4.2.1 Từ quả cây Giác đế cuống dài
Từ cặn dịch chiết CH2Cl2 của quả cây Giác đế cuống dài (Goniothalamus gracilipes Ban) sau khi tiến hành kết tinh, sắc kí cột nhiều lần trên cột sephadex và
silica gel thu được 12 hợp chất GG1 GG12 gồm 3 linear acetogenin saccopetrin A (GG1), gracilipin A (GG2), methylsaccopetrin A (GG3); 6 hợp chất flavonoid 7,3’,4’- trimethylquercetin (GG4), rhamnazin (GG5), casticin (GG6), isokanugin
(GG7), melisimplexin (GG8), 5-hydroxy-3,7-dimethoxy-3’,4’methylenedioxyflavone (GG9) và 3 hợp chất phenolic khác là 1-phenylpropan-1,2-
Hình 4.29. Cấu trúc các hợp chất được phân lập từ quả cây Giác đế cuống dài 4.2.1.1 Saccopetrin A (GG1)
Chất GG1 được phân lập dưới dạng chất rắn vô định hình có độ quay cực [ ]D25 9,0o (c 0,21; CHCl3) (theo tài liệu tham khảo saccopetrin A, [ ]D19 10,0o (c
0,25; CHCl3) [90]). Phổ khối phân giải cao của GG1 cho pic ion phân tử proton hóa ở
m/z 391,3206 [M+H]+ cho phép xác định công thức phân tử của GG1 là C25H42O3 ( m/z
0,3 ppm). Phổ IR có dải hấp thụ đặc trưng nhóm carbonyl ở 1760 cm 1, và nhóm OH ở 3456 cm 1.Các dữ liệu phổ 1D NMR cho thấy hợp chất này là dẫn xuất của alcol mạch dài không no. Đặc biệt phổ 13C NMR, với sự trợ giúp của phổ DEPT cho phép xác đinh sự có mặt của nhóm carbonyl ester ở C 179,8 (C-1), một nối đôi cuối mạch ở
C 139,1 (C-21) và 114,1 (C-22), một nối ba đặc trưng bởi 2 carbon bậc 4 ở C 80,3 (C-13) và 80,2 (C-14), 2 nhóm methin và các tín hiệu của các nhóm methylen. Độ chuyển dịch hóa học của CH-24 ( C 78,5, H 4,58) và CH2-25 ( C 64,6, H 3,85 và 3,63) cho thấy các nhóm này liên kết với oxy. Phân tích phổ COSY cho thấy chuỗi tương tác CH2-25-CH-24-CH2-23-CH-2-CH2-3, đồng thời nhóm CH2-3 này còn cho tương tác với tín hiệu nhóm metylen chồng lấp trong khoảng H 1,26-1,41. Mặt khác chuỗi liên kết xuất phát từ CH2-15 đến CH2-22 cũng được xác định trên phổ COSY. Trên phổ HMBC, tương tác giữa cacboxyl C-1 với H-2, CH23 và CH2-23 được ghi nhận. Phân tích này cho thấy C-1 được liên kết với C-2. Ngoài ra, vị trí của nối 3 được khẳng định nhờ tương tác của C-13 với CH2-12 và CH2-11; tương tác giữa C-14 với các proton của nhóm CH2-15 và CH2-16. Phân tích chi tiết phổ 2D NMR và đối chiếu với công thức phân tử đã được xác định từ phân tích phổ khối lượng phân giải cao, cấu trúc của hợp chất GG1 được xác định như trên Hình 4.30. Phân tích phổ NOESY của GG1
cho thấy tương tác giữa H2-3 với H-23b ( H 2,00) và H-23a ( H 2,29) tương tác với H2- 25 chứng tỏ vòng lactone ở dạng cấu hình trans. Hợp chất này đã được công bố trước đây và đã được đặt tên là saccopetrin A. Dữ liệu phổ NMR, giá trị độ quay cực của
Hình 4.30. Một số tương tác chính trên phổ HMBC và NOESY của chất GG1 4.2.1.2 Gracilipin A (GG2)
Hợp chất GG2 được phân lập dưới dạng chất dầu màu vàng nhạt có độ quay cực âm [ ]D25 12,2 (c 0,245; CHCl3). Phổ khối phân giải cao HR-ESI-MS cho pic ion phân tử proton hóa m/z = 385,2728 [M+H]+ (Hình 4.31.) cho phép xác định công thức phân tử của GG2 là C25H36O3 ( m/z 2,3 ppm) tương ứng với độ bất bão
hòa là 8.
