Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong một số dịch chiết thân lá cây chè dây ở đông giang quảng nam

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM LÊ THỊ NGA NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG MỘT SỐ DỊCH CHIẾT THÂN LÁ CÂY CHÈ DÂY Ở ĐƠNG GIANG - QUẢNG NAM KHỐ LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HOÁ HỌC Đà Nẵng, 2017 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG MỘT SỐ DỊCH CHIẾT THÂN LÁ CÂY CHÈ DÂY Ở ĐÔNG GIANG - QUẢNG NAM Sinh viên thực hiện: Lê Thị Nga Lớp: 13CHD Ngƣời hƣớng dẫn: TS Trần Mạnh Lục Đà Nẵng - Năm 2017 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM Độc lập – Tự – Hạnh phúc KHOA HOÁ NHIỆM VỤ KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: Lê Thị Nga Lớp: 13CHD Tên đề tài: “Nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hóa học số dịch chiết thân Chè Dây tỉnh Đông Giang” Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị  Nguyên liệu: Thân Chè Dây (Ampelopsis Cantoniensis (Hook & Arn.) K Koch.) đƣợc thu hái vào tháng năm 2016, Đông Giang Quảng Nam  Hoá chất: Ethanol, Hexan, Benzene, Ethyl acetace, Chloroform (Trung Quốc)  Dụng cụ, thiết bị: Máy sắc kí kết hợp khối phổ GC – MS, máy cô quay chân khơng, Tủ sấy, lị nung, cân phân tích số, bếp cách thủy, biếp điện, cốc thủy tinh, phễu chiết, ống đong, pipep, vải lọc dụng cụ thí nghiệm khác Nội dung nghiên cứu  Xác định thơng số hố lý: Độ ẩm, hàm lƣợng tro thân Chè Dây  Nghiên cứu ảnh hƣởng số lần chiết đến nồng độ chất dịch chiết  Xác định thành phần hoá học thân Chè Dây từ cao Ethanol qua dịch chiết: Hexan, Benzene, Ethyl acetace, Chloroform Giáo viên hƣớng dẫn: TS Trần Mạnh Lục Ngày giao đề tài: 07/2016 Ngày hoàn thành đề tài: 12/2016 Chủ nhiệm khoa Giáo viên hƣớng dẫn PGS.TS Lê Tự Hải TS Trần Mạnh Luc Sinh viên hoàn thành nộp báo cáo cho khoa ngày … tháng … năm 2016 Kết điểm đánh giá: ……… Ngày … tháng … năm 2016 CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG LỜI CẢM ƠN Sau tháng thực đề tài, em học hỏi đƣợc nhiều điều bổ ích tích lũy đƣợc nhiều kiến thức quý báu lĩnh vực mà em nghiên cứu Do đó, trang đầu luận văn em xin bày tỏ lòng biết ơn mình: Em xin chân thành cảm ơn thầy Trần Mạnh Lục, ngƣời tận tình hƣớng dẫn em suốt trình thực luận văn Em xin gửi lời cảm ơn đến thầy cô giáo giảng dạy môn thầy cô công tác phịng thí nghiệm cán khoa Hóa – Trƣờng Đại Học Sƣ Phạm – Đại học Đà Nẵng tạo điều kiện thuận lợi cho em tiến hành thí nghiệm phục vụ cho đề tài luận văn Cuối cùng, em xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới gia đình bạn bè chỗ dựa tinh thần, nguồn động viên to lớn em sống nhƣ học tập Xin chân thành cảm ơn! MỤC LỤC Lý chọn đề tài 11 Mục đích nghiên cứu .11 Đối tƣợng phạm vi nghiên cứu 12 3.1 Đối tƣợng nghiên cứu .12 3.2 Phạm vi nghiên cứu 12 Nội dung nghiên cứu .12 4.1 Phƣơng pháp nghiên cứu lý thuyết 12 4.2 Phƣơng pháp nghiên cứu thực nghiệm 12 Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài 12 Bố cục luận văn .13 CHƢƠNG TỔNG QUAN 14 1.1 Tên gọi 14 1.2 Đặc điểm hình thái thực vật 14 