khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate lá cây núc nác oroxylum indicum l họ chùm ớt (bignoniaceae)

LỜI MỞ ĐẦU Từ xưa con người đã biết sử dụng các loại thảo mộc trong việc trị bệnh, chính vì vậy mà chúng trở nên hết sức gần gũi với con người, ngày nay với sự phát triển của khoa học kĩ

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

LỜI CẢM ƠN

Hoàn thành khóa luận tốt nghiệp này, em xin chân thành cảm ơn:

 Cảm ơn Cô Lê Thị Thu Hương đã theo sát, tận tình hướng dẫn, giúp đỡ, cung cấp kiến thức, động viên em trong suốt thời gian thực hiện đề tài khóa luận tốt nghiệp Được Cô hướng dẫn là một may mắn lớn của em trong năm học cuối tại trường đại học Sư phạm Em xin chân thành cảm ơn Cô!

 Cảm ơn Thầy Dương Thúc Huy, Thầy Đặng Vũ Lương, Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết, Thầy Trương Quốc Phú, Thầy Nguyễn Thụy Vũ đã giúp đỡ, đã cho em những ý kiến quý báu để em hoàn thành đề tài của mình

 Cảm ơn tất cả quý Thầy Cô của khoa Hóa đã tận tình dạy dỗ em trong suốt bốn năm qua để em có kiến thức hoàn thành khóa luận tốt nghiệp của mình

 Cảm ơn chị Nguyễn Vũ Mai Trang, chị Nguyễn Thị Minh Trang, chị Lê Thị Tú Trinh, anh Nguyễn Trần Bảo Huy, chị Nguyễn Thị Kim Liên đã nhiệt tình giúp đỡ, truyền thụ những kinh nghiệm quý báu cho em từ những ngày đầu thực hiện đề tài

 Cảm ơn các bạn Vũ Nguyễn Thùy Linh, Phạm Thị Hoài, Tạ Thị Hồng Huệ, Lương Thị Thủy, Liêu Diệp Hân, Trần Thanh Vương, Trần Thị Kim Liên đã giúp đỡ, chia sẻ cùng tôi những khó khăn, vui buồn trong suốt quá trình thực hiện

 Xin gửi lời chúc tốt đẹp nhất đến tất cả mọi người! 

CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT TRONG BÀI KHÓA LUẬN

s (singlet) : mũi đơn

d (doublet) : mũi đôi

dd (doublet- doublet) : mũi đôi - đôi

m (multiplet) : mũi đa

br s (broad singlet) : mũi đơn rộng

J (coupling constant) : hằng số ghép

NMR (Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy)

: phổ cộng hưởng từ hạt nhân

DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer)

HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence)

: tương quan H-C qua 1 nối

HMBC (Heteronuclear Multiplet Bond Coherence)

: tương quan H-C qua 2, 3 nối

MỤC LỤC

CHƯƠNG 1:TỔNG QUAN 3

1.1 MÔ TẢ THỰC VẬT [2] 3

1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH 4

1.3 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC 7

CHƯƠNG 2:THỰC NGHIỆM 19

2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT THIẾT BỊ 19

2.2 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG PHÂN ĐOẠN EA.3 CỦA CAO ETHYL ACETATE 19

2.3 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG PHÂN ĐOẠN EA.12 CỦA CAO ETHYL ACETATE 20

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢVÀTHẢO LUẬN 25

CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 30

4.1 KẾT LUẬN 30

4.2 ĐỀ XUẤT 30

TÀI LIỆU THAM KHẢO 31

LỜI MỞ ĐẦU

Từ xưa con người đã biết sử dụng các loại thảo mộc trong việc trị bệnh, chính vì vậy mà chúng trở nên hết sức gần gũi với con người, ngày nay với sự phát triển của khoa học kĩ thuật, việc tìm hiểu thành phần hóa học, tính chất và tác dụng của các loại thảo mộc lại trở nên đơn giản hơn Một trong các phương pháp nghiên cứu thành phần hóa học của các loại thảo mộc là tách chiết hợp chất thiên nhiên

