Phân dạng và phương pháp giải một số bài tập về hiđrocacbon không no trong chương trình hóa học lớp 11 nâng cao

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KHOA HĨA - - Dỗn Thị Ly Phân dạng phương pháp giải số tập Hiđrocacbon khơng no chương trình Hóa học lớp 11 Nâng cao KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP SƯ PHẠM HÓA SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH i ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐHSP ĐỘC LẬP – TỰ DO – HẠNH PHÚC KHOA HÓA ……………………… ………… NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: Doãn Thị Ly Lớp: 09SHH Tên đề tài: Phân dạng phương pháp giải số tập Hiđrocacbon khơng no chương trình Hóa học lớp 11 Nâng cao Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị: – Hệ thống lí thuyết tập thuộc chương HC không no chương trình hóa học 11 Nâng cao – Gần 200 HS thuộc TP Đà Nẵng tỉnh Quảng Nam – Máy tính, phần mềm tin học Nội dung nghiên cứu: – Nghiên cứu sở lí luận tập hóa học sở thực tiễn đề tài Nội dung kiến thức phần HC không no chương trình hóa học 11 Nâng cao – Phân dạng nêu phương pháp giải dạng tập – Sưu tầm 100 tập trắc nghiệm 45 tập tự luận – Thực nghiệm sư phạm Giáo viên hướng dẫn: ThS Nguyễn Thị Lan Anh Ngày giao đề tài: Ngày hoàn thành: Chủ nhiệm khoa Giáo viên hướng dẫn (Kí ghi rõ họ, tên) (Kí ghi rõ họ, tên) Sinh viên hoàn thành nộp báo cáo cho Khoa ngày….tháng….năm 2013 Kết điểm đánh giá Ngày….tháng….năm 2013 CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG (Kí ghi rõ họ, tên) SVTH: Dỗn Thị Ly – Lớp 09SHH ii LỜI CẢM ƠN Với lòng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn cô giáo – Thạc sĩ Nguyễn Thị Lan Anh tận tình bảo, giúp đỡ, động viên em suốt q trình q trình nghiên cứu hồn thành đề tài Em xin chân thành cảm ơn thầy, giáo khoa Hóa – Trường Đại học Sư phạm – Đại học Đà Nẵng dìu dắt, giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi cho em suốt trình học tập nghiên cứu trường Qua đây, em xin gởi lời cảm ơn đến giáo viên em học sinh trường THPT Trần Phú thuộc Thành phố Đà Nẵng trường THPT Cao Bá Quát thuộc tỉnh Quảng Nam tạo điều kiện giúp đỡ em hoàn thành đề tài Và cuối em xin chân thành cảm ơn thầy chủ nhiệm tất bạn sinh viên lớp 09SHH động viên em, giúp đỡ em thời gian học tập vừa qua Do hạn chế thời gian kinh nghiệm nên đề tài không tránh khỏi những thiếu sót định Em kính mong góp ý hướng dẫn thêm từ thầy cô Em xin chân thành cảm ơn Đà Nẵng, ngày… tháng……năm 2013 Sinh viên Doãn Thị Ly SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH iii MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1.LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI 2.MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU 3.NHIỆM VỤ CỦA ĐỀ TÀI 4.KHÁCH THỂ VÀ ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU 5.PHẠM VI NGHIÊN CỨU 6.PHƯƠNG TIỆN VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU CHƯƠNG 1: CỞ SỞ LÍ LUẬN CỦA ĐỀ TÀI 1.1.CƠ SỞ LÍ LUẬN VỀ BÀI TẬP HÓA HỌC 1.1.1.Bài tập hóa học với việc phát triển lực nhận thức 1.1.2.Phân loại tập hóa học 1.1.3.Một số phương pháp giải tập hóa hữu 1.1.4.