Nghiên cứu thành phần hóa học cao ethyl acetate của cây ruột gà bò spermacoce exilis họ cà phê

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA CÂY RUỘT GÀ BÒ SPERMACOCE EXILIS, HỌ CÀ PHÊ Huỳnh Quang Khải Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2018 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA CÂY RUỘT GÀ BÒ SPERMACOCE EXILIS, HỌ CÀ PHÊ Giảng viên hướng dẫn : TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết Người thực : Huỳnh Quang Khải Mã số sinh viên : K40.201.034 Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2018 Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Quang Khải Ro Nghiên cứu khoa học thực phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh Để hồn thành khóa luận em xin gửi lời cảm ơn chân thành sâu sắc đến với Cô TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết – người tận tình hướng dẫn, truyền cho em niềm đam mê nghiên cứu khoa học Cô không hỗ trợ mặt kiến thức khoa học kỹ mà Cơ cịn ln động viên cho em lời khuyên quý báu suốt q trình thực khóa luận Em xin cảm ơn q Thầy Cơ khoa Hóa học - Trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh, Thầy Cơ tận tình giảng dạy, hướng dẫn truyền thụ cho em kiến thức khoa học quý báu trình em học trường Em xin gửi lời cảm ơn đến anh cao học khóa 26, anh Nguyễn Thành Đạt học viên cao học hết lòng bảo hỗ trợ em cách tận tình Mình xin cảm ơn bạn làm việc phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên tận tình trao đ럘i kinh nghiệm, giúp đỡ động viên suốt q trình thực khóa luận Cuối cùng, lời biết ơn gửi đến gia đình ln điểm tựa vững để tồn tâm tồn ý hồn thành tốt khóa luận Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Quang Khải oỤ Ụ CRM N MỤC ỤC DANH MỤC CÁC TỪ V ẾT TẮT DANH MỤC CÁC BANG DANH MUC CAC S ĐÔ DANH MUC CAC H NH DANH MUC CAC PHU UC MỞ ĐẦU CHƯ NG TỔNG QUAN 1.1 Đặc điểm thực vật cây: 1.1.1 Mô tả chung: 1.1.2 Vùng phân bố: 1.2 Các nghiên cứu hoạt tính 1.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học CHƯ NG THỰC NGH ỆM 13 2.1 Hoá chất, thiết bị, phương pháp 13 2.1.1 Hoá chất 13 2.1.2 Thiết bị 13 2.1.3 Phương pháp tiến hành 13 2.2 Nguyên liệu 14 2.3 Điều chế loại cao 14 Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Quang Khải 2.4 Phân lập số hợp chất hữu cao ethyl acetate 15 2.4.1 Sắc kí cột silica gel cao ethyl acetate 15 2.4.2 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn EA1 16 2.4.3 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn EA1.1 16 CHƯ NG KẾT QUR VÀ THRO UẬN 19 3.1 Khảo sát cấu trúc hợp chất KR1 19 3.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất KR2 21 3.3 Khảo sát cấu trúc hợp chất KR3 23 KẾT UẬN VÀ ĐỀ XUẤT 26 TÀ ỆU THAM KHRO 27 Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Quang Khải DA H oỤ Á TỪ V ẾT TẮT Ac Acetone AcOH Acetic acid C Chloroform COSY Correlation Spectroscopy 13 C-NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance d Doublet dd Double of doublet DPPH 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl EA Ethyl Acetate g gam H n-Hexane