TIỂU LUẬN TOÁN RỜI RẠC HÃY TRÌNH BÀY PHƯƠNG PHÁP CAYLEY DÙNG CÂY ĐỂ TÍNH SỐ ĐỒNG PHÂN HIDROCACBON

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHỆ, ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI oOo -Họ tên: Lê Minh Đức Mã số sinh viên: 20020291 Lớp: Tốn rời rạc INT1050_25 Giáo viên: Lê Phê Đơ TIỂU LUẬN MƠN: TỐN RỜI RẠC ĐỀ TÀI: HÃY TRÌNH BÀY PHƯƠNG PHÁP CAYLEY DÙNG CÂY ĐỂ TÍNH SỐ ĐỒNG PHÂN HIDROCACBON TP Hà Nội, Ngày 21,Tháng 5, Năm 2021 Nhận xét giáo viên : ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… LỜI MỞ ĐẦU Các nhà hóa học có truyền thống lâu đời việc sử dụng hóa trị ngun tử để tìm cấu trúc phân tử đồ thị Hóa học dựa vào quy trình đơn giản để đạt tiến bộ; nhiên, vẽ không tạo cấu trúc cách có hệ thống, tức khơng có tính hồn chỉnh tính đảm bảo Có phải tất cấu trúc tạo không? Một cấu trúc có tạo nhiều lần khơng? Lấy ví dụ phân tử butan (C4H10) Có thể thấy (Hình 1) cấu trúc chuỗi thẳng cấu trúc phân nhánh đủ Nhưng kích thước phân tử ngày lớn, việc tìm kiếm cấu trúc cách tồn diện độc đáo trở thành cơng việc khó khăn Bài báo đề cập đến cách tạo cấu trúc hóa học từ nguyên tắc So với phương pháp thực nghiệm dựa vào máy tính, hệ cấu trúc thơng qua ngun lý có khứ lâu dài quanh co Hình 1.Cấu trúc butanes Khoảng thời gian Darwin công bố Nguồn gốc lồi mình, hai nhà tốn học nỗ lực tạo cấu trúc hợp chất hóa học Họ gọi 'cặp song sinh bất biến,' Sylvester Cayley Ý tưởng họ hai lần quan sát Đầu tiên, số phương trình đại số định không thay đổi theo phép biến đổi hình học (ví dụ, đường trịn khơng thay đổi quay quanh trục qua tâm nó) Thứ hai, cấu trúc hóa học tính chất phân tử không thay đổi biến đổi Kết nối gì? Sylvester liên quan đến cấu trúc hóa học, hiểu vào thời ông, với dạng đại số bất biến Kết công bố vào năm 1878 không dẫn đến xa Cayley4 ghi nhận nỗ lực Sylvester tập trung vào cấu trúc mạch vòng đơn giản Cayley phát minh dạng phân tích gọi chứng minh công cụ phù hợp để tạo cấu trúc hóa học, ơng sử dụng phép phân tích để đếm cấu trúc I SƠ LƯỢC PHƯƠNG PHÁP CAYLEY Năm 1875, Cayley cố gắng liệt kê ankan CnH2n+2, tương đương n-node khơng có nhãn nút có mức độ tối đa xuất ghi ngắn [Cay75] chứa bảng: N Trung tâm bicentered tất 10 11 12 13 1 2 20 37 86 183 419 (1) 1 3 15 38 73 174 380 (2) 1 18 35 75 159 357 799 (3) (Các thuật ngữ "trung tâm" "bicentered" định nghĩa phía dưới.) Bảng Busacker Saaty tái vào năm 1965 [BuS65]và ba chuỗi bao gồm [HIS] Trên thực tế, hai cột cuối nhầm lẫn, Herrmann vào năm 1880 [Her80] Herrmann sử dụng phương pháp khác với Cayley, đưa giá trị xác 355 (cho n= 12) 802 (cho n= 13) cho chuỗi (3) Tuy nhiên, [Her80] hai ghi sau ông [Her97], [Her98] ông không đề cập đến chuỗi (1) (2) Trình tự alkane (3) thảo luận tác phẩm [Los97a], Henze Blaire [HeB31],Perry [Per32], Polya [Polya36], [Polya37], Harary Norman [HaN60], Lederberg [Led69], Schiff Losanitsch [Los97], Đọc [Rea76], Harary Balaban [RoHB76], Bergeron, Labelle Leroux [BeLL98] Hàm tạo đơn giản Harary Norman (xem Phần [Rea76] tr 289 [BeLL98]) Tuy nhiên, không số tác giả sử dụng phương pháp Cayley, theo nói, khơng số họ thảo luận chuỗi (1) (2) Năm 1988, R K Guy viết thư cho N.J.A.S., có lỗi ba chuỗi này, đề nghị lý thuyết đếm Polya sử dụng để mở rộng (1) (2) (Phiên xác (3), trình tự A602, có mặt [HIS].) Để làm mục tiêu ghi Các trình tự sở liệu [EIS] đánh số (A1, A2, A3, ), số người gợi ý trình tự "chéo", nên thêm vào [EIS] Thực tế (1) trình tự A22 cung cấp thêm động lực để mở rộng đến nhiệm kỳ thứ 22! (Trình tự "chéo" nằm sở liệu, trình tự A31135, A37181 chí cịn xác định rõ có thuậtngữ thứ n + n thuậtngữ thứ An.) Phần khó khăn xác định xác Cayley cố gắng đếm, [Cay75] có phần khơng rõ ràng, chứa nhiều lỗi đánh máy Một vấn đề xác định, hóa dễ dàng để tính tốn chuỗi - thực tế có khả điều thực 124 năm kể từ [Cay75] xuất Nhưng chúng tơi khơng thể tìm thấy hồ sơ tài liệu II PHƯƠNG PHÁP CAYLEY Một có đường kính 2m có nút độc đáo gọi trung tâm, điểm đường có chiều dài 2m Một có đường kính 2m+ có cặp nút độc đáo gọi bicenters, đường có chiều dài 2m+ Các thuật ngữ Jordan giới thiệu vào khoảng năm 1869([Har69],tr 35) Cách tiếp cận Cayley [Cay75] để đếm ankan sử dụng khái niệm trung tâm trung tâm để giảm vấn đề cho câu hỏi đơn giản rễ Điều hóa cách khó xử để cơng vấn đề (vì khái niệm đường kính khơng liên quan) giải thích khơng khác sử dụng phương pháp Đơn giản sử dụng khái niệm "centroid" "bicentroid", Jordan (xem Harary [Har69], tr 36, để định nghĩa) Năm 1881, Cayley [Cay81] tìm thấy tái phát số lượng n-node với centroid (trình tự A676) với bicentroid (A677), cho ông cách đơn giản để liệt kê chưa trồng (A55) Tuy nhiên, theo biết Cayley không sử dụng phương pháp centroid / bicentroid để liệt kê ankan (A602) Điều dường lần thực Polya [Polya36], [Polya37] vào năm 1936 Tuy nhiên, mối quan tâm với tập trung hai trung tâm Chúng tơi nói k-valent mức độ nút nhiều k Ankan xác giá trị Chúng xem xét có rễ xác định có rễ b-ary trống rễ mức độ ngồi nút (hóa trị khơng bao gồm cạnh kết nối với gốc) nhiều b Điều khái quát hóa khái niệm có rễ nhị phân, trường hợp b= 2, trống rễ nút có 0, trai (Tài liệu chứa số định nghĩa khác nhị phân bary Những thuật ngữ đề cập cụ thể đến planar Cây ván, đặc biệt khơng có khái niệm bên phải hay bên trái.) Chúng tơi tìm thấy chức tạo cho kvalent trung tâm haitrung tâm Sửa chữa k,và để Th,n số lượng (k-1) -ary rễ với n nút chiều cao nhiều h (Chiều cao nút root số cạnh nối nút với gốc.) Theo quy ước, trống có chiều cao -1 Hãy để Th(z) = SUM n > = T h, n n z Sau T-1 (z ) = 1, T0 (z) = + zvà h>1, Th+1(z) = +zSk-1( Th(z)), (4) Sm ( f(z)) biểu thị kết thay f(z) vào số chu kỳ cho nhóm đối xứng thứ tự m! Ví dụ, S3(f(z) = (f(z)3+3f(z)f(z2) + 2f(z3)) / 3! Phương trình (4) giữ loại bỏ gốc cạnh liền kề khỏi rễ có chiều cao h+1, bị bỏ lại với khơng có thứ tự(k-1) tuple có chiều cao h Hãy để C2h,n số k-valent trung tâm với n nút đường kính 2hvà để C2h(z) = SUM n > = C2h, n zn Bằng cách xóa nút trung tâm cạnh liền kề, thấy tương ứng với k-tuplekhơngcó thứ tự có chiều cao tối đa h-1, hai số có chiều cao xác h-1 C2h= ( +zSk( Th-1(z))) - (1 +zSk( Th-2(z))) - (Th-1(z)-Th-2(z)) (Th-1(z) - ).(5) Ba biểu thức (5) chiếm k-tuples rễ có chiều cao tối đa h-1, k-tuples có chiều cao tối đa h2, rễ với xác gốc với chiều cao h-1, tương ứng Cuối cùng, để Cn biểu thị số lượng k-valent trung tâm với n nút C(z) = SUM n > = C nzn sau C(z) = SUMh >=0C2h(z) Đối với k = chúng tơi có C(z) = z + z3+ z4+ 2z5+ 2z6+ z7+ z8+ 20 z9+ 37 z10+ 86 z11+ 181 z12+ 422 z13+ phiên sửa chữa chuỗi Cayley (1), A22 (Xem bảng đây.) Cây hai trung tâm dễ xử lý Để B2h+1,n số k valent haitrung tâm có n nút đường kính 2h+1, để B2h+1 (z) = SUM n > = B2h+1,n zn, b n tổng số k- valent hai trung tâm với n nút để B(z) = SUM n > = B n zn Vì hai trung tâm tương ứng với cặp có rễ khơng có thứ tự (k-1) - có chiều cao xác h, chúng tơi có B2h+1(z) =S2( Th(z) -Th-1(z)) , sau B(z) = SUMh> = 0B2h+1(z) Đối với k = chúng tơi có B(z) =z2+z4+z5+ 3z6+ z7+ z8+ 15 z9+ 38 z10+ 73 z11+ 174 z12+ 380 z13+ Trình tự Cayley (2), A200 (hóa xác) Hàm tạo cho alkenes (A602) sau C(z) +B(z) =z+z2+z3+ 2z4+ 3z5+ 5z6+ z7+ 18 z8+ 35 z9+ 75 z10+ 159 z11+ 355 z12+ 802 z13+ đồng ý với Henze Blair [HeB31] (ngoại trừ giá trị họ đưa cho n = 19, 147284, khơng xác: phải 148284) Các thuật ngữ khác hiển thị bảng sau: Bảng:Số lượng giá trungtâm, haitrung tâm không hạn chế với n nút N Trung tâm bicentered tất (A22) (A200) (A602) 1 1 1 1 9 20 10 37 11 86 12 181 13 422 14 943 15 2223 16 5225 17 12613 18 30513 19 74883 20 184484 21 458561 22 1145406 3 15 38 73 174 380 915 2124 5134 12281 30010 73401 181835 452165 1133252 18 35 75 159 355 802 1858 4347 10359 24894 60523 148284 366319 910726 2278658 Nếu đặt k = công thức (tương ứng với giá trị trung tâm, hai trung tâm không hạn chế), có chuỗi A675, A673 A672, thuật ngữ ban đầu Cayley xuất (chính xác) báo năm 1875 khác [Cay75a], thuật ngữ khác tính tốn R W Robinson vào năm 1975 [Rob75] Đối với k = trình tự kết (A36648, A36649, A36650, A36651, A36652, A36653) dường III TIÊU CHÍ VÀ TIỀM NĂNG CỦA PHƯƠNG PHÁP CAYLEY Kết Cayley(5) gây nhiều sửa đổi sau đó,(6),(7) phần số lỗi tìm thấy báo mình, ơng sử dụng phương pháp quản lý tốn nhiều công