Luận văn tốt nghiệp góp phần nghiên cứu thành phần hóa học cao petroleum ether ly trích từ cây chỉ thiên giả

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ  NGUYỄN NGÔ HUYỀN NHUNG GÓP PHẦN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO PETROLEUM ETHER LY TRÍCH TỪ CÂY CHỈ THIÊN GIẢ (Clerodendrum indicum (L.) O Ktze) LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên Ngành: Hóa học HƢỚNG DẪN KHOA HỌC TS LÊ THANH PHƢỚC Cần Thơ - 2011 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC LỜI CẢM ƠN  Để đạt đƣợc kết nhƣ hôm nay, xin gửi lời tri ân đến Ba, Mẹ gia đình bên cạnh, chỗ dựa vững cho Bên cạnh em xin gửi lời cảm ơn chân thành sâu sắc đến thầy Lê Thanh Phƣớc, thầy hết lòng tận tụy giảng dạy, giúp đỡ, trực tiếp hƣớng dẫn nhƣ tạo điều kiện để em hoàn thành tốt đề tài Em xin gửi lời cảm ơn đến thầy, cô Bộ mơn Hóa –Khoa Khoa học tự nhiên - Trƣờng Đại học Cần Thơ dạy dỗ, truyền đạt cho em nhiều kiến thức quý báu suốt bốn năm đại học Em xin cảm ơn thầy, cô quản lý, anh, chị bạn phịng thí nghiệm Hóa hữu chuyên sâu – Khoa Khoa học tự nhiên – Trƣờng Đại học Cần Thơ nhiệt tình giúp đỡ, tạo điều kiện để em hồn thành đề tài Cuối gửi lời cảm ơn đến tập thể lớp Hóa học K33, ngƣời bạn yêu quý chia sẻ vui buồn suốt quãng đời sinh viên Xin chân thành cảm ơn!!! Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang i LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Trƣờng Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Khoa Học Tự Nhiên Độc lập – Tự Do – Hạnh Phúc Bộ Môn Hóa Học  Cần Thơ, ngày tháng năm 2011 PHIẾU ĐỀ NGHỊ ĐỀ TÀI TỐT NGHIỆP CHO SINH VIÊN NĂM HỌC 2010 – 2011 Cán hƣớng dẫn: Ts Lê Thanh Phƣớc Tên đề tài: Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học cao petroleum ether ly trích từ Chỉ thiên giả Địa điểm thực hiện: phịng thí nghiệm Hóa hữu chun sâu – Khoa Khoa Học Tự Nhiên – Trƣờng Đại Học Cần Thơ Số lƣợng sinh viên thực hiện: Họ tên sinh viên thực hiện: Nguyễn Ngô Huyền Nhung MSSV: 2077025 Mục đích yêu cầu: Điều chế cao thành phần từ Chỉ thiên giả Định tính nhóm hợp chất có cao etanol tổng Khảo sát thành phần hóa học cao petroleum ether Nội dung giới hạn đề tài: đề tài gồm phần: Phần I: TỔNG QUAN Phần II: PHƢƠNG PHÁP VÀ PHƢƠNG TIỆN NGHIÊN CỨU Phần III: KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM VÀ THẢO LUẬN Phần IV: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Yêu cầu hổ trợ: Trang thiết bị, dụng cụ thí nghiệm kinh phí để thực đề tài Kinh phí dự trù cho việc thực đề tài: 700.000 đồng Cần Thơ, ngày tháng năm 2011 Sinh viên đề nghị (Ký tên ghi rõ họ tên) Nguyễn Ngô Huyền Nhung Ý kiến môn Ý kiến cán hƣớng dẫn Ts Lê Thanh Phƣớc Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang ii LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Trƣờng Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Khoa Học Tự Nhiên Độc lập – Tự Do – Hạnh Phúc Bộ Mơn Hóa Học  Cần Thơ, ngày tháng năm 2011 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƢỚNG DẪN Cán hƣớng dẫn: Ts Lê Thanh Phƣớc Tên đề tài: Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học