Đề tài về chất mùi trong thực phẩm

LỜI NÓI ĐẦU ۞ -Để giúp bạn hiểu rõ chủ đề “Chất mùi thực phẩm”, hơm nhóm chúng tơi xin chia sẻ với bạn đề nhỏ nằm chủ đề nói “Chất mùi từ trái cây” Mặc dù, thông tin mà cung cấp cho bạn sau chưa hoàn toàn đầy đủ mong muốn nhiều lý chuyên môn Tuy nhiên mong sau tham khảo đề tài giúp bạn có nhìn chung chất mùi nói chung chất mùi từ trái nói riêng Đề tài hồn thành dựa theo tài liệu là: FOOD CHEMISTRY Second Edition, H.D.Belitz – W.Grosch, nhà xuất Springer, từ trang 777 đến 780 Và phần mềm ChemBio Office 2008 Đại Học Cambridge Mong bạn góp ý để đề tài hoàn thiện lần tổng hợp sau Chào thân ! CHẤT MÙI TỪ TRÁI CÂY - ۞ - A- Tổng quan chất mùi thực phẩm Vài nét mùi Thuyết hóa học mùi B- Một số tổ hợp hương tạo nên mùi trái Chuối Nho Trái họ cam quýt Táo, lê Dâu rừng Mơ Dâu tây Dứa Dưa gang tây 10 Mận, anh đào 11 Đào C- Phương pháp chung để tổng hợp chất mùi từ trái -MENU - CONTENT -A- Tổng quan chất mùi thực phẩm Vài nét mùi: Trong hai triệu chất hữu có 400.000 chất mùi nhiều Đa số chất thơm có mùi đặc trưng riêng Mùi chúng nhóm nguyên tử đặc biệt gọi nhóm mang mùi định Tuy nhiên, tăng số nhóm phân tử lên khơng làm tăng mùi mà lại làm yếu mùi đơi làm tắt mùi hồn tồn Những nhóm mang mùi thường ngun tử O, S, N, P, As, Se Các nhóm mang mùi hữu : Có thể tăng mạnh làm yếu mùi mùi khác, cho mùi mà đơi khơng giống hồn tồn bất ngờ Các chất giống cấu tạo tính chất có mùi khác Ngược lại, chất khác hồn tồn cho mùi giống Đơi mùi cịn phụ thuộc vào nồng độ chất khơng khí Cần phải thấy rằng, nhiều tượng liên qua tới mùi giải thích cách chắn, chưa có quan niệm đầy đủ khứu giác làm việc chất lại có mùi Thuyết hóa học mùi: Nhà hóa học hữu Amoore (1962) trường đại học tổng hợp Oxford nghiên cứu hàng trăm hợp chất hữu đưa đến kết luận mùi bản: Mùi băng phiến (long não) Mùi xạ hương (pentadecanolacton) Mùi hoa thơm (phenylmetyletylcacbinol) Mùi bạc hà (mentol) Mùi ete (dicloetylen) Mùi cay (hăng) (axid fomic) Mùi thối (butylmercaptan) Theo Amoore, trộn mùi theo tỉ lệ định thu hương thơm Với ý nghĩa , bảy mùi Amoore giống với ba màu (đỏ, xanh, lam) bốn vị (ngọt, mặn, chua đắng) Amoore nhà nghiên cứu khác cho rằng: cấu trúc lập thể hình dáng phân tử vật chất có vai trị định đến mùi Theo Amoore, mùi tương ứng với chuỗi tế bào cảm giác định B- Một số tổ hợp hương tạo nên mùi trái Chuối: Hợp chất thơm điển hình Chuối isopentyl acetate Một số esters pentanol với acetic, propionic, butyric acids tham gia vào mùi hương đặc trưng Chuối, ester butanol hexanol với acetic butyric acids có mùi Một đóng góp quan trọng đến đầy đủ, hương Chuối nhẹ cung cấp eugenol (I), o-methyleugenol (II) and