Kinh nghiệm dạy học sinh xác định mối quan hệ giữa cấu trúc hợp chất hữu cơ và nhiệt độ sôi, tính axit tính bazơ ở trường THPT trần phú

MỤC LỤC Trang PhầnI: Đặt vấn đề 1.Lý chọn đề tài 2 Mục đích nghiên cứu đề tài Đối tượng nghiên cứu đề tài Phương pháp nghiên cứu Phần II: Nội dung sáng kiến .3 II.1 Cơ sở lý luận II.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng sángkiến II.3 Sáng kiến áp dụng để giải vấn đề II.4 Hiệu sáng kiến hoạt động giảng dạy, giáo dục thân, đồng nghiệp nhà trường 13 Phần III Kết luận kiến nghị 13 Trang I ĐẶT VẤN ĐỀ 1.Lý chọn đề tài - Hóa học môn khoa học nghiên cứu thành phần, cấu trúc, tính chất chất trình chuyển hóa chất thành chất khác Việc dạy học hóa học có vai trò quan trọng hình thành phát triển tư khoa học kỹ thực hành học sinh Đặc biệt môn hóa học, thành phần, cấu trúc tính chất chất có mối quan hệ mật thiết với nhau; thông qua việc học tập môn học sinh phát triển tư logic, sáng tạo; giáo dục rèn luyện tính trung thực, cẩn thận tình yêu chân lý khoa học em - Thông qua đề thi đại học, cao đẳng, đề thi THPTQG năm gần đây, nhận thấy đề thi có đến câu liên quan đến việc so sánh tính axit, bazơ nhiệt độ sôi hất hữu Đây dạng tập định tính mà học sinh hay ngại, lúng túng xử lí để có đáp án - Trong đề thi học sinh giỏi tỉnh quốc gia thông thường hay gặp tập so sánh tính axit, bazơ nhiệt độ sôi chất hữu học sinh hay lúng túng giải thích vấn đề Do sáng kiến kinh nghiệm này, muốn trao đổi “Kinh nghiệm dạy học sinh xác định mối quan hệ cấu trúc hợp chất hữu nhiệt độ sôi, tính axit, tính bazơ trường THPT Trần Phú”mà đúc kết qua qúa trình giảng dạy Mục đích nghiên cứu đề tài - Hệ thống rõ ràng, mạch lạc, logic mối quan hệ cấu trúc nhiệt độ sôi, tính axit, tính bazơ hợp chất hữu - Giúp GV giảng dạy nội dung tập so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi hợp chất hữu cách đơn giản, khoa học, hiệu quả, đồng thời qua phát huy tính chủ động học tập lực cá nhân học sinh - Giúp học sinh nắm vững vàng quan hệ cấu trúc nhiệt độ sôi, tính axit, tính bazơ hợp chất hữu cơ.Từ em tự tin, chủ động, giải xác tập có liên quan đến nội dung so sánh, xếp nhiệt độ sôi, tính axit, bazơ hợp chất hữu Đối tượng nghiên cứu đề tài - Các dạy chương trình SGK THPT có nội dung liên quan đến tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi chất hữu - Các vấn đề lý thuyết việc so sánh, giải thích nhiệt độ sôi, tính axit, bazơ chất hữu - Phương pháp giải tập so sánh, xếp nhiệt độ sôi, tính axit, bazơ hợp chất hữu Trang Phương pháp nghiên cứu - Phương pháp điều tra khảo sát thực tế dạy học nội dung liên quan trường THPT Trần Phú năm gần - Phương pháp thu nhập thông tin - Phương pháp nghiên cứu II NỘI DUNG SÁNG KIẾN II.1 Cơ sở lý luận Hóa học hữu nghành khoa học nghiên cứu cấu trúc, thành phần, tính chất, cách thức phản ứng cách tổng hợp hợp chất hữu Ảnh hưởng cấu trúc đến tính chất hợp chất hữu phạm trù rộng lớn Trong đề tài xin đề cập đến nội dung mối quan hệ cấu trúc nhiệt độ sôi, tính axit, tính bazơ hợp chất hữu thường gặp chương trình hóa học phổ thông.Việc học sinh nắm vững mối quan hệ giúp em có hiểu biết mang tính khoa học logic đa dạng phức tạp tính chất chất hữu Đây động lực để em tìm tòi khám phá mối quan hệ cấu trúc tính chất khác nữa, đồng thời giúp em mở rộng tư phạm trù rộng lớn mối quan hệ cấu trúc tính chất chất hữu II.