1. Thuyết cacbon tứ diện (Lơ ben, Van´t Hop, 1874) Năm 1874, Lơ ben và Van´t Hop “đề ra Thuyết cacbon tứ diện”, cho rằng trong phân tử hợp chất hữu cơ, 4 hóa trị của cacbon hướng về 4 đỉnh của một tứ diện. Theo thuyết này, phân tử hợp chất hữu cơ không phẳng, các nguyên tử không nằm trên mặt phẳng giấy mà phân bố trong không gian 3 chiều. Mặc dù lúc đó chưa có những hiểu biết đầy đủ về cấu trúc e của phân tử, nhưng thuyết cacbon tứ diện đã đi đúng hướng trong việc mô tả sự phân bố không gian của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử liên kết với cacbon và giải thích được hiện tượng đồng phân quang học và đồng phân hình học. 2. Các cách biểu diễn công thức cấu trúc (cấu trúc không gian) của phân tử hợp chất hữu cơ a. Công thức phối cảnh Giải thích ý nghĩa: Biểu diễn cho 1 nguyên tử Cabcd Cách vẽ: góc giữa Sai: Biểu diễn cho 2 nguyên tử CabcCa’b’c‘ Cách 1: chỉ dùng các thanh gạch nét thường. Nguyên tắc: nhìn phân tử theo một liên kết từ trái qua phải và hướng ra xa người quan sát. Để cho sinh viên dễ hình dung, chỉ rõ: theo hướng quan sát thì các nhóm thế là ở bên trái, bên phải hay hướng thẳng đứng so với người quan sát. C1abcC2abc Cách 2: dùng bộ nét liền thường, liền đậm và nét đứt (liên kết CC có thể nằm ngang hay hơi chéo như cách vẽ chỉ dùng nét liền thường ở trên). b. Công thức chiếu Niumen Qui tắc: nhìn phân tử dọc theo một lk giữa 2 nguyên tử nào đó, thường là CC. Nguyên tử C ở gần mắt người quan sát (ng tử C1) được biểu diễn bằng một hình tròn, các liên kết C1a, C1b và C1c xuất phát từ tâm hình tròn (lưu ý về vị trí tương đối của athẳng đứng, bphải và ctrái so với người quan sát ở cth phối cảnh để khi chuyển sang cth chiếu Niumen cho đúng). Nguyên tử C2 bị che khuất bởi vòng tròn biểu diễn nguyên tử C1. Các lk C2a´, C2b´ và C2c´ xuất phát từ biên của hình tròn và giữ nguyên hướng tương đối so với người quan sát như ở cth phối cảnh. Dạng che khuất: Dạng xen kẽ: c. Công thức chiếu Fisơ Để biểu diễn công thức cấu trúc (cấu trúc không gian) của phân tử hợp chất hữu cơ, người ta qui ước như sau: Mạch chính của phân tử đặt theo chiều thẳng đứng, các nhóm thế nằm trên mạch chính hướng về phía sau bảng. Nhóm có mức oxi hóa cao hơn (hoặc được đánh số nhỏ hơn) được đặt phía trên. Nếu hai nhóm có mức oxi hóa như nhau thì nhóm nào nhỏ gọn hơn được xếp phía trên. Lưu ý: có thể quay tùy ý công thức phối cảnh và công thức chiếu Niumen mà không làm thay đổi cấu hình phân tử, nhưng không được tùy ý quay công thức chiếu Fisơ (dù trong hay ngoài mặt phẳng) vì có thể dẫn tới sự thay đổi cấu hình phân tử.
Câu Trình bày thuyết carbon tứ diện mơ hình, cơng thức biểu diễn cấu trúc khơng gian phân tử Bài làm Thuyết cacbon tứ diện (Lơ ben, Van´t Hop, 1874) Năm 1874, Lơ ben Van´t Hop “đề Thuyết cacbon tứ diện”, cho phân tử hợp chất hữu cơ, hóa trị cacbon hướng đỉnh tứ diện Theo thuyết này, phân tử hợp chất hữu không phẳng, nguyên tử không nằm mặt phẳng giấy mà phân bố không gian chiều Mặc dù lúc chưa có hiểu biết đầy đủ cấu trúc e phân tử, thuyết cacbon tứ diện hướng việc mô tả phân bố khơng gian ngun tử nhóm nguyên tử liên kết với cacbon giải thích tượng đồng phân quang học đồng phân hình học Các cách biểu diễn công thức cấu trúc (cấu trúc không gian) phân tử hợp chất hữu a Cơng thức phối cảnh Giải thích ý nghĩa: Biểu diễn cho nguyên tử Cabcd Cách vẽ: góc Sai: Biểu diễn cho nguyên tử Cabc-Ca’b’c‘ Cách 1: dùng gạch nét thường Nguyên tắc: nhìn phân tử theo liên kết từ trái qua phải hướng xa người quan sát Để cho sinh viên dễ hình dung, rõ: theo hướng quan sát nhóm bên trái, bên phải hay hướng thẳng đứng so với người quan sát C1abc-C2abc Cách 2: dùng nét liền thường, liền đậm nét đứt (liên kết C-C nằm ngang hay chéo cách vẽ dùng nét liền thường trên) b Cơng thức chiếu Niumen Qui tắc: nhìn phân tử dọc theo lk nguyên tử đó, thường C-C Nguyên tử C gần mắt người quan sát (ng tử C1) biểu diễn hình tròn, liên kết C1-a, C1-b C1c xuất phát từ tâm hình trịn (lưu ý vị trí tương đối a-thẳng đứng, b-phải c-trái so với người quan sát cth phối cảnh để chuyển sang cth chiếu Niumen cho đúng) Nguyên tử C2 bị che khuất vòng tròn biểu diễn nguyên tử C1 Các lk C2-a´, C2-b´ C2-c´ xuất phát từ biên hình trịn giữ ngun hướng tương đối so với người quan sát cth phối cảnh Dạng che khuất: Dạng xen kẽ: c Công thức chiếu Fisơ Để biểu diễn công thức cấu trúc (cấu trúc không gian) phân tử hợp chất hữu cơ, người ta qui ước sau: Mạch phân tử đặt theo chiều thẳng đứng, nhóm nằm mạch hướng phía sau bảng Nhóm có mức oxi hóa cao (hoặc đánh số nhỏ hơn) đặt phía Nếu hai nhóm có mức oxi hóa nhóm nhỏ gọn xếp phía Lưu ý: quay tùy ý công thức phối cảnh công thức chiếu Niumen mà khơng làm thay đổi cấu hình phân tử, không tùy ý quay công thức chiếu Fisơ (dù hay ngồi mặt phẳng) dẫn tới thay đổi cấu hình phân tử ... che khuất: Dạng xen kẽ: c Công thức chiếu Fisơ Để biểu diễn công thức cấu trúc (cấu trúc không gian) phân tử hợp chất hữu cơ, người ta qui ước sau: Mạch phân tử đặt theo chiều thẳng đứng,... tùy ý cơng thức phối cảnh công thức chiếu Niumen mà không làm thay đổi cấu hình phân tử, khơng tùy ý quay cơng thức chiếu Fisơ (dù hay ngồi mặt phẳng) dẫn tới thay đổi cấu hình phân tử ... Biểu diễn cho nguyên tử Cabc-Ca’b’c‘ Cách 1: dùng gạch nét thường Nguyên tắc: nhìn phân tử theo liên kết từ trái qua phải hướng xa người quan