Nghiên cứu thành phần hóa học cao ethyl acetate cây tu hú gmelina asiatica linn

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Huỳnh Văn Dũng NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CAO ETHYL ACETATE CÂY TU HÚ (Gmelina asiatica Linn.) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2020 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Huỳnh Văn Dũng NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CAO ETHYL ACETATE CÂY TU HÚ (Gmelina asiatica Linn.) Chuyên ngành: Hoá hữu Mã số: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN: TS NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT Thành phố Hồ Chí Minh – 2020 LỜI CAM ĐOAN Tơi tên Huỳnh Văn Dũng, học viên cao học chuyên ngành khoa học vật chất Tôi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: “Nghiên cứu thành phần hoá học cao ethyl acetate Tu hú Gmelina asiatica Linn.” thực hướng dẫn TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết Các số liệu kết nghiên cứu luận văn trung thực, có nguồn gốc rõ ràng Theo hiểu biết tài liệu tham khảo, kết nghiên cứu luận văn chưa công bố bất cứ nghiên cứu khác Tp Hồ Chí Minh, tháng 11 năm 2020 Tác giả luận văn Huỳnh Văn Dũng LỜI CẢM ƠN Trong trình thực luận văn phịng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh, nhận bảo, giúp đỡ tận tình quý thầy giáo Ngồi ra, tơi cịn nhận động viên, khích lệ gia đình, bạn bè, đồng nghiệp Nhân dịp này, xin chân thành cảm ơn tất quý thầy cô giáo giảng dạy thầy Phịng Sau Đại học, gia đình bạn bè giúp đỡ chúng tơi suốt q trình học tập nghiên cứu thực luận văn Đặc biệt, tơi bày tỏ lịng biết ơn Ngũn Thị Ánh Tuyết tận tình hướng dẫn giúp đỡ tơi q trình thực luận văn Trong trình nghiên cứu thực luận văn, dù thân hết sức cố gắng lực thân có hạn nên luận văn chắn không tránh khỏi thiếu sót Do đó, mong muốn nhận đóng góp ý kiến chân thành quý thầy cô, bạn bè để hoàn thiện luận văn tốt MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cảm ơn Danh mục kí hiệu chữ viết tắt Danh mục bảng Danh mục hình Danh mục sơ đồ MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN 1.1 Đặc diểm thực vật 1.1.1 Giới thiệu chi Gmelina .3 1.1.2 Giới thiệu loài Gmelina asiatica 1.2 Các nghiên cứu dược tính 1.2.1 Các nghiên cứu dược tính chi Gmelina 1.2.2 Các nghiên cứu dược tính lồi Gmelina asiatica 1.3 Các nghiên cứu thành phần hoá học 1.3.1 Thành phân hố học lồi Gmelina asiatica 1.3.2 Thành phần hố học số lồi chi Gmelina .8 Chương THỰC NGHIỆM 17 2.1 Hoá chất, thiết bị, phương pháp 17 2.1.1 Hoá chất 17 2.1.1 Thiết bị 17 2.1.3 Phương pháp tiến hành .17 2.2 Nguyên liệu 18 2.3 Điều chế loại cao 18 2.4 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn cao ethyl acetate 19 2.4.1 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn cao EA2 19 2.4.2 Phân lập số hợp chất hữu phân đoạn cao EA4 20 Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 23 3.1 Khảo sát cấu trúc hợp chất GA1 23 3.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất GA3 25 3.3 Khảo sát cấu trúc hợp chất GA5 27 3.4 Khảo sát cấu trúc hợp chất GA4 29 3.5 Khảo sát cấu trúc hợp chất GA2 32 3.6 Khảo sát cấu trúc hợp chất GA7 34 3.7 Khảo sát cấu trúc hợp chất GA8 36 3.8 Khảo sát cấu trúc hợp chất GA10 38 3.9 Khảo sát cấu trúc hợp chất GA11 40 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .42 TÀI LIỆU THAM KHẢO 44 PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU brs Mũi đơn rộng (broad singlet) brd Mũi đôi rộng (broad doublet) d Mũi đôi (doublet) dd Mũi đôi – đôi (doublet of doublets) HMBC Tương quan H – C qua nhiều nối (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) HSQC Tương quan H – C (Heteronuclear Single Quantum Correlation) HR-ESI-MS Khối phổ độ phân giải