TIỂU LUẬN KẾT THÚC MÔN HỌC HÓA HỮU CƠ NÂNG CAO

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH TIỂU LUẬN HỌC PHẦN: HÓA HỮU CƠ NÂNG CAO Đề tài: HÓA HỌC HỮU CƠ VÀ ỨNG DỤNG TRONG ĐỜI SỐNG Họ tên học viên: PHAN THANH NHÂN Mã số học viên: 208140111310023 Chun ngành: LL&PPDH HĨA HỌC Khóa học: 2020 – 2022 Giảng viên: PGS.TS LÊ ĐỨC GIANG NGHỆ AN, NĂM 2021 MỤC LỤC MỤC LỤC BẢNG BIỂU VÀ HÌNH ẢNH Bảng: Hình Ảnh: MỞ ĐẦU LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Hóa hữu hay hóa học hữu phân ngành hóa học nghiên cứu cấu trúc, tính chất, thành phần phản ứng hóa học hợp chất hữu vật liệu hữu Nghiên cứu cấu trúc xác định thành phần hóa học cơng thức hợp chất Nghiên cứu tính chất bao gồm tính chất vật lý hóa học, đánh giá khả phản ứng hóa học để hiểu chế chúng Nghiên cứu phản ứng hữu bao gồm tổng hợp hóa học sản phẩm tự nhiên, thuốc polyme, nghiên cứu phân tử hữu riêng lẻ phịng thí nghiệm thơng qua nghiên cứu lý thuyết Hợp chất hữu vật chất hình thành nên sống trái đất, chúng có có cấu trúc vơ đa dạng vai trò to lớn "Better Living Through Chemistry – Hóa học làm cho sống tốt hơn” hiệu chiến dịch quảng cáo xuất vào năm 1938, nilon tổng hợp tạo thành cách mạng mạnh mẽ hóa học hữu nói riêng sống người nói chung Để khái quát rõ mối liên hệ hợp chất hữu ứng dụng sống, tơI chọn đề tài “Hóa hữu ứng dụng đời sống” ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU Giới thiệu tổng quan Hóa học hữu hợp chất hữu thường gặp Ứng dụng số loại hợp chất hữu sống hàng ngày NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU Trang bị cho người học kiến thức lý thuyết Hóa hữu cơ, biết mối tương quan chặt chẽ Hóa hữu đời sống người Đóng góp tài liệu tham khảo dạy học hóa học, tăng hứng thú, tìm tịi, học hỏi người học HÓA HỌC HỮU CƠ VÀ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1.1 Lịch sử hóa học hữu Năm 1807, Berzelius (Thụy Điển, 1779-1848) người đưa danh từ "Hóa học hữu cơ" để ngành hóa học nghiên cứu chất lấy từ thể động vật thực vật Trong thời kì đó, thuyết tâm cho chất hữu hình thành thể sinh vật lực siêu hình chi phối, "lực sống".Thuyết kìm hãm phát triển khoa học, hạn chế khả sáng tạo người việc tìm tịi, phát minh, tổng hợp chất hữu phương pháp hóa học Friedrich Woehler (hay Friedrich Wưhler) (1800-1882) nhà hóa học người Đức Ơng người tiên phong việc thay đổi quan niệm người đương thời hóa học hữu Năm 1828, ơng tiến hành thí nghiệm tổng hợp urea (chất có nước tiểu) Trong thí nghiệm này, ơng đun nóng amoni xianat bình thủy tinh Thí nghiệm khơng cần gọi "lực sống" (lực mà người ta cho xuất thể sống để tạo hợp chất hữu cơ) Chính vậy, ơng nói, thí nghiệm "khơng cần đến mèo, chó hay lạc đà cả" Đây thí nghiệm mang tính bước ngoặt, mở tư tưởng cho hóa học hữu nói riêng hóa học nói chung, tạo bước phát triển lịch sử hóa học Và nhờ có thí nghiệm này, nhiều nhà hóa học tiếp bước Wưhler tiến hành tổng hợp chất hữu cơ, số có khơng chất có ích cho người màu nhuộm, aspirin, Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896), hay biết với tên August Kekulé nhà hóa học người Đức Ơng nhà hóa học lớn kỷ XIX Ơng người có đóng góp quan trọng phát triển củahóa học hữu Năm 1861, ơng đưa định nghĩa quan trọng hóa học hữu Quan điểm ơng điều : Hóa học hữu nghiên cứu hợp chất cacbon (trừ oxit, muối số hơp