H-NMR Proton (1) Nuclear Magnetic Resonance HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence HR-ES -MS High Resolution-ElectroSpray onization-Mass Spectrometry HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation Hz Hertz J Coupling constant m Multiplet Me Methanol mg miligam MHz Mega Hertz Rf Retention factor s Singlet UV Ultra Violet Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Quang Khải DA H oỤ Á R m Bảng 1.1 Thành phần hóa học số thực vật chi Spermacoce Bảng 2.1 Kết sắc kí cột cao ethyl acetate 16 Bảng 2.2 Kết sắc ký cột phân đoạn EA1 17 Bảng 2.3 Kết sắc ký cột phân đoạn EA1.1 17 Bảng 3.1 Dữ liệu ph럘 NMR hợp chất KR1 5,7-dimethoxyflavone 21 Bảng 3.2 Dữ liệu ph럘 NMR hợp chất KR2 23 Bảng 3.3 Dữ liệu ph럘 NMR hợp chất KR3 scopoletin 25 Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Quang Khải DA H oỤ Á 롸 Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế loại cao từ Ruột gà bò 15 Sơ đồ 2.2 Qui trình phân lập số hợp chất hữu cao ethyl acetate 18 Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Quang Khải DA H oỤ Á H밸 H Hình 3.1 Một số tương quan HMBC hợp chất KR1 20 Hình 3.2 Một số tương quan HMBC hợp chất KR2 22 Hình 3.3 Một số tương quan HMBC hợp chất KR3 24 Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Quang Khải DA H oỤ Á HỤ Ụ Phụ lục 1.1 Ph럘 1H-NMR (CDCl3) hợp chất KR1 Phụ lục 1.2 Ph럘 13C-NMR (CDCl3) hợp chất KR1 Phụ lục 1.3 Ph럘 HSQC (CDCl3) hợp chất KR1 Phụ lục 1.4 Ph럘 HMBC (CDCl3) hợp chất KR1 Phụ lục 2.1 Ph럘 1H-NMR (CD3OD) hợp chất KR2 Phụ lục 2.2 Ph럘 13C-NMR (CD3OD) hợp chất KR2 Phụ lục 2.3 Ph럘 COSY (CD3OD) hợp chất KR2 Phụ lục 2.4 Ph럘 HSQC (CD3OD) hợp chất KR2 Phụ lục 2.5 Ph럘 HMBC (CD3OD) hợp chất KR2 Phụ lục 3.1 Ph럘 1H-NMR (DMSO-d6) hợp chất KR3 Phụ lục 3.2 Ph럘 13C-NMR (DMSO-d6) hợp chất KR3 Phụ lục 3.3 Ph럘 HSQC (DMSO-d6) hợp chất KR3 Phụ lục 3.4 Ph럘 HMBC (DMSO-d6) hợp chất KR3 Phụ lục 3.5 Ph럘 HR-ES -MS hợp chất KR3 PHỤ LỤC Phụ lục 1.1 Phổ 1H – NMR hợp chất KR1 Phụ lục 1.2 Phổ 13C – NMR hợp chất KR1 Phụ lục 1.3 Phổ HSQC hợp chất KR1 Phụ lục 1.4 Phổ HMBC hợp chất KR1 Phụ lục 2.1 Phổ 1H – NMR hợp chất KR2 Phụ lục 2.2 Phổ 13C– NMR hợp chất KR2 Phụ lục 2.3 Phổ COSY hợp chất KR2 Phụ lục 2.4 Phổ HSQC hợp chất KR2 Phụ lục 2.5 Phổ HMBC hợp chất KR2 Phụ lục 3.1 Phổ 1H – NMR hợp chất KR3 Phụ lục 3.2 Phổ 13C – NMR hợp chất KR3 Phụ lục 3.3 Phổ HSQC hợp chất KR3 Phụ lục 3.4 Phổ HMBC hợp chất KR3 [M + Na]+ Phụ lục 3.5 Phổ HR-ESI-MS hợp chất KR3 ... Spermacoce exilis nên em tiến hành thực đề tài “ Nghiên cứu thành phần hóa học cao ethyl acetate ruột gà bò spermacoce exilis, họ Cà phê ” oục đích nghiên cứu Khảo sát thành phần hóa học Ruột gà bị... TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA HỌC  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA CÂY RUỘT GÀ BÒ SPERMACOCE EXILIS, HỌ CÀ PHÊ Giảng viên... (66) Do nghiên cứu thành phần hóa học Ruột gà bị cịn nên em xin trình bày thành phần hóa học số chi ảng 1.1 Thành phần hóa học số thực vật chi Spermacoce [8] ồi permacoce Thành phần hóa học (Borreria)