Điều kiện để học sinh giải tốt tập hóa học 1.1.5.Bản chất việc giải tốn hóa học 1.1.6.Cơ sở thực tiễn 1.2.NỘI DUNG KIẾN THỨC PHẦN HC KHƠNG NO–LỚP 11 NÂNG CAO.9 1.2.1.Chương trình hóa học phần “HC không no”–Lớp 11 THPT 1.2.2.Mục tiêu chương 6: “ Hiđrocacbon không no” 1.2.3.Tóm tắt lí thuyết chương 6: “Hiđrocacbon không no” 10 CHƯƠNG 2: .15 1.Một số phương pháp giải nhanh tập HC không no 15 2.1.1.Phương pháp bảo toàn khối lượng 15 2.1.2.Phương pháp bảo toàn nguyên tố 16 2.1.3.Phương pháp sử dụng đại lượng trung bình 17 2.1.4.Phương pháp tăng gi ảm khối lượng .18 2.1.5.Phương pháp đường chéo 19 2.Phân dạng phương pháp giải sô tập .20 2.2.1.Dạng tập chung 20 2.2.2.Dạng tập riêng 34 3.Bài tập tổng hợp HC không no 37 2.3.1.Phương pháp khối lượng 37 2.3.2.Phương pháp thể tích .39 2.3.3.Phương pháp biện luận 41 2.3.4.Phương pháp xác đinh thành phần hỗn hợp 45 4.Hệ thống tập tổng hợp chương HC không no 47 SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH iv 2.4.1.Bài tập trắc nghiệm 47 2.4.2.Bài tập tự luận: 57 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM 63 3.1.Mục đích thực nghiệm 63 3.2.Nhiệm vụ thực nghiệm 63 3.3.Đối tượng thực nghiệm 63 3.4.Tiến hành thực nghiệm 63 3.5.Kết thực nghiệm .64 KẾT LUẬN TÀI LIỆU THAM KHẢO SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH v NHỮNG CHỮ VIẾT TẮT TRONG KHÓA LUẬN - THPT HS GV CTTQ CTPT CTCT : trung học phổ thông : học sinh : giáo viên : công thức tổng quát : công thức phân tử : công thức cấu tạo - Đktc PTPU HC TN ĐC : điều kiện tiêu chuẩn : phương trình phản ứng : hiđrocacbon : thực nghiệm : đối chứng DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 3.1 Danh sách lớp thực nghiệm đối chứng………………………… 91 Bảng 3.2 Bảng kết kiểm tra thực nghiệm trường THPT Trần Phú – Đà Nẵng……………………………………………………………………………… 92 Bảng 3.3 Thống kê chất lượng kiểm tra thực nghiệm trường THPT Trần Phú – Đà Nẵng…………………………………………………………………… 92 Bảng 3.4 Bảng kết kiểm tra thực nghiệm trường THPT Cao Bá Quát – Quảng Nam……………………………………………………………………… 93 Bảng 3.5 Thống kê chất lượng kiểm tra thực nghiệm trường THPT Cao Bá Quát– Quảng Nam…………………………………………………………………94 Bảng 3.6 Bảng kết kiểm tra thực nghiệm trường THPT Trần Phú– Đà Nẵng……………………………………………………………………………… 95 Bảng 3.7 Thống kê chất lượng kiểm tra thực nghiệm trường THPT Trần Phú– Đà Nẵng………………………………………………………………… .95 Bảng 3.8 Bảng kết kiểm tra thực nghiệm trường THPT Cao Bá Quát– Quảng Nam……………………………………………………………… …… 96 Bảng 3.9 Thống kê chất lượng kiểm tra thực nghiệm trường THPT Cao Bá Quát– Quảng Nam…………………………………………………………… .96 DANH MỤC BIỂU ĐỒ Hình 3.1 Đồ thị: Thống kê chất lượng kiểm tra thực nghiệm trường THPT Trần Phú– Đà Nẵng……………………………………………………………… 92 Hình 3.2 Đồ thị: Thống kê chất lượng kiểm tra thực nghiệm trường THPT Cao Bá Quát– Quảng Nam…………………………………………………… 93 Hình 3.3 Đồ thị: Thống kê chất lượng kiểm tra thực nghiệm trường THPT Trần Phú– Đà Nẵng……………………………………………………….……… 94 Hình 3.4 Đồ thị: Thống kê chất lượng kiểm tra thực nghiệm trường THPT Cao Bá Quát– Quảng Nam………………………………………………….…… 96 SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH vi MỞ ĐẦU LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI Trong bối cảnh tồn cầu hóa hội nhập quốc tế sâu rộng, giới đầy biến động, nhiều hội nhiều thách thức, người Việt Nam dân tộc Việt Nam đối mặt với yêu cầu gay gắt kinh tế, văn hóa, khoa học, cơng nghệ, quốc phịng, an ninh cần nghiên cứu, bổ sung để có xác định cụ thể đầy đủ sứ mạng mục tiêu giáo dục Hơn hai chục năm qua, Đảng nêu loạt quan điểm giáo dục theo đường lối đổi kinh tế - xã hội, khẳng định: “Giáo dục đào tạo, với khoa học