1.3 Nguồn gốc phân bố 15 1.4 Đặc điểm sinh học 16 1.5 Khai thác, chế biến bảo quản .16 1.6 Thành phần hóa học 17 1.7 Dƣợc tính số hợp chất hóa học chè DâyError! Bookmark not defined 1.7.1 Dƣợc tính Myricetin Error! Bookmark not defined 1.7.2 Dƣợc tính Ampelopsin Error! Bookmark not defined 1.8 Công dụng cách sử dụng chè Dây 21 CHƢƠNG PHƢƠNG PHÁP NGHI N CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 24 2.1 NGUY N LIỆU, D NG C , H A CHẤT 24 2.2 Thiết bị, dụng cụ, hóa chất 24 2.3 Sơ đồ nghiên cứu 26 2.4 PHƢƠNG PHÁP NGÂM DẦM TẠO TỔNG CAO ETHANOL TỪ BỘT THÂN LÁ CHÈ DÂY 27 2.4.1 Nguyên tắc 27 2.4.2 Cách tiến hành 27 2.5 PHƢƠNG PHÁP QUANG PHỔ UV-VIS .27 2.5.1 Nguyên tắc 27 2.5.2 Cách tiến hành 27 2.6 XÁC ĐỊNH CÁC THÔNG SỐ VẬT LÝ .28 2.6.1 Xác định độ ẩm .28 2.6.2 Xác định hàm lƣợng tro 29 2.7 PHƢƠNG PHÁP CHIẾT PHÂN BỐ LỎNG – LỎNG TỪ TỔNG CAO ETHANOL 30 2.7.1 Nguyên tắc 30 2.7.2 Cách tiến hành 30 2.7.3 Chƣơng trình chạy GC/MS 31 CHƢƠNG 3.1 ẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 33 KẾT QUẢ CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TỪ TỔNG CAO ETHANOL CỦA THÂN LÁ CHÈ DÂY ĐÔNG GIANG 33 3.1.1 Kết điều chế tổng cao ethanol phƣơng pháp ngâm chiết 33 3.1.2 Kết xác định thơng số hố lý 33 3.1.3 Kết đo phƣơng pháp quang phổ uv-vis 35 3.1.4 Kết chiết phân bố lỏng-lỏng tổng cao ethanol 41 3.2 KẾT QUẢ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TỪ TỔNG CAO ETHANOL CỦA THÂN LÁ CHÈ DÂY ĐÔNG GIANG .42 3.2.1 Kết xác định thành phần hóa học dịch chiết hexane từ tổng cao ethanol thân chè Dây Đông Giang 42 3.2.2 Kết xác định thành phần hóa học dịch chiết dichlorometane từ tổng cao ethanol thân chè Dây Đông Giang .45 3.2.3 Kết xác định thành phần hóa học dịch chiết chloroform từ tổng cao ethanol thân chè Dây Đông Giang 47 3.2.4 Kết xác định thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate từ tổng cao ethanol thân chè Dây Đông Giang 51 3.2.5 Tổng kết thành phần hóa học dịch chiết lỏng - lỏng từ tổng cao ethanol thân chè Dây Đông Giang 53 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 57 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO 58 DANH MỤC CÁC BẢNG Số hiệu Tên bảng bảng 3.1 Khối lƣợng cao thu đƣợc sau cô quay chân không dịch chiết Trang 38 3.2 Kết xác định khối lƣợng độ ẩm chè Dây 39 3.3 Kết xác định hàm lƣợng tro chè Dây 40 3.4 3.5 3.6 3.7 3.8 3.9 Khối lƣợng cao thu đƣợc dung môi hexane, dichloromethane, chloroform, ethyl acetate Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết hexane từ thân chè Dây Đơng Giang Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết dichlorometane từ thân chè Dây Đơng Giang Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết chloroform từ thân chè Dây Đông Giang Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate từ thân chè Dây Đông Giang Thành phần hóa học dịch chiết lỏng - lỏng từ tổng cao ethanol thân chè Dây Đông Giang 46 48 51 53 56 58 DANH MỤC CÁC HÌNH Số hiệu Tên hình hình Trang 1.1 Thân, lá, hoa chè Dây (Nguồn: internet) 15 1.2 Công thức cấu tạo Nootkatone 17 1.3 Công thức cấu tạo Betulinic