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến - Qua năm giảng dạy trường phổ thông, nhận thấy nhiều học sinh làm tập so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi chất hữu thường hay lúng túng, không hiểu thấu đáo vấn đề Điều làm nhiều thời gian làm không chọn kết - Thực tế học sinh hay so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi chất hữu không không hiểu hết, hiểu mối quan hệ cấu trúc hợp chất hữu tính chất - Trong chương trình học phổ thông nội dung thường bị xem nhẹ học, giáo viên không ý quan tâm mức số đông học sinh thường coi vấn đề phụ, không cần tập trung cho Vì để nâng cao hiệu giải tập so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi chất hữu đề thi THPT GQ đề thi học sinh giỏi cấp tỉnh, chọn đề tài giúp học sinh xác định mối quan hệ cấu trúc hợp chất hữu nhiệt độ sôi, tính axit, tính bazơ với mục đích làm cho học sinh hiểu thấu đáo hơn, nhìn nhận vấn đề đơn giản giải vấn đề tốt II.3 Sáng kiến áp dụng để giải vấn đề II.3.1 Lý thuyết II.3.1.1 Cấu trúc phân tử hợp chất hữu nhiệt độ sôi II.3.1.1.1.Địnhnghĩa: Nhiệt độ sôi hợp chất hữu nhiệt độ mà áp suất bão hòa bề mặt chất lỏng áp suất khíquyển II.3.1.1.2.Cácyếutốảnhhưởngđếnnhiệtđộsôicủahợpchấthữucơ - Nhiệt độ sôi chất phụ thuộc vào: phân tử khối, liên kết hidro liên phân tử lực Vanđevan Trang - Ta xét nhiệt sôi số hiđrocacbon dẫn xuất hiđrocacbon a) Nhiệt độ sôi hiđrocacbon + Ankan Nhiệt độ sôi chủ yếu phụ thuộc vào lực Vanđevan - Khi phân tử khối (M) tăng nhiệt độ sôi tăng Ví dụ: nhiệt độ sôi C3H8 > C3H6 - Độ phân nhánh ankan tăng lực Vanđevan giảm nên nhiệt độ sôi giảm - Sự đóng vòng làm cho nhiệt độ sôi tăng Ví dụ: nhiệt độ sôi: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 < (690C) (810C) + Anken polien - Trong anken nhiệt độ sôi dạng cis > nhiệt độ sôi dạng trans - Các polien liên hợp có nhiệt độ sôi > polien không liên hợp Ví dụ: t s : CH2=CH–CH=CH2–CH3 > CH2=CH–CH2–CH=CH2 (260C) (420C) b) Nhiệt độ sôi dẫn xuất ankan + Dẫn xuất R–X liên kết hidro Độ phân cực phân tử (momen lưỡng cực) lớn nhiệt độ sôi cao Ví dụ: Hợp chất: C6H14 C4H9Cl C4H9CHO C3H7NO2 µ 1,86 2,49 3,15 0 0 t s ( C) 69 78 103 1310 Phân tử R–X có bậc R tăng nhiệt độ sôi giảm, đối xứng cầu tăng, lực Vanđevan giảm nên nhiệt độ sôi giảm Ví dụ: Nhiệt độ sôi tăng dãy sau: CH3 CH3 C CCl < CH3 CH3 CH CH2 Cl CH3 < CH3 CH2 CH CH3 Cl < CH3–CH2–CH2–CH2–Cl + Hợp chất R–X có liên kết hidro liên phân tử có nhiệt độ sôi lớn hợp chất liên kết hidro liên phân tử, liên kết hidro liên phân tử bền nhiệt độ sôi tăng Ví dụ: Nhiệt độ sôi tăng theo chiều: CH3 CH CH3 CH3 N CH3 < < CH3–CH2–CH2–CH3 < CH3 CH3 Trang CH3–CH2–CH2–NH2 < CH3–CH2–CH2–OH < CH3–CH2–COOH + Các amin - Nhiệt độ sôi amin bậc > nhiệt độ sôi