công nghệ, quốc sách hàng đầu”, “coi đầu tư cho giáo dục hướng đầu tư phát triển tạo điều kiện cho giáo dục trước phục vụ đắc lực phát triển kinh tế - xã hội” Trước yêu cầu thời kì cơng nghiệp hóa, đại hóa, giáo dục nhồi nhét nhiều kiến thức tốt, mà giáo dục cần rèn luyện khả tư duy, khả thích ứng mau lẹ hồn cảnh, có đủ lĩnh tự khẳng định mình, hình thành thói quen tự học, tự rèn luyện để hồn thiện thân, có hồi bão lớn lao ln ý thức nghĩa vụ, trách nhiệm thân, gia đình Tổ quốc nhằm thúc đẩy phát triển xã hội nhanh chóng lành mạnh Giáo dục đứng trước thực trạng thời gian học có hạn kiến thức nhân loại phát triển nhanh, từ nảy sinh vấn đề quan trọng là: làm để HS tiếp nhận đầy đủ khối lượng tri thức ngày tăng quỹ thời gian dành cho dạy học không thay đổi Để giải vấn đề cần xây dựng hệ thống tập hóa học phương pháp giải để củng cố phát triển kiến thức cho HS lớp đồng thời giúp HS tự học nhà Trong đó, hóa học có nhiều dạng tập, đặc biệt hóa hữu cơ, khơng nắm phương pháp giải HS khó nắm bắt kiến thức Ở trường THPT, HS làm quen với hóa học hữu kì II lớp 11 lượng kiến thức nhiều, số dạng tập lại phong phú, lạ nên em khó khăn việc định hướng cách giải trở nên thụ động tiết tập Vì thế, hệ thống hóa dạng tập vấn đề cần thiết giúp học sinh củng cố, tìm tịi phát triển kiến thức cho riêng Đây dạng tập địi hỏi học sinh khơng tái lại kiến thức mà cịn phải tìm tịi, phát kiến thức mới, từ phát triển kiến thức tư Chính vậy, tơi chọn đề tài: “Phân dạng phương pháp giải số tập Hiđrocacbon khơng no chương trình Hóa học lớp 11 Nâng cao” Lần làm quen với công việc nghiên cứu, hạn chế thời gian lực thân nên đề tài khó tránh khỏi thiếu sót, kính mong q thầy bạn đóng góp ý kiến để đề tài hồn thiện MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU SVTH: Dỗn Thị Ly – Lớp 09SHH  Hệ thống lại lí thuyết tập Hóa hữu THPT đặc biệt phần HC không no chương trình học kì II lớp 11, tạo điều kiện thuận lợi cho trình tiếp thu kiến thức hóa học, góp phần nâng cao hiệu giảng dạy trường phổ thơng  Q trình tìm hiểu, nghiên cứu giúp tơi nâng cao trình độ chun mơn nghiệp vụ đồng thời tích luỹ thêm kinh nghiệm cho thân NHIỆM VỤ CỦA ĐỀ TÀI  Nghiên cứu sở lí luận liên quan đến đề tài  Tóm tắt lí thuyết, phân loại, hệ thống đề xuất phương pháp giải dạng tập HC không no  Thực nghiệm sư phạm để khảo sát đóng góp đề tài KHÁCH THỂ VÀ ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU  Khách thể nghiên cứu: Quá trình dạy học hóa học trường THPT  Đối tượng nghiên cứu: Hệ thống lí thuyết tập HC khơng no chương trình Hóa học 11 Nâng cao PHẠM VI NGHIÊN CỨU  Chương trình Hóa học lớp 11 nâng cao: Chương 6: Hiđrocacbon không no PHƯƠNG TIỆN VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU  Nghiên cứu tài liệu có liên quan đến đề tài  Tổng hợp lí thuyết  Phân tích số dạng tập mẫu tổng hợp tập liên quan  Thực nghiệm sư phạm  Phân tích xử lí kết thực nghiệm sư phạm thống kê tốn học SVTH: Dỗn Thị Ly – Lớp 09SHH CHƯƠNG 1: CỞ SỞ LÍ LUẬN CỦA ĐỀ TÀI 1.1 CƠ SỞ LÍ LUẬN VỀ BÀI TẬP HĨA HỌC 1.1.1 Bài tập hóa học với việc phát triển lực nhận thức [5], [11], [13] 1.1.1.1 Khái niệm tập hóa học Bài tập hóa học dạng làm gồm toán, câu hỏi hay đồng thời tốn câu hỏi thuộc hóa học mà hoàn thành chúng, HS nắm tri thức hay kĩ định Câu hỏi – làm mà hồn thành chúng, HS phải tiến hành loạt hoạt động tái trả lời miệng, trả lời viết…Trong câu