Cây núc nác là một trong những loại thảo mộc được nhiều nhà khoa học quan tâm vì trong thành phần hóa học của nó có chứa một số dẫn xuất flavonoid và chất đắng kết tinh là oroxylin Do đó mà nó có tác dụng trị một số bệnh như tai biến mạch máu não, lão hóa, thoái hóa gan, xơ vữa động mạch

Chính vì những lí do trên, mà chúng tôi chọn tên đề tài: “Khảo sát thành

phần hóa học cao ethyl acetate lá cây núc nác - Oroxylum indicum L.” nhằm

mục đích là tách chiết được các hợp chất và tìm hiểu rõ thành phần hóa học của cây núc nác

Lá kép lông chim, mọc đối, thường tập trung ở ngọn thân, phiến xẻ 2-3 lần lông chim Lá chét hình bầu dục, nguyên, dài 6-14cm, rộng 3,5-8 cm, gốc tròn hơi lệch, đầu nhọn Mặt trên lá sẫm bóng, mặt dưới nhẵn hoặc có ít lông, cuống lá kép hình trụ, có các chấm bì khổng

Cụm hoa có cuống mập và thẳng, mọc ở ngọn, thành chùm dài 40-80 cm, mang nhiều sẹo ở phía dưới, lá bắc nhỏ Hoa to, màu nâu đỏ sẫm, đài hình chuông, lá đài dày và ngắn, dài 2,5 cm, ống tràng hình phễu, dài 9 cm, hơi phình ở họng, 5 cánh hoa chia thành 2 môi, cong gập xuống, mép nhăn nheo Nhị 4 cái đều và 1 cái hơi ngắn hơn, chỉ nhị có lông mịn ở gốc, bầu thuôn dài Hoa nở về đêm, thụ phấn nhờ dơi và gió Mùa hoa: tháng 6-8

Hình 1.1: Lá cây núc nác Hình 1.2: Q uả cây núc nác

Quả cong, thõng đu đưa từ nhánh như cái liềm, quả nang, dẹt và cong, dài 50-80 cm, dày 8 mm, khi chín nứt làm hai mảnh Mùa quả: tháng 9-10 Các quả chín vẫn ở trên cây khá lâu vào mùa khô khi cây rụng hết lá

Hạt núc nác hình bầu dục, rất mỏng, dẹt ba phía Vỏ ngoài phát triển thành màng rất mỏng, màu trắng nâu nhạt với những đường gân tỏa ra từ hạt, trông như

cánh bướm Chiều dài cả hạt và cánh từ 4-7cm, rộng 2,5-4cm (nếu chỉ kể hạt không thì chỉ dài 1,5-2,5cm, rộng 1-2cm)

Vỏ núc nác không mùi, vị đắng, hơi hắc Vỏ cuộn lại thành hình ống hay hình cung, dày 0,6 - 1,3 cm, dài ngắn không nhất định Mặt ngoài màu vàng nâu nhạt, nhăn nheo, có nhiều đường vân dọc, ngang Mặt trong nhẵn, màu ngoài xám hay vàng lục Mặt bẻ ngang có lớp bần mỏng, mô mềm, vỏ lổn nhổn như có nhiều sạn, trong cùng có lớp sợi dễ tách theo chiều dọc

Ở nước ta cây mọc hoang và được trồng khắp nơi, rải rác khắp các tỉnh miền núi và trung du như Cao Bằng, Lạng Sơn, Quảng Ninh, Bắc Kạn, Thái Nguyên, Tuyên Quang, Yên Bái, Lai Châu, Điện Biên, Sơn La, Hòa Bình, Thanh Hóa, Nghệ

An, Quảng Bình, Quảng Trị, Quảng Nam, Quảng Ngãi, Gia Lai, Kon Tum, Đắk Lắk, An Giang

 Các tên gọi khác:

+ Ở Việt Nam: Núc nác, nam hoàng bá, mộc hồ điệp, mạy ca (Tày), co ca liên (Thái), p`sờ lụng (K`ho), kờ lúc (K`dong), póc ta lốp (Ba Na)