acid 18 1.4 Công thức cấu tạo Abscisic acid 18 1.5 Công thức cấu tạo Nectandrin A 18 1.6 Công thức cấu tạo Taxifolin 18 1.7 Công thức cấu tạo Platonic acid 19 1.8 Công thức cấu tạo Nectandrin B 19 1.9 Công thức cấu tạo Tricetin 19 1.10 Công thức cấu tạo Vanillic acid 20 1.11 Công thức cấu tạo Ampelopsin (Dihydromyricetin) 20 1.12 Công thức cấu tạo Quercetin 20 1.13 Công thức cấu tạo Myricetin 20 2.1 Thân chè Dây đƣợc phơi khô, cắt nhỏ nghiền bột 21 2.2 Thiết bị cô quay chân không 28 2.3 Thiết bị đo UV-VIS 29 2.4 Thiết bị sắc ký khí ghép khối phổ 29 2.5 Sơ đồ nghiên cứu chiết tách 30 2.6 Phễu chiết dịch chiết lắc với dung mơi 31 2.7 Chƣơng trình nhiệt độ lị cột 37 3.1 Bột thân chè Dây ngâm ethanol 96o 31 3.2 Mẫu đƣợc tro hóa 39 3.3 Phổ UV-VIS dịch chiết cao ethanol chè Dây 40 3.4 Biểu đồ cột nguyên liệu với dung môi ethanol 40 3.5 Phổ UV-VIS dịch chiết cao ethanol thân chè 41 48 Dây Đông Giang đƣợc thể hình 3.16 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết đƣợc đƣa bảng 3.7 Hình 3.16 Sắc kí đồ GC dịch chiết chloroform từ thân chè Dây Đông Giang Bảng 3.7 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết chloroform từ thân chè Dây Đông Giang STT Thời Diện gian tích lƣu peak (phút) (%) 5,96 4,17 Tên gọi Công thức cấu tạo 3-Methyl-4-penten-2-ol OH (C6H12O) O O 3,6-Dimethyl-1,42 6,79 55,10 dioxane-2,5-dione O O (C6H8O) 8,51 4,62 Methyl methoxyacetate (C4H8O3) O O O 49 STT Thời Diện gian tích lƣu peak (phút) (%) 15,44 1,12 Tên gọi Công thức cấu tạo Methyl malonic acid O O (C4H6O4) OH OH 20,77 1,22 9-Eicosyne (C20H38) 9-Octadecenoic acid (Z) 23,77 4,42 (Oleic acid) (C18H34O2) 9-Octadecenoic acid (Z) 27,62 4,34 (Oleic acid) (C18H34O2) 1,6-Bis(2- 33,96 1,00 H formylvinyl)cyclohepta1,3,5-triene H O (C13H12O2) 1-Hydroxy-7-methoxy9 41,56 1,18 O CH3 OH 1,6-dimethyl-1H- O H3C naphtalene-2-one (C13H14O3) H3C O 50 STT Thời Diện gian tích lƣu peak (phút) (%) Tên gọi Công thức cấu tạo 2,3-Pyrenedicarboxylic 10 42,50 1,24 acid HO (C18H10O4) O HO O 24,2511 43,94 1,13 Dihydroxycholecalciferol (C27H44O3) 12 44,58 6,23 H beta-Sitosterol H (C29H50O) H H HO Nhận xét: Từ bảng 3.7 cho thấy phƣơng pháp GC/MS định danh đƣợc 11 cấu tử dịch chiết lỏng - lỏng với dung môi chloroform từ tổng cao ethanol thân chè Dây, chiếm 85,77% tổng số cấu tử phát Duy có cấu tử có hàm lƣợng lớn 3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione (55,10%) Các cấu tử khác có hàm lƣợng bé nhƣ Oleic acid (8,76%); beta-Sitosterol (6,23%); Methyl methoxyacetate (4,62%); 3-Methyl-4-penten-2-ol (4,17%); 2,3-Pyrenedicarboxylic acid (1,24%); naphtalene-2-one 9-Eicosyne (1,18%); (1,22%); 1-Hydroxy-7-methoxy-1,6-dimethyl-1H- 24,25-Dihydroxycholecalciferol (1,13%); Methyl 51 malonic acid (1,12%); 1,6-Bis(2-formylvinyl)cyclohepta-1,3,5-triene (1,00%) ết xác định thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate từ 3.2.4 tổng cao ethanol thân chè Dây Đơng Giang Sắc kí đồ GC dịch chiết ethyl acetate từ tổng cao ethanol thân chè Dây Đơng Giang đƣợc thể hình 3.17 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết đƣợc đƣa bảng 3.8 Hình 3.17 Sắc kí đồ GC dịch chiết ethyl acetate từ thân chè Dây Đông Giang Bảng 3.8 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate từ thân chè Dây Đông Giang Thời STT gian lƣu (phút) 14,96 Diện tích peak Tên gọi (%) 5,8 cis-2-Nonadecene (C19H38) Công thức cấu tạo 52 Thời STT gian lƣu (phút) Diện tích peak Tên gọi Cơng thức cấu tạo (%) Hexadecanoic acid 23,78 27,81 (Palmitic acid) (C16H32O2) 17-Octadecynoic 27,63 8,09 acid (C18H32O2) Retinal 43,00 6,78 44,59 34,24 (C20H28O) beta-Sitosterol (C29H50O) Nhận xét: Từ bảng 3.8 cho thấy phƣơng pháp GC/MS định danh đƣợc 06 cấu tử dịch chiết lỏng - lỏng với dung môi ethyl acetate từ tổng cao ethanol thân chè Dây Đông Giang, chiếm 84,64% tổng số cấu tử phát Các cấu tử có hàm lƣợng lớn nhƣ beta-Sitosterol (34,24%); Palmitic acid (27,81%) Các cấu tử có hàm lƣợng bé nhƣ 17-Octadecynoic acid (8,09%); Retinal 53 (6,78%); cis-2-Nonadecene (5,88%); Octose (1,88%) 3.2.5 Tổng kết thành phần hóa học dịch chiết lỏng - lỏng từ tổng cao ethanol thân chè Dây Đơng Giang Thành phần hóa học dịch chiết lỏng-lỏng từ tổng cao ethanol thân chè Dây Đông Giang dung môi hexane, dichloromethane, chloroform, ethyl acetate đƣợc trình bày bảng 3.9 Bảng 3.9 Thành phần hóa học dịch chiết lỏng - lỏng từ tổng cao ethanol thân chè Dây Đơng Giang Diện tích peak (%) STT Tên gọi Hexane Dichloromethane Chloroform Ethyl acetate Palmitic acid 1,57 - - 27,81 Oleic acid 1,49 25,52 8,76 - 0,58 - - Heptatriacontan-1ol - Docosane 19,25 - - - Tetratetracontane 14,00 - - - Stigmasterol 15,20 - - - beta-Sitosterol 13,41 35,88 6,23 34,24 Hentriacontane 16,10 - - - Squalane 2,41 - - - - 7,94 - - 16,70 - - - 4,17 - - 55,1 10 11 12 13 (Z,Z)- 2,5Pentadecadien-1-ol Disoctyl phthalate 3-Methyl-4penten-2-ol 3,6-Dimethyl-1,4dioxane-2,5-dione - - - 54 Diện tích peak (%) STT 14 15 16 Tên gọi Methyl methoxyacetate Methyl malonic acid 9-Eicosyne Hexane Dichloromethane Chloroform - - 4,62 - - 1,12 - - 1,22 - - 1,00 - - 1,18 - - 1,24 Ethyl acetate - - 1,6-Bis(217 formylvinyl) cyclohepta-1,3,5- - triene 1-Hydroxy-718 methoxy-1,6dimethyl-1H- - naphtalene-2-one 2,319 Pyrenedicarboxylic acid - 24,2520 Dihydroxycholecal - - 1,13 ciferol - 21 Octose - - - 1,88 22 cis-2-Nonadecene - - - 5,88 - - - - - - 23 24 17-Octadecynoic acid Retinal 8,09 6,78 Nhận xét chung: Từ bảng 3.9 cho thấy phƣơng pháp GC/MS định danh đƣợc 24 cấu tử dịch chiết; dịch chiết hexane đƣợc 09 cấu tử, 55 dịch chiết dichloromethane đƣợc 04 cấu tử, dịch chiết chloroform đƣợc 11 cấu tử, dịch chiết ethyl acetate đƣợc 06 cấu tử Phần trăm diện tích peak cấu tử đƣợc định danh dịch chiết dichloromethane (86,04%) lớn nhất, sau đến dịch chiết chloroform (85,77%), dịch chiết ethyl acetate (84,64%) nhỏ dịch chiết hexane (84,01%) Điều chứng tỏ dichloromethane có khả hịa tan tốt cấu tử phân cực với hàm lƣợng lớn Một số nhóm cấu trúc có hoạt tính sinh học Nhóm Sterol: Gồm stigmasterol, beta- sitosterol hợp chất phytosterol có ích việc ức chế ung thƣ phổi, dày ung thƣ vú Các nghiên cứu Phytosterol ức chế hấp thụ Cholesterol, làm