hỏi, GV phải yêu cầu HS nhớ lại nội dung định luật, quy tắc, định nghĩa, khái niệm hay mục sách giáo khoa…Cịn tốn làm mà hồn thành chúng, HS phải tiến hành hoạt động gồm nhiều thao tác Như vậy, tập hóa học gồm tốn hay câu hỏi, phương tiện quan trọng để phát triển tư cho HS Nó xem phương tiện dạy học then chốt q trình dạy học, dùng tập với nhiều mục đích khác nhau: hình thành kiến thức, khai thác kiến thức, phát triển kĩ năng, kĩ xảo cho HS, kiểm tra, đánh giá chất lượng học tập 1.1.1.2 Ý nghĩa, tác dụng tập hóa học trường phổ thơng  Ý nghĩa trí dục – Rèn luyện cho HS kĩ vận dụng kiến thức học, biến kiến thức tiếp thu qua giảng thầy thành kiến thức – Làm xác hóa khái niệm học Củng cố, đào sâu mở rộng kiến thức học cách sinh động, phong phú, hấp dẫn Chỉ vận dụng kiến thức vào việc giải tập, HS nắm vững kiến thức cách sâu sắc mà không làm nặng khối lượng kiến thức HS – Rèn luyện khả vận dụng kiến thức vào thực tiễn sống, lao động sản xuất bảo vệ môi trường – Rèn luyện kĩ sử dụng ngôn ngữ hóa học thao tác tư – Sử dụng nhiều trình nghiên cứu kiến thức  Ý nghĩa phát triển Phát triển HS lực tư logic, biện chứng, khái quát, độc lập, thông minh sáng tạo  Ý nghĩa giáo dục Rèn luyện đức tính chuẩn xác, kiên nhẫn, trung thực lịng say mê khoa học hóa học Bài tập thực nghiệm cịn có tác dụng rèn luyện văn hóa lao động (lao động có tổ chức, có kế hoạch, gọn gàng, ngăn nắp, nơi làm việc) 1.1.1.3 Tầm quan trọng tập Hóa học Bài tập hóa học vừa mục đích, vừa nội dung, lại vừa phương pháp dạy SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH học hiệu nghiệm Lí luận dạy học coi tập phương pháp dạy học cụ thể, áp dụng phổ biến thường xuyên cấp học loại trường khác nhau, sử dụng tất khâu trình dạy học : nghiên cứu tài liệu mới, củng cố, vận dụng, khái quát hóa – hệ thống hóa kiểm tra, đánh giá kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo HS Nó cung cấp cho HS kiến thức, đường dành lấy kiến thức, mà mang lại niềm vui sướng phát hiện, việc tìm đáp số Bài tập hóa học có nhiều ứng dụng dạy học với tư cách phương pháp dạy học phổ biến, quan trọng Như vậy, tập hóa học có hiệu sâu sắc việc thực mục tiêu đào tạo, việc hình thành phương pháp chung việc tự học hợp lý, việc rèn luyện kỹ tự lực, sáng tạo Bài tập hóa học phương tiện để dạy HS tập vận dụng kiến thức học vào thực tế đời sống, sản xuất tập nghiên cứu khoa học Kiến thức HS tiếp thu có ích sử dụng Phương pháp luyện tập thông qua việc sử dụng tập phương pháp quan trọng để nâng cao chất lượng dạy học môn Đối với HS, việc giải tập phương pháp dạy học tích cực 1.1.1.4 Vị trí tập hóa học q trình dạy học GV sử dụng tập hóa học lúc nhận thấy tập hóa học sử dụng để nâng cao chất lượng dạy Ngược lại, GV khơng sử dụng tập hóa học điều khơng cần thiết cho cơng việc giảng dạy Bài tập hóa học phải phù hợp với nội dung dạy học, với lực nhận thức HS phục vụ mục đích dạy học GV Khi tập cần xác định vị trí để tập trở thành phương tiện hữu ích để truyền thụ kiến thức 1.1.1.5 Sử dụng tập Hóa học để nâng cao hiệu hoạt động dạy học  Sử dụng tập hóa học q trình nghiên cứu hình thành kiến thức mới: Bài tập dùng để nghiên cứu hình thành kiến thức thường câu hỏi tập nhỏ thiết kế phiếu học tập dùng kèm giáo án Thông thường, lên lớp, GV cần chuẩn bị câu hỏi ứng với giai đoạn trình dạy học: – Giai đoạn 1: Sử dụng câu hỏi vấn đáp gồm tập lí thuyết hay tính