chất khác cacbon) Ơng cịn nhà hóa học khám benzene, hợp chất hữu quan trọng ngành cơng nghiệp, tìm thành phần cách cấu tạo hợp chất Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) nhà hóa học người Đức Ơng học trị tiếng Robert Bunsenvà Friedrich Wưhler, nhà hóa học tiếng Đức lúc Ơng tiếng với thí nghiệm tổng hợp axit axetic Đó vào năm 1845 Chuỗi phản ứng thí nghiệm gồm q trình clo hóa cacbon đisulfua thành cacbon tetrachlorua, sau trình nhiệt phân thành tetracloretylen clo hóa nước tạo thành axit tricloraxetic, cuối phản ứng ôxy hóa khử vô cách điện phân tạo thành axit axetic[1] Nhờ thí nghiệm tiếng này, Kolbe nối tiếp bước chân người thầy Wöhler việc thay đổi suy nghĩ người thời hợp chất hữu hóa học hữu Ngồi ý nghĩa mang tính lịch sử, Kolbe giúp tổng hợp hợp chất hữu ứng dụng nhiều Với axit axetic, sản xuất este, làm dung mơi, sản xuất giấm nhiều ứng dụng khác 1.2 Hợp chất hữu Các hợp chất hữu (hay organic compound), lớp lớn hợp chất hóa học mà phân tử chúng có chứa cacbon Các hợp chất hữu có nguồn gốc từ tự nhiên phản ứng nhân tạo Sự phân chia hợp chất hữu hợp chất vơ mang tính tùy ý có ngun nhân lịch sử; nhiên, nói chung hợp chất hữu định nghĩa hợp chất có liên kết cacbon-hiđrơ, hợp chất vơ hợp chất cịn lại Vì acid cacbonic coi hợp chất vô cơ, acid formic hợp chất hữu cơ, đơi người ta gọi "acid cacbonous" anhydrit nó, cacbon monoxít, chất vơ 1.2.1 Đặc điểm Chất hữu thường tồn dạng hỗn hợp, khoa học đại phát triển nhiều phương pháp để đánh giá độ tinh sạch, đặc biệt quan trọng phải kể đến kỹ thuật sắc ký sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC) sắc ký khí (GC) Bên cạnh phương pháp thông thường để tách chiết chưng cất, kết tinh, chiết dung môi Các hợp chất hữu thơng thường định danh thí nghiệm hóa học, thường gọi "phương pháp ướt" (dùng nhiều thuốc thử để định tính dung dịch) Tuy phương pháp dần thay phương pháp quang phổ hay máy phân tích chuyên sâu Các phương pháp phân tích sau:  Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) kỹ thuật dùng phổ biến nhất, phương pháp cho phép đọc thơng tin tính hiệu từ nguyên tử cấu trúc lập thể từ chuyển chúng thành phổ tương quan Nguyên tắc phương pháp dựa vào diện đồng vị tự nhiên hydro carbon, từ mà có phổ NMR 1H 13C  Phương pháp phân tích bản: phương pháp phá hủy tồn phân tử hữu từ xác định thành phần nguyên tố toàn phân tử Đây phương pháp sơ khai làm tảng cho phương pháp khối phổ  Phương pháp khối phổ cho thấy phân tử khối hợp chất hữu đầy đủ, với mảnh phân tử bị vỡ từ bắn phá điện tử, từ xác định cấu trúc Các máy khối phổ có độ phân giải cao ác định xác cấu trúc thực tế phân tử hữu dùng để thay cho phương pháp phân tích Trước đây, phương pháp khố phổ có số hạn chế khơng thể ghi nhận diện mảnh trung hòa điện, phát triển kỹ thuật ion hóa cho phép nhận diện "thơng số khối lượng" hầu hết hợp chất hữu  Tinh thể học phương pháp chắn để xác định cấu trúc hình học phân tử, điều kiện để xác định hợp chất cô lập tinh thể đơn hợp chất, tinh thể phải đại diện cho mẫu Một phần mềm tự động hóa cao cho phép xác định cấu trúc tinh thể thu sau rà sốt ngân hàng liệu hợp chất hữu vài hình thái tinh thể trùng khớp  Các phương pháp quang phổ truyền thống phổ hồng ngoại (IR), máy đo độ quay cực, phổ tử ngoại khả kiến (UV/VIS) cung cấp thông tin