+ Ở Ấn Độ: Syonaka

+ Ở Trung Quốc: Bạch ngọc nhi, thiên trương chỉ, triểu giản

1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH

Lá núc nác có tác dụng giảm đau, kháng khuẩn, kháng sinh, dùng để trị phù lá lách, đau bao tử…

Quả chát, ngọt có tác dụng làm dễ tiêu hóa, tăng cảm giác thèm ăn, trừ giun sán, bệnh tim, đau cổ họng, bệnh trĩ, viêm phế quản, bạch bì

Hạt được sử dụng để điều trị trong những trường hợp ho hen không ngừng, đau dạ dày, đau bụng, nhiễm trùng họng, viêm khí quản, tăng huyết áp, mụn nhọt và

1.2.1 Hoạt tính chống viêm [18, 32]

Chiết xuất dung dịch nước từ lá Oroxylum indicum có khả năng chống viêm

Hoạt tính chống viêm đã được nghiên cứu trên mô hình cơ thể chuột phù chân

Dung dịch nước chiết xuất từ lá Oroxylum indicum có hoạt tính chống viêm đáng kể

ở liều lượng 150 mg/kg và 300 mg/kg trọng lượng cơ thể Với liều lượng 300 mg/kg trọng lượng cơ thể cho thấy hoạt động chống viêm là tối đa Thông qua những

nghiên cứu chỉ ra rằng Oroxylum indicum có thể hữu ích trong điều trị bệnh viêm

1.2.3 Hoạt tính tẩy giun sán

Năm 2000, Downing JE [11] đánh giá hoạt tính tẩy giun sán của Oroxylum

indicum chống trứng giun lươn của ngựa trong ống nghiệm và so sánh nó với Ivermectin – một trong những thuốc tẩy giun hiệu quả Sử dụng Oroxylum indicum

với nồng độ 2×10-5 g/mL hoặc lớn hơn ngăn chặn được quá trình nở trứng của giun

lươn Với nồng độ Oroxylum indicum 2×10-1 g/mL thì quá trình nở đạt 0% Tại nồng độ 2×10-4

g/mL hoặc lớn hơn thì khả năng sống của trứng và ấu trùng giun

lươn là 0% Kết quả của nghiên cứu cho rằng Oroxylum indicum có thể là một chất

tẩy giun thích hợp chống lại giun lươn của ngựa

1.2.4 Hoạt tính chống ung thư

Năm 1992, Tepsuwan A cùng các cộng sự [30] công bố hoạt tính gây độc gen

và hoạt tính phát triển tế bào niêm mạc dạ dày của chuột đực F344 bằng phương pháp ngắn hạn trong cơ thể sau khi uống một phần nhỏ nitroso hóa của Oroxylum

indicum Ven t Kết quả cho thấy nitroso hóa của Oroxylum indicum có tính gây độc

gen và phát triển tế bào ở niêm mạc dạ dày trong cơ thể chuột

Năm 2001, Nakahara K cùng các cộng sự [22] đã báo cáo rằng chiết xuất methanol của Oroxylum indicum ức chế mạnh mẽ sự đột biến của TRP-P-1 trong

một thử nghiệm Ames Thành phần chính kháng đột biến được xác định là baicalein với giá trị IC50 là 2,78 ± 0,15 microM Sự kháng đột biến mạnh của chiết xuất với hàm lượng cao baicalein (3,95 ± 0,43%, trọng lượng khô) Baicalein có tác dụng như chất giảm đột biến vì nó ức chế N-hydroxyl của TRP-P-2

Năm 2006, Narisa K cùng các cộng sự [23]đã thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào trên chiết xuất ethanol 95% của Oroxylum indicum Các hoạt động gây độc tế

bào xác định bởi tác dụng chống tăng sinh dòng tế bào Hep-2 Kết quả chiết xuất ethanol biểu hiện hoạt tính động gây độc tế bào chống lại dòng tế bào Hep-2 ở nồng

độ 2,5 μg/ml

Năm 2007, Roy MK cùng các cộng sự [25] chỉ ra rằng baicalein có tác dụng

chống khối u trên các tế bào ung thư ở người và chiết xuất Oroxylum indicum có thể