Trên phổ IR cho các tín hiệu của nhóm hydroxyl và liên kết đôi ở max 3420 và 1631 cm 1 tương ứng. Phổ UV cho đỉnh hấp thụ ở max 207 nm (log 4,51; MeOH) và phổ IR cho đỉnh hấp thụ ở 1760 cm 1 cho thấy sự tồn tại vòng -lactone trong phân tử. Cấu trúc -hydroxymethyl- -lactone được đặc trưng bằng các tín hiệu C 179,7 (C-1); 39,6 (C-2); 29,6 (C-23); 78,5 (C-24); 64,6 (C-25) trên phổ 13C-NMR và tín hiệu ở H
2,69 (1H, m, H-2); 2,29 (1H, m, H-23α); 2,00 (1H, ddd, J = 8,0; 8,0; 13,0 Hz, H-23β); 4,59 (1H, m, H-24); 3,86 (1H, dd, J = 3,0; 12,0 Hz, H-25α); 3,64 (1H, dd, J = 4,5; 12,0 Hz, H-25β) trên phổ 1H-NMR (Bảng 4.3.). Các tín hiệu này rất giống với tín hiệu của nhóm -hydroxymethyl- -lactone trong phân tử Debilisone D (104), một hợp chất linear acetogenin được phân lập từ rễ cây Polyalthia debilis vào năm 2010 [91].
Bảng 4.3. Dữ kiện phổ 13C-, 1H-NMR (125/500 MHz, CDCl3) của GG2 Vị trí C, ppm H , ppm, mult, (J, Hz) 1 179,7 - 2 39,6 2,69 (1H, m) 3 31,3 1,83 (1H, m); 1,46 (1H, m) 4-10 27,2-29,4 1,27-1,42 11 28,3 1,54 (2H, quint, J = 7,0 Hz) 12 19,6 2,32 (2H, t, J = 7,0 Hz) 13 85,0 - 14 71,9 - 15 65,2 - 16 78,5 - 17 108,6 5,49 (1H, d, J = 11,0 Hz) 18 146,6 6,03 (1H, dt, J = 7,5; 11,0 Hz) 19 29,9 2,43 (2H, q, J = 8,0 Hz) 20 32,8 2,17 (2H, m)
21 137,6 5,81 (1H, ddt, J = 6,5; 10,5; 17,0 Hz) 22 115,2 5,04 (1H, ddt, J = 1,5; 1,5; 17,0 Hz) 4,99 (1H, dd, J = 1,5; 10,0 Hz) 23 29,6 2,29 (1H, m) 2,00 (1H, ddd, J = 8,0; 8,0; 13,0 Hz) 24 78,5 4,59 (1H, m) 25 64,6 3,86 (1H, dd, J = 3,0; 12,0 Hz) 3,64 (1H, dd, J = 4,5; 12,0 Hz) Hình 4.32. Phổ 1H-NMR của GG2
Phân tích phổ DEPT với sự trợ giúp của phổ HSQC xác nhận được tín hiệu của nguyên tử carbon acetylenic liên hợp ở C 85,0 (C-13); 78,5 (C-16); 71,9 (C-14) và 65,2 (C-15). Tín hiệu của carbon liên kết đôi C-17 cũng được quan sát thấy trên phổ 1H- NMR và 13C-NMR ở H 5,49 (1H, d, J = 11,0 Hz, H-17); 6,03 (1H, dt, J = 7,5; 11,0 Hz, H-18) và C 108,6 (C-17); 146,6 (C-18). Dựa vào hằng số tương tác giữa proton H-17 và H-18 (3JH17- H18= 11,0 Hz) và tương tác NOE giữa hai proton này trên phổ NOESY
(Hình 4.37.) cho thấy liên kết đôi C-17-C-18 ở dạng cấu hình Z (Hình 4.34.). Liên kết đôi cuối mạch được đặc trưng bởi các tín hiệu quan sát thấy trên phổ 1H-NMR và 13C- NMR ở H 5,81 (1H, ddt, J = 6,5; 10,5; 17,0 Hz, H21); 5,04 (1H, ddt, J = 1,5; 1,5; 17,0 Hz, H-22α); 4,99 (1H, dd, J = 1,5; 10,0 Hz, H22β) và C 137,6 (C-21); 115,2 (C-22).