amin bậc Ví dụ: t s (CH3)2NH > (CH3)3N (70C) (30C) - Nhiệt độ sôi amin đa chức > amin đơn chức, xét với amin có số lượng nguyên tử cacbon phân tử Ví dụ: t s H2N–CH2–CH2–NH2 > CH3–CH2–CH2–NH2 (1170C) (490C) Vì số nhóm tạo liên kết hidro liên phân tử tăng số liên kết hidro tăng nên nhiệt độ sôi tăng II.3.1.2.Mối quan hệ cấu trúc hợp chất hữu với tính axit a) Khi giải thích tính axit cần giải thích hiệu ứng trạng thái chưa phân li trạng thái phân li  → BH+ + AVí dụ: AH + B ¬   Các ion sinh bền tính axit mạnh Ví dụ: Xét tính axit C2H5OH, C6H5OH, CH3COOH δ− δ+  → C2 H O- + H3O+ (1) C H O H + H2 O ¬   +I +I gg _H O gg –C, –I CH3 C (3) + H2O  → ¬   + O- + H3O (2) –C, –I CH O H O ≡ CH3 C C  → + H2O ¬   O O •• O − − O + H 3O+ -C, -I Ta thấy độ bền ion (1) < (2) < (3) tính axit C 2H5OH < C6H5OH < CH3COOH b)So sánh tính axit số hợp chất hữu so sánh độ linh động nguyên tử H hợp chất hữu Hợp chất có độ linh động nguyên từ H cao tính axit mạnh c) Thứ tự ưu tiên so sánh: + Nếu hợp chất hữu có nhóm chức phân tử hợp chất hữu nhóm hút e làm cho tính axit tăng Ngược lại, nhóm đẩy e làm cho tính axit giảm Ví dụ: Tính axit chất tăng dần dãy sau: CH3CH2CH2–COOH < CH3CHBrCH2–COOH < CH3CH2CHBr–COOH < < CH3CHICHBr–COOH < CH3CHBrCHBr–COOH Trang + Tính axit giảm dần theo thứ tự: Axit Vô Cơ mạnh( ví dụ HNO 3, H2SO4, HCl, HClO4 ) > Axit hữu > H2CO3 > Phenol > H2O > Rượu + Với axit hữu thì: - Nếu liên kết với gốc đẩy điện tử (gốc hyđrocacbon no) tính axit giảm dần theo thứ tự: gốc dài phức tạp (càng nhiều nhánh) tính axit giảm Ví dụ: CH3COOH > CH3CH2COOH > CH3CH(CH3)COOH - Tính axit axit không no axit thơm lớn axit no tương ứng Ví dụ 1: Tính axit tăng dần theo dãy sau: CH3CH2CH2–COOH < CH3CH=CH–COOH < CH3C≡C–COOH Ví dụ 2: Tính axit COOH > COOH - Trong axit chứa liên kết đôi C=C tính axit dạng cis > tính axit OH dạng trans CH3 H C H C C O OH –I làm Ka tăng, +C tăng làm Ka giảm < CH3 C H C O C H –I làm Ka tăng, +C giảm làm Ka tăng - Cùng nguyên tử halogen, xa nhóm chức thì tính axit giảm Ví dụ: CH3CH(Cl)COOH > ClCH2CH2COOH - Cùng vị trí liên kết nguyên tử halogen khác tính axit hợp chất giảm dần theo thứ tự:hợp chất có nguyên tử F > Cl > Br > I VD: FCH2COOH > ClCH2COOH > - Các dạng axit α, β không no có tính axit mạnh dạng β, γ không no II.3.1.3 Mối quan hệ cấu trúc hợp chất hữu với tính bazơ Trong chương trình hóa học hữu phổ thông thường xét tính bazơ cuả amin, đề tài xin phép bàn nội dung + Trong phân tử amin, có chứa nhóm đẩy e làm tăng tính bazơ, ngược lại nhóm hút e làm giảm tính bazơ hợp chất Nếu gốc R đẩy e đẩy e vào nguyên tử N, làm tăng mật độ điện tích âm N Do đó, N dễ nhận proton hơn, tính bazơ tăng Nếu nhiều gốc R đẩy e mật độ e N lại tăng, tính bazơ mạnh Vì vậy, phân tử amin toàn gốc đẩy e tính bazơ sau: NH3 < amin bậc I < amin bậc II Ngược lại, gốc R hút e, làm giảm mật độ e nguyên tử N Mật độ điện tích âm giảm, N khó nhận proton hơn, tính bazơ giảm Và tương tự trên, nhiều gốc hút e tính bazơ lại giảm Nên Trang phân tử amin toàn gốc hút e tính bazơ theo thứ tự sau: NH3> amin bậc I > amin bậc II Ví dụ: Tính bazơ giảm dần theo chiều: CH3– CH2 → NH2 > CH3 → NH2 > NH3 > C6H5 ← NH2 > C6H5←NH→C6H5 + Tính bazơ amin dị vòng no lớn amin dị vòng thơm + Chú ý trường hợp phải so sánh tính bazơ amin với NaOH C2H5ONa tính bazơ C2H5ONa > NaOH > amin no > NH3 > amin thơm II.3.2 Bài tập vận dụng Bài tập so sánh nhiệt độ sôi Bài 1.