1. Khỏi niệm
Hợp chất cú nhúm C=O liờn kết với gốc hiđrocacbon đợc gọi là hợp chất cacbonyl.
Anđehit : hợp chất cú nhúm CH=O liờn kết với nguyờn tử H hoặc gốc hiđrocacbon hoặc nhúm CHO khỏc. Vớ dụ HCH=O, CH3–CH=O, O=CH– CH=O, CH2=CH–CHO,...
Xeton : hợp chất cú nhúm C=O liờn kết với hai nguyờn tử cacbon (của gốc hiđrocacbon hoặc của nhúm xeton C=O khỏc), Vớ dụ : CH3–CO–CH3, CH3CO–C6H5, CH3CO–COCH3, CH2=CH–COCH3,...
2. Cụng thức tổng quỏt
Anđehit no đơn chức : CxH2x + 1CHO hay CnH2nO Anđehit đơn chức : CxHyCHO hoặc CnHmO Anđehit (đơn, đa chức) : CxHy(CHO)k với k 1, x 0.
Xeton là đồng phõn nhúm chức của anđehit nờn cú cụng thức phõn tử tương tự anđehit tương ứng.
3. Tớnh chất hoỏ học
a) Tớnh oxi hoỏ
Anđehit tỏc dụng với H2/Ni tạo thành ancol đơn chức bậc một : CxHy CHO + H2 t 0, xt
Cx HyCH2OH Xeton tỏc dụng với hiđro cho ancol bậc II, Vớ dụ
CH3COCH3 + H2 t0, xt
CH3CHOHCH3
b) Tớnh khử
Anđehit bị oxi hoỏ bởi nớc brom hoặc hiđro peoxit,... thành axit hữu cơ : CxHyCHO + Br2 + H2O CxHyCOOH + 2HBr
CxHy[CHO]k + k[Ag(NH3)2]OH CxHY[COONH4]k + 2kAg + kNH3 Riờng HCHO :
HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH d (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 4. Phương phỏp điều chế
a) Điều chế anđehit :
– Oxi hoỏ ancol bậc 1 đợc
CxHyCH2OH + (chất oxihoỏ) CxHyCHO + H2O –Thủy phõn dẫn xuất 1,1–đihalogen
CxHyCH2Cl2 + 2NaOH 0 t CxHyCHO + 2NaCl +2H2O b) Điều chế CH3CHO : Từ axetilen : CH CH + H2O HgSO4 CH3CHO Từ etilen : 2CH2= CH2 + O2 t 0, xt 2CH3CHO Từ C2H5OH : C2H5OH + CuO 0 t CH3CH=O + Cu + H2O Từ CH3CHCl2 : CH3CHCl2 + 2NaOH 0 t CH3CH=O + 2NaCl + H2O
c) Oxi hoỏ ancol bậc II đợc xeton
CH3–CHOH–CH3 + CuO t0
CH3–CO–CH3 + Cu + H2O
d) Điều chế axeton : oxi hoỏ cumen thu đợc axeton và phenol. II. AXIT CACBOXYLIC II. AXIT CACBOXYLIC
1. Cụng thức tổng quỏt
Axit no đơn chức : CxH2x+1COOH hay CnH2nO2 n 1. Axit đơn chức : CxHyCOOH hoặc CnHmO2.
Axit (đơn, đa chức) : CxHy[COOH]k k 1.
Axit khụng no cú 1 liờn kết đụi C=C : CxH2x–1COOH hay CnH2n–2O2. Axit thơm đơn : cú vũng benzen liờn kết trực tiếp với nhúm –COOH.
2. Tớnh chất hoỏ học chung
a) Khi tan trong H2O, axit phõn li một phần
Vớ dụ : CH3COOH CH3COO – + H+ Dung dịch axit làm quỳ tớm hoỏ đỏ.