Hình 4.33. Phổ 13C-NMR và DEPT của GG2
Phân tích phổ COSY của GG2 (Hình 4.35.) cho phép xác định chuỗi liên kết CH2- 25-CH-24-CH2-23-CH-2-CH2-3, đồng thời nhóm methylen CH2-3 cũng có tương tác với nhóm methylen ở H 1,27-1,42. Bên cạnh đó, mạch liên kết từ CH2-22 đến CH-17 cũng được xác định trên phổ COSY.
Tương tác trên phổ HMBC (Hình 4.36.) giữa nhóm carboxyl C-1 với proton H-2, CH2-3 và CH2-23 chứng tỏ tồn tại liên kết giữa carbon C-1 với C-2. Ngoài ra, vị trí của nhóm acetylene liên hợp được xác định nhờ tương tác trên phổ HMBC giữa proton H- 11 với C-13; H-12 với C-13, C-14 và H-17 với C-15, C-16. Từ đó cấu trúc phẳng của
GG2 được xác định. Cấu trúc này tương tự với cấu trúc của Debilisone D [91].
Hình 4.34. Một sốtương tácchính trên phổCOSY, HMBC, NOESY của GG2
Hình 4.35. Phổ COSY của GG2
Hình 4.36. PhổHMBC của GG2
Hình 4.37. Phổ NOESY của GG2
Cấu hình tương đối của vòng lactone dạng trans được xác định trên cơ sở các tín hiệu tương tác được quan sát thấy trên phổ NOESY: Tương tác giữa H2-3 với H23b ( H
2,00) và H-23a ( H 2,29) tương tác với H2-25.
Hợp chất GG2 có độ quay cực [ ]D25 12,2 (c 0,245; CHCl3) ngược dấu với độ quay cực của Debilisone D ([ ]D23 +34,9o (c 0,206; CHCl3)) và cùng dấu với độ quay cực của saccopetrin A ( 9,0o (c 0,21; CHCl3)) [90]. Từ đó cấu hình tuyệt đối của GG2
được xác định là 2R, 24S. Đây là một hợp chất linear acetogenin mới và được đặt tên là gracilipin A.
4.2.1.3 Methylsaccopetrin A (GG3)
Chất GG3 được phân lập dưới dạng chất dầu không màu có độ quay cực [ ]D24
13,3o (c 0,21; CHCl3). Phổ khối phân giải cao của GG3 cho pic ion phân tử proton hóa ở m/z 405,33687 [M+H]+ cho phép xác định công thức phân tử của GG3 là C26H44O3 ( m/z 1,5 ppm). Phổ 1H-NMR và 13C-NMR của GG3 gần giống với chất GG1
(Bảng 4.4).
Điểm khác biệt giữa chúng là sự xuất hiện thêm tín hiệu của nhóm methoxy ( H
3,38; C 59,5) trong phổ NMR của chất GG3. Phân tích phổ 2D NMR cho thấy
Hình 4.38. Một số tương tác chính trên phổ COSY, HMBC, NOESY của GG3 Bảng 4.4. Dữ kiện phổ 13C-, 1H-NMR (125/500 MHz, CDCl3) của GG1, GG3 Vị trí C, ppm H , ppm, mult, (J, Hz) GG3 GG1 GG3 GG1 1 179,6 179,8 - - 2 39,3 39,6 2,68 (m) 2,69 (m) 3 31,2 31,3 1,84 (m); 1,42-1,50 (m) 1,83 (m); 1,42-1,49 (m) 4-10 27,3-29,5 27,2-29,6 1,27-1,40 (m) 1,26-1,41 (m) 11 27,3-29,5 27,2-29,6 1,50 (m) 1,49 (m) 12 18,8 18,7 2,13 (t, J=6,3 Hz) 2,12 (t, J=6,5 Hz) 13 80,3 80,3 - - 14 80,2 80,2 - - 15 18,8 18,7 2,13 (t, J=6,3 Hz) 2,12 (t, J=6,5 Hz) 16 27,3-29,5 27,2-29,6 1,50 (m) 1,49 (m) 17-19 27,3-29,5 27,2-29,6 1,27-1,40 (m) 1,26-1,41 (m). 20 33,7 33,7 2,04 (dt, J=7,0; 7,0 Hz) 2,01 (m) 21 139,1 139,1 5,81 (ddt, J=6,5; 10,5; 17,0 Hz) 5,80 (ddt, J=6,5; 10,0; 17,0 Hz) 22 114,2 114,1 4,99 (ddt, J=1,5; 2,0; 17,0 Hz); 4,93 (d, J= 10,0 Hz) 4,99 (ddt, J=1,5; 2,0; 17,0 Hz); 4,92 (dd, J=2,0; 10,5 Hz)
23 30,5 27,2-29,6 2,28 (ddd, J=3,8; 9,3; 13,0 Hz); 1,99 (ddd, J=8,5; 8,5; 12,5 Hz) 2,29 (m) 2,00 (m) 24 76,8 78,5 4,59 (m) 4,58 (m) 25 74,3 64,6 3,55 (dd, J=3,8; 10,8 Hz) 3,49 (dd, J=4,0; 10,5 Hz) 3,85 (dd, J=3,0; 12,5 Hz); 3,63 (dd, J=4,5; 12,5 Hz) OMe 59,5 - 3,38 (3H, s, OMe) -
Hợp chất này được bán tổng hợp lần đầu tiên vào năm 2002 [90] và đây là lần đầu tiên hợp được phân lập từ thiên nhiên và được đặt tên là methylsaccopetrin A.