(Trích đề thi Đại học khối B năm 2007 – Mã đề 285): Cho chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol (rượu) etylic (Z) đimetyl ete (T) Dãy gồm chất xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi A T, Z, Y, X B Z, T, Y, X C T, X, Y, Z D Y, T, X, Z Bài 2.( Trích đề thi ĐH khối A năm 2008 – Mã đề 329 ): Dãy gồm chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là: A CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH B CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH C C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH D C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH Bài (Trích đề thi ĐH khối B năm 2009 – Mã đề 148 ): Dãy gồm chất xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là: A CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO B CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH C CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO D HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO Bài 4.( Trích đề thi CĐ năm 2012 – Mã đề 169) : Cho dãy chất: etan, etanol, etanal, axit etanoic Chất có nhiệt độ sôi cao dãy A axit etanoic B etanol C etanal D etan Bài (Trích đề thi HSG thành phố Đà Nẵng năm học 2005-2006) So sánh giải thích vắn tắt: Nhiệt độ sôi pentan-1-ol, 2-metylbutan-2-ol 3-metylbutan-2-ol Hướng dẫn giải: Trật tự tăng dần nhiệt độ sôi: CH3 OH C CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 OH CH3CH2CH2CH2CH2OH Khi số mạch nhánh tăng cấu trúc có xu hướng thu gọn trở thành dạng cầu, làm giảm độ bền liên kết liên phân tử Bài (Trích đề thi HSG tỉnh Quảng Nam năm 2013 - 2014) So sánh nhiệt độ sôi (có giải thích) chất dãy chất sau: Trang S H H N N N N N (1) N (4) (3) (2) Hướng dẫn giải : (1) < (2) < (4) < (3) Giải thích: (1) < (2) có lực Van der waals nên nhiệt độ sôi phụ thuộc vào khối lượng phân tử (4) < (3) (3) có liên kết hiđro liên phân tử (4) có liên kết hiđro nội phân tử, nên phân tử tồn chủ yếu dạng đime H N H N N H N N H N N N N N H Bài tập so sánh tính axit Bài 1.( Trích đề thi CĐ năm 2009 – Mã đề 956) Cho chất HCl (X); C2H5OH (Y); CH3COOH (Z); C6H5OH (phenol) (T) Dãy gồm chất xếp theo tính axit tăng dần (từ trái sang phải) là: A (T), (Y), (X), (Z) B (Y), (T), (X), (Z) C (X), (Z), (T), (Y) D (Y), (T), (Z), (X) Bài 2.