tương đối đặc hiệu cấu trúc hợp chất hữu sử dụng phổ biến để phân loại nhận danh hợp chất hữu 1.2.2 Tính chất vật lý hợp chất hữu Tính chất vật lý hợp chất hữu thường bao gồm định tính định lượng Các thơng số cho q trình định lượng bao gồm điểm nóng chảy, điểm sơi, số khúc xạ Định tính bao gồm nhận biết mùi, độ đồng nhất, độ tan, màu sắc 1.2.2.1 Điểm nóng chảy điểm sơi Hợp chất hữu dễ nóng chảy hay sơi Trước đây, điểm nóng chảy điểm sôi cung cấp thông tin độ tinh khiết định danh sơ lược hợp chất hữu Chúng có mối tương quan với tính phân cực phân tử khối lượng phân tử Vài chất hữu cơ, đặc biệt hợp chất đối xứng dễ bay tan chảy Các chất hữu thường không ổn định nhiệt độ 300 °C, nói cách khác, chúng dễ bị phân hủy vượt nhiệt độ trên, có số ngoại lệ 1.2.2.2 Độ hịa tan Chất hữu khơng phân cực có xu hướng kỵ nước, nghĩa chúng tan nước tan nhiều dung mơi hữu khác Có vài ngoại lệ với số chất hữu có trọng lượng phân tử thấp rượu, amine, acid carboxylic nhờ liên kết hidro Các chất hữu thường dễ tan dung mơi hữu Dung mơi ether tinh khiết hay rượu ethanol, hay hỗn hợp, dung mơi thân dầu ether dầu hỏa dung mơi có vịng benzen khác chưng cất phân đoạn tinh chế lại từ dầu hỏa Độ hịa tan dung mơi khác tùy thuộc vào loại dung môi nhóm chức diện 1.2.2.3 Tính chất thể rắn Các tính chất đặc biệt khác tinh thể phân tử polyme hữu với hệ liên hợp quan tâm tùy thuộc vào ứng dụng, ví dụ: nhiệt điện tính áp điện, tính dẫn điện (xem polyme dẫn điện chất bán dẫn hữu cơ) tính chất quang điện (ví dụ: quang học phi tuyến tính) Vì lý lịch sử, tính chất chủ yếu chủ đề lĩnh vực khoa học polyme khoa học vật liệu 1.2.3 Tính chất hóa học hợp chất hữu Có thể phân loại xếp hợp chất hữu thành dãy đồng đẳng (có cấu tạo tính chất hố học tương tự) Hiện tượng đồng phân phổ biến hợp chất hữu cơ, hợp chất vô Tốc độ phản ứng hợp chất hữu thường chậm so với hợp chất vơ khơng hồn tồn theo hướng định 1.3 Phân loại hợp chất hữu Có nhiều phân loại hợp chất hữu nhiên người ta thường dùng cách phân loại theo nguyên tố tạo nên hợp chất hữu Vì chia làm hai nhóm chính: hidrocacbon dẫn xuất hidrocacbon 1.3.1 Hidrcacbon Hidrocacbon loại hợp chất hữu đơn giản nhất, thành phần phân tử chứa hai nguyên tố cacbon hidro  Hidrocacbon mạch hở: + Hidrocacbon no: Ankan + Hidrocacbon khơng no có nối đơi: Anken + Hidrcacbon khơng no có hai nối đơi: Ankadien  Hidrocacbon mạch vòng: + Hidrocacbon no: xicloankan + Hidrocacbon mạch vòng thơm: Aren 1.3.2 Dẫn xuất hidrocacbon Dẫn xuất hidrocacbon hợp chất mà phân tử ngồi C, H cịn có số hay nhiều nguyên tố khác O, N, S, halogen,  Dẫn xuất halogen: R–X (R gốc hidrocacbon)  Hợp chất chứa nhóm chức: + Nhóm chức nhóm nguyên tử (hoặc phân tử) gây phản ứng hóa học đặc trưng phân tử hợp chất hữu + Cấu tạo nhóm thường viết rõ ràng, phần cịn lại viết tắt R Ví dụ: R-OH, R-CO-R’, R-COOH, … + Một số nhóm chức: -OH: ancol, R-O–R’: ete, -COOH: axit, R-CO-R’: xeton, R-COO- R’: este, -NH2: amin, R-CHO: anđehit, … CHƯƠNG HIDROCACBON NO VÀ ỨNG DỤNG TRONG ĐỜI SỐNG 2.1 Khái quát cấu tạo tính chất 2.1.1 Alkan Alkan tên chúng dùng để nhóm hợp chất hidrocarbon (chỉ chứa carbon hildrogen) bão hòa, Sườn carbon alkan mạch thẳng (chỉ có hai nhóm – CH 3, phân tử) mạch nhánh (chứa nhiều hai nhóm –CH3), Tất carbon alkan nằm trạng thái lai hóa sp