4.2.1.4 7,3’,4’-Trimethylquercetin (GG4)
Chất GG4 được phân lập dưới dạng tinh thể hình kim màu vàng. Phổ IR cho đỉnh hấp thụ đặc trưng của nhóm chức OH ở max 3440 cm 1. Phổ UV cho đỉnh hấp thụ đặc trưng của flavonoid ở maxMeOH nm (log ): 255 (4,42), 269 (4,34), 356 (4,42) cùng với đỉnh hấp thụ của nhóm carbonyl- ,β-không no ở 1665 cm 1 trên phổ IR. Phổ khối phun mù điện tử (ESI-MS) có pic ion phân tử proton hóa ở m/z 345 [M+H]+ tương ứng với công thức phân tử C18H16O7. Phổ 13C-NMR và DEPT của GG4 cho thấy phân tử có 18 nguyên tử carbon trong đó có 15 carbon lai hóa sp2 và 3 carbon lai hoá sp3 tương ứng với 1 nhóm carbonyl liên hợp ở C 178,7; 3 nhóm methoxy ở C 55,8; 56,1; 60,2; 5 nhóm methin vòng thơm nằm trong khoảng C 92,2-122,5 và 9 carbon bậc 4. Phổ 1H- NMR xuất hiện tín hiệu của 5 proton vòng thơm, trong đó có 3 proton tương tác kiểu ABX ở H 7,70 (1H, d, J=2,0 Hz, H-2’); 7,67 (1H, dd, J=2,0; 8,0 Hz, H-6’); 7,04 (1H, d, J=8,5 Hz, H-5’) và 2 proton ở vị trí meta ở H 6,42 (1H, d, J=2,0 Hz, H-8); 6,35 (1H, d, J=2,0 Hz, H-6). Tín hiệu của OH ở H 12,64 đặc trưng cho liên kết cầu hydro nội phân tử ở vị trí C-5 cũng được quan sát thấy trên phổ 1H-NMR. Trên phổ 1H-NMR còn
có tín hiệu singlet của 3 nhóm methoxy ở H 3,98 (3H, s, OCH3); 3,87 (3H, s, OCH3); 3,86 (3H, s, OCH3). Từ các dữ liệu phổ và so sánh với tài liệu tham khảo cho phép kết luận chất GG4 là 3,5-dihydroxy-7,3’,4’-trimethoxyflavone [92].
4.2.1.5 Rhamnazin (GG5)
Chất GG5 được phân lập dưới dạng chất rắn màu vàng nhạt. Trên phổ IR có các đỉnh hấp thụ ở νmax (cm 1) 3476, 1656 tương ứng của nhóm OH và nhóm carbonyl ,β- không no; và các đỉnh hấp thụ trên phổ UV ở maxMeOH nm (log ): 255 (4,32), 268 (4,14), 371 (4,32) đặc trưng của một flavonoid. Phổ khối phun mù điện tử ESI-MS cho pic ion phân tử proton hóa ở m/z 331 [M+H]+ phù hợp với công thức phân tử C17H14O7.