cao petroleum ether ly trích từ Chỉ thiên giả Sinh viên thực hiện: Nguyễn Ngô Huyền Nhung MSSV: 2077025 Lớp: Cử Nhân Hóa Học K33 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp (đề nghị ghi chi tiết đầy đủ):  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên thực đề tài: d Kết luận đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2011 Cán chấm hƣớng dẫn Ts Lê Thanh Phƣớc Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang iii LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Trƣờng Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Khoa Khoa Học Tự Nhiên Độc lập – Tự Do – Hạnh Phúc Bộ Mơn Hóa Học  Cần Thơ, ngày tháng năm 2011 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán hƣớng dẫn: Ts Lê Thanh Phƣớc Tên đề tài: Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học cao petroleum ether ly trích từ Chỉ thiên giả Sinh viên thực hiện: Nguyễn Ngơ Huyền Nhung MSSV: 2077025 Lớp: Cử Nhân Hóa Học K33 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp (đề nghị ghi chi tiết đầy đủ):  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên thực đề tài: d Kết luận đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2011 Cán chấm phản biện Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang iv LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC TÓM TẮT LUẬN VĂN  Cây Chỉ thiên giả (hay cịn gọi Ngọc nữ Ấn Độ) có tên khoa học Clerodendrum indicum (L.) O Ktze, thuộc họ Cỏ roi ngựa (Verbenaceae) Cây thƣờng mọc hoang ven đƣờng hay bãi đất trống Cây đƣợc trồng làm cảnh sử dụng nhƣ vị thuốc điều trị bệnh hô hấp, cảm mạo Trong đề tài luận văn này, tiến hành xác định độ ẩm nguyên liệu, ngâm chiết với cồn 95°, sau tiến hành điều chế cao từ không phân cực đến phân cực Tiến hành sắc ký cột cao petroleum từ phân đoạn cao petroleum cô lập đƣợc hợp chất tinh khiết Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang v LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC MỤC LỤC  Chƣơng TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan Chỉ thiên giả 1.1.1 Phân loại khoa học 1.1.2 Tổng quan chi Clerodendrum 1.1.3 Phân bố sinh thái 1.1.4 Đặc điểm hình thái 1.1.5 Một số nghiên cứu nƣớc 1.1.6 Tác dụng dƣợc lý 1.2 Tổng quan nhóm chức 1.2.1 Alkaloid 1.2.2 Steroid 1.2.3 Flavonoid 1.2.4 Glycosid 1.2.5 Saponin 1.2.6 Tanin 1.3 Phƣơng pháp chiết tách hợp chất tự nhiên 10 1.3.1 Nguyên liệu 10 1.3.2 Dung môi để chiết tách hợp chất khỏi nguyên liệu 10 1.3.3 Các kỹ thuật chiết tách hợp chất khỏi nguyên liệu 13 1.4 Các phƣơng pháp sắc ký 16 1.4.1 Sắc ký lớp mỏng (TLC) 16 1.4.2 Sắc ký cột hở 21 Chƣơng PHƢƠNG PHÁP VÀ PHƢƠNG TIỆN NGHIÊN CỨU 26 2.1 Địa điểm 26 2.2 Phƣơng tiện nghiên cúu 26 2.2.1 Phƣơng tiện 26 2.2.2 Hóa chất 26 2.3 Phƣơng pháp nghiên cứu 27 2.3.1 Điều chế cao 27 Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang vi LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC 2.3.2 Khảo sát sơ thành phần hóa học cao ethanol 27 2.3.3 Khảo sát thành phần hóa học cao petroleum ether 27 Chƣơng KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM VÀ THẢO LUẬN 28 3.1 Nguyên liệu 28 3.1.1 Thu hái nguyên liệu 28 3.1.2 Định danh nguyên liệu 28 3.1.3 Xử lý nguyên liệu 28 3.2 Xác định độ ẩm mẫu nguyên liệu 29 3.2.1 Phƣơng pháp xác định độ ẩm nguyên liệu 29 3.2.2 Kết xác định độ ẩm nguyên liệu 29 3.3 Khảo sát sơ thành phần hóa học cao ethanol ly trích từ Chỉ thiên giả 30 3.3.1 Khảo sát diện alkaloid 30 3.3.2 Khảo sát diện steroid 31 3.3.3 Khảo sát diện flavonoid 32 3.3.4 Khảo sát diện glycoside 33 3.3.5 Khảo sát diện saponin 34 3.3.6 Khảo sát diện tanin 35 3.4 Điều chế cao thô từ Chỉ thiên giả 38 3.4.1 Điều chế cao ethanol 38 3.4.2 Điều chế cao thành phần 38 3.5 Khảo sát cao petroleum ether 40 3.5.1 Sắc ký cột thƣờng cao petroleum ether 41 3.5.2 Sắc ký cột thƣờng phân đoạn PE VI 43 3.6 Khảo sát sơ hợp chất HN02 45 3.6.1 Khảo sát TLC với hệ dung mơi có độ phân cực khác 45 3.6.2 Một số đặc điểm chất HN02 46 3.6.3 Khảo sát phổ NMR chất HN02 46 Chƣơng KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 51 TÀI LIỆU THAM KHẢO 52 PHỤ LỤC 54 Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang vii LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ TỪ VIẾT TẮT 13 C-NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance d Doublet (NMR)  Chemical shift DEPT Detortionless Enhancement by Polarization Transfer EtOAc, Ea Ethyl acetate EtOH Ethanol Proton Nuclear Magnetic Resonance H-NMR HPLC High-performance liquid chromatography J Coupling constant MeOH Methanol m Multiplet (NMR) n-BuOH n-Butanol PE Petroleum ether (60-90) ppm Parts per million q Quartet (NMR) Rf Retention factor s Singlet (NMR) t Triplet (NMR) TLC Thin Layer Chromatography Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang viii LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC DANH MỤC HÌNH Hình 1: Thân, hoa Chỉ thiên giả Hình 2: Kỹ thuật chiết lỏng – lỏng 15 Hình 3: Giải ly mỏng 18 Hình 4: Xác định giá trị Rf 21 Hình 5: Chiết ngâm dầm mẫu Chỉ thiên giả 28 Hình 6: Định tính alkaloid 31 Hình 7: Định tính steroid 32 Hình 8: Định tính flavonid 33 Hình 9: Định tính glycosid 34 Hình 10: Định tính saponin 35 Hình 11: Định tính tanin 36 Hình 12: Quy trình điều chế cao thô từ Chỉ thiên giả 40 Hình 13: Sắc ký cột thƣờng cao PE 41 Hình 14: Sắc ký cột thƣờng phân đoạn PE VI 43 Hình 15: Kết TLC chất HN02 hệ dung môi khác 45 Hình 16: Dung dịch HN02 khơng màu tinh thể HN02 màu trắng 46 Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang ix LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Hiệu suất sắc ký cột thƣờng phân đoạn PE VI: H%  0.007  0.009  0.001  0.004  0.001  0.009  100  12.4% 0.25 Sau tiến hành sắc ký cột phân đoạn PE VI phân đoạn PE VI.6 thu đƣợc chất kết tinh màu trắng, kết TLC cho vết màu xanh Khảo sát TLC chất thu đƣợc hệ dung mơi giải ly có độ phân cực khác cho vết nên tạm kết luận chất thu đƣợc tƣơng đối sạch, gọi chất HN02(0.009g) Chúng gửi đo phổ để xác định cấu trúc hóa học chất HN02 3.6 Khảo sát sơ chất HN02 3.6.1 Khảo sát TLC với hệ dung mơi có độ phân cực khác Hình 15 Kết TLC chất HN02 hệ dung môi khác (1): TLC đối