Nghiên cứu thành phần hóa học cao Etyl Acetat của cây phèn đen (Phyllathus reticulatus Poir)

ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA NGUYỄN THỊ KIM LIÊN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETYL ACETAT CỦA CÂY PHÈN ĐEN (Phylỉathus reticulatus Poừ.) Chuyên ngành: Kỹ thuật Hóa học Mã Số: 60.520.301 LUẬN VĂN THẠC SĨ TP HỒ CHÍ MINH, tháng năm 2016 Cơng trình hồn thành tại: Đại học Bách Khoa TP.HCM Cán hướng dẫn khoa học: TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết Cán chấm nhận xét 1: TS: Hoàng Thị Kim Dung Cán chấm nhận xét 2: TS: Mai Huỳnh Cang Luận văn thạc sĩ bảo vệ Trường Đại học Bách khoa, ĐHQG Tp HCM ngày 21 tháng năm 2016 Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm: Chủ tịch: PGS.TS Lê Thị Hồng Nhan Phản biện 1: TS Hoàng Thị Kim Dung Phản biện 2: TS Mai Huỳnh Cang ủy viên: TS Huỳnh Khánh Duy Thư kí: TS Lê Xuân Tiến Xác nhận Chủ tịch Hội đồng đánh giá LV Trưởng Khoa quản lý chuyên ngành sau luận văn sửa chữa CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG TRƯỞNG KHOA ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM CỘNG HÒA XÃ HỘI CHÚ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA Độc lập - Tự - Hạnh phúc NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: NGUYỄN THỊ KIM LIÊN MSHV: 13050189 Ngày, tháng, năm sinh: 24/11/1990 Nơi sinh: Quảng Ngãi Chuyên ngành: Kỹ thuật Hóa học Mã số : 60520301 I TÊN ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY PHÈN ĐEN (Phyllanthus reticulatus Poir.) II NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: -Xử lý sơ mẫu -Điều chế cao ethanol cao phân đoạn cao n-hexane, ethyl acetate, butanol -Phân lập, xác định cấu trúc hóa học số hợp chất từ cao ethyl acetate -Phân lập chất định danh phương pháp phân tích phổ đại III NGÀY GIAO NHIỆM VỤ : 6/7/2015 IV NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: 4/12/2015 V CÁN BỘ HƯỚNG DẪN : TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết Tp HCM, ngày .21 tháng nãm 2016 CÁN BỘ HƯỚNG DẪN CHỦ NHIỆM BỘ MÔN ĐÀO TẠO TS Nguyễn Thị Ánh Tuyết TRƯỞNG KHOA LỜI CẢM ƠN - -Luận văn thực phòng thí nghiệm hợp chất thiên nhiên thuộc khoa Hóa trường đại học Sư Phạm Tp HCM, địa 280 An Dương Vương p.4 Q.5 Tp.HCM Với lòng kính trọng biết ơn chân thành, tơi kính gửi lời cảm ơn đến: TS NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT Người cô trưyền đạt cho kiến thức chuyên môn nhiều kinh nghiêm nghiên cứu q báu suốt thời gian tơi hồn thành luận văn Ban Giám Hiệu Quỵ Thầy, Cô công tác Khoa Kỹ Thuật Hóa học - Trường Đại Học Bách Khoa trang bị cho kiến thức tảng vững suốt thời gian học cao học Các bạn học viên cao học Trường Đại Học Bách Khoa, bạn sinh viên giúp đỡ, hỗ trợ tơi suốt q trình học tập Cuối cùng, cảm ơn người thân gia đình động viên, tạo điều kiện từ vật chất đến tinh thần cho học tập, nghiên cứu hoàn thành luận văn Xin chân thành cảm ơn! TP Hồ Chi Minh, thángl năm2016 NGUYỄN THỊ KIM LIÊN TÓM TẮT NỘI DUNG LUẬN VĂN THẠC SĨ Chúng cô lập hợp chất gồm : acid oleanolic (PEA-26), cerevisterol (PEA-22), 7-ơ-[ a-L-arabinopyranosyl -(1—>6)- yỡ-D-glucopyranosyl Jdiphyllin (PEA13), acid 3-ơ-metyl -4’-ơ-a-Lrahmnopyranosylellagic (PEA-12), acid 3,3’,4’-ơtrimethyl-4’-ơ-0-D-glucopyranosylellagic (PEA-17); 3,4',7,8- tetrahydroxyflavone (PEA-3), từ cao etyl acetat Phèn Đen (Phyllanthus reticulatus Poữ) Trong số hợp chất PEA-13 lần cô lập từ chi Hợp chất PEA22, PEA-26, PEA-17, PEA-12, PEA-3 