được sử dụng trong điều trị ung thư bổ sung

Nghiên cứu 11 cây thuốc được dùng trị bệnh trong dân gian ở Bangladesh, kết quả cho thấy dịch núc nác cho hoạt tính độc tế bào mạnh nhất với tất cả tế bào khối u Giá trị IC50 là 19,6 mg mL-1 với CEM, 14,2 mg mL-1 với HL-60, 17,2 mg

mL-1với B-16 và với HCT-8 là 32,5 mg mL-1 [21]

1.2.5 Hoạt tính bảo vệ dạ dày

Năm 2007, Zaveri M cùng các cộng sự [35]

báo cáo hoạt tính bảo vệ dạ dày

của chiết xuất cồn 50% từ vỏ, rễ cây Oroxylum indicum và các phân đoạn khác:

petroleum ether, chloroform, ethyl acetate và n-butanol Trong đó, phân đoạn butanol cho sự ức chế hiệu quả tối đa đối với tổn thương dạ dày

n-Năm 2010, Hari Babu T cùng các cộng sự [13] đã công bố các flavonoid trong

Oroxylum indicum Vent đã được cô lập như chrysin, baicalein, oroxylin có nhiệm

vụ bảo vệ dạ dày

1.2.6 Hoạt tính kháng khuẩn

Năm 1998, Ali R M cùng các cộng sự [5] đã nghiên cứu tác dụng của chiết

xuất dichloromethane Oroxylum indicum chống lại các các loại nấm da và nấm thối

gỗ và báo cáo hoạt tính động kháng nấm mạnh mẽ trong chiết xuất dichloromethane

Oroxylum indicum

Năm 2003, Kawsar U cùng các cộng sự [16]đã công bố hoạt tính động chống

vi khuẩn của các chiết xuất khác nhau của Oroxylum indicum đã được sàng lọc

chống lại 14 loại vi khuẩn gây bệnh (5 vi khuẩn gram dương và 9 vi khuẩn gram âm) và 7 loại nấm gây bệnh bằng cách sử dụng phương pháp khuếch tán đĩa Nồng

độ ức chế tối thiểu của hai hợp chất flavonoid được cô lập từ Oroxylum indicum được xác định chống lại vi khuẩn hình que, tụ cầu khuẩn, Escherichia coli và vi khuẩn bệnh lị Shigella có giá trị khoảng 64-128 μg/ml Đến năm 2008, một nghiên

cứu của Thatoi HN cùng cộng sự [31]tiếp tục khẳng định hoạt tính kháng khuẩn của cây núc nác bằng cách sử dụng các chủng vi khuẩn khác nhau

1.2.7 Ức chế tăng sinh tế bào [19]

Dịch ethanol của vỏ thân núc nác cho hoạt tính ức chế tăng sinh với một số tế bào như erythleukemic K 562 (IC50 = 30,77 ± 0,32 mg mL-1), lympho B Raji (IC50 = 23,20 ± 9,6 mg mL-1), lympho T Jurkat (IC50 = 4,11 ± 0,10 mg mL-1)

1 3 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC

Các nghiên cứu trên cây núc nác cho thấy trong cây có sự phong phú về thành phần hóa học của các loại hợp chất hữu cơ như các flavonoid, steroid, acid, ancol, pterocarpan, triterpenoid …

Cho tới nay có rất nhiều hợp chất được cô lập từ cây núc nác và được thống

kê sơ bộ thành các nhóm chính như sau:

1.3.1 Flavonoid: [1, 7, 9, 15, 17, 20, 21, 26, 27, 28, 34]

Tetuin (1), chrysin (2), oroxylin A (3), baicalein (4), scutellarein (5),

baicalein-7-O-glucuronide (6), scutellarein-7-O-rutinoside (7), glucuronide (8), scutellarein-7-O-glucuronide (9), prunetin (10), oroxindin (11), baicalein-7-O-glucoside (12), baicalein-7-O-diglucoside (oroxylin B) (13), chrysin- 7-O-diglucoside (14), 2,5-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavone (15), 3,7,3’,5’-

baicalein-O-tetramethoxy-4-hydroxyflavone (16), isokaemferide (17), 8,8’-bisbaicalein (18),