tốn mức độ hiểu, biết, vận dụng kiến thức cũ có liên quan đến – Giai đoạn 2: Sử dụng tập tương đối dễ, mức độ biết, hiểu để dẫn dắt HS tìm tịi, tiếp thu kiến thức – Giai đoạn 3: Sau có kiến thức bản, GV cho học sinh làm số tập vận dụng đơn giản để giúp em nắm vững, khắc sau kiến thức đồng thời giúp học sinh hệ thống kiến thức tiếp thu tổng kết học  Sử dụng tập hóa học củng cố kiến thức, rèn luyện kĩ năng, kĩ xảo: Để củng cố khắc sâu kiến thức, kết thúc học, người GV thường số dạng tập như: nhận biết, tách chất hay tập dạng đơn giản Bài SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH cộng H2 theo giai đoạn GV: Nếu có Pd/PbCO3 xúc tác phản ứng dừng gđ b) Theo giai đoạn liên tiếp: Gđ1: ,t HC  CH  H Ni    H 2C  CH Gđ2: H2C CH2 + H2 Ni, t° HC CH + 2H2 Ni, t° H3C CH3 H3C CH3 Nếu có Pd/PbCO3 xúc tác phản ứng dừng giai đoạn HC CH + H2 Pd/PbCO3 t° H2C CH2 Pd / PbCO3 ,t - Viết phương trình tổng CnH2n-2+ H2  CnH2n quát Ni ,t  - Lưu ý: HS dùng xúc tác CnH2n-2 + 2H2  khác để dừng giai đoạn tạo CnH2n+2 anken ứng dụng để điều chế anken từ ankin tương ứng b Cộng Br ? viết PTPƯ C2H2 với Br2 ( HD HS viết theo giai đoạn) Đọc tên sản phẩm thu - GV nhấn mạnh: SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH * Cộng Br 2: CH ≡ CH + Br CHBr = CHBr (1,2 - đibrom eten ) CH ≡ CH +2Br2→CHBr2 -CHBr2 ( 1,1,2,2-tetrabrom etan) 104 + Sau gđ1 sản phẩm thu có đồng phân hình học không? → Ankin làm màu dd nước brom TQ: CnH2n-2 + 2Br2 →CnH2n-2 Br4 + Sau gđ có phản ứng tổng quát nào? Lưu ý: Ankin làm màu dung dịch Br2 chậm anken - GV bổ sung: giai đoạn xảy khó khăn KL: Ankin làm màu dung dich Brôm chậm anken CH≡CH+HCl - Lưu ý: Muốn dừng lại CH2 = gđ1 tiến hành phản ứng Vinyl clorua nhiệt độ thấp ( -20 oC ) xt,t   CHCl o ? Làm tập c Cộng hidroclorua - Viết PT axetilen với HCl theo tỉ lệ 1:1 CH ≡ C - CH3 + HCl xt,t   o c Cộng hidroclorua CHCl= CH–CH3 (spc) đk: xúc tác HgCl2,ở 150 C-200 0C *Lưu ý:Nếu cộng tỉ lệ 1:1 cho sản phẩm CH2=CClCH3 (spp) vinylclorua, có khả CH2 =CCl-CH3+HCl trùng hợp tạo P.V.C xt,t   CH3 -CCl2 CH3 o Như vậy, ứng dụng axetilen để điều chế nhựa P.V.C Phản ứng giai đoạn.tuân theo quy tắc Macopnhicop  t ,H -CH  CH + HCl   CH2 = CHCl( vinylclorua) o  t ,H -CH2 = CHCl   o CH3 – CHCl2 (1,1-đicloetan) -CH  CH + HCl d Cộng H2O Viết phản ứng : HC≡CH-CH3+HOH HgSO4 , H2 SO4  [ 80o CH2 =C(CH3)-OH SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH HgCl2  CH2 = CHCl 150o  200o C d Cộng H2O 105 HC≡CH-CH3 + H-OH đk:xt HgSO4 /H2SO4 +(CH3)2-C=O axeton HC≡CH-CH3 + H-OH   [CH2=C(CH3)-OH] HgSO4 , H2 SO4 80o →(CH3)2 - C=O axeton *Lưu ý:Phản ứng tạo sản phẩm trung gian không bền chuyển hoá sang andehit xeton Phản ứng cộng nước tuân theo quy tắc Macopnhicop (chỉ xảy tỉ lệ mol 1:1) Hoạt động 4: e Phản ứng đime hoá trime hoá e Phản ứng đime hoá trime hoá e Phản ứng đime hoá trime hoá - Đime hoá cộng hợp phân tử axetilen ĐK: CuCl2, NH4Cl;ở 100-150 0C CH≡CH + CH≡CH - Trime hoá cộng hợp phân tử axetilen → CH2 = CH- C≡CH (Vinyl axetilen) - Các em nhà nghiên cứu SGK viết PTPU vào Hoạt động 5: 3CH≡CH → C6H6 (benzen) 2.Phản ứng ion kim loại * TN: Cho CaC2 vào ống nghiệm, sau từ từ thêm nước vào đậy nhanh nút có ống dẫn khí vào dung dịch AgNO3/NH3 Quan sát tượng xảy - Khi cho axetilen sục 2.Phản ứng ion Kim vào dung dịch AgNO loại dd NH3 xuất - Nguyên tử H đính vào vị trí C liên kết tủa vàng nhạt