Phổ 1H-NMR và 13C-NMR của GG5 rất giống với chất GG4, khác với chất GG4
là chất GG5 mất đi một nhóm methoxy. Phổ 13C-NMR của GG5 cho thấy phân tử có 17 nguyên tử carbon trong đó có 1 nhóm carbonyl liên hợp ở C 175,8; 2 nhóm methoxy, 5 nhóm methin vòng thơm và 9 carbon bậc 4. Phổ 1H-NMR xuất hiện tín hiệu của 5 proton vòng thơm trong đó có 3 proton tương tác kiểu ABX ở H 7,91 (1H, br s, H-2’); 7,84 (1H, br d, J=8,5 Hz, H-6’); 7,01 (1H, d, J=8,5 Hz, H-5’) và 2 proton ở vị trí
meta trong vòng benzen ở H 6,33 (1H, br s, H-8); 6,71 (1H, br s, H-6). Tín hiệu singlet ở H 3,94 và 3,92 tương ứng với 2 nhóm methoxy cũng được quan sát thấy trên phổ
1H-NMR. Kết hợp các dữ kiện phổ và so sánh với tài liệu tham khảo [93],[94] cho phép kết luận chất GG5 chính là rhamnazin.
4.2.1.6 Casticin (GG6)
Hợp chất GG6 được phân lập dưới dạng chất rắn màu vàng có đnc. 187189oC. Phổ IR cho đỉnh hấp thụ đặc trưng của nhóm chức OH ở max 3452 cm 1. Phổ UV cho đỉnh hấp thụ đặc trưng của flavonoid ở maxMeOH nm (log ): 257 (4,28), 270 (4,23), 350 (4,35) cùng với đỉnh hấp thụ của nhóm carbonyl- ,β-không no ở 1655 cm 1 trên phổ IR. Phổ khối phun mù điện tử (ESI-MS) có pic ion phân tử proton hóa ở m/z 375 [M+H]+ tương ứng với công thức phân tử C19H18O8.
Phân tích phổ 1H-NMR của GG6 cho thấy sự có mặt của hệ proton thơm ABX [7,70 (d, J=1,5 Hz, H-2’); 7,65 (dd, J=1,5; 8,5 Hz, H-6’) và 7,03 (d, J=8,5 Hz, H5’)], một proton thơm singlet ở H 6,49 (H-8), 4 nhóm methoxy ở H 3,98 (3H, s, OMe); 3,95 (3H, s, OMe); 3,92 (3H, s, OMe); 3,85 (3H, s, OMe) và tín hiệu của proton hydroxy chelate ở H 12,60 (OH-5). Như vậy, so sánh với phổ 1H NMR của GG5 cho thấy tín hiệu của một proton vòng thơm tương tác meta đã được thay thế bởi tín hiệu của 1 nhóm methoxy. Từ các dữ liệu phổ và so sánh với tài liệu tham khảo [95], cho phép kết luận hợp chất GG6 là casticin.
4.2.1.7 Isokanugin (GG7)
Chất GG7 được phân lập dưới dạng chất rắn màu vàng nhạt. Phổ UV cho đỉnh hấp thụ đặc trưng của flavonoid ở maxMeOH nm (log ): 250 (4,37), 267 (4,22), 342 (4,36) cùng với đỉnh hấp thụ của nhóm carbonyl- ,β-không no ở 1621 cm 1 trên phổ IR. Phổ khối phun mù điện tử (ESI-MS) có pic ion phân tử proton hóa ở m/z 357 [M+H]+
tương ứng với công thức phân tử C19H16O7. Phổ 13C-NMR và DEPT của GG7 cho thấy phân tử có 19 nguyên tử carbon trong đó có 15 carbon lai hoá sp2 và 4 carbon lai hoá sp3 tương ứng với 1 nhóm carbonyl liên hợp ở C 174,0; 3 nhóm methoxy ở C 59,9;
56,4; 55,7; một nhóm methylen ở C 101,6; 5 nhóm methin vòng thơm và 9 carbon bậc 4. Phổ 1H-NMR xuất hiện tín hiệu của 5 proton vòng thơm trong đó có 3 proton tương tác kiểu ABX ở H 7,67 (1H, dd, J=2,0; 8,5 Hz, H6’); 7,60 (1H, d, J=1,5 Hz, H-2’); 6,92 (1H, d, J=8,0 Hz, H-5’) và 2 proton ở vị trí meta ở H 6,49 (1H, d, J=2,0 Hz, H- 8); 6,33 (1H, d, J=2,0 Hz, H-6). Đồng thời trên phổ 1H-NMR còn có tín hiệu của 1 nhóm OCH2O ở H 6,05 (2H, s) và tín hiệu của 3 nhóm methoxy ở H 3,96 (3H, s, OCH3); 3,89 (3H, s, OCH3); 3,88 (3H, s, OCH3). Sau khi so sánh các số liệu phổ của
GG7 với tài liệu tham khảo [94], [96] cho phép kết luận chất GG7 là isokanugin. Hợp chất này đã được phân lập từ vỏ cây Melicope subunifoliolata và thể hiện khả năng ức chế sự liên kết các thụ thể muscarine [97].