chiếu HN02 với cao PE, hệ giải ly CH2Cl2:MeOH = 99:1 (Rf = 0.42) (2) TLC HN02 hệ giải ly PE:Ea = 70:30 (Rf = 0.39) (3) TLC HN02 hệ giải ly CH2Cl2 100% (Rf = 0.24) Kết TLC cho thấy HN02 chất Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 45 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC 3.6.2 Một số đặc điểm chất HN02 - Tinh thể hình kim, màu trắng - Không mùi: sau bay dung mơi hồn tồn, dùng mũi ngửi khơng phát mùi Khơng có hoạt tính UV: sau giải ly mỏng, đem soi UV - hai bƣớc sóng khơng phát vết Hình 16 Dung dịch HN02 không màu tinh thể HN02 màu trắng 3.6.3 Khảo sát phổ NMR chất HN02  Phổ 1H NMR (500 MHz, CDCl3,  (ppm), J (Hz)) phổ đồ trình bày Phụ lục Khảo sát phổ 1H NMR chất HN02 cho ta liệu sau: có mũi cao gần nên HN02 sterol H, d, J = 1, H6), 5.24 (1H, dd, J = 8, 7, H23),dd, J = 7.5), 4.7 (2H, t, J = 1.5, H26), 3.52 (1H, m, J = 5.5, H 2.17 (1H, s, -OH)  Phổ 13 C NMR (500 MHz, CDCl3,  (ppm)) thể 28 tín hiệu C (Bảng 5), phổ đồ trình bày Phụ lục Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 46 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Phổ 13C NMR cho tín hiệu vùng trƣờng thấp (100-150) vùng trƣờng đặc trƣng cho C lai hóa sp2, dự đốn >C=C< Vậy HN02 có liên kết C=C phân tử Tại  71.82 cho mũi dƣơng phổ DEPT 90 DEPT 135 đặc trƣng -CH-OH  Phổ DEPT NMR kết hợp với phổ 13C NMR (phổ đồ trình bày Phụ lục 3) cho thấy có nhóm -CH3, nhóm -CH2, 10 nhóm –CH 4C tứ cấp Tham khảo liệu trên, kết hợp với so sánh liệu phổ 1H-NMR HN02 liệu phổ 1H-NMR stigmasta-5,22,25-trien-3-ol (Bảng 4), đề nghị công thức HN02 nhƣ sau: 29 28 21 12 19 HO 10 11 18 23 17 13 22 20 24 25 26 27 16 14 15 Stigmasta-5,22,25-trien-3-ol Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 47 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Bảng So sánh liệu phổ 1H-NMR HN02 dung môi CDCl3, 500 MHz với liệu phổ 1H-NMR stigmasta-5,22,25-trien-3-ol dung môi CDCl3, 300 MHz.3 H-NMR HN02 500 MHz,  = ppm, J = Hz H-NMR stigmasta-5,22,25-trien-3-ol 300 MHz, = ppm, J = Hz 0.69, 1.01 1.65 (s) 0.65, 0.98 1.65 (mỗi vị trí có 3H, s) 0.80 (d, J = 1.5) 0.80 (3H, d, J = 7.5) 0.96 (d, J = 5.5) 0.98 (3H, d, J = 6.5) 2.42 (q, J = 7.5, 7) 2.39 (1H, q, J = 7.5, H-24) 3.52 (m) 3.49 (1H, m, H-3) 4.70 (t, J = 3.5, 1.5) 4.67 (2H, br s, H-26) 5.17 (dd, J = 7.5) 5.15 (1H, dd, J = 15.2, 7.5, H-22) 5.24 (dd, J = 8, 7) 5.21 (1H, dd, J = 12.2, 7.5, H-23) 5.35 (d, J = 5) 5.32 (1H, d, J = 6.6, H-6) Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 48 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Bảng Dữ liệu phổ 13C-NMR DEPT HN02 CDCl3 Vị trí C 13 C-NMR ( ppm) DEPT 90 DEPT 135 Nhóm 31.7 Biến Mũi âm -CH2- 39.7 Biến Mũi âm -CH2- 71.8 Mũi dƣơng Mũi dƣơng >CH- 42.3 Biến Mũi âm -CH2- 148.6 Biến Biến >C= 137.2 Mũi dƣơng Mũi dƣơng -CH= 28.7 Biến Mũi âm -CH2- 40.2 Mũi dƣơng Mũi dƣơng >CH- 50.2 Mũi dƣơng Mũi dƣơng >CH- 10 42.3 Biến Biến >C< 11 28.7 Biến Mũi âm -CH2- 12 24.3 Biến Mũi âm -CH2- 13 36.5 Biến Biến >C< 14 31.9 Mũi dƣơng Mũi dƣơng >CH- 15 21.1 Biến Mũi âm -CH2- 16 25.7 Biến Mũi âm -CH2- 17 52.0 Mũi dƣơng Mũi dƣơng >CH- 18 12.1 Biến Mũi dƣơng -CH3 Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 49 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC 19 19.4 Biến Mũi dƣơng -CH3 20 55.9 Mũi dƣơng Mũi dƣơng >CH- 21 12.1 Biến Mũi dƣơng -CH3 22 121.7 Mũi dƣơng Mũi dƣơng -CH= 23 130.1 Mũi dƣơng Mũi dƣơng -CH= 24 56.9 Mũi dƣơng Mũi dƣơng >CH- 25 140.8 Biến Biến >C= 26 109.5 Biến Mũi âm =CH2 27 20.1 Biến Mũi dƣơng -CH3 20.2 Biến Mũi dƣơng -CH3 28 29 Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 50 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chƣơng KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 4.1 Kết luận Qua trình thực đề tài, đạt đƣợc số kết sau: Xác định độ ẩm mẫu nguyên liệu Chỉ thiên giả 8.186% Định tính diện hợp chất hữu cao EtOH tổng xác định đƣợc có diện nhóm hợp chất: flavonoid, steroid, flavonoid glycoside Điều chế cao gồm: cao EtOH tổng, cao PE, cao Ea, cao n-butanol Xác định khối lƣợng cao tính hiệu suất thu cao Sắc ký cột cao PE thu đƣợc nhiều phân đoạn, tiến hành khảo sát phân đoạn PE VI thu đƣợc chất tinh khiết đặt tên HN02 (0.095 g) Khảo sát phổ NMR HN02 đối chiếu tài liệu tham khảo, đề nghị chất HN02 stigmasta-5,22,25-trien-3-ol 4.2 Kiến nghị Do hạn chế thời gian nên khảo sát phân đoạn cao PE Tôi hy vọng đề tài tiếp tục đƣợc phát triển theo hƣớng sau: Xác định hoạt tính sinh học chất lập đƣợc Khảo sát phân đoạn lại cao PE Khảo sát thêm cao phân cực nhƣ: cao Ea, cao n-butanol Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 51 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC TÀI LIỆU THAM KHẢO  TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG ANH (1) N Shrivastava, T Patel, (2007), Clerodendrum and healthcare: An overview – Part I (2) N Shrivastava, T Patel, (2007), Clerodendrum and healthcare: An overview – Part II, pp 210 – 217 (3) Yun-LianLin, Yueh-Hsiung Kuo and Yuh-Lin Chen, (1989), Two new clerodane-type diterpenoid, clerodinins A and B from Clerodendrum brachyanthum schauer Chem Pharm Bull, pp 2191 – 2193 (4) TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT (5) Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, NXB Đại học quốc gia TP.Hồ Chí Minh (6) Nguyễn Kim Phi Phụng (2005) Phổ NMR sử dụng phân tích hữu NXB Đại học quốc gia TP Hồ Chí Minh (7) T.s Lê Thanh Phƣớc Bài giảng Các phương pháp quang phổ hóa hữu cơ, giáo trình đại học, khoa Khoa học tự nhiên, trƣờng Đại học Cần Thơ (8) Th.s Tôn Nữ Liên Hƣơng (2008) Bài giảng Hóa học hợp chất thiên nhiên, giáo trình đại học, khoa Khoa học tự nhiên, trƣờng Đại học Cần Thơ (9) Th.s Nguyễn Thị Diệp Chi (2008) Bài giảng phương pháp phân tích đại, giáo trình đại học, khoa Khoa học tự nhiên, trƣờng Đại học Cần Thơ (10) Phạm Hoàng Hộ (2000), Cây cỏ Việt Nam, NXB Trẻ, tr.835 (11) Trần Thị Trà Mi, Luận văn tốt nghiệp đại học ngành Cơng nghệ hóa học K32, khoa Công nghệ, trƣờng Đại học Cần Thơ (12) Lữ Trần Việt Thi, Luận văn tốt nghiệp đại học ngành Hóa học K32, khoa Khoa học tự nhiên, trƣờng Đại học Cần Thơ Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 52 