( Trích đề thi CĐ năm 2011 – Mã đề 259) Dãy gồm chất xếp theo chiều lực axit tăng dần từ trái sang phải là: A HCOOH, CH3COOH, CH3CH2COOH B.CH3COOH,CH2ClCOOH, CHCl2COOH C CH3COOH, HCOOH, (CH3)2CHCOOH D C6H5OH, CH3COOH, CH3CH2OH Bài (Trích đề thi HSG tỉnh Hà Tĩnh năm 2015 – 2016) So sánh lực axit chất sau: (CH3)3CCOOH; CH3CH=CHCH2COOH; CH3CH2CH=CHCOOH; (CH3)2CHCOOH; CH2=CHCH2CH2COOH Giải thích? Hướng dẫn giải : Lực axit giảm dần theo dãy: CH3CH=CHCH2COOH > CH3CH2CH=CHCOOH > CH2=CHCH2CH2COOH > (CH3)2CHCOOH > (CH3)3CCOOH Giải thích: Các axit có chứa liên kết C=C làm tăng lực axit (do độ âm điện nguyên tử Csp2 cao), axit thứ có chứa liên kết CH3-CH2-CH=CH-C(OH)=O có hiệu ứng +C nên lực axit so với axit thứ nhất, hai axit cuối có nhóm CH3 đẩy electron nên làm giảm lực axit số nhóm CH nhiều lực axit giảm Trang Bài Hãy xếp hợp chất dãy sau theo thứ tự tăng dần mức độ linh động nguyên tử H nhóm chức (có ví dụ phản ứng kèm theo): axit axetic, rượu etylic, phenol, nước Hướng dẫn giải : Độ linh động nguyên tử H: C2H5OH < H2O < C6H5OH < CH3COOH C2H5OH < H2O < C6H5OH < CH3COOH – C6H5 hút e – C2H5 đẩy e nhóm C = O có hút e mạnh Thí dụ: - H2O phản ứng với NH3: NH3 + H2O ↔ NH4+ + OHCòn C2H5OH không phản ứng - H2O đẩy C2H5OH khỏi muối H2O + C2H5ONa → C2H5OH + NaOH - C 6H5OH CH3COOH phản ứng với NaOH H 2O C2H5OH không phản ứng C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O CH3COOH + NaOH→ CH3COONa + H2O - CH3COOH tác dụng với Na2CO3 → CO2↑ C6H5OH không phản ứng 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑ + H2O - CH3COOH đẩy C6H5OH khỏi muối CH3COOH + C6H5ONa → C6H5OH↓ + CH3COONa Bài (Trích đề thi HSG tỉnh Ninh Bình năm học 2012- 2013) Cho ba hợp chất A, B, C: HO C CH3 O A HO C C CH3 O B CH3 OH O C Hãy so sánh tính axit A, B, C Hướng dẫn giải :Tính axit đánh giá khả phân li H + nhóm OH Khả thuận lợi có hiệu ứng kéo electron (-I –C) nằm kề nhóm OH Ở A vừa có hiệu ứng liên hợp (-C) hiệu ứng cảm ứng (-I); B có hiệu ứng (-I) Tính axit (A) > (B).(Có thể giải thích cách biểu diễn hiệu ứng công thức) Chất C có liên kết hidro nội phân tử, B có liên kết hidro liên phân tử (Biểu diễn liên kết hidro hai chất) Liên kết hidro làm tăng điểm sôi → nhiệt độ sôi (C) nhỏ (B) Bài ( Trích đề thi HSG tỉnh Hà Tĩnh năm học 2013-2014) So sánh tính axit chất sau: HOCH2CH2COOH, HSCH2CH2COOH, CH3OCH2CH2COOH Giải thích? Hướng dẫn giải : Tính axit xếp theo thứ tự giảm dần từ trái qua phải sau: Trang HO – CH2CH2 – COOH (1), CH – O – CH2CH2 – COOH (2), HS – CH 2CH2 – COOH (3) Giải thích: (1) có nhóm OH hút e mạnh làm tăng độ phân cực nguyên tử H nhóm COOH, (2) có nhóm CH đẩy e làm giảm bớt độ phân cực H nhóm COOH, (3) có tính axit S có độ âm điện nhỏ oxi, khả hút e oxi Bài (Trích đề thi HSG thành phố Đà nẵng năm học 2005-2006) So sánh giải thích vắn tắt: Độ mạnh tính axit CH 4, C6H5OH, CH3OH, CH3COOH, CH3SO2OH Hướng dẫn giải : Trật tự tăng dần độ mạnh tính axit: CH3H khôn g phân cực CH3- O H CH CH3O-H O O H C CH3 O phân cực yếu CH3- đẩy electron CH3O- phân mạnh C6H5electron cực phân cực mạnh hút CO hút electron mạnh O O phân cực mạnh có hai nhóm SO hút electron O 1/3- 1/2- O - CH3 C 1/2- O S O H CH3 S O 1/3O 1/3- bền bền, bền có bền có bền có giải tỏa điện giải tỏa điện giải tỏa điện giải tỏa tích tích hai tích ba O điện tích O Bài tập so sánh tính bazơ Bài 1.