Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong một số dịch chiết lá cây bòng bong

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HÓA ĐINH THỊ THƯƠNG NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG MỘT SỐ DỊCH CHIẾT LÁ CÂY BỊNG BONG KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC CHUYÊN NGÀNH SƯ PHẠM HÓA HỌC Đà Nẵng – 2016 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HÓA NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG MỘT SỐ DỊCH CHIẾT LÁ CÂY BỊNG BONG KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HĨA HỌC CHUYÊN NGÀNH SƯ PHẠM HÓA HỌC Sinh viên thực : Đinh Thị Thươn Lớp : 12SHH Giáo viên hướng dẫn : GS.TS.NGND Đào Hùng Cường Đà Nẵng – 2016 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM Độc lập - Tự – Hạnh phúc KHOA HÓA NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIẸP Họ tên : ĐINH THỊ THƯƠNG Lớp : 08-12SHH Tên đề tài: Nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hóa học số dịch chiết bòng bong Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị - Nguyên liệu: bòng bong - Dụng cụ, thiết bị: chiết soxhlet, bếp cách thủy, cân phân tích, bình định mức, lò nung, tủ sấy, bếp điện, Nội dung nghiên cứu - Xác định độ ẩm, hàm lượng tro bòng bong - Xác định hàm lượng kim loại bòng bong - Chiết tách xác định thành phần hóa học bịng bong phương pháp chiết soxhlet Giáo viên hướng dẫn: GS.TS.NGND Đào Hùng Cường Ngày giao đề tài: Ngày hoàn thành: Chủ nhiệm khoa Giáo viên hướng dẫn PGS.TS Lê Tự Hải GS.TS.NGND Đào Hùng Cường Sinh viên hoàn thành nộp báo cáo cho khoa ngày…tháng…năm…… Kết kiểm tra đánh giá Ngày….tháng….năm 20… CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG (Ký ghi rõ họ tên) ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM Độc lập - Tự – Hạnh phúc KHOA HÓA BẢN NHẬN XÉT KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: Ngành: .Khoa: Giáo viên hướng dẫn duyệt: Ngày giao nhiệm vụ: Ngày hồn thành khóa luận tốt nghiệp: Đề tài khóa luận tốt nghiệp: Nội dung khóa luận tốt nghiệp: Số trang: Số bảng biểu: Bao gồm nội dung sau: Nhận xét: Đánh giá:(điểm) Đề nghị (câu hỏi): Ngày ./ / 2016 Giáo viên hướng dẫn duyệt LỜI CẢM ƠN Trong trình tìm hiểu học hỏi để hoàn thành luận văn Em gặp nhiều vướng mắc trình tìm hiểu, giúp đỡ tận tình giáo viên hướng dẫn GS TS Đào Hùng Cường, thầy quản lý phịng thí nghiệm số anh chị cao học giúp em giải đáp vướng mắc trình nghiên cứu để hoàn thành nhiệm vụ Em xin chân thành cảm ơn thầy cô anh chị cao học giúp đỡ em hoàn thành luận văn Bước đầu làm quen với ngiên cứu khoa học nên khóa luận khơng tránh khỏi thiếu sót, em mong nhận ý kiến đóng góp, bổ sung thầy cô để em thu nhận thêm nhiều kiến thức kinh nghiệm cho thân sau Em xin chúc quý thầy cô sức khỏe, hạnh phúc thành công sống nghiệp giảng dạy Em xin chân thành cảm ơn Đà nẵng, ngày….tháng….năm 20… Sinh viên ĐINH THỊ THƯƠNG MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU .1 Lý chọn đề tài .1 Mục tiêu nghiên cứu Đối tượng phạm vi nghiên cứu 3.1 Đối tượng 3.2 Phạm vi nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu .2 4.1 Nghiên cứu lý thuyết .2 4.2 Nghiên cứu thực nghiệm CHƯƠNG 1: GIỚI THIỆU CHUNG VỀ CÂY BÒNG BONG 1.1 Giới thiệu bòng bong .4 1.1.1 Mơ tả bịng bong 1.2 Phân loại thực vật .5 1.3 Phân bố công dụng .5 1.3.1 Phân bố 1.3.2 Công dụng 1.4 Một số công