elemicin (III) Bảng thành phần tạo mùi chuối Tên Eugenol o-methyleugenol Elemicin Cơng thức cấu tạo Tính chất hóa học Boiling Point: 559.78 [K] Melting Point: 373.09 [K] Critical Temp: 750.28 [K] Critical Pres: 35.1 [Bar] Critical Vol: 502.5 [cm3/mol] Gibbs Energy: -35.68 [kJ/mol] Log P: 2.57 MR: 49.49 [cm3/mol] Henry's Law: 5.71 Heat of Form: -208.77 [kJ/mol] tPSA: 29.46 CLogP: 2.3972 CMR: 4.8246 Boiling Point: 587.64 [K] Melting Point: 396.88 [K] Critical Temp: 759.86 [K] Critical Pres: 30.9 [Bar] Critical Vol: 558.5 [cm3/mol] Gibbs Energy: -36.89 [kJ/mol] Log P: 3.06 MR: 55.39 [cm3/mol] Henry's Law: 5.66 Heat of Form: -240.88 [kJ/mol] tPSA: 29.46 CLogP: 2.8462 CMR: 5.2884 Boiling Point: 610.06 [K] Melting Point: 419.11 [K] Critical Temp: 771.5 [K] Critical Pres: 30.32 [Bar] Critical Vol: 576.5 [cm3/mol] Gibbs Energy: -141.89 [kJ/mol] Log P: 2.44 MR: 56.74 [cm3/mol] Henry's Law: 6.93 Heat of Form: -373.1 [kJ/mol] tPSA: 38.69 CLogP: 2.18027 CMR: 5.4415 Nho: Methyl anthranilate hợp chất thơm đặc trưng nho Những hợp chất thơm khác chịu trách nhiệm hương thơm đặc biệt loại nho khác Tên Methyl anthranilate Cơng thức cấu tạo Tính chất hóa học Boiling Point: 540.06 [K] Melting Point: 359.55 [K] Critical Temp: 729.7 [K] Critical Pres: 40.73 [Bar] Critical Vol: 425.5 [cm3/mol] Gibbs Energy: 27.11 [kJ/mol] Log P: 1.14 MR: Henry's Law: 1.24 Heat of Form: -118.91 [kJ/mol] tPSA: 52.16 CLogP: -2.616 CMR: 4.085 Trái họ cam quýt: Terpenes quan trọng họ cam quýt Limonene 80-90% thành phần họ cam quýt (+)-Limonene với ngưỡng mùi thấp (10 ppb) đóng góp vào mùi họ cam quýt Tên (+)-Limonene Cơng thức cấu tạo Tính chất hóa học Boiling Point: 448.65 [K] Melting Point: 206.9 [K] Critical Temp: 645.99 [K] Critical Pres: 27.56 [Bar] Critical Vol: 496.5 [cm3/mol] Gibbs Energy: 157.39 [kJ/mol] Log P: 3.01 MR: 46.86 [cm3/mol] Henry's Law: -1.19 Heat of Form: -33.46 [kJ/mol] tPSA: CLogP: 4.352 CMR: 4.5872 Hợp chất mùi điển hình bưởi 1-p-menthene-8-thiol (IV) nootkatone (V) chiếm khoảng 5% dầu hạt bưởi Hợp chất (IV) cấu tử thơm đặc biệt mạnh, có lẽ sinh cách thêm hydrogen sulfide vào limonene Tên 1-p-menthene-8-thiol Công thức cấu tạo Tính chất hóa học Boiling Point: 511.72 [K] Melting Point: 261.5 [K] Critical Temp: 728.01 [K] Critical Pres: 28.63 [Bar] Critical Vol: 557.5 [cm3/mol] Gibbs Energy: 110.33 [kJ/mol] Log P: 2.93 MR: 54.9 [cm3/mol] Henry's Law: 0.2 Heat of Form: -119.37 [kJ/mol] tPSA: CLogP: 4.039 CMR: 5.4189 Nootkatone Boiling Point: 637.45 [K] Melting Point: 365.55 [K] Critical Temp: 785.42 [K] Critical Pres: 20.98 [Bar] Critical Vol: 729.5 [cm3/mol] Gibbs Energy: 112.35 [kJ/mol] Log P: 3.04 MR: 