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC TÀI LIỆU THAM KHẢO TRÊN WEB (13) Bá Đắc (sƣu tầm), Trang thông tin điện tử huyện Đô Lƣơng, http://www.doluong.gov.vn/News.aspx?Id=803, truy cập ngày 29.12.2010 (14) Giáo sƣ Đoàn Thị Nhu, Sức Khỏe & Đời Sống, http://caycanhvietnam.com/?CCVN=mod:news%7Cact:detail%7Cnewsid:648 , truy cập ngày 15.12.2010 (15) Y học cổ truyền Tuệ Tĩnh, http://www.lrctnu.edu.vn/dongy/show_target.plx?url=/thuocdongy/C/ChiThienGia.htm&key =&char=C, truy cập ngày 15.12.2010 (16) Lƣơng y Nguyễn Đức Nghĩa, http://tintuc.xalo.vn/001837977680/tri_viem_xoang_mui_di_ung_bang_cay_vien_chi_la_nho.html, truy cập ngày 15.12.2010 (17) Sức Khỏe & Đời Sống, http://www.chothuoc24h.com/Default.aspx?mod=News&action=list&ID=442 &page=1, truy cập ngày 15.12.2010 (18) Theo Sức khỏe & đời sống, Thuốc 24h, http://www.muathuoc24h.com/Default.aspx?mod=News&action=list&ID=44 2&Temp=dmj_vn&ipnewt=3865144C%C3%A2y+l%C3%A1+ch%E1%BB %AFa+c%E1%BA%A3m+c%C3%BAm&Language=vn, truy cập ngày 29/12/2010 (19) Trung tâm Dữ liệu Thực vật Việt Nam, http://botanyvn.com/cnt.asp?param=edir&v=Clerodendrum%20indicum&list =species, truy cập ngày 15.12.2010 (20) Theo Văn hóa nghệ thuật ăn uống, Trung tâm báo chí hợp tác truyền thông quốc tế (CPI), http://vietbao.vn/Suc-khoe/Cay-ot-vi-thuocquy/40127833/250/, truy cập ngày 29.12.2010 (21) Vietgle – Tri thức việt, http://www.vietgle.vn/trithucviet/detail.aspx?pid=&key=Loài%20indicum&t ype=A6&stype=0, truy cập ngày 15.12.2010 Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 53 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC PHỤ LỤC Phụ lục 1a Phổ 1H-NMR HN02 CDCl3 Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 54 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Phụ lục 1b Phổ 1H-NMR (ex1) HN02 CDCl3 Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 55 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Phụ lục 1c Phổ 1H-NMR (ex1) HN02 CDCl3 Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 56 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Phụ lục 2a Phổ 13C-NMR HN02 CDCl3 Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 57 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Phụ lục 2b Phổ 13C-NMR (ex1) HN02 CDCl3 Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 58 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Phụ lục Phổ 13C-NMR & DEPT HN02 CDCl3 Nguyễn Ngô Huyền Nhung - 2077025 Trang 59 ... đề tài: Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học cao petroleum ether ly trích từ Chỉ thiên giả Địa điểm thực hiện: phịng thí nghiệm Hóa hữu chun sâu – Khoa Khoa Học Tự Nhiên – Trƣờng Đại Học Cần... Phƣớc Tên đề tài: Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học cao petroleum ether ly trích từ Chỉ thiên giả Sinh viên thực hiện: Nguyễn Ngô Huyền Nhung MSSV: 2077025 Lớp: Cử Nhân Hóa Học K33 Nội dung... Phƣớc Tên đề tài: Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học cao petroleum ether ly trích từ Chỉ thiên giả Sinh viên thực hiện: Nguyễn Ngô Huyền Nhung MSSV: 2077025 Lớp: Cử Nhân Hóa Học K33 Nội dung