trình nghiên cứu bịng bong 1.4.1 Các cơng trình nghiên cứu Việt Nam 1.4.2 Các cơng trình nghiên cứu giới .7 1.5 Thành phần hóa học bòng bong [13] .8 1.5.1 Hợp chất 2-Propenal, 3-(2-furanyl)- 1.5.2 Hợp chất Bicyclo[3.1.1]heptane, 2,6,6-trimethyl-, (1α,2β,5α)- 1.5.3 Hợp chất Phytol 10 1.5.4 Hợp chất 9,12,15 - Octadecatrienoic acid, methyl ester , ( Z , Z , Z ) - 11 1.5.5 Hợp chất Squalane 11 1.5.6 Hợp chất gamma-Sitosterol 12 1.5.7 Hợp chất 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5- dihydroxy-6-methyl- 13 1.5.8 Hợp chất Benzofuran, 2,3-dihydro- 14 1.5.9 Hợp chất 5-Acetoxymethyl-2-furaldehyde 14 1.5.10 Hợp chất Tridecane 15 1.5.11 Hợp chất Cholest-8-en-3-ol, 14-methyl-, (3.beta.,5.alpha.)- 16 1.5.12 Hợp chất Furfural 16 1.5.13 Hợp chất 2-Furanmethanol .17 1.5.14 Hợp chất n-Hexadecanoic acid .18 1.5.15 Hợp chất 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)- 18 CHƯƠNG 2: NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 20 2.1 Nguyên liệu 20 2.1.1 Thu gom nguyên liệu 20 2.1.2 Xử lý nguyên liệu 20 2.2 Thiết bị, dụng cụ, hóa chất 21 2.2.1 Thiết bị, dụng cụ .21 2.2.2 Hóa chất 21 2.3 Phương pháp thực nghiệm .21 2.3.1 Phương pháp thu gom xử lý mẫu 21 2.3.2 Phương pháp trọng lượng 21 2.3.3 Phương pháp tro hóa mẫu .23 2.4 Sơ đồ quy trình thực nghiệm 24 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 26 3.1 Kết xác định số tiêu hóa lý ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng chất tan 26 3.1.1 Xác định thông số hóa lý nguyên liệu 26 3.1.1.1 Xác định độ ẩm 26 3.1.1.2 Xác định hàm lượng tro 27 3.1.1.3 Xác định hàm lượng số kim loại nặng 27 3.1.2 Khảo sát điều kiện chiết bong bong dung môi khác 28 3.1.2.1 Khảo sát điều kiện chiết bong bong dung môi n-hexane 28 3.2 Xác định thành phần, cấu tạo số hợp chất dịch chiết khác bòng bong 33 3.2.1 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết n-hexane 33 3.2.2 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết Dichloromethane .35 3.2.3 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết Ethyl acetate 37 3.2.4 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết Methanol 39 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 42 TÀI LIỆU THAM KHẢO 43 DANH MỤC CÁC BẢNG Tên bảng Số hiệu bảng Trang 2.1 Một số hóa chất 19 3.1 Kết xác định độ ẩm thân bòng bong 30 3.2 Kết xác định hàm lượng tro bòng bong 31 3.3 Hàm lượng kim loại bòng bong 32 3.4 Ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng chất tan 33 thu chiết với dung môi n-hexane 3.5 Ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng chất tan 34 thu chiết với dung môi dichloromethane 3.6 Ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng chất tan 35 thu chiết với dung môi ethyl acetate 3.7 Ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng chất tan 36 thu chiết với dung môi methanol 3.8 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết n- 38 hexane bòng bong 3.9 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết 40 Dichloromethane bòng bong 3.10 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết 42 etylaxetat bòng bong 3.11 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết 44 methanol bòng bong 31 3.1.2.3 Khảo sát điều kiện chiết bong bong dung môi Ethyl acetate Điều kiện tiến hành: bột bòng bong khoảng 10 g, thể tích dung mơi 150 ml ethyl acetate, thời