Bài Tập Xác Định Cấu Trúc Hợp Chất Hữu Cơ

Hóa Học Hữu Cơ Câu 1: Các dẫn xuất thiazolo[2,3-b]piriđin dùng sản xuất dược phẩm thuốc trừ sâu Cho sơ đồ tổng hợp dẫn xuất sau: a) Vẽ công thức cấu tạo 1, 2, b) Đề nghị chế phản ứng chuyển hóa thành thành X Câu 2: Axit permetrinic hay axit 3-(2,2-đicloetenyl)-2,2-đimetylxiclopropan-1-cacboxylic (6) sử dụng làm thuốc trừ sâu Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo 1, 2, 3, 4, 5, Câu 3: Tamoxifen (6) sử dụng để điều trị bệnh ung thư vú Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo 1, 2, 3, 4, 5, Câu 4: Quercetin hợp chất flavonoit có khả chống oxi hóa làm bền thành mạch máu Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo 1, 2, 3,  Hóa Học Hữu Cơ Câu 5: Epibatidin (6) ancaloit có tác dụng kháng viêm, giảm đau phân lập từ da loài ếch Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo 1, , 3, 4, 5, Câu 6: Omeprazole loại thuốc dùng để điều trị bệnh viêm loét dày Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo 1, 2, 3, Câu 7: Cho sơ đồ tổng hợp coniceine (kí hiệu 4, indolizidine alkaloid) sau: Vẽ công thức cấu tạo 1, 2, 3, Câu 8: Rimonabant (5, chứa dị vòng pyrazole) loại thuốc chống béo phì hỗ trợ cai nghiện thuốc Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo 1, 2, 3, 4, Câu 9: Strychnine chất độc tìm thấy lồi thực vật Strychnos Dưới phần sơ đồ tổng hợp strynine mà Woodward cộng thực vào năm 1954 Vẽ công thức cấu tạo chất 1, 2, 3,  Hóa Học Hữu Cơ Câu 10: Nuciferine phân lập từ hoa sen (Nelumbo nucifera) Hợp chất thường dùng để chữa trị bệnh hạ đường huyết tổng hợp qua giai đoạn sau: Giai đoạn 1: Giai đoạn 2: Giai đoạn 3: a) Vẽ công thức cấu tạo chất từ 19 đến 26 Câu 11: Khusimone hợp chất phân lập từ tinh dầu cỏ hương (Vetiveria zizanioides) Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo 1, 2, 3, 4, 5, Câu 12: Khusimone hợp chất phân lập từ tinh dầu cỏ hương (Vetiveria zizanioides) Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến  Hóa Học Hữu Cơ Câu 13: Furodysinin sesquiterpenoid phân lập từ loài số loại hải miên (bọt biển) vùng biển nhiệt đới Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Câu 14: Widdrol terpenoid phân lập từ tùng sà (Juniperus chinensis) có khả kháng ung thư Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo 1, 2, 3, 4, 5, Câu 15: -Vetivone hợp chất phân lập từ tinh dầu cỏ hương (Vetiveria zizanioides) sử dụng số loại nước hoa Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Biết đibromanken chứa hai loại nguyên tử hiđro với tỉ lệ : bị ozon phân tạo axeton Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Câu 16: Grandisol (5) pheromon loại sâu hại (Anthonomus grandis) tìm thấy bơng Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: a) Vẽ công thức cấu tạo 1, 2, 3, 4, b) Từ 3,3-đimetylpent-4-en-2-on, isobutilen, NBS chất vô khác, đề nghị sơ đồ tổng hợp  Hóa Học Hữu Cơ Câu 17: Estrone hormon sinh dục nữ tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 11 Câu 18: Bikaverin loại thuốc kháng sinh: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Câu 19: Cho sơ đồ tổng hợp azulene sau: Sơ đồ 1: Sơ đồ 2: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 13  Hóa Học Hữu Cơ Câu 20: Illidinine hợp chất phân lập từ loài nấm Clitocybe illudens Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: a) Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến b) Đề nghị chế phản ứng chuyển hóa thành Câu 21: Azaantraxenon nhóm hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học thú vị Dưới sơ đồ tổng hợp kalasinamide (8) marcanine A (9): Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến đến Câu 22: Chất có tên metyl (1R,3R)-2,2-đimetyl-3-(2-metylprop-1-en-1-yl)xiclopropan-1cacboxylat Hợp chất nguyên liệu quan trọng tổng hợp loại thuốc bảo vệ thực vật có độc tính thấp người a) Vẽ cấu trúc đồng phân đối quang b) Hợp chất tổng hợp từ -pinene theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Câu 23: Levobupivacaine (8) loại thuốc gây mê cục Hợp chất tổng hợp từ L-lysin theo sơ đồ sau: Vẽ cấu trúc chất từ đến  Hóa Học Hữu Cơ Câu 24: Brasiliquinone B hợp chất thuộc loại benzantraquinon có khả ức chế phát triển khối u ung thư Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Câu 25: Sativene sesquiterpene phân lập từ độc tố Helminthosporium sativum (một loại nấm gây bệnh ngũ cốc) Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Câu 26: Hirsuten (10) chất trung gian trình sinh tổng hợp hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: a) Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 11 b) Đề nghị chế phản ứng chuyển hóa (*) chuyển hóa thành  