sức để tách (bao gồm dòng nút) thành trung tâm hai tâm (Hình 2) Tuy nhiên, Cayley thiết lập nên coi cơng cụ phân tích phép tính Khoảng 70 năm sau, phương pháp ông Otter(8) chứng minh cách nghiêm ngặt tổng quát hóa Harary Norman9 (xem Phần IV) Những tác giả cải thiện phương pháp Cayley cách bỏ qua trung tâm hai trung tâm Kết là, phương pháp trở nên khó thực thủ cơng hơn, dễ viết mã (vì bước lặp lặp lại hơn; xem Yeh(10) mã hóa) Bài báo Cayley tác giả nói vơ tình (hoặc khơng báo cáo) phát cơng cụ tốn học để tổng hợp phần tốt 10-20 triệu hợp chất hóa học biết đến ngày Hình Ví dụ (a) trung tâm (b) hai tâm Lấy cảm hứng từ cơng trình Sylvester việc trao đổi biến tính tốn vi phân, Cayley4 bắt đầu khái niệm toán học Theo thuật ngữ đại, có rễ liệt kê mở rộng chuỗi hàm f(x) biến độc lập x thể phương trình ( ) f(x) = xe^f(x) (1) Sau đó, công thức Otter(8): F(x) = f(x)1/2{[f(x)]^2 –f(x^2)} sử dụng để chiết xuất khơng có rễ (xem Hình 3) Cayley khơng giới hạn số lượng dịng kết nối với nút đến bốn, bốn tình cờ hóa trị ngun tử carbon tất hợp chất hữu Chúng áp dụng sơ đồ Cayley hợp chất hữu bao gồm nguyên tử thiết yếu khác nitơ, oxy halogen Trong Phần III IV, sử dụng sơ đồ Cayley lớp phân tử hữu đơn giản nhất, chuỗi alkane (CnH2n +2), để minh họa hai điểm Một cho thấy kế hoạch ông tuân thủ khái niệm cấu trúc hóa học nào, thân ông đối xử với loạt alkane khác cách đếm trung tâm hai tâm Vấn đề khác vấn đề trung tâm báo này: Các nguyên tố hóa học đóng vai trị biến tốn học phương trình nguồn tạo cơng thức hóa học Hình Ví dụ rễ cây: (a) rễ; (b) khơng có root Về chất, vẽ khơng hồn tồn hoạt động cấu trúc hóa học Chiến lược đắn lùi lại bước tìm tất cấu trúc root (có nhãn) trước tiên, hiển thị Phần III, sau bỏ gắn nhãn chúng, Phần IV Tham khảo A Cayley, Rep Br Assoc Adv Sci., 257-304 (1875) H.R Henze and C.M Blair, J Am Chem Soc 53, 3077-3085 (1931); 55, 680-686 (1933) 12 N Trinajstić, Chemical Graph Theory, CRC Press, Boca Raton, FL, 1983 R Otter, Ann Math 49, 583-599 (1948) [BeLL98] F Bergeron, G Labelle P Leroux, Các loài tổ hợp cấu trúc giống cây,Camb Univ Press, 1998, xem tr 290 R G Busacker T L Saaty, Finite Graphs and Networks, McGraw-Hill, NY, 1965, xem tr 201 [Cay75] A Cayley, Ueber chết analytischen Figuren, welche in der Mathematik Bäume genannt werden und ihre Anwendung auf die Theorie chemischer Verbindungen, Ber deutsch chem Ges., (1875), 10561059 [Cay75a] A Cayley, Trên dạng phân tích gọi cây, với ứng dụng cho lý thuyết kết hợp hóa học, Báo cáo Assoc Anh Adv Sci., 45 (1875), 257-305 = Toán,Tập 9, tr 427-460 (xem tr 451) [Cay81] A Cayley, Trên hình thức phân tích gọi cây, Amer J Math., (1881), 266-268 [Har69] F Harary, Lý thuyết đồ thị,Addison-Wesley, Reading, MA, 1969 [HaN60] F Harary R Z Norman, Định lý đặc trưng khác cho đồ thị, Proc Amer Math Soc., 54 (1960), 332-334 [HeB31] H R Henze C.M Blair, Số lượng hydrocarbon đồng phân loạt mêtan, J Amer Chem Soc., 53 (1931), 3077-3085 [Her80] F Hermann, Ueber das Problem, chết Anzahl der isomeren Paraffine der Formel CnH2n+2 zu bestimmen, Ber deutsch chem Ges., 13 (1880), 792 [Cả tên tác giả công thức hóa học khơng xác.] [Her97] F Herrmann, Ueber das Problem, chết Anzahl der isomeren Paraffine von der Formel CnH2n+2 zu bestimmen, Ber deutsch chem Ges., 30 (1897), 24232426 [Her98] F Herrmann, Entgegnung, Ber deutsch chem Ges., 31 (1898), 91 [Led69] J Lederberg, Topology of molecules, tr 37-51 of The Mathematical Sciences, M.I.T Press, Cambridge, MA, 1969 [Los97] S.M Losanitsch, Die Isomerie-Arten bei den Homologen der Paraffin-Reihe, Ber deutsch chem Ges., 30 (1897), 1917-1926 [Los97a] S.M Losanitsch, Bemerkungen zu der Hermannschen Mittheilung: Die Anzahl der isomeren Paraffine, Ber deutsch chem Ges., 30 (1897), 3059-3060 [Per32] D Perry, Số lượng đồng phân cấu trúc số đồng phân số đồng phân metan methanol, J Amer Chem Soc., 54 (1932), 2918-2920 [Polya36] G Polya, Đại số Berechnung der Anzahl der Isomeren einiger organischer Verbindungen, Zeit f Kristall., 93 (1936), 415-443 [Polya37] G Polya, Kombinatorische Abzahlbestimmungen für Gruppen, Graphen und chemische Verbindungen, Acta Math 68 (1937), 145254 Dịch G Polya R.C Đọc, Liệt kê tổ hợp nhóm, đồ thị hợp chất hóa học,Springer-Verlag, NY, 1987 [Rea76] R.C Read, Liệt kê hợp chất hóa học tuần hồn, trang 25-61 A T Balaban, chủ đề, Ứng dụng hóa học lý thuyết đồ thị,Báo chí học thuật, NY, 1976 [Rob75] R W Robinson, giao tiếp cá nhân, 1975 [RoHB76] R W Robinson, F Harary A T Balaban, Số lượng ankan chiral achiral ankan thay đơn, Tứdiện , 32 (1976), 355-361 [Sch75] H Schiff, Zur Statistik chemischer Verbindungen, Ber deutsch chem Ber., (1875), 15421547 [HIS] N J A Sloane, Cẩm nang trình tự số ngun,Báo chí học thuật, NY, 1973 [EIS] N J A Sloane, Bách khoa toàn thưtrực tuyến trình tự số nguyên , xuất điện tử www.research.att.com/~njas/sequences/  ... (1897), 3059-3060 [Per32] D Perry, Số lượng đồng phân cấu trúc số đồng phân số đồng phân metan methanol, J Amer Chem Soc., 54 (1932), 2918-2920 [Polya36] G Polya, Đại số Berechnung der Anzahl der Isomeren... vòng đơn giản Cayley phát minh dạng phân tích gọi chứng minh công cụ phù hợp để tạo cấu trúc hóa học, ơng sử dụng phép phân tích để đếm cấu trúc I SƠ LƯỢC PHƯƠNG PHÁP CAYLEY Năm 1875, Cayley cố... CHÍ VÀ TIỀM NĂNG CỦA PHƯƠNG PHÁP CAYLEY Kết Cayley( 5) gây nhiều sửa đổi sau đó,(6),(7) phần số lỗi tìm thấy báo mình, ơng sử dụng phương pháp quản lý tốn nhiều công sức để tách (bao gồm dòng