kết bền vững liên kết đơi đơn Ta có PTPU sau: AgNO3 + 3NH3 + H2O  [Ag(NH3 )2]+OH+ NH4 NO3 SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH Do đó, H dễ bị thay kim loại AgNO3 + 3NH3 + H2O  [Ag(NH3)2]+OH- + NH4NO3 106 - GV: Nguyên tử H đính vào C liên kết linh động nguyên tử hidro khác nên thay ion kim loại HC  CH + 2[Ag(NH3)2]OH  Ag – C  C – Ag↓ + 2H2 O + 4NH3 - Ta có phản ứng tổng quát: *Nhận xét: Chỉ có ank-1-in phản ứng AgNO3/NH3 R-C≡CH + AgNO3 + NH3 →Ag-C≡C-Ag↓ + NH4 NO3 - Dùng phân biệt ank-1-in với anken ankadien ankin khác CTTQ: R- C ≡ CH+AgNO3 + NH3→Ag - C≡C - Ag↓ +NH4NO3 Lưu ý: Đây phản ứng nhận biết ankin -1 ? Làm tập Hoạt động 6: Phản ứng oxi hố 3n 1 a) Phản ứng oxi hóa khơng CnH2n-2 + O2 a.Phản ứng oxi hố hồn tồn hoàn toàn ( phản ứng Phản ứng toả nhiệt nCO2 + (n-1) H2O cháy) 3n 1 CnH2n-2 + O2  nCO2 + (n*Yêu cầu HS viết phản Số mol CO2>số mol ứng cháy ankin 1) H2 O H2O -Nhận xét tỉ lệ số mol CO2 *Nhận xét: H2O - nCO2 > nH2 O ? Làm câu -nankin = nCO2 - nH2O b) Phản ứng oxi hóa hồn tồn - Có Vì có liên kết π b.Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn - Ankin có làm màu Giống anken,ankin làm màu - Hiện tượng xảy ra: sau dd KMnO4 tạo hỗn hợp sản dung dịch KMnO4 không ? thời gian dung dịch phẩm.KMnO4 oxi hố tạo MnO2 thuốc tím màu có kết tủa đen xuất 3CH≡CH+ KMnO4 → SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH 107 *Tiến hành thí nghiệm yêu cầu HS nêu tượng xảy 3(COOK)2 + 2KOH+ 8MnO2↓+H2O - Dự đoán sản phẩm - Phản ứng xảy chậm so với anken Hoạt động 7: Ứng dụng Cho HS SGK yêu cầu nêu ứng dụng axetilen ghi vào ? Làm câu Hoạt động 7: Dặn dò Củng cố: - Công thức chung ANKIN, gọi tên - Đồng phân cấu tạo - Tính chất hóa học Dặn dò: - Làm tập - Xem PHIẾU HỌC TẬP Câu 1: Gọi tên CH3 – CH – C ≡ C – CH – CH3 CH3 Câu 2: Sản phẩm thu cho 0,1 mol propin tác dụng hết với 200ml dung dịch Br2 1M là: A CH3 – CBr = CHBr C CHBr2 – CH = CH2 B CH2 Br – CH = CHBr D CH3 – CBr2 – CHBr2 Câu 3: Số đồng phân cấu tạo C5H8 tạo kết tủa vàng nhạt với AgNO3/NH3 là: A B SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH C D 108 Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol ankin A thu 6,6 gam CO2 m gam H2O Giá trị m là: A 3,6 gam C 0,9 gam B 1,8 gam D 2,7 gam Câu 5: Hấp thụ hoàn toàn 2,6 gam ankin A nước Brom dư thu 34,6 gam dẫn xuất brom CTPT A là: A C2H2 B C3H4 SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH C C4H6 D C5H8 109 Bài 44: LUYỆN TẬP: HIĐROCACBON KHÔNG NO I Mục tiêu học Kiến thức  HS biết: - Sự giống khác tính chất anken, ankin ankađien - Nguyên tắc chung điều chế HC không no dùng cơng nghiệp hố  HS hiểu: - Mối quan hệ cấu tạo tính chất loại HC học Kĩ - Viết PTPU minh hoạ cho tính chất anken, ankađien ankin - Viết CTCT số anken, ankađien, ankin có CTPT - So sánh loại HC chương với với HC học - Tính tốn, giải tập Thái độ - Có thái độ tích cực với mơn học II Phương pháp dạy học - Đàm thoại gợi mở, trực quan so sánh III Chuẩn bị Giáo viên - Bảng phụ: so sánh anken, ankadien, ankin Ankan Ankađien Ankin CTTQ Cấu trúc Cấu tạo Tính chất vật lý Tính chất hóa Giống học Khác SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH 110 Điều chế Ứng dụng IV Phiếu học tập Phiếu ghi Học sinh Ôn lại kiến thức anken, ankađien, ankin Tiến trình học Ổn định lớp, kiểm tra sĩ số: Vào mới: - Ở trước, học loại hiđrocacbon không no anken, ankađien, ankin Hôm