gian chiết : 4, 6, 8, 10, 12 Tiến hành chiết soxlet bếp cách thủy nhiệt độ từ khoảng 77oC-87oC Khảo sát ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng sản phẩm chiết bảng 3.6 Bảng 3.6 Ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng chất tan thu chiết với dung môi ethyl acetate Thể tích dung gian mơi chiết Ethyl acetate (giờ) (ml) 10 8,950 9,341 0,391 10 8,950 9,390 0,440 10 8,950 9,372 0,422 10 10 8,950 9,335 0,385 12 10 8,950 9,170 0,220 Khối lượng dung môi Ethyl acetate (g) Khối lượng dịch Khối Thời chiết với dung môi Ethyl acetate (g) lượng cao chiết (g) - Nhận xét: Qua bảng 3.1.6 ta thấy, thời gian chiết từ đến 12 khối lượng chất tan thu nhìn chung giảm theo thời gian Nhưng ta thấy từ đến khối lượng chất tan lại tăng Như vậy, thời gian chiết tối ưu chiết với dung môi ethyl acetate 6h 32 3.1.2.4 Khảo sát điều kiện chiết bong bong dung môi Methanol Điều kiện tiến hành: bột bòng bong khoảng 10 g, thể tích dung mơi 150 ml methanol, thời gian chiết : 4, 6, 8, 10, 12 Tiến hành chiết soxlet bếp cách thủy nhiệt độ từ khoảng 60oC-70oC Khảo sát ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng sản phẩm chiết bảng 3.7 Bảng 3.7 Ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng chất tan thu chiết với dung môi methanol Thời gian chiết (giờ) Thể tích dung Khối lượng dung mơi mơi Methanol (ml) Methanol (g) Khối lượng dịch chiết với dung môi Methanol (g) Khối lượng cao chiết (g) 10 7,890 8,606 0,716 10 7,890 8,789 0,899 10 7,890 8,615 0,725 10 10 7,890 8,583 0,693 12 10 7,890 8,57 0,680 - Nhận xét: Qua bảng 3.1.7 ta thấy, thời gian chiết từ đến 12 khối lượng chất tan thu nhìn chung giảm theo thời gian Nhưng ta thấy từ đến khối lượng chất tan lại tăng Như vậy, thời gian chiết tối ưu chiết với dung môi methanol 6h 33 3.2 Xác định thành phần, cấu tạo số hợp chất dịch chiết khác bòng bong 3.2.1 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết n-hexane Tiến hành chiết soxhlet 10,002g bột bòng bong, nhiệt độ từ khoảng 68oC- 78oC, với 150ml dung môi n-hexane thời gian tiếng Làm bay dung môi thu cao chiết n-hexane Cao chiết đem phân tích thiết bị GC-MS Trung tâm Kỹ thuật Tiêu Chuẩn ĐLCL kỹ 2, số Ngơ Quyền – thành phố Đà Nẵng Hình 3.1 mơ tả dịch chiết thu Hình 3.1 Dịch chiết bịng bong dung mơi n-hexane Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có ttrong dịch chiết n-hexane bột bịng bong 34 Hình 3.2 Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học dịch chiết n-hexane bòng bong Dựa vào sắc ký đồ thu so sánh với thư viện chuẩn cho thấy thành phần hóa học dịch chiết dung mơi n-hexane có cấu tử bảng sau: Bảng 3.8 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết n-hexane bịng bong STT RT AREA% Tên Gọi 6.190 0.22 Heptane, 2,2,4,6,6-pentamethyl- 18.530 0.48 21.787 0.28 2(4H)-Benzofuranone, 5,6,7,7a-tetrahydro -4,4,7a-trimethyl-, (R)Ethyl citrate 35 26.516 2.36 Bicyclo[3.1.1]heptane, 2,6,6-trimethyl-, [1R- 33.657 8.03 (1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)]Phytol 41.064 17.82 Squalene 43.021 0.75 Tridecane 44.459 5.86 Cholest-8-en-3-ol, 14-methyl-, (3.beta.,5.alpha.)- 45.480 14.96 gamma.-Sitosterol - Nhận xét: Từ kết bảng cho thấy phương pháp GC-MS định danh cấu tử từ dịch chiết n-hexane từ bòng bong Các cấu tử có hàm lượng lớn 5%: Squalene, gamma.-Sitosterol, Phytol, Cholest-8-en-3-ol, 14-methyl-, (3.beta.,5.alpha.)