6-hydroxyluteolin (19), 6-methoxyluteolin (20), baicalein-7-O-caffeate (21), 7-O-glucuronide (22), chrysin-diglucoside (23), biochanin-A (24), dihydrooroxylin

chrysin-A-7-O-methylglucuronide (25), 5-hydroxy-7,2’-dimethoxy-6’-O-glucopyranosylflavone (26), 7-O-methylchrysin (27), 5-hydroxy-4’,7-

α-L-dimethoxyflavone (28), dihydrooroxylin A (29), pinostrobin (30), methoxyflavone (31) 3,5,7-trihydroxyflavone (32), 3,5,7,4’-tetrahydroxyflavone

β-D-glucopyranosyl-7-O-β-D-glucuronopyranoside (35), baicalein-7-O-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside (36), scutellarein-7-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (37), scutellarein-7-O-

β-D-glucuronopyranosyl-(1→3)-[β-D-glucopyranoside (38), chrysin-6-C- β-D-glucopyranosyl-8-C-α-L-arabinopyranoside

1.3.7 Công thức hóa học của các hợp chất có trong cây núc nác:

Flavonoid:

O OH

O HO

O

HO HO

OH

O OH

O

O OH HO

O

OH HO

HO HOOC

HO

O O O

OH HO

HO

O OH OH

OH

CH3

Scutellarein-7-O-rutinoside (7)

OH O

O HO

HO HOOC

OH O

O

O HOOC HO HO

O HO

HO

OH OH

Baicalein-7-O-glucoside (12)

O OH HO

O O

O HO

HO

OH

O

O HO

HO

OH OH

Baicalein-7-O-diglucoside (13)

O OH

O O

O HO

HO

OH

O

O HO

O OH

HO

HO O

Isokaemferide (17) 8,8’-bisbaicalein (18)

O OH

HO O

OH OH

HO

HO O

OH OH

H3CO

6-Hydroxyluteolin (19) 6-Methoxyluteolin (20)

O O

O OH HO

HO

O

Baicalein-7-O-caffeate (21)

O OH

O O

O HO

HOOC HO

OH

Chrysin-7-O-glucuronide (22)

O O

O

O O

OH HO

HO OH

O OH

HO OH HO

HO HO

OH

Biochanin-A (24) Dihydrooroxylin A-7-O-methylglucuronide (25)

5-Hydroxy-7,2’-dimethoxy-6’-O-α-L-glucopyranosylflavone (26)

O

O MeO

O O

OH

O

O OH HO

HO HOOC

HO

HO OHHO

Chrysin-6-C- β-D-glucopyranosyl-7-O-β-D-glucuronopyranoside (35)

O

O O

OH HO

O HO

HO

OH

O HO

O

OH

O HO

OH HO

OH

O

OH HO

HO

O

OH HO

HO O OH

Scutellarein-7-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (37)

O

O O

OH

OH

HO

O HO

HO

OH OH

Scutellarein-7-O-glucopyranoside (38)

O HO

OH

O

HO

HO OHHO

O

HO OH

OH

Chrysin-6-C- β-D-glucopyranosyl-8-C-α-L-arabinopyranoside (39)

O

O HO

O HO

H

β-Sitosterol (42)

H

H O

O O OH

OH O

H H

O

O

CH3H

N O HO

OH OH

NH2

S O

+ Dung môi: ethyl acetate, chloroform, methanol, acetone, acetic acid

+ Silica gel: Silica gel 60, 0.04 – 0.063 mm, Merck; Silica gel 250 – 400 mesh, HIMEDIA – Ấn Độ, dùng cho sắc kí cột

+ Sắc kí bảng mỏng loại 25DC – Alufolien 20 x 20, Kiesel gel 60F254, Merck + Thuốc thử hiện hình sắc kí bảng mỏng: dung dịch H2SO4 30%

