales et Phytotherapie

15(4), pp 234-239.

71.Saxena, V.K. and A. Goutam. 2008. Isolation and study of the flavone glycoside luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside from the seeds of the Capparis

decidua (Forsk). International Journal of Chemical Sciences 6(1), pp 7-10.

72.Selvamani, P., S. Latha, K. Elayaraja, P.S. Babu, J.K. Gupta et al. 2008. Antidiabetic activity of the ethanol extract of Capparis sepiaria L leaves.

Indian Journal of Pharmaceutical Sciences 70(3), pp 378-380.

73.Sharaf, M., M.A. El-Ansari, and N.A.M. Saleh. 2000. Quercetin triglycoside from Capparis spinosa. Fitoterapia 71(1), pp 46-49.

74.Sharma, B., R. Salunke, C. Balomajumder, et al. 2010. Anti-diabetic potential of alkaloid rich fraction from Capparis decidua on diabetic mice.

Journal of Ethnopharmacology 127, pp 457-462.

75.Sini, K.R., B.N. Sinha, and A. Rajasekaran. 2011. Protective effects of

Capparis zeylanica Linn. leaf extract on gastric lesions in experimental

animals. Avicenna Journal of Medical Biotechnology (Tehran, Iran) 3(1), pp 31-35.

76.Srivastava S.K., Chauhan J.S., Srivastava S.D. 1979, “A new naringenin glycoside from Cleome viscosa”, Phytochemistry, 18(12), pp. 2057-2058. 77. Srivastava S.K. 1980, “Stigmasta-5,24(28)-diene-3β-O-α-L-rhamnoside

from Cleome viscosa”, Phytochemistry, 19(11), pp. 2510-2511.

78.Su, D.M., W.Z. Tang, S. Yu, Y. Liu, J. Qu, and D. Yu. 2008. Water-soluble constituents from roots of Capparis tenera. Zhongguo Zhongyao Zazhi

33(9), pp 1021-1023.

79.Sudhakar M., Rao Ch.V., Rao P.M., Raju D.B. 2006, “Evaluation of antimicrobial activity of Cleome viscosa and Gmelina asiatica”, Fitoterapia, 77, pp. 47-49.

80.Tlili, N., N. Nasri, E. Saadaoui, A. Khaldi, and S. Triki. 2010. Sterol composition of caper (Capparis spinosa) seeds. African Journal of

Biotechnology 9(22), pp 3328-3333.

81. Tlili, N., T. El Guizani, N. Nasri, A. Khaldi, and S. Triki. 2011. Protein, lipid, aliphatic and triterpenic alcohol content of caper seeds “Capparis spinosa.”

Journal of the American Oil Chemists’ Society 88(2), pp 265-270.

82.Trombetta, D., F. Occhiuto, D. Perri, et al. 2005. Antiallergic and antihistaminic effect of two extracts of Capparis spinosa L. flowering buds.

Phytotherapy Research 19, pp 29-33.

Một phần của tài liệu (LUẬN văn THẠC sĩ) nghiên cứu thành phần hóa học của lá loài cáp đồng văn (capparis dongvanensis) (Trang 70 - 87)