- Đều chất có hoạt tính sinh học cao đáng quan tâm, đặc biệt phytol squalene Squalene hợp chất hữu có mục đích thương mại cao cho dược phẩm nay, nhiều công dụng như: làm lành vết thương, chống lão hóa chủ yếu khai thác từ cá mập 3.2.2 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết Dichloromethane Tiến hành chiết soxhlet 10,003g bột bòng bong, nhiệt độ từ khoảng 40oC-50oC, với 150ml dung môi dichloromethane thời gian tiếng Làm bay dung môi thu cao chiết dichloromethane Cao chiết đem phân tích thiết bị GC-MS Hình 3.3 mơ tả dịch chiết thu 36 Hình 3.3 Dịch chiết bịng bong dung mơi dichloromethane Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có ttrong dịch chiết dichloromethane bột bịng bong Hình 3.4 Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học dịch chiết dichloromethane bịng bong Dựa vào sắc ký đồ thu so sánh với thư viện chuẩn cho thấy thành phần hóa học dịch chiết dung mơi dichloromethane có cấu tử bảng sau: Bảng 3.9 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết Dichloromethane bòng bong STT RT AREA% Tên Gọi 20.431 1.26 2-Propenal, 3-(2-furanyl)- 26.516 3.61 Bicyclo[3.1.1]heptane, 2,6,6-trimethyl-, [1R(1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)]- 33.654 16.14 Phytol 37 39.156 5.74 41.058 11.07 45.458 16.17 9,12,15-Octadecatrienoic acid, methyl ester, (Z,Z,Z)Squalene gamma.-Sitosterol - Nhận xét: Từ kết bảng cho thấy phương pháp GC-MS định danh cấu tử từ dịch chiết điclometan từ bòng bong Các cấu tử có hàm lượng lớn 5%: Squalene; gamma.-Sitosterol; Phytol; 9,12,15 -Octadecatrienoic acid; methyl ester, (Z,Z,Z)-; gamma.-sitosterol Đều chất có hoạt tính sinh học cao đáng quan tâm, đặc biệt phytol; 9,12,15 -Octadecatrienoic acid, methyl ester, (Z,Z,Z)- squalene 9,12,15 -Octadecatrienoic acid, methyl ester, (Z,Z,Z)- công dụng chất chống viêm, ngừa ung thư, giảm tercholesterol điều chế nhiều dược phẩm khác 3.2.3 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết Ethyl acetate Tiến hành chiết soxhlet 10,001g bột bòng bong, nhiệt độ từ khoảng 77oC-87oC, với 150ml dung môi ethyl acetate thời gian tiếng Làm bay dung môi thu cao chiết ethyl acetate Cao chiết đem phân tích thiết bị GC-MS Hình 3.5 mơ tả dịch chiết thu Hình 3.5 Dịch chiết bịng bong dung mơi ethyl acetate Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có ttrong dịch chiết ethyl acetate bột bòng bong 38 Hình 3.6 Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate bịng bong 39 Dựa vào sắc ký đồ thu so sánh với thư viện chuẩn cho thấy thành phần hóa học dịch chiết dung môi ethyl acetate có cấu tử bảng sau Bảng 3.10 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết etylaxetat bòng bong STT RT AREA% 9.292 1.39 Tên Gọi 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5- 10.815 4.49 dihydroxy-6-methylBenzofuran, 2,3-dihydro- 12.823 1.53 5-Acetoxymethyl-2-furaldehyde 33.652 8.33 Phytol 39.156 2.51 41.058 5.23 Squalene 45.464 14.43 gamma.-Sitosterol 9,12,15-Octadecatrienoic acid, methyl ester, (Z,Z,Z)- - Nhận xét: Từ kết bảng cho thấy phương pháp GC-MS định danh cấu tử từ dịch chiết ethyl acetate từ bịng bong Các cấu tử có hàm lượng lớn 5%: Squalene, gamma.-sitosterol; Phytol Đều chất có hoạt tính sinh học cao quan tâm phytol, squalene, gamma.