Một nguyên tắc quan trọng trong dạy học hĩa học khi nghiên cứu tính chất của các chất là cấu tạo quyết định tính chất. Những đặc điểm khác nhau trong cấu tạo tất yếu sẽ gây nên sự khác nhau trong tính chất của chúng.
Trong phân tử hợp chất hữu cơ cĩ những nhĩm nguyên tử gây ra những phản ứng đặc trưng được gọi là các nhĩm chức. Trong chương trình hĩa học phổ thơng, chúng ta thường gặp một số loại nhĩm chức như : halogen (– X), – OH, – O –, – CHO, – CO –; – COOH; – COO –; – NH2, …
Dựa vào sự cĩ mặt của các nhĩm chức trong phân tử hợp chất hữu cơ, chúng ta xác định được các tính chất đặc trưng của chúng.
Ví dụ 2: Sắp xếp các hợp chất sau đây theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sơi : (1) R – OH; (2) R – CH3; (3) R – CH2 – COOH; (4) R – COOH; (5) R – CHO
(với R là gốc hiđrocacbon)
Phân tích: Các hợp chất hữu cơ ở trên cĩ phần gốc -R giống nhau, như vậy chỉ cĩ thể căn cứ vào nhĩm chức để xét nhiệt độ sơi của chúng.
Giữa các phân tử ancol và axit cacboxylic tạo được liên kết hiđro nên chúng cĩ nhiệt độ sơi khá cao so với các hiđrocacbon cĩ cùng số nguyên tử C. Tuy nhiên, liên kết hiđro ở axit cacboxylic bền hơn ở trường hợp của ancol nên chúng cĩ nhiệt độ sơi cao hơn.
Giữa các phân tử anđehit khơng tạo được liên kết hiđro nên nhiệt độ sơi của chúng nhỏ hơn các ancol cĩ cùng số C. Nhưng do sự phân cực của phân tử nên chúng lại cĩ nhiệt độ sơi cao hơn hiđrocacbon tương ứng.
Các hợp chất cùng dãy đồng thì hợp chất nào cĩ phân tử khối lớn hơn sẽ cĩ nhiệt độ sơi cao hơn.
Dựa trên cơ sở đĩ ta sắp xếp các chất theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sơi như sau : (2) < (5) < (1) < (4) < (3)
Ví dụ 3: Cho các hợp chất sau đây ở trạng thái lỏng :
(1) R – CH3, (2) R-C6H4OH, (3) R – CHO, (4) R – COOH, (5) R – OH a) Những hợp chất nào phản ứng được với kim loại Na ?
b) Những hợp chất nào phản ứng được với dung dịch NaOH ? Viết phương trình hĩa học của các phản ứng.
Phân tích: a) Những hợp chất ancol, phenol và axit cacboxylic cĩ nhĩm -OH cĩ nguyên tử hiđro linh động thì cĩ thể bị thay thế khi phản ứng với các kim loại hoạt động như Na, K, Ba, … Do đĩ (2), (4), (5) phản ứng được với Na.
6 4 6 4 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 − + → − + ↑ − + → − + ↑ − + → − + ↑ R C H OH Na R C H ONa H R COOH Na R COONa H R OH Na R ONa H
b) Trường hợp phenol và axit cacboxylic do cĩ các nhĩm hút electron mạnh nên liên kết O – H phân cực mạnh. Vì vậy, chúng cĩ tính axit và tác dụng được với dung dịch NaOH. 6 4 6 4 2 2 − + → − + − + → − + R C H OH NaOH R C H ONa H O
R COOH NaOH R COONa H O