cao với kỹ thuật ion hoá cách phun mù điện tử (High Resolution Electrospray Ionization-Mass Spectrometry) J Hằng số ghép (coupling constant) m Mũi đa (multiplet) NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance) ppm Phần triệu (part per million) Rf Hệ số trì hỗn (Retardation factors) s Mũi đơn (singlet) t Mũi ba (triplet) 1D/2D-NMR Phổ Cộng hưởng từ hạt nhân chiều/ chiều (One/ Two Dimensional-Nuclear Magnetic Resonance) DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.2 Dược tính lồi Gmelina asiatica thuộc chi Gmelina Bảng 1.3 Phân tích thành phần hố học lồi Gmelina asiatica Bảng 1.4 Một số hợp chất lập từ lồi Gmelia arbora, Gmelia philippensis, thuộc chi Gmelina Bảng 2.1 Sắc kí cột silica gel phân đoạn cao ethyl acetate EA 19 Bảng 2.3 Sắc kí cột silica gel phân đoạn EA4 21 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR hợp chất GA1 với 5,4'-dihydroxy-3,7,3'trimethoxyflavone 24 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ NMR hợp chất GA3 với kumatakenin 27 Bảng 3.3 Dữ liệu phổ NMR hợp chất GA5 với apigenin 29 Bảng 3.4 Dữ liệu phổ NMR hợp chất GA4 với curcumin 31 Bảng 3.5 Dữ liệu phổ NMR hợp chất GA2 với betulin 33 Bảng 3.6 Dữ liệu phổ NMR hợp chất GA7 với chrysophanol 35 Bảng 3.7 Dữ liệu phổ NMR hợp chất GA8 với methyl 4–hydroxy cinamate 38 Bảng 3.8 Dữ liệu phổ NMR hợp chất GA10 với acid cinnamic 39 Bảng 3.9 Dữ liệu phổ NMR hợp chất GA11 với chrysin 5,7-dimethyl ether 39 Bảng 4.1 Cấu trúc hợp chất phân lập 42 DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 3.1 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất GA1 24 Hình 3.2 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất GA3 (kumatakenin) 26 Hình 3.3 Cấu trúc hợp chất GA5 (apigenin) 28 Hình 3.4 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất GA4 (curcumin) 31 Hình 3.5 Cấu trúc hợp chất GA2 (betulin) 33 Hình 3.6 Cấu trúc hợp chất GA7 (chrysophanol) 35 Hình 3.7 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất GA8 38 Hình 3.8 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất GA10 39 Hình 3.9 Cấu trúc số tương quan HMBC hợp chất GA11 39 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế phân đoạn cao ethyl acetate từ Tu hú 18 Sơ đồ 2.2 Quy trình lập hợp chất GA1, GA2, GA3, GA4, GA5, GA7, GA8, GA10, GA11 22 PL33 OCH3 Phụ lục 7a Phổ 13C-NMR hợp chất GA8 PL34 Phụ lục 7b Phổ HMBC hợp chất GA8 PL35 Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất GA10 PL36 Phụ lục 8a Phổ 1H-NMR dãn rộng hợp chất GA10 PL37 Phụ lục 8b Phổ 13C-NMR hợp chất GA10 PL38 Phụ lục 8c Phổ 13C-NMR dãn rộng hợp chất GA10 PL39 Phụ lục 8d Phổ HSQC hợp chất GA10 PL40 Phụ lục 8e Phổ HSQC dãn rộng hợp chất GA10 PL41 Phụ lục 8f Phổ HMBC hợp chất GA10 PL42 Phụ lục 8g Phổ HMBC dãn rộng hợp chất GA10 PL43 Phụ lục Phổ 1H-NMR hợp chất GA11 PL44 Phụ lục 9a Phổ 1H-NMR dãn rộng hợp chất GA11 PL45 3’ 2’ 5’ 6’ 4’ 1’ -OCH3 10 Phụ lục 9b Phổ 13C-NMR hợp chất GA11 PL46 -OCH3 3’ 2’ 4’ 6’ 5’ 86 -OCH3 10 2’ 6’ 3’ 5’ 4’ 1’ Phụ lục 9c Phổ HSQC hợp chất GA11 2’ 6’ 3’ 4’ 5’ PL47 -OCH3 86 -OCH3 10 2’ 6’ 3’ 5’ 4’ 1’ Phụ lục 9d Phổ HMBC hợp chất GA11 ... học vào kho dược liệu Y học dân tộc Việt Nam Mục đích nghiên cứu Nghiên cứu thành phần hoá học cao ethyl acetate Tu hú Gmelina asiatica Linn Đối tượng nghiên cứu Cây Tu hú Gmelina asiatica Linn. ..BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Huỳnh Văn Dũng NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CAO ETHYL ACETATE CÂY TU HÚ (Gmelina asiatica Linn. ) Chuyên ngành: Hoá hữu Mã số:... Cây Tu hú 1.2 Các nghiên cứu về dược tính 1.2.1 Các nghiên cứu dược tính chi Gmelina Tuy chi Gmelina có khoảng 31 lồi đó có lồi Gmelina asiatica Gmelina arborea nghiên cứu rộng rãi thành phần