giảm nồng độ Cholesterol máu giảm nguy bệnh tim mạch β-Sitosterol: chiếm 13,41% dịch chiết hexan, 35,88% dịch chiết dichloromethane, 6,23% dịch chiết chloroform, 34,24% dịch chiết Ethyl axetate β-Sitosterol có tác dụng điều hịa miễn dịch:Nghiên cứu ban đầu cho thấy β-sitosterol làm tăng phát triển tế bào lympho máu ngoại vi nâng cao hiệu gây độc tế bào tế bào giết tự nhiên (natural killer – gọi tắt tế bào NK) Đặc tính chống ung thƣ củaβ-sitosterol chứng minh tác dụng dòng tế bào khối u ống nghiệm Nghiên cứu sơ cho thấy β-sitosterol giúp chống ung thƣ ruột kết, bệnh ung thƣ vú Ngồi ra, β-sitosterol ngăn ngừa bệnh tim số dạng ung thƣ (bao gồm cảung thƣ tuyến tiền liệt ), giúp kích thích hệ thống miễn dịch ,giảm đau , giảm viêm, tăng cƣờng chức tình dục β-sitosterol giúp cải thiện triệu chứng mức độ nhẹ đến trung bình phì đại lành tính tuyến tiền liệt [10] [37] Stigmasterol chiếm 15,2% dịch chiết hexan Nó hoạt chất hữu ích việc ngăn ngừa số bệnh ung thƣ, bao gồm buồng trứng, tuyến tiền liệt, vú ung thƣ ruột kết Stigmasterol đƣợc chứng minh ức chế suy thoái viêm xƣơng khớp thoái hố xụn, cịn có khả chống oxy hố, hạ đƣờng huyết tuyến giáp Ngồi ra, đƣợc sử dụng nhƣ nguyên liệu đầu sản xuất tổng hợp Progesterone, hocmone giới tính nữ đóng vai trò sinh lý quan trọng vào việc thay đổi thể gây Estrogen nhƣ giai 56 đoạn đầu chu kỳ kinh nguyệt Stigmasterol chất tác động hiệu tới việc hà thấp mức Cholesterol máu, làm tắng hàm lƣợng chất HDL-C, thành phần quan trọng để bảo vệ tim mạch, phòng ngừa xơ vữa động mạch, đƣợc sử dụng làm thuốc hạ nhiệt, kháng viêm miễn dịch Nhóm acid hữu có hoạt tính: Oleic acid, Oleic acid: Là chất béo khơng bão hịa đơn Axit béo đƣợc sử dụng nhiều ngành sản xuất công nghiệp nhƣ thực phẩm, mỹ phẩm đặc biệt y học Qua nghiên cứu chuyên gia kết luận acid Oleic chất béo có lợi cho sức khỏe ngƣời sử dụng Những ngƣời sử dụng thƣờng xuyên axit giảm nồng độ cholesterol cách tăng lipoprotein mật độ cao giảm lipoprotein mật độ thấp, đƣợc gọi cholesterol xấu Axit Oleic đƣợc chứng minh có tác dụng việc làm chậm phát triển bệnh tim nhƣng lại đồng thời thúc đẩy đƣợc trình sản xuất, giúp tạo đƣợc nhiều chất chống oxy hóa Axit Oleic đƣợc coi thành phần quan trọng có dầu Lorenzo Dầu Lorenzo giúp ngăn chặn công làm trì hỗn tiến triển adrenoleukodystrophy ( ALD), bệnh nguy hiểm „‟loạn dƣỡng não chất trắng não‟‟ Nhóm chất béo khơng no có hoạt tính sinh học: squalane Squalane: có cơng dụng tốt việc dƣỡng da lĩnh vực chăm sóc sắc đẹp có hoạt tính làm mềm da cao khả chống oxy hóa tự nhiên Ngồi ra, squalane đƣợc dùng lĩnh vực y khoa để điều trị ung thƣ, bệnh da, bệnh hô hấp nhƣ làm giảm viêm loét miệng ngăn ngừ bệnh xạ gây Bên cạnh squalene thành phần số chất phụ gia đƣợc thêm vào vắc xin để tăng cƣờng đáp ứng miễn dịch số nghiên cứu squalene cịn có tác dụng giảm nồng độ cholesterok triglyceride máu 57 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Sau thời gian tiến hành đề tài: “Nghiên cứu xác định thành phần hóa học cao chiết ethanol thân chè Dây [Ampelopsis Cantoniensis (Hook & Arn.) K