68.53 [cm3/mol] Henry's Law: 2.24 Heat of Form: -212.82 [kJ/mol] tPSA: 17.07 CLogP: 3.964 CMR: 6.8405 Citral, hỗn hợp đồng phân lập thể geranial neral, hợp chất tác động đặc tính dầu chanh Tên Geranial Neral Cơng thức cấu tạo Tính chất hóa học Boiling Point: 485.14 [K] Melting Point: 205.88 [K] Critical Temp: 683.88 [K] Critical Pres: 25.25 [Bar] Critical Vol: 574.5 [cm3/mol] Gibbs Energy: 77.14 [kJ/mol] Log P: 2.18 MR: 51.01 [cm3/mol] Henry's Law: 1.81 Heat of Form: -120.45 [kJ/mol] tPSA: 17.07 CLogP: 2.95 CMR: 4.8763 Boiling Point: 485.14 [K] Melting Point: 205.88 [K] Critical Temp: 683.88 [K] Critical Pres: 25.25 [Bar] Critical Vol: 574.5 [cm3/mol] Gibbs Energy: 77.14 [kJ/mol] Log P: 2.18 MR: 51.01 [cm3/mol] Henry's Law: 1.81 Heat of Form: -120.45 [kJ/mol] tPSA: 17.07 CLogP: 2.95 CMR: 4.8763 Citral tinh chế từ dạng bisulfite dầu sả chanh: Mùi cam Mùi cam phức tạp, gồm cấu tử sau: Tên Cấu tạo Decanal (Z)-3-hexenal (R)-limonene (R)-α-pinene Myrcene ethyl isobutyrate ethyl butanoate ethyl-(S)-2methylbutanoate Táo, lê: Mùi táo định tổ hợp hợp chất sau Tên Cấu tạo 3-cis-hexenal 3-cis-hexenol β-damascenone ethyl butyrate 2-methylbutyric acid hexyl ester 2-trans-hexenal 2-trans-hexenol Dâu rừng: Hợp chất thơm đặc trưng trái dâu rừng là: Tên 1-(p-hydroxyphenyl)3-butanone Cấu tạo Nồng độ 2mg/kg Ngưỡng mùi 5μg/kg (water) Ngoài cịn có số hợp chất thơm đóng góp vào mùi trái dâu rừng là: Tên Cấu tạo cis-3-hexenol α -ionone β-ionone 5-hydroxyoctanoic acid 5-hydroxydecanoic acid Mơ: Tổ hợp hương mơ bao gồm: Tên myrcene Limonene p-cymene Công thức cấu tạo Geranial Geraniol Linalool Và γ- and δ-lactones là: γ-caprolactone, γ-octalactone, γ-decalactone, γdodecalactone, δ-octalactone and δ-decalactone Và ester acid acetic acid 2-methyl-butyric với rượu trans-2-hexenol Dâu tây: Những hợp chất tạo nên mùi dâu tây là: Tên Công thức cấu tạo 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)furanone (Z)-3-hexenal methyl butanoate ethyl 2-methylbutanoate methyl 2-methylbutanoate 2,3-butanedione acetic acid Khi gia nhiệt tồn hương vị dâu tây bị thay đổi Q trình làm lạnh rã đơng dâu tây thay đổi hương Dứa: Các hợp chất tạo nên mùi dứa gồm: Tên Công thức cấu tạo 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)furanone (S)-2-methylbutyric acid ethyl ester 2-methylbutyric acid methyl ester ethyl acetate ethyl hexanoate ethyl butanoate 2-methyl propionic acid ethyl ester Methyl ester acid caproic, acid butyric acid heptanoic 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDF) thành phần chủ yếu tạo nên mùi dứa dâu tây Bảng cung cấp thông tin hàm lượng HDF sản phẩm từ dâu tây dứa 