-sitosterol 3.2.4 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết Methanol Tiến hành chiết soxhlet 10,003g bột bòng bong, nhiệt độ từ khoảng 60oC-70oC, với 150ml dung môi methanol thời gian tiếng Làm bay dung môi thu cao chiết methanol Cao chiết đem phân tích thiết bị GC-MS Hình 3.7 mơ tả dịch chiết thu 40 Hình 3.7 Dịch chiết bịng bong dung mơi methanol Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có ttrong dịch chiết methanol bột bịng bong Hình 3.8 Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học dịch chiết methanol bòng bong 41 Dựa vào sắc ký đồ thu so sánh với thư viện chuẩn cho thấy thành phần hóa học dịch chiết dung mơi methanol có 12 cấu tử bảng sau Bảng 3.11 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết methanol bòng bong STT RT AREA% Tên Gọi 3.597 1.88 Furfural 3.912 0.71 2-Furanmethanol 5.059 2.53 2-Cyclopenten-1-one, 2-hydroxy- 9.593 3.85 10.888 5.48 Benzaldehyde, 3-methyl- 16.269 5.60 Benzene, 1-(chloromethyl)-2-nitro- 29.758 4.60 n-Hexadecanoic acid 33.298 0.30 11,14,17-Eicosatrienoic acid, methyl ester 33.662 0.33 Phytol 10 34.805 2.37 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)- 11 35.612 0.56 Pentadecanoic acid 12 40.425 0.65 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-di hydroxy-6-methyl- 9,12,15-Octadecatrienoic acid, methyl ester, (Z,Z,Z)- - Nhận xét: Từ kết bảng cho thấy phương pháp GC-MS định danh 12 cấu tử từ dịch chiết methanol từ bòng bong Methanol dung môi chiết nhiều cấu tử bốn loại dung mơi khác Các cấu tử có hàm lượng lớn 5%: Benzaldehyde, 3-methyl-; Benzene, 1-(chloromethyl)-2-nitro- Đều chất có hoạt tính sinh học cao quan tâm 42 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ KẾT LUẬN Qua trình nghiên cứu thực nghiệm, đề tài đạt số kết sau: Xác định số tiêu hóa lý bòng bong - Độ ẩm: 17,62 % - Hàm lượng tro: 3,63 % - Hàm lượng số kim loại: Cu (2,1627 mg/kg); Pb (0,0144 mg/kg); As (0,0056 mg/kg) Đã chiết tách cấu tử có bịng bong khơ với dung mơi khác nhau, thu thời gian chiết tốt - Dung môi n-hexane: thời gian chiết tốt tiếng - Dung môi ethyl acetate thời gian chiết tốt tiếng - Dung môi dichloromethane thời gian chiết tốt 12 tiếng - Dung môi methanol thời gian chiết tốt tiếng Xác định số cấu tử phương pháp đo GC-MS Hàm lượng cao, có hoạt tính sinh học mạnh tiềm nguồn khai thác dược phẩm như: phytol, squalene, gamma.-sitosterol…Đóng góp thêm tài liệu nghiên cứu loại mọc hoang (cây bòng bong) II KIẾN NGHỊ - Phân lập xác định cấu trúc chất từ dịch chiết bòng bong - Nghiên cứu xác định thành phần hóa học có bịng bong khơ dung mơi khác - Tiếp tục nghiên cứu xác định thành phần hóa học phận khác bịng bong 43 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu Tiếng Việt [1] http://www.thaythuoccuaban.com/vithuoc/bongbong.htm Võ Văn Chi (2003), Từ điển thực vật thông dụng, tập 1, NXB Khoa học kỹ thuật [2] https://vi.wikipedia.org/wiki/B%C3%B2ng_bong [3] https://www.youtube.com/watch?v=diBfRbMZX6c [4] http://agarwood.org.vn/bong-bong-va-cong-dung-chua-benh-cua-bong-bong3295.html Những thuốc Việt Nam – Tác giả: Đỗ Tất Lợi – Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật ấn hành Hà Nội năm 1981 [5] http://shopnhatviet.com/nhan-dat-hang-kem-tri-seo-kobayashi-15g-do-cac-vetbong-vet-thuong-do-tai-nande-mo http://nhathuoc832.com/shop-nhat/cham-soc-da-1/kem-tri-seo-epuru-hp-cream-20gnhat-ban.html [6]https://www.lhu.edu.vn/Data/News/388/files/5_Phan_tich_trong_luong_va_can_ bang_tao_tua_hcvsy.pdf [7] http://www.vietpaper.com.vn/cong-nghe/274-xac-nh m phng-phap-sy-kho- tcvn-18672001.html [8] Nguyễn Hữu Phú, Hóa lý hóa keo, NHÀ XUẤT BẢN KHOA HỌC VÀ KỸ THUẬT HÀ NỘI [9] Bùi xuân Vững, Cơ sở phân tích sắc ký, ĐHSP Đà Nẵng 44 [10] Bùi Đức Tuân, Bài giảng Hợp Chất thiên Nhiên – chương 1: Phương Pháp Chiết [11] http://tailieuvn.com.vn/sac-ky-khi-ghep-khoi-pho-va-mot-so-ung-dung-gc-msgas-chromatography-mass-spectometry.html [12] http://omnisci.com.vn/bvct/may-sac-ky-long-may-sac-ky-khoi-pho-thiet-bi-thinghiem-noi-that-thi-nghiem/11/ly-thuyet-khoi-pho.html Tài liệu nước [13] https://en.wikipedia.org/wiki/Furfural http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/185914?lang=en®ion=US http://www.guidechem.com/reference/dic-428325.html https://en.wikipedia.org/wiki/Tridecane https://www.chemeo.com/cid/43-884-3/Tridecane http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=496162&Units=SI http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/b8002?lang=en®ion=US https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2_3-dihydrobenzofuran http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21106522.html http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C83476&Mask=200 http://www.merriam-webster.com/dictionary/gamma%E2%80%93sitosterol https://www.chemeo.com/cid/46-801-1/%C2%ABgamma%C2%BB-Sitosterol https://www.researchgate.net/publication/221969784_Gamma_Sitosterol_from_Aca cia_nilotica_L_induces_G2M_cell_cycle_arrest_and_apoptosis_through_cMyc_suppression_in_MCF-7_and_A549_cells 45 http://www.cosmeticsdesign-europe.com/Formulation-Science/Squalane-versussqualene-are-you-aware-of-what-you-may-be-paying-for http://www.scienceforlife.eu/tekst%20what%20is%20squalene.htm https://www.google.com/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=7&cad=rja &uact=8&ved=0ahUKEwjfoMKPrpXMAhXjg6YKHWvADYoQFghZMAY&url= http%3A%2F%2Fwww.skinstore.com%2Fsqualane.aspx&usg=AFQjCNE0a4an2Ok93T98lVkB97vDgHMPg&sig2=KkWdUb8r6DKEclXiDTfp5w [14] http://www.ijppsjournal.com/Vol4Issue4/5009.pdf http://www.fleppc.org/manage_plans/lymo_mgt.pdf http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16335824 http://tropical.theferns.info/viewtropical.php?id=Lygodium+japonicum Chevallier A; The Encyclopedia of Medicinal Plants; Dorling Kindersley London 1996 ISBN 978-0-7513-0314-8 http://www.hotspotimage.com/bbs/viewthread.php?action=printable&tid=5678 http://herbarium.gov.hk/subpages.aspx?id=7950 Đường link sách nước Lygodium management Plan for Florida http://www.ijppsjournal.com/Vol4Issue4/5009.pdf http://www.fleppc.org/manage_plans/lymo_mgt.pdf ...ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HÓA NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HĨA HỌC TRONG MỘT SỐ DỊCH CHIẾT LÁ CÂY BỊNG BONG KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC CHUYÊN... thành phần hóa học có dịch chiết Dichloromethane .35 3.2.3 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết Ethyl acetate 37 3.2.4 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết Methanol 39 KẾT LUẬN VÀ... chiết bong bong dung môi n-hexane 28 3.2 Xác định thành phần, cấu tạo số hợp chất dịch chiết khác bòng bong 33 3.2.1 Xác định thành phần hóa học có dịch chiết n-hexane 33 3.2.2 Xác định