lần cô lập loài Cấu trúc chất xác định phương pháp phổ HR- ESIMS, ’H-NMR, 13C-NMR, khảo COSY, DEPT, HSQC, HMBC so sánh với tài liệu tham ABSTRACT We isolated compounds including : oleanolic acid (PEA-26) , cerevisterol (PEA- 22), 7ơ-[ a-L-arabinopyranosyl -(1—>6)- yỡ-D-glucopyranosyl Jdiphyllin (PEA-13), 3- ơmethyl -4’-ơ-a-Lrahmnopyranosylellagic acid (PEA-12), 3,3’,4’-ơ-trimethyl-4’-ơ- 0-Dglucpopyranosylellagic acid (PEA-17); 3,4',7,8- tetrahydroxyflavone (PEA-3), from the ethyl acetate extract of the whole Phyllanthus reticulatus Poữ Theh structures were elucidated by spectral methods as HR-ESI-MS, ’H-NMR, HSQC, HMBC and comparision with reported data 13 C-NMR, COSY, DEPT, LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan luận văn hồn thành dựa hên kết nghiên cứu riêng tơi, chưa dùng luận văn cấp Các kết thu ửong luận văn đảm bảo tính xác khách quan Tp HCM, ngày tháng năm 2016 Tác giả Nguyễn Thị Kim Liên MỤC LỤC Trang DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC Sơ ĐỒ DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TÔNG QUAN 1.1 Đặt điểm thực vật phèn Đen 1.2 Các nghiên cứu dược tính 1.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 10 2.1 Phương pháp phân lập hợp chất tinh khiết 10 2.2 Hóa chất thiết bị 11 2.3 Thực nghiệm 12 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ THẢO LUẬN 17 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN KIẾN NGHỊ 34 4.1 Kết luận 34 4.2 Kiến nghị 34 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT ^-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance 13 Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance brs CC broad (NMR) Column chromatography CHC13 Chloroform ED Ete dầu hỏa MeOH Methanol COSY d Correlation Spectroscopy doublet dd doublet of doublet DEPT EtOH Distortionless Enhancement by Polarization Transfer Ethanol EtOAc Ethyl acetate C-NMR HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence HR-ESI-MS : High Resolution Electrospray Ionisation Mass Spectrometry HSQC H2SO4 Heteronuclear Single Quantum Correlation Acid sulfuric m M multiplet (NMR) Methanol ppm par per million q s quartet singlet (NMR) t uv triplet (NMR) Uhraviolet Õ chemical shift DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 2.1: sắc kí cột silica gel ttên cao etyl acetate Bảng 2.2: Sac kí cột sillica gel phân đoạn A2 Bảng 2.3: sắc kí cột sillica gel phân đoạn A5 Bảng 2.4: sắc kí cột sillica gel phân đoạn A6 Bảng 3.1: Dữ liệu phổ NMR PEA-22 so sánh với tài liệu Bảng 3.2: Dữ liệu phổ NMR PEA-26 so sánh với tài liệu Bảng 3.3: Dữ liệu phổ NMR PEA12 so sánh với tài liệu Bảng 3.4: Dữ liệu phổ NMR PEA-13 so sánh với tài liệu Bảng 3.5: Dữ liệu phổ NMR PEA-3 so sánh với tài liệu Bảng 3.6: Dữ liệu phổ NMR PEA-17 so sánh với tài liệu (usdd) Eị Phụ lục 4.5: Phổ HMBC PEA-13 Í!.o Phụ lục 4.5: Phổ HMBC PEA-78 ữÍMMnì Phụ lục 4.6: Phổ COSY PEA-13 E.O E.s Phụ lục 4.7: Phổ NOESY PEA-13 laabM rur].'M7|ìkíif:27i M«hstó? 3ỉMpfe±W.lũi;iMJ»ữ7í| SịKmircATCaẹcà OSM.iSX2>?Ị| jiijbjLiniLiL MỈSteMỈ Wrly.fts Sawi" riHil PrHtr&’f— Cuisffi _ ItLDTl I IKrtSI ■ ■ L II I 21(1 Jffl Jl.iill tì 1 ■L SB I■ MB Phụ lục 4.8: Phổ HR-ESI-MS PEA-13 ■ ■ ■I Sij I trù ■ặbí l «a ú í so I í a LŨ 11 £Ỗ B SOO ‘i no ‘i — -*20 "Ĩ -—— 630 'Í -’■■ Í33 t no c ' t t iEO i '£ ĨSS T9S SEE '6 -— m"B — T 0S’t ■— 6£S“& ■ - Eire —- Phụ lục 5.1: Phổ 13C-NMR PEA-3 esệ'ĩT< Z96’STI l '3ĨI sor 911 3EI_u El^-E ’ ez S6b'6Z 8f9’6ỉ uu £ 62 ù