Koch.]”, thu đƣợc số kết sau đây: Xác định đƣợc số thơng số hố lý: - Độ ẩm: 6.396% - Hàm lƣợng tro: 5.306% Dùng phƣơng pháp chiết ngâm dầm chiết tách đƣợc tổng cao ethanol từ Chè Dây Đông Giang 16,32% Dùng phƣơng pháp chiết phân bố lỏng - lỏng định danh GC/MS xác định đƣợc tổng cao ethanol Chè Dây Đơng Giang có 24 cấu tử đƣợc định danh dịch chiết; dịch chiết hexane đƣợc 09 cấu tử, dịch chiết dichloromethane đƣợc 04 cấu tử, dịch chiết chloroform đƣợc 11 cấu tử dịch chiết ethyl acetate đƣợc 06 cấu tử Cấu tử beta-Sitosterol có mặt dịch chiết Cấu tử Oleic acid có mặt dịch chiết hexane, dichloromethane, chloroform Cấu tử Palmitic acid có mặt hai dịch chiết hexane, ethyl acetate hoạt tính sinh học số nhóm cấu trúc Kiến nghị Do thời gian kinh phí nghiên cứu có hạn, thơng qua kết đề tài, tác giả mong muốn đề tài đƣợc phát triển rộng số vấn đề nhƣ sau: Thân chè Dây có chứa số chất có ứng dụng y học thực phẩm nhƣ Stigmasterol; beta-Sitosterol; Squalene; Oleic acid Vì vậy, cần nghiên cứu phƣơng pháp tách, làm giầu cấu tử phƣơng pháp khác để đạt hiệu tốt nhằm đáp ứng nhu cầu sống Nghiên cứu hoạt tính kháng khuẩn, kháng oxy hóa số dịch chiết thân chè Dây để làm tăng khả hữu dụng dƣợc liệu 58 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt [1] Nguyễn Thị Tuyết Lan (1999), Đánh giá tác dụng điều trị loét hành tá tràng có Helicobater pylori nhóm thuốc AMPELOP-METRONIDAZOLAMOXICILLIN, Luận văn thạc sỹ Y khoa, Trƣờng Đại học Y Hà Nội, Hà Nội [2] Nguyễn Tập cộng (2000) Cây thuốc nguồn tài nguyên thực vật rừng Hương Sơn, Hà Tĩnh Báo cáo Hội nghị khoa học sinh học Quốc gia Nxb - Đại học QG Hà Nội; tr.272 – 275 [3] Phạm Thanh Kỳ, Phùng Thị Vinh, Chu Đình Kính, B Lindgen (1995), “Xác minh cấu trúc myricetin 2,3-dihydromyricetin phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân (2D-NMR)”, Tạp chí dược học, (4), tr.17-18 [4] Phạm Thanh Kỳ, Phùng Thị Vinh, Nông Hữu Đức, Nguyễn Xuân Dũng, (1994), “Flavonoid chè Dây”, Tạp chí dược học, (6), tr.11-14 [5] Nguyễn Thế Cƣờng Vũ Xuân Phƣơng (2004), “Bổ sung loài thuộc chi Song nho (Ampelopsis Mich.), họ Vitaceae cho hệ thực vật Việt Nam” Tạp chí sinh học, Tập 26, số 4A: 49 – 50 [6] Nguyễn Khánh Trạch, Mai Minh Huệ, Nguyễn Trƣờng Sơn (2001), Nghiên cứu quy trình sản xuất thuốc AMPELOP từ chè Dây (Ampelopsis cantoniensis Planch, Vitaceae) điều trị loét dày-hành tá tràng tiếp tục đánh giá lâm sàng thuốc, Báo cáo nghiệm thu đề tài cấp Bộ, Chủ nhiệm đề tài: GS TS Phạm Thanh Kỳ [7] Vũ Nam (1995), Góp phần nghiên cứu tác dụng chè Dây điều trị loét dày hành tá tràng, Luận án phó tiến sĩ Y khoa, Trƣờng Đại học Y Hà Nội [8] Phạm Thanh Kỳ, Bùi Kim Liên, Nơng Hữu Đức, Hồng Tích Huyền (1993), “Kết bƣớc đầu nghiên cứu chè Dây”, Tạp chí dược học, (2), tr.10-12 59 [9] Nguyễn Tập cộng (2004) Báo cáo kết điều tra thuốc huyện vùng cao tỉnh Hà Giang (2000) Báo cáo kết đề tài KC.10.07 (2000 - 2004) [10] Vƣơng Thị Hồng Vân (2002), Nghiên cứu chè Dây Sapa (Ampelopsis cantoniensis (Hook et Arn) Planch., Vitaceae), Luận văn thạc sỹ dƣợc học, Trƣờng Đại học Dƣợc Hà Nội [11] Phùng Thị Vinh (1995), Nghiên cứu thực vật, thành phần hóa học tác dụng sinh học chè Dây (Ampelopsis cantoniensis Planch., Vitaceae), Luận án Phó tiến sỹ khoa học Y dƣợc, Trƣờng Đại học Dƣợc Hà Nội [12] Phùng Thị Vinh, Phạm Thanh Kỳ, Đặng Việt Hồng (1995), “Định tính đƣờng chè Dây (Ampelopsis cantoniensis Planch”, Tạp chí dược học, (4), tr.17-19 [13] Phùng Thị Vinh, Phạm Thanh Kỳ, Nguyễn Thị Hà (1995), “Hoạt tính chống oxy hóa chè Dây”, Tạp chí Dược học, (1), tr.14-17 Tiếng Anh [14] Bennett C.J., Caldwell S.T., McPhail D.B., Morrice P.C., Duthie G.G., Hartley R.C (2004) Potential therapeutic antioxidants that combine the radical scavenging ability of myricetin and the lipophilic chain of vitamin E to effectively inhibit microsomal lipid peroxidation Bioorg Med Chem 12, 2079–2098 [15] Durgo K., Vuković L., Rusak G., Osmak M., Čolić J.F (2007) Effect of flavonoids on glutathione level, lipid peroxidation and cytochrome P450 CYP1A1 expression in human laryngeal carcinoma cell lines, Food Technol Biotechnol, 45:69–79 [16] Chen Z, Wang M, Cai P, Chen X (1997), Determination of ampelopsin and myricetin in Ampelopsis cantoniensis, 20(1), P.23 [17] Chobot V., Hadacek F (2011) Exploration of pro-oxidant and antioxidant activities of the flavonoid myricetin Redox Rep, 16, 242–247 60 [18] Canada A.T., Watkins W.D., Nguyen T.D (1989) The toxicity of flavonoids to guinea pig enterocytes Toxicol Appl Pharmacol 99, 357–361 [19] Do Thi Ha, Phuong Thien Thuong, Nguyen Duy Thuan (2007), Protective action of Ampelopsis cantoniensis and its major constituen – myricetin against LDL oxidation, Journal of Chemisstry, 45 (6) P.768 – 771 [20] Chang H., Mi M.T., Gu Y.Y., Yuan J L., Ling W.H., Lin H (2007) Effects of flavonoids with different structures on proliferation of leukemia cell line HL-60 Chin J Cancer, 26:1309–1314 [21] Fraga C.G., Martino V.S., Ferraro G.E., Coussio J.D., Boveris A (1987) Flavonoids as antioxidants evaluated byin vitro and in situ liver chemiluminescence Biochem Pharmacol, 36:717–720 [22] Maria G Campos, Rosemary F Webby and Kenneth R Markham, Z Naturforsch (2002), The Unique Occurrence of the Flavone Aglycone Tricetin in Myrtaceae Pollen”, 57c, 944-946 [23] Kuo P.L (2005) Myricetin inhibits the induction of anti-Fas IgM-, tumor necrosis factor-α- and interleukin-1 β-mediated apoptosis by Fas pathway inhibition in human osteoblastic cell line MG-63 Life Sci.77, 2964–2976 [24] Luo GQ ,Zeng S,Liu DY (2006), Inhibitory effects of ampelopsin on angiogenesis, 29(2), 146-50 [25] Feitelson MA, Arzumanyan A, Kulathinal RJ, Blain SW, Holcombe RF, Mahajna J, Marino M, Martinez-Chantar ML, Nawroth R, Sanchez-Garcia I, Sharma D, Saxena NK, Singh N, Vlachostergios PJ, Guo S, Honoki K, Fujii H, Georgakilas AG, Bilsland A, Amedei A, Niccolai E, Amin A, Ashraf SS, Boosani CS, Guha G, Ciriolo MR, Aquilano K, Chen S, Mohammed SI, Azmi AS, Bhakta D, Halicka D, Keith WN, Nowsheen S (2015), "Sustained proliferation in cancer: Mechanisms and novel therapeutic targets" (review) Seminars in Cancer Biology 