2.1.3 Thiết bị

+ Các thiết bị dùng để giải ly, dụng cụ chứa mẫu

+ Cột sắc kí

+ Máy cô quay chân không Heidolph, máy sấy

+ Máy soi UV

+ Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1

H-NMR được thực hiện trên máy cộng hưởng

từ hạt nhân BRUKER AC.500, tần số cộng hưởng 500MHz

+ Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13

C-NMR kết hợp kỹ thuật DEPT được thực hiện trên máy cộng hưởng từ hạt nhân BRUKER AC.500, tần số cộng hưởng 125MHz Tất cả phổ được ghi tại phòng phân tích cấu trúc, Viện Hóa Học - Viện Khoa Học

và Công Nghệ Việt Nam, 18 - Hoàng Quốc Việt, quận Cầu Giấy, Hà Nội

CAO ETHYL ACETATE

Sắc kí cột silica gel áp dụng cho 6,11 gam phân đoạn EA.3 của cao ethyl acetate, giải ly bằng các hỗn hợp dung môi có độ phân cực tăng dần Dịch giải ly từ cột sắc kí được hứng vào các bình tam giác 250ml Sau đó, cô quay thu hồi dung môi, phần cao thu được đựng vào các hũ bi Dùng sắc kí bảng mỏng để kiểm tra

phần cao thu được, những phần giống nhau gom lại thành một phân đoạn Kết quả được 6 phân đoạn, các phân đoạn được trình bày trong bảng 2.1

Bảng 2.1: Sắc kí cột silica gel trên phân EA.3

(15:1) Nhiều vết mờ Chưa khảo sát

Sắc ký cột cho phân đoạn EA.3.3

Phân đoạn EA.3.3 của bảng 2.1 được rửa nhiều lần bằng methanol Sau đó tiếp tục sắc kí cột silica gel, giải ly bằng hệ dung môi C:M tỷ lệ 50:1 Kết quả thu được chất màu vàng nhạt (25 mg), dạng tinh thể hình kim Kiểm tra bằng sắc ký bảng mỏng với hệ dung môi C:M (50:1), giải li nhiều lần cho một vết tròn đẹp, rõ, màu vàng với Rf= 0,58 Đem so hợp chất này với các hợp chất OI-1, OI-2, OI-3, OI-4 (các cử nhân Nguyễn Thị Minh Trang và Nguyễn Vũ Mai Trang đã cô lập được năm 2012) bằng sắc ký bảng mỏng với hệ dung môi C:M (10:1) thì thấy hợp chất vừa cô lập được là OI-1 nên chúng tôi không tiến hành đo phổ chất này

2.3 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG PHÂN ĐOẠN EA.12 CỦA CAO ETHYL ACETATE

Sắc kí cột silica gel áp dụng cho 10,04 gam phân đoạn EA.12 của cao ethyl acetate, giải ly bằng các hỗn hợp dung môi có độ phân cực tăng dần Dịch giải ly từ cột sắc kí được hứng vào các bình tam giác 250ml Sau đó, cô quay thu hồi dung

môi, phần cao thu được đựng vào các hũ bi Dùng sắc kí bảng mỏng để kiểm tra phần cao thu được, những phần giống nhau gom lại thành một phân đoạn Kết quả được 4 phân đoạn, các phân đoạn được trình bày trong bảng 2.2

Bảng 2.2: Sắc kí cột silica gel trên phân EA.12

Phân

đoạn

Khối lượng (gam)

(10:1) Nhiều vết Chưa khảo sát

2.3.1 Sắc ký cột cho phân đoạn EA.12.2

Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA.12.2 (150 mg) trong bảng 2.2, giải ly bằng hỗn hợp dung môi C:M tỷ lệ 10:1 Dịch giải ly từ cột sắc kí được hứng vào hũ bi Kết quả thu được 3 phân đoạn, các phân đoạn được trình bày trong bảng 2.3

Bảng 2.3: Sắc ký cột trên phân đoạn EA.12.2 Phân

đoạn

Khối lượng (mg)

Dung môi giải ly

Sắc kí bảng

(10:1) Nhiều vết Chưa khảo sát