Hóa Học Hữu Cơ Câu 27: Dysidavarone A sesquiterpenoid phân lập từ lồi bọt biển vùng biển phía Nam Trung Quốc Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Câu 28: Clarvukerin A hiđrocacbon phân lập từ lồi san hơ Clavularia koellikeri Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Câu 29: Levofloxacin loại thuốc kháng sinh thuộc nhóm floquinolon Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến  Hóa Học Hữu Cơ Câu 30: Varenicline dùng để sản xuất thuốc điều trị chứng nghiện thuốc Cho sơ đổ tổng hợp varenicline sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 10 Câu 31: -Noscapine phân lập từ Papaver somniferum có dùng để chữa ho, ung thư, đột quỵ Cho sơ đồ tổng hợp -noscapine sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Câu 32: Leuhistin chất ức chế enzyme aminopeptidase Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất 1, 2, 3, 4, 5, 6, Biết rằng, có nhóm –OH bậc ba Câu 33: Twistane hiđrocacbon có tính quang hoạt cấu trúc đặc biệt Hợp chất tổng hợp lần vào năm 1962 Whitlock cộng theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo 14, 15, 16, 17, 18, 19  Hóa Học Hữu Cơ 10 Câu 34: Ketamine dùng làm thuốc gây mê y học Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: a) Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến b) Đề nghị chế phản ứng chuyển hóa thành thành Câu 35: Hợp chất 10 dùng để chữa trị bệnh viêm phế quảng viêm mạch máu Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Biết rằng: - Tác nhân HATU dùng để tạo liên kết peptit - Chất 15 tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 16 Câu 36: Turneforcidine platynecine hai đồng phân lập thể Hai hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 13  Hóa Học Hữu Cơ 20 Câu 65: Nấm linh chi (Ganoderma lucidum) dùng thuốc cổ truyền Đông Á Từ loại nấm này, người ta phân lập lingzhiol Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Câu 66: Flueggenine C hợp chất phân lập từ Flueggea virosa có hoạt tính kháng HIV Hợp chất lần tổng hợp hai nhà hóa học người Hàn Quốc vào năm 2017 theo sơ đồ sau: a) Vẽ công thức cấu tạo 1, 2, 3, 4, b) Đề nghị chế phản ứng giai đoạn chuyển hóa thành Câu 67: Prostaglandins (PGs) tên gọi chung cho loại hormone điều khiển q trình sinh lí quan trọng Sau sơ đồ tổng hợp prostacyclin isocarbacyclin thực Ryoji Noori cộng sự: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến  Hóa Học Hữu Cơ 21 Câu 68: Euphorikanin A diterpenoid phân lập từ rễ Euphorbia kansui vào năm 2016 Bộ khung carbon Euphorikanin A tổng hợp theo sơ đồ sau: a) Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến b) Đề nghị chế phản ứng giai đoạn chuyển hóa thành Câu 69: Crotogoudin terpenoid tổng hợp đại học California (Mỹ) theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 10 Câu 70: Hợp chất 11-13-dihydroxanthatin phân lập từ ké đầu ngựa (Xanthium strumarium) Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ cấu trúc chất từ đến  Hóa Học Hữu Cơ 22 Câu 71: Barbaralane hiđrocacbon đặt tên theo giáo sư Barbara M Ferrier Hợp chất có cấu trúc đặc biệt ln xảy chuyển vị Cope phân tử nhiệt độ phịng, chuyển vị dừng lại –110oC Vào năm 1983, barbaralane (7) tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo 1, 2, 3, 4, 5, 6, Câu 72: Crinine alkaloid phân lập từ củ Pancratium maritimum Crinine tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 13 Câu 73: Crinine alkaloid phân lập từ củ Pancratium maritimum Crinine tổng hợp theo sơ đồ sau: a) Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến b) Hợp chất sơ đồ tổng hợp theo phương pháp khác sau: Vẽ công thức cấu tạo 9, 10, 11, 12, 13, 14  Hóa Học Hữu Cơ 23 Câu 74: Hippolachnin A phân lập từ mộc nhĩ trắng có khả điều trị bệnh xơ hóa, suy thận cấp, … Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Câu 75: Mikanokryptin hợp chất thiên nhiên có khả chống ung thư cao Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Biết rằng, tác nhân SnCl2, NaI/DMF có vai trò tương tự Mg, Et2O Câu 76: Gymnomitrol sesquiterpenoid phân lập từ loài rêu Gymnomitrion obtusum Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 14  Hóa Học Hữu Cơ 24 Câu 77: Camptothecin (là alkaloid phân lập từ hạnh phúc) có khả chống ung thư Hợp chất được tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Câu 78: Camptothecin (là alkaloid phân lập từ hạnh phúc) có khả chống ung thư Hợp chất được tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 10 Câu 79: Camptothecin (là alkaloid phân lập từ hạnh phúc) có khả chống ung thư Hợp chất được tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến  Hóa Học Hữu Cơ 25 Câu 80: Cefalotin hợp chất