Nhưng có metan, CH4, có cơng thức đối xứng nhất, bốn nối C-H chung quanh carbon trung tâm 110 pm (1,10 A, A = 100 pm) Các góc nối H-C-H 109,5%, cịn gọi góc tử diện Vì alkan bảo hịa có nối cộng hóa trị C-C, C-H phân tử, phân tử gần khơng phân cực hay nói cách khác momen lưỡng cực alkan thường không Lực liên kết phân tử yếu, bốn alkan chất khí Điểm sơi điểm chảy tăng dần theo số carbon phân tử lớn lực liên phân tử cao Từ n-pentan đến n-heptadecan chất lỏng Từ noctadecan trở chất rắn Các đồng phân mạch nhánh ln có điểm sơi thấp đồng phân mạch thẳng Thí dụ: n-pentan (36,1°C), Isopentan (27,85°C), neopentan (9,5°C) Hiệu ứng mạch nhánh nhận thấy tất loại hợp chất hữu cơ, lúc hình dạng phân tử ngắn gọn lại làm cho lực liên phân tử giảm Việc đưa đến điểm sôi, điểm chảy giảm theo Các chất giống thường dễ hòa tan với nhau, alkan dễ hịa tan dung mơi hữu có độ phân cực thấp Các alkan gần hồn tồn khơng tan nước Tỉ trọng tăng theo kích thước alkan, hầu hết 0,8 Những phản ứng biểu tính hữu phản ứng có phần thực hành đơn giản, nhanh chóng kết thường dễ nhận xét kết luận, cho biết cụ thể nhóm định chức phần cầu hợp chất hữu mà ta muốn xác định, Với alkan có đặc điểm cấu nên có phản ứng biểu tính sau: - Khơng tan nước, dung dịch baz, acid lỗng, Đó đặc tỉnh tất hidrocarbon - Không tan acid sulfuric đậm đặc, lạnh Những hợp chất có chứa nhóm định chức có oxigen hay nitrogen bất bão hòa tan acid sulfuric đậm đặc, lạnh Ngoại trừ alkan, halogenur alkil, aren - Âm tính với thử nghiệm halogen Nhóm hợp chất có nhiều điểm tương đồng với alkan halogenur alkil, alkan khác với halogenur alkil thử nghiệm halogen như: thử nghiệm Beilstein, kim loại natrium - Thử nghiệm iod: Khi iod hòa tan vào hợp chất hữu có chứa điện tử ” đổi điện tử cô lập cho dung dịch màu nâu Màu nâu có có tạo thành phức chất với điện tử đổi điện tử khơng nối Trong dung dịch iod với hợp chất khác có màu tím 2.1.2 Cicloalkan Cicloalkan (hay gọi ciclan) tên chung dùng để nhóm hidrocarbon chi hồn bão hịa Cơng thức ng (CH2)n CnH2n Trên nguyên tắc kích thước cicloalkan không giới hạn, tối thiểu carbon Điểm sơi tỉ trọng cicloalkan đơn hồn thường cao alkan chi phương tương ứng Cicloalkan không tan nước tan dung môi hữu phân cực Ciclopropan có hoạt tính cao cicloalkan có số phản ứng biểu tính giống alken làm phai màu dung dịch brom CCl Nhưng ciclopropan khác với alken alkin khơng tác dụng với dung dịch KMnO4 lỗng, lạnh, trung hịa Các cicloalkan lớn hoạt tính dần, dùng thử nghiệm biểu tính alkan 2.2 Ứng dụng hidrocacbon no đời sống Dầu mỏ thiên nhiên hai nguồn cung cấp chủ yếu alkan Khí thiên nhiên chứa metan alkan thể khí etan, propan, butan isobutan ... học hóa học, tăng hứng thú, tìm tịi, học hỏi người học 1 HĨA HỌC HỮU CƠ VÀ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1.1 Lịch sử hóa học hữu Năm 1807, Berzelius (Thụy Điển, 1779-1848) người đưa danh từ "Hóa học hữu cơ" ... ĐỀ TÀI Hóa hữu hay hóa học hữu phân ngành hóa học nghiên cứu cấu trúc, tính chất, thành phần phản ứng hóa học hợp chất hữu vật liệu hữu Nghiên cứu cấu trúc xác định thành phần hóa học cơng thức... nhà hóa học người Đức Ông nhà hóa học lớn kỷ XIX Ơng người có đóng góp quan trọng phát triển củahóa học hữu Năm 1861, ông đưa định nghĩa quan trọng hóa học hữu Quan điểm ông điều : Hóa học hữu