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDF) dâu tây dứa Sản phẩm HDF (mg/kg) Dâu tây 1-34 Nước dâu tây 7.1 Mứt dâu tây(chứa 50% dâu tây) 7.1 Dứa 2-25 Nước dứa (chứa 50% dứa) 1.6 Mứt dứa (chứa 45% dứa) 1.9 Dưa gang tây: Hợp chất tạo nên mùi dưa gang tây β- ionone Tên β- ionone Công thức cấu tạo Tính chất hóa học Boiling Point: 583.98 [K] Melting Point: 337.7 [K] Critical Temp: 737.31 [K] Critical Pres: 22.78 [Bar] Critical Vol: 666.5 [cm3/mol] Gibbs Energy: 39.54 [kJ/mol] Log P: 2.6 MR: 62.42 [cm3/mol] Henry's Law: 2.15 Heat of Form: -202.61 [kJ/mol] tPSA: 17.07 CLogP: 3.77 CMR: 6.3183 Tham gia vào mùi dưa gang tây cịn có thành phần sau: Tên Công thức phân tử ethyl butyrate ethyl hexanoate hexyl butyrate hexyl hexanoate 10 Mận, anh đào: Hai loại có thành phần cấu tạo hương giống Tên linalool Thành phần hương mận gồm chất sau: Cấu tạo benzaldehyde methyl cinnamate γ -decalactone Và andehyde có 6C Tên benzaldehyde Thành phần hương anh đào gồm chất sau: Công thức cấu tạo linalool hexanal 2-trans-6-cis-nonadienal eugenol Lượng chất mùi có chế phẩm anh đào Hợp chất tạo mùi Nước ép( µ g/kg) Mứt ( µ g/kg) Benzaldehyde 202 1510 Linalool 1.1 13.1 Hexanal 5.6 0.2 (E)-2-Hexenal 8.5 3.8 Eugenol 10.0 4.8 11 Đào: Thành phần cấu tạo nên mùi đào γ-lactones (C – C12 ) δ-lactones (C10 C12 ) Hợp chất có mặt nhiều (R)–1,4-decanolide Tên (R)–1,4-decanolide Tên hexanal Công thức cấu tạo Tính chất hóa học Boiling Point: 493.36 [K] Melting Point: 262.23 [K] Critical Temp: 759.5 [K] Critical Pres: 23.96 [Bar] Critical Vol: 578.5 [cm3/mol] Gibbs Energy: -216.3 [kJ/mol] Log P: 2.58 MR: 47.75 [cm3/mol] Henry's Law: 1.64 Heat of Form: -494.21 [kJ/mol] tPSA: 26.3 CLogP: 2.361 CMR: 4.8268 Các hợp chất khác tham gia vào mùi đào Cấu tạo benzaldehyde benzyl alcohol ethyl cinnamate isopaentyl acetate linalool 6-pentyl-α-pyrone C- Phương pháp chung để tổng hợp chất mùi từ trái Sơ đồ phương pháp chung để tổng hợp nên mùi từ trái Đối với loại trái khác tùy đặc điểm cấu tạo có cách xử lý khác giai đoạn THANK FOR YOUR ATTENTION ! ... tạo 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)furanone (Z)-3-hexenal methyl butanoate ethyl 2-methylbutanoate methyl 2-methylbutanoate 2,3-butanedione acetic acid Khi gia nhiệt tồn hương vị dâu tây bị thay... chất thơm điển hình Chuối isopentyl acetate Một số esters pentanol với acetic, propionic, butyric acids tham gia vào mùi hương đặc trưng Chuối, ester butanol hexanol với acetic butyric acids... não) Mùi xạ hương (pentadecanolacton) Mùi hoa thơm (phenylmetyletylcacbinol) Mùi bạc hà (mentol) Mùi ete (dicloetylen) Mùi cay (hăng) (axid fomic) Mùi thối (butylmercaptan) Theo Amoore, trộn