có khả kháng khuẩn tốt độc tính thấp Hợp chất tổng hợp từ L-cistein theo sơ đồ sau: a) Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 15 b) Đề nghị chế phản ứng chuyển hóa 10 thành 11 Câu 81: Hóa học hiđrocacbon đa vịng ln nhà hóa học quan tâm cấu trúc đặc biệt chúng Cho sơ đồ tổng hợp [5]-prismane sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 11 Câu 82: Hóa học hiđrocacbon đa vịng ln nhà hóa học quan tâm cấu trúc đặc biệt chúng Cho sơ đồ tổng hợp seco-[6]-prismane sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 10  Hóa Học Hữu Cơ 26 Câu 83: Cho sơ đồ tổng hợp alstoscholarisine E (một alkaloid dùng để hỗ trợ điều trị bệnh Alzheimer) sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Biết rằng, giai đoạn khử thành alstoscholarisine E có tạo ion iminium trung gian Câu 84: FR-900482 phân lập từ xạ khuẩn Streptomyces sandaensis Nhiều nghiên cứu cho thấy hợp chất có khả kháng khuẩn kháng ung thư Cho sơ đồ tổng hợp FR-900482 sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 14  Hóa Học Hữu Cơ 27 Câu 85: Aristeromycin hợp chất pseudo-nucleoside có hoạt tính sinh học đa dạng Hợp chất tổng hợp từ dẫn xuất D-glucose theo sơ đồ sau: Vẽ cấu trúc chất từ đến Biết rằng, có cơng thức phân tử C12H9N5O có nhóm amino bảo vệ nhóm benzoyl Câu 86: Xúc tác phức chất kim loại chuyển tiếp nghiên cứu nhiều hóa học hữu Sau ứng dụng số loại xúc tác phức chất q trình tổng hợp pepluanol A: Vẽ cơng thức cấu tạo chất từ đến  Hóa Học Hữu Cơ 28 Câu 87: Scabrolide A hợp chất đa vòng phân lập từ Sinularia scabra vào năm 2002 Hợp chất Brian M Stoltz cộng tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Câu 88: Daphniphyllum alkaloid nhóm hợp chất tự nhiên tìm thấy nhiều thân thảo châu Á Các loại dùng làm thuốc y học cổ truyền Trung Quốc Sau sơ đồ tổng hợp daphenylline: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 12 Biết có cơng thức phân tử C12H24O5Si  Hóa Học Hữu Cơ 29 Câu 89: Vindoline alcaloid phân lập từ Catharanthus roseus Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 12 Câu 90: Vindoline alkaloid phân lập từ dừa cạn (Cantharanthus roseus) Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 12  Hóa Học Hữu Cơ 30 Câu 91: Hainanolidol hợp chất thiên nhiên phân lập từ Cephalotaxus fortunei Hainanolidol tổng hợp trường đại học Wisconsin (Mỹ) theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 18 Câu 92: Nankakurine B alkaloid phân lập từ Lycopodium hamiltonii Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ 38 đến 44  Hóa Học Hữu Cơ 31 Câu 93: Exigurin phân lập từ loài bọt biển Geodia exigua đảo Oshima vào năm 2003 Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: a) Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến b) Đề nghị chế phản ứng giai đoạn chuyển hóa thành exigurin Câu 94: Hợp chất X diterpene phân lập từ loài mối Nasutitermes octopolis Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 12  Hóa Học Hữu Cơ 32 Câu 95: Ingenol hợp chất thiên nhiên có khả ức chế phát triển khối u bệnh ung thư máu kháng virus HIV Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ cấu trúc chất từ đến 18 Câu 96: Dysiherbaine hợp chất phân lập từ loài bọt biển Dysidea herbacea Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ 51 đến 65  Hóa Học Hữu Cơ 33 Câu 97: Mitomycin nhóm hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đa dạng, đặc biệt khả chống ung thư Sau sơ đồ tổng hợp mitomycin K: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 12 Câu 98: Hợp chất 8-epi-xanthatin có khả kháng sốt rét tổng hợp theo sơ đồ sau: a) Vẽ cấu trúc chất từ đến b) Đề nghị chế phản ứng giai đoạn chuyển hóa thành 8-epi-xanthatin (khơng cần giải thích hóa học lập thể)  Hóa Học Hữu Cơ 34 Câu 99: Echinopine A (46) echinopine B hai terpenoid phân lập từ rễ Echinops spinosus Hai hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 13 Câu 100: Bolivianine phân lập từ Hedyosmum angustifolium (Chloranthaceae) Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến 10  ... HIV Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ cấu trúc chất từ đến 18 Câu 96: Dysiherbaine hợp chất phân lập từ loài bọt biển Dysidea herbacea Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất. .. Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ đến Câu 75: Mikanokryptin hợp chất thiên nhiên có khả chống ung thư cao Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ công thức cấu tạo chất. .. thức cấu tạo chất từ đến 10 Câu 70: Hợp chất 11-13-dihydroxanthatin phân lập từ ké đầu ngựa (Xanthium strumarium) Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ cấu trúc chất từ đến  Hóa Học Hữu