4.2.1.8 Melisimplexin (GG8)
Chất GG8 thu được dưới dạng chất rắn màu vàng nhạt. Phổ khối phun mù điện tử ESI-MS cho pic ion phân tử proton hóa ở m/z 387 [M+H]+ phù hợp với công thức phân tử C20H18O8.
Cũng như chất GG7, trên phổ 1H-NMR của GG8 có tín hiệu của 3 proton vòng thơm tương tác kiểu ABX ở H 7,67 (1H, dd, J=2,0; 8,5 Hz, H-6’); 7,59 (1H, d, J=2,0 Hz, H-2’); 6,93 (1H, d, J=8,5 Hz, H-5’) và 1 nhóm OCH2O ở H 6,06 (2H, s, -OCH2O- ). Khác với chất GG7, phổ 1H-NMR, 13C-NMR của GG8 thấy mất đi tín hiệu của 1 proton vòng thơm và có thêm một nhóm methoxy. Kết hợp dữ kiện phổ 1H-NMR, 13C- NMR và so sánh với tài liệu tham khảo [98] cho phép xác định hợp chất GG8 chính là melisimplexin.
4.2.1.9 5-Hydroxy-3,7-dimethoxy-3’,4’-methylenedioxyflavone (GG9)
Chất GG9 thu được dưới dạng chất rắn màu vàng nhạt. Phổ IR cho biết sự có mặt của nhóm carbonyl ,β-không no (1670 cm 1), nhóm OH (3426 cm 1). Phổ UV cho đỉnh hấp thụ đặc trưng của flavonoid ở UV maxTHF nm (log ): 255 (4,35), 350 (4,34). Pic ion phân tử proton hóa ở m/z 343 [M+H]+ được ghi nhận trên phổ khối phun mù điện tử (ESI-MS). Phổ 13C-NMR và DEPT của GG9 cho thấy phân tử có 18 nguyên tử carbon trong đó có 15 carbon lai hoá sp2 và 3 carbon lai hoá sp3 tương ứng với 1 nhóm carbonyl liên hợp ở C 178,7; 2 nhóm methoxy ở C 60,2; 55,8; 1 nhóm methylendioxy ở C 101,8; 5 nhóm methin vòng thơm và 9 carbon bậc 4.
Phân tích phổ 1H-NMR, ghi nhận sự có mặt của hệ thơm ABX được hình thành từ 3 tín hiệu proton ở H 7,68 (dd, J=2,0; 8,5 Hz, H-6’); 7,59 (d, J=2,0 Hz, H2’) và 6,93 (d, J=8,0 Hz, H-5’); tín hiệu của 2 proton thơm tương tác meta ở H 6,42 (d, J=2,5 Hz, H-8) và 6,34 (d, J=2,0 Hz, H-6); tín hiệu proton của nhóm methylendioxy ở H 6,07 (2H, s, OCH2O), tín hiệu của 2 nhóm methoxy ở H 3,86 và 3,87. Đặc biệt còn ghi nhận sự có mặt của tín hiệu OH ở H 12,60 đặc trưng cho liên kết cầu hydro nội phân tử. Các dữ liệu phổ này cho thấy GG9 thuộc khung flavonol. Từ các dữ liệu phổ và so sánh với tài liệu tham khảo chất GG9 được xác định là 5-hydroxy-3,7-dimethoxy-3’,4’- methylenedioxyflavone [99],[100]. 4.2.1.10 1-Phenylpropan-1,2-diol (GG10)
Chất GG10 được phân lập dưới dạng chất dầu không màu, độ quay cực [ ]D27
31,6o (c 0,25; EtOH). Phổ IR cho đỉnh hấp thụ đặc trưng của nhóm OH ở max 3436 cm 1 và vòng benzen ở 1647 cm 1. Phổ UV cho các đỉnh hấp thụ đặc trưng của vòng benzen ở maxMeOH nm (log ) 206 (3,98), 257 (2,58).
Phổ 13C-NMR của GG2 cho tín hiệu của 9 nguyên tử carbon trong đó có 5 nhóm