nay, hệ thống lại kiến thức chương hiđrocacbon khơng no, từ so sánh chúng với - Phát phiếu ghi Hoạt động GV Hoạt động HS Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: Ôn tập kiến thức - GV: Yêu cầu HS viết CTTQ HC không no học Sau điền thơng tin vào bảng - Yêu cầu HS so sánh cấu tạo anken, ankadien, ankin với Sau điền thơng tin vào bảng - GV gọi HS nêu lại tính chất hóa học loại học (Kiểm tra cũ) - u cầu HS so sánh tính chất hóa học loại giống khác ? - GV kết luận: + Giống nhau: SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH - HS: Anken: CnH2n (n≥2) Ankađien: CnH2n-2 (n≥3) I Kiến thức cần nắm: ( Xem bảng phụ bên dưới) Ankin: CnH2n-2 (n≥2) - Anken: Có liên kết đơi C=C Ankeđien: Có liên kết đơi C=C Ankin: Có liên kết ba C  C - Tính chất hóa học: + Giống nhau: Phản ứng cộng phản ứng oxi hóa 111 Có tính chất hóa học chung HC không no: Phản ứng cộng phản ứng oxi hóa + Khác nhau: Tỷ lệ chất tham gia phản ứng cộng So sánh phản ứng trùng hợp Phản ứng đặc trưng ankin có nối ba đầu mạch + Khác nhau: + Trong phản ứng cộng: phân tử anken cộng tối đa phân tử H2 , Br2, HCl, phân tử ankađien ankin cộng tối đa ptử H2, Br2, HCl + Phản ứng trùng hợp: Anken ankađien đầu dãy dễ trùng hợp cịn ankin bị trime hóa, dime hóa mà khơng trùng hợp + Ankin có nối ba đầu mạch có phản ứng với ion kim loại - GV: Yêu cầu HS nhà AgNO3 /NH3 anken làm tiếp phần điều chế ankađien khơng có ứng dụng Bảng phụ: So sánh anken, ankađien, ankin CTTQ ANKEN ANKADIEN ANKIN CnH2n (n≥2) CnH2n-2 (n≥3) Cn H2n-2 (n≥2) R3 R1 Cấu trúc C R Cấu tạo Tính chất vật lý C C R3 R1 R R5 C C R2 R4 C R6 R1 C C R2 Có liên kết đơi Có liên kết đơi Có liên kết ba C=C C=C C  C - Từ C2 - C4 thể khí, ≥ C5 thể lỏng rắn - Không màu - Khơng tan nước, nhẹ nước SVTH: Dỗn Thị Ly – Lớp 09SHH 112 Giống - Phản ứng cộng (phản ứng đặc trưng) + Cộng H2 (xúc tác Ni, Pt, Pd) + Cộng Halogen: làm màu dung dịch nước Brôm + Cộng HA: cộng axit nước theo quy tắc Mac-cơp-nhi-cơp - Phản ứng oxi hóa: + Làm màu dung dịch KMnO4 + Khi cháy tỏa nhiều nhiệt - Anken ankađien đầu dãy trùng hợp tạo - Ankin bị đime polime hóa, trime hóa… Tính chất hóa học Khác Điều chế - phân tử anken - phân tử ankađien ankin cộng tối đa cộng tối đa phân tử H2, X2, HA phân tử H2, X2, HA - Khơng có phản ứng với ion kim loại - Axetilen/ank-1-in có phản ứng với ion kim loại: tác dụng với dung dịch AgNO3/ NH3 tạo kết tử vàng nhạt + Điều chế etilen + Điều chế Butađien + Điều chế axetilen CN: Tách H2 CH3CH2CH2CH3 15000C 2CH t0, xt từ ankan tương ứng C2 H2 + 3H2 phản CH2=CH-CH=CH2 CaC2 + H2O ứng crăckinh + 2H2 Ca(OH)2 + C2H2 + Điều chế etilen PTN: C2H5OH H2SO4, 1700C C2H4 + H2O Ứng dụng + Tổng hợp hợp + Tổng hợp polime: + Tổng hợp hợp chất hữu cơ: Caosu hữu cơ: Buna, chất C2H5OH, C6 H6, poliisopren, SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH 113 + Sản xuất polime: nhựa PE + Sản xuất polime: nhựa PVC Hoạt động HS Hoạt động GV Hoạt động 2: Củng cố - GV: Chia lớp thành nhóm Hai bàn nhóm Phát phiếu học tập - Đáp án: - GV: Cho tập tự luận sau: Bài 1: Hoàn thành chuỗi phản ứng sau: - Thảo luận làm tập, sau HS trả lời - Đáp án:1D, 2C, 3B, 4C, 5C Bài 1: C2 H4PE 1500 C (1) 2CH4  CH  CH + 3H2 CH4C2H2VinylaxetilenC4 H6 Polibutađien (2) 2CH  CH xt, t0 CH  C- CH=CH2 (3)CH  C- CH=CH2 + H2 CH2 = CH- CH=CH2 (4) nCH2 = CH- CH=CH2 H2 C CH CH Pd, PbCO3 xt, t0,p H2 C n (5)CH≡ CH + H2 