( Trích đề thi ĐH khối A năm 2012 – Mã đề 296) Cho dãy chất: C6H5NH2 (1), C2H5NH2 (2), (C6H5)2NH (3), (C2H5)2NH (4), NH3 (5) (C6H5- gốc phenyl) Dãy chất xếp theo thứ tự lực bazơ giảm dần là: A 3, 1, 5, 2, B 4, 1, 5, 2, C 4, 2, 3, 1, D 4, 2, 5, 1, Bài 2.( Trích đề thi CĐ năm 2013 – Mã đề 415) Dãy gồm chất xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ từ trái sang phải là: A Phenylamin, etylamin, amoniac B Etylamin, amoniac, phenylamin C Etylamin, phenylamin, amoniac D Phenylamin, amoniac, etylamin Bài (Trích đề thi HSG tỉnh Hà Tĩnh năm 2015 – 2016) So sánh lực bazơ chất có vòng benzen sau: m-CH 3C6H4NH2, pCH3C6H4NH2, o-CH3C6H4NH2, p-O2NC6H4NH2, p-ClC6H4NH2 Giải thích? Hướng dẫn giải : Lực bazơ giảm dần theo dãy: o-CH3C6H4NH2 > p-CH3C6H4NH2 > m-CH3C6H4NH2 > p-ClC6H4NH2 > pO2NC6H4NH2 Trang 10 Giải thích: CH3 nhóm đẩy electron làm tăng lực bazơ, vị trí octo có ảnh hưởng mạnh nhất, vị trí para có ảnh hưởng mạnh vị trí meta (do hiệu ứng octo para); riêng nhóm NO2 có hiệu ứng –C, hút electron mạnh làm giảm mạnh lực bazơ, nhóm Cl có hiệu ứng –I +C làm giảm lực bazơ NH 2, từ ta có thứ tự Bài (Trích đề thi HSG tỉnh Quảng Nam năm 2013 - 2014) Sắp xếp tăng dần lực bazơ (có giải thích) chất dãy sau: CH3-CH(NH2)-COOH , CH2=CH-CH2-NH2 , CH3-CH2-CH2-NH2 , CH ≡ C-CH2NH2 Hướng dẫn giải : Lực bazơ tăng dần theo thứ tự: CH3-CH(NH3)+-COO- < CH≡ C-CH2-NH2 < CH2=CH-CH2-NH2 < CH3-CH2-CH2NH2 Tồn dạng Độ âm điện CSP > CSP2 > CSP3 ion lưỡng cực Bài (Trích đề thi HSG tỉnh Hà Tĩnh năm học 2013-2014) So sánh tính bazơ chất sau: Cl3CCH2NH2, CH3CH2NH2, (CH3)3CCH2NH2, (CH3)3SiCH2NH2 Giải thích? Hướng dẫn giải : Tính bazơ xếp theo thứ tự giảm dần từ trái qua phải sau: (CH3)3SiCH2NH2 (1), (CH3)3CCH2NH2 (2), CH3CH2NH2 (3), , Cl3CCH2NH2 (4) Giải thích: (1) có gốc đẩy e lớn làm tăng mật độ e N, tăng tính bazơ, (1) mạnh (2) Si có độ âm điện nhỏ, khả đẩy e lớn cacbon, (4) có tính bazơ có nguyên tử clo hút e mạnh giảm mật độ e N Một số tập tham khảo Bài 1: So sánh giải thích tính axit dãy a CF3 – [CH2]n – COOH với n = 0, 1, 2, b X COOH với X : –H, –Cl, –CH3, –OCH3, –NO2 Bài 2: Sắp xếp theo trình tự tăng dần tính bazơ chất sau: a CH3–CH2–NH2 (A), (B), CH2=CH–CH2–NH2 (C) b C2H5–NH2, NH3, CH3–NH2, CH2=CH–CH2–NH2, C6H5–NH2, CH3–NH–C6H5, (CH3)2NH, (C6H5)2NH Bài 3: Vitamin C có công thức: CH2OH H OH H OH O pKa = 4,21 OH Trang 11 Tại Vitamin C có tính axit Nếu cho mol Vitamin C tác dụng với mol NaOH phản ứng xảy nhóm –OH nào? Bài 4: Cho axit giá trị pKa sau: 4,76 ; 3,13 ; 6,40 OH HOOC CH2 C CH2 COOH COOH Hãy điền giá trị pKa vào nhóm –COOH Bài 5: a Hãy xếp theo chiều tăng dần t s (có giải thích) dãy sau: C6H5–C2H5 (A), C6H5–CH2OH (B), C6H5–O–CH3 (C), C6H5–CH=O (D), C6H5– COOH (E) b Trong chất có chất trạng thái rắn (nhiệt độ thường) chất lỏng hóa rắn để không khí Hãy cho biết chất giải thích, nêu phương pháp bảo quản chất lỏng nêu c Trong chất cặp chất tác dụng với (điều kiện phản ứng có đủ) Viết phương trình phản ứng II.4 Hiệu sáng kiến hoạt động giảng dạy, giáo dục thân, đồng nghiệp nhà trường Sáng kiến kinh nghiệm thử nghiệm áp dụng giảng dạy từ năm học 2010-2011 học sinh lớp 12 trường THPT Trần Phú, đạt chất