b) Cú tớnh chất chung của axit
Tỏc dụng với bazơ, oxit bazơ, muối và kim loại hoạt động trớc hiđro trong dóy điện thế). c) Phản ứng este hoỏ Vớ dụ : CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O d) Phản ứng chỏy Vớ dụ : CH3COOH + 2O2 t0 2CO2 + 2H2O 3. Tớnh chất của gốc hiđrocacbon
a. Phản ứng thế halogen vào gốc no, thơm b. Phản ứng cộng vào gốc khụng no b. Phản ứng cộng vào gốc khụng no
4. Tớnh chất riờng
– Axit fomic cú phản ứng trỏng bạc :
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH3 – Muối của axit hoặc axit tỏc dụng với hỗn hợp vụi tụi –xut (ở thể rắn) :
CH3COONa + NaOH CaO, t0
CH4 + Na2CO3 (CH3COO)2Ca CaO, t0
CH3CO–CH3 + 2CaCO3 CH3COOH + 2NaOH CaO, t0
CH4 + Na2CO3 + H2O 4. Phương phỏp điều chế
a) Oxi hoỏ khụng hoàn toàn anđehit :
CxHyCHO + 2[Ag(NH3)2]OH CxHyCOONH4 + 2Ag + 3NH3
b) Điều chế CH3COOH
C2 H5OH + O2 men
CH3COOH + H2O Từ metanol và CO
CH3OH + CO t 0, xt
CH3COOH III. ESTE CỦA AXIT CACBOXYLIC 1. Cụng thức tổng quỏt
Este no đơn chức : CxH2x+1COOCyH 2y+1hay CnH2nO2 Este đơn chức : CxHyCOOCpHq hay CnHmO2 Chất bộo là este của glixerol với axit bộo đơn chức :
Vớ dụ : Tristearin [C17H35COO]3C3H5 Triolein [C17H33COO]3C3H5 Tripanmitin [C15H31COO]3C3H5 2. Tớnh chất hoỏ học a) Phản ứng thuỷ phõn, xỳc tỏc axit CxHyCOOCpHq + H2O Cx HyCOOH + CpHqOH b) Phản ứng xà phũng hoỏ
CxHyCOOCpHq + NaOH CxHyCOONa + CpHqOH Xà phũng hoỏ chất bộo :
(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH 3C17H35COONa + C3H5(OH)3
c) Phản ứng chuyển hoỏ chất bộo lỏng thành chất bộo rắn
[C17H33COO]3C3H5 + 3H2t o,Ni
[C17H35COO]3C3H5
d) Một số phản ứng đặc biệt
CxHyCOOCH=CH2 + H2O t 0, xt
CxHyCOOH + CH3CH=O CxHyCOOCH=CH2 + NaOH CxHyCOONa + CH3CHO CxHyCOO–C6H5+2NaOH CxHyCOONa + C6H5ONa + H2O
4. Phương phỏp điều chế
a) Axit tỏc dụng với ancol, cú axit xỳc tỏc:
CxHyCOOCH + CpHqOH CxHyCOOCpHq +H2O b) Một vài phản ứng đặc biệt CH3COOH + CHCH toxt CH3COOCH= CH2 + H2O C6H5OH + (CH3CO)2O toxt CH3COOC6H5 + CH3COOH IV. MỘT VÀI ĐIỂM CẦN CHÚ í
1. Xỏc định loại nhúm chức và số nhúm chức : Dựa vào cụng thức phõn tử hoặc tỉ lệ mol giữa cỏc chất phản ứng với chất tạo ra hoặc dựa vào đặc điểm tớnh chất hoỏ học.
Vớ dụ : Chất X đơn chức cú CTĐG C2H4O, tỏc dụng đợc với NaOH. Vậy X là axit hoặc este đơn chức, phõn tử phải cú 2 nguyờn tử oxi. Vậy X cú CTPT C4H8O2.
2. Dựa vào sự biến thiờn khối lợng của cỏc chất trớc và sau phản ứng.
Vớ dụ : RCOOH + NaOH RCOONa + H2O Mmuối – Maxit = 22 g/ mol/nhúm COOH
3. Nếu hỗn hợp cỏc axit hoặc este cú phản ứng trỏng gương thỡ trong đú cú axit fomic hoặc este của nú, v.v.
4. Nếu hỗn hợp tỏc dụng với dung dịch AgNO3 trong dung dịch NH3 cú Ag kết tủa thỡ trong đú cú HCHO hoặc HCOOH hoặc este của axit fomic.
Chủ đề 14 CACBOHIĐRAT
I. KHÁI NIỆM
Cacbohiđrat (gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức mà đa số chỳng cú cụng thức chung là Cn(H2O)m.
II. PHÂN LOẠI
Monosaccarit : Là nhúm cacbohiđrat đơn giản nhất khụng thể thuỷ phõn đ- ợc.Vớ dụ : Glucozơ, fructozơ (C6H12O6).
Đisaccarit : Là nhúm cacbohiđrat mà khi thuỷ phõn sinh ra 2 phõn tử monosaccarit. Vớ dụ : saccarozơ, mantozơ (C12H22O11).
Polisaccarit : Là nhúm cacbohiđrat phức tạp nhất mà khi thuỷ phõn đến cựng sinh ra nhiều phõn tử monosaccarit. Vớ dụ : Tinh bột, xenlulozơ (C6H10O5)n.