TT 13C (ppm, 400 MHz) [93] 1H (δ ppm, J Hz) 13C (ppm, 500 MHz) 2 102.00 6.18 (s, 2H) 102.56 3a 149.87 150.30 4 108.34 7.10 (s, 1H) 108.91 4a 130.66 131.16 5 26.44 3.22 (t, J = 6.4 Hz, 2H) 26.81 6 55.29 4.95 (t, J = 6.4 Hz, 2H) 55.66 8 145.34 9.91 (s, 1H) 145.93 8a 120.40 121.88 9 150.33 150.87 10 143.97 144.15 11 123.42 8.01 (d, J = 9.1 Hz, 1H) 123.99 12 127.3 8.22 (d, J = 9.1 Hz, 1H) 127.25 12a 133.24 133.47 13 120.21 8.96 (s, 1H) 120.68 13a 137.55 137.97 13b 121.46 120.92 14 105.46 7.81 (s, 1H) 105.91 14a 147.72 148.16 9-OCH3 61.92 4.11 (s, 3H) 62.41 10-O-CH3 57.26 4.08 (s, 3H) 57.55
tử carbon. Trong đó có các tín hiệu cộng hưởng của nhóm methyl liên kết với các nguyên tử oxy (nhóm methoxy) tại δC là 57.55 và 62.41 ppm. Nhóm methylen ở vị trí C2 có δC 102.56 ppm liên kết với nguyên tử oxy. Hai nhóm methylen tại C5 và C6 có giá trị độ chuyển dịch hóa học lần lượt là 26.44 ppm (C-5) và 55.29 ppm (C-6). Ngoài ra còn có các nguyên tử carbon trong các vòng thơm. Trên phổ DEPT 135 của chất 3 cho thấy 3 nguyên tử carbon dạng methylen (-CH2-). So sánh với độ chuyển dịch hóa học của 13C của berberine nhận thấy các tín hiệu cộng hưởng của chất 3 tương đối tương đồng.
Hình 3.17. Phổ DEPT - 135 của chất 3
Trên phổ tương quan hai chiều HSQC và HMBC ta nhận thấy các tín hiệu tương tác trực tiếp và gián tiếp của các nguyên tử carbon và hydrogen.
Phổ HMBC chỉ ra một số sự tương quan quan trọng giữa tín hiệu của proton của methyl trong 2 nhóm methoxy tương tác với nguyên tử cacbn tại C-9 và C-10, do đó hai nhóm methyl liên kết với C9 và C10 qua nguyên tử oxy. Kết hợp với phổ NOESY, HSQC và HMBC các tín hiệu cộng hưởng của chất 3 được quy kết chi tiết như trong bảng 3.3.
Hình 3.19. Phổ HMBC của chất 3
Hình 3.21: Phổ khối lượng của 3
Kết hợp với phổ khối lượng có peak ion m/z 336.2 [M]+ (100%), kết hợp với phổ NMR nhận thấy chất 3 và so sánh với dữ liệu về phổ NMR, kết hợp tham khảo tài liệu tham khảo [93], có thể khẳng định chất 3 là berberine, có công thức cấu tạo:
Hình 3.22. Cấu trúc hóa học của chất 3
3.3. Kết quả nghiên cứu hoạt tính độc tế bào trên dòng tế bào ung thư HeLa (cổ tử cung) và A549 (tế bào ung thư gan) (cổ tử cung) và A549 (tế bào ung thư gan)
Hiện nay, Ung thư cổ tử cung và ung thư gan là những loại bệnh ung thư hay gặp ở người. Bên cạnh các biện pháp điều trị hiện nay để làm giảm tỉ lệ tử vong, chuẩn đoán sớm thì việc tìm kiếm các hợp chất mới có tác dụng chống ung thư có giá trị trong y học [93].
Ở công trình này, chúng tôi đã tiến hành thử nghiệm hoạt tính ức chế tế bào trên 2 dòng tế bào ung thư HeLa (cổ tử cung) và tế bào ung thư gan (A549) của các hợp chất phân lập được từ loài Cáp Đồng Văn.