lượng khả quan thi học sinh giỏi thi đại học Kết áp dụng lớp năm trở lại đây: - Thi học sinh giỏi tỉnh: nhì,4 ba, khuyến khích - Thi đại học thi THPT QG đạt kết khả quan nhiều so với năm học trước Hiện vừa đưa vào áp dụng lớp 12A, 12B, 12G lớp làm đối chứng (năm học 2015- 2016 ) nhận thấy kết sau: 12A 12B 12G %Số học sinh giải tập so 89% 82% 15% sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi tốt % Số học sinh không giải tốt 11% 18% 85% Từ bảng phân tích ta thấy học sinh nắm mối quan hệ cấu trúc hợp chất hữu với nhiệt độ sôi, tính axit, bazơ trình bày em phát vấn đề nhanh hơn, xác hầu hết giải tốt tập so sánh tính axit, bazơ nhiệt độ sôi Chúng nhận thấy học sinh hướng dẫn cách làm tập so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi em áp dụng nhanh với trắc nghiệm giải thích cách thấu đáo tập tự luận đề thi HSG cấp tỉnh Trang 12 II.5 Kết luận kiến nghị Trong năm giảng dạy ôn luyện thi với việc áp dụng phương pháp thấy khả giải tập so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi học sinh tăng lên nhiều, em tự tin chủ động hơn, giải nhanh xác tập; không lúng túng bị động ngại tập lý thuyết; em hứng thú học tập đặc biệt học phần hóa học hữu Ở lớp luyện thi với đối tượng học sinh trung bình số học sinh hiểu có kỹ giải dạng tập tương đối Đặc biệt đồng nghiệp xem tài liệu bổ ích dùng để bổ trợ ôn thi học sinh giỏi ôn thi đại học Mặc dù cố gắng tìm tòi, nghiên cứu song không tránh khỏi hạn chế thiếu sót Rất mong nhận quan tâm đóng góp bạn đồng nghiệp để đề tài hoàn thiện trở thành tài liệu thật hữu ích giáo viên học sinh trình giảng dạy học tập Xin trân trọng cảm ơn! XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Thanh hóa, ngày 25 tháng 05 năm 2016 Tôi xin cam đoan SKKN viết, không chép nội dung người khác Tác giả Trần Thị Hạnh Trang 13 TÀI LIỆU THAM KHẢO Cơ sở lí thuyết hóa học hữu – Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như -Nhà xuất Đại học trung học chuyên nghiệp Hà Nội Giáo trình sở hóa học hữu tập 1,2 – Trần Quốc Sơn – Nhà xuất Sư phạm 2007 Bộ đề luyện thi đại học 1996 Đề thi đại học, cao đẳng đề thi THPTQG năm (từ 2007 đến 2015) Đề thi học sinh giỏi tỉnh năm (2005 đến 2015) Cơ sở lý thuyết hóa học hữu lập thể - Đặng Như Tại - Nhà xuất giáo dục Hà Nội Hóa học hữu –Hoàng Trọng Yêm -Nhà xuất khoa học kỹ thuật Hà Nội năm 2002 Sách giáo khoa hóa học 11 12-nâng cao-Nhà xuất giáo dục 2012 Tạp chí hóa học ứng dụng năm gần - Trang 14 ... kiến kinh nghiệm này, muốn trao đổi Kinh nghiệm dạy học sinh xác định mối quan hệ cấu trúc hợp chất hữu nhiệt độ sôi, tính axit, tính bazơ trường THPT Trần Phú mà đúc kết qua qúa trình giảng dạy. .. tài - Hệ thống rõ ràng, mạch lạc, logic mối quan hệ cấu trúc nhiệt độ sôi, tính axit, tính bazơ hợp chất hữu - Giúp GV giảng dạy nội dung tập so sánh tính axit, bazơ, nhiệt độ sôi hợp chất hữu. .. giản, khoa học, hiệu quả, đồng thời qua phát huy tính chủ động học tập lực cá nhân học sinh - Giúp học sinh nắm vững vàng quan hệ cấu trúc nhiệt độ sôi, tính axit, tính bazơ hợp chất hữu cơ. Từ em