35 Suppl: S25–54 [26] Ko S.Y (2012) Myricetin suppresses LPS-induced MMP expression in human gingival fibroblasts and inhibits osteoclastogenesis by downregulating 61 NFATc1 in RANKL-induced RAW 264.7 cells Arch Oral Biol 57, 1623– 1632 (2012) [27] Murakami A, Ashida H, Terao J (2008), Multitargeted cancer prevention by quercetin (review) 269(2): 315–25 [28] Venegas G.G., Luna O A., Arroyo J.A.V., Bermúdez C.H (2013) Myricetin suppresses lipoteichoic acid-induced interleukin-1β and cyclooxygenase-2 expression in human gingival fibroblasts Microbiol Immunol, 57, 849– 856 [29] Oyama Y., Fuchs P.A., Katayama N., Noda K (1994) Myricetin and quercetin, the flavonoid constituents of Ginkgo biloba extract, greatly reduce oxidative metabolism in both resting and Ca2+-loaded brain neurons Brain Res 635, 125–129 [30] Ong K.C., Khoo H E (1997) Biological effects of myricetin Gen Pharmacol, 29, 121–126 [31] Xu R., Zhang Y., Ye X., Xue S., Shi J., Pan J., Chen Q., (2013) Inhibition effects and induction of apoptosis of flavonoids on the prostate cancer cell line PC-3 in vitro Food Chem 138, 48–53 [32] Smith C., Halliwell B., Aruoma O.I (1992) Protection by albumin against the pro-oxidant actions of phenolic dietary components, Food Chem Toxicol, 30, 483–489 [33] WEI Jian-guo, YANG Da-song, CHEN Wei-yun, WANG Xi-min, WANG Yun-yue, YANG Yong-ping, LIU Ke-chun, LI Xiao-li, Chemical constituents from Ampelopsis cantoniensis and their anti-angiogenic activities (2014), Journal Chinese Traditional and Herbal Drugs, 7,900905 [34] Williams RJ, Spencer JP, Rice-Evans C (2004), Flavonoids: antioxidants or signalling molecules? (review) Free Radical Biology & Medicine 36(7): 838–49 [35] Venegas G.G., Luna O.A., Cano J.A.A., Bermúdez C.H (2014) Myricetin 62 blocks lipoteichoic acid-induced COX-2 expression in human gingival fibroblasts Cell Mol Biol Lett., 19, 126–139 [36] Ya-Ling Hsu, Yih-Huei Uen, Yi Chen, Hsin-Lin Liang and Po-Lin Kuo, (2009) Tricetin, a Dietary Flavonoid, Inhibits Proliferation of Human Breast Adenocarcinoma MCF-7 Cells by Blocking Cell Cycle Progression and Inducing Apoptosis, J.Agric Food Chem, 57, issue 18, 8688–8695 Websites [37] http://chuabenhtuyentienliet.com [38] http://thuocnam me/cay-che-day-chua-dau-da-day [39] http:// caythuoc.org › Cây thuốc nam › Bệnh viêm dày [40] http://sieuthithuocdongy › Dạ dày - Tá tràng [41] http:// suckhoexanh net/Chè-Dây-Lava [42] http://chedaydaday.com/bvct/che-day-ho-tro-chua-dau-da-day-tra-day-dau-daday-viem-loet-da-day ...ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG MỘT SỐ DỊCH CHIẾT THÂN LÁ CÂY CHÈ DÂY Ở ĐÔNG GIANG - QUẢNG NAM Sinh... CỦA THÂN LÁ CHÈ DÂY ĐÔNG GIANG .42 3.2.1 Kết xác định thành phần hóa học dịch chiết hexane từ tổng cao ethanol thân chè Dây Đông Giang 42 3.2.2 Kết xác định thành phần hóa học dịch chiết. .. Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết hexane từ thân chè Dây Đơng Giang Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết dichlorometane từ thân chè Dây Đơng Giang Kết định danh thành phần hóa học