Pd, PbCO3 CH2=CH2 Bài 2: Nhận biết: Bài 2: Nhận biết: C2 H4, propin, C3H8, - Dùng dd brom dd KMnO4 C2H4, C3H4 làm màu CO2 CO2 phương pháp hố học ? C3H8 khơng có tượng SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH 114 - Nhận biết C2H4 C3H4 cho qua dd AgNO3 /NH3, khí tạo kết tủa vàng C3H4, cịn C2H4 khơng có tượng - Nhận biết CO2 C3H8 cho qua dd Ca(OH)2, khí tạo kết tủa trắng CO2, cịn lại C3H8 Phản ứng xảy là: C2H4 + Br2  C2H4Br2 C3H4 + 2Br2  C3H4 Br4 CH3 – C  CH +Ag(NH3)2 OH CH3 – C  C – Ag ↓ + 2H2 O + NH3 (kết tủa vàng) Bài 3: Dẫn 3,36 lít (đktc) hỗn hợp X gồm anken đồng đẳng vào nước Brom dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 7,7 g c Xác định CTPT anken d Tính %V khí CO2 + Ca(OH)2  CaCO3 ↓ + H2O Bài 3: Giải Gọi công thức chung anken là: Cn̅ H2n̅ Số mol anken: nCn̅H2n̅ = Cn̅ H2n̅ + Br2 3,36 22,4 = 0,15 (mol)  Cn̅ H2n̅Br2 Khối lượng bình tăng = khối lượng 7,7 ̅̅̅̅ anken, nên M = 51,33 A = 0,15 Mặt khác, ta có: 14n̅ = 51,33 n ̅ = 3,67 Mà n1 < n̅ < n2 nên n1 = 3, n2 = SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH 115 Vậy CTPT anken là: C3H6 C4H8 b Áp dụng sơ đồ đường chéo cho số nguyên tử C trung bình hỗn hợp X gồm C3H6 C4H8 n C4H8 2/3 n C4H8 n C3H6 11/3 n C3H6 Bài 4: Cho 8,96 lít (đktc) anken X qua dung dịch Brơm dư Sau phản ứng thấy khối lượng bình Brơm tăng 22,4 g Biết X có đồng phân hình học Xác định CTCT X = 2/1 1/3 %V (C3 H6 ) = %V (C4 H8 ) = 100 = 33,33% 100 = 66,67% Bài 4: Giải Gọi công thức chung anken là: CnH2n Số mol anken: nCnH2n = 8,96 22,4 = 0,4 (mol) Khối lượng bình tăng = khối lượng anken, nên MA = 22,4 0,4 = 56 Mặt khác, ta có: 14n = 56 nên n = Vậy Anken có CTPT là: C4H8 C4H8 có đồng phân là: CH2 = CH – CH2 – CH3 (1) SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH 116 CH3 – CH = CH – CH3 (2) CH2= C - CH3 (3) CH3 Chỉ có đồng phân thứ (2) có đồng phân hình học Vậy CTCT X là: Bài 5: Dẫn 17,4 gam hỗn hợp gồm propin but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch AgNO3 / NH3 dư thấy có 44,1 gam kết tủa xuất Xác định %V khí CH3 – CH = CH – CH3 Bài 5: Giải Khi cho hỗn hợp gồm propin but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch AgNO3 / NH3 dư có propin phản ứng tạo kết tủa, but-2-in khơng phản ứng khơng có liên kết ba đầu mạch CH3-C≡CH + Ag(NH3 )2OH  CH3 -C≡CAg + 2NH3 + H2O Số mol CH3-C≡CAg là: n= 44,1 147 = 0,3 (mol) Suy ra, npropin = n = 0,3 (mol) Khối lượng propin có hỗn hợp là: mpropin = 0,3 40 = 12 (g) Khối lượng but-2-in là: mbut-2-in = 17,4 – 12 = 5,4 (g) Số mol but-2-in là: nbut-2-in = 5,4 : 54 = 0,1 (mol) 0,3 Vậy: %V (C3 H4 ) = 100 = 75% 0,4 %V (C4 H6 ) = 100% − 75% = 25% Hoạt động 3: Dặn dò HS làm tập sách giáo khoa trang 181, 182 PHIẾU HỌC TẬP Chất có CTCT: CH3-CH(CH3 )- C≡C-CH3 có tên gọi là: A 2-metylpent-3-in B 2-metylpent-1-in SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH 117 C 3-metylpent-2-in D 4-metylpent-2-in Để phân biệt propen với propin ta dùng hoá chất thử là: A dd brom B Dd KMnO4 C Dd AgNO3 /NH3 D Dd HCl Nhóm chất sau tác dụng với dd AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng nhạt? A etin, but-1-in B Etin, propin, but-1-in C etin, but-2-in D propin, propen, but-1-in Etilen điều chế PTN cách nào? A Đun ancol etylic H2SO4 đặc, 140 0C B Tách H2 từ etan C Đun ancol etylic H2SO4 đặc, 170 0C D CaC2 tác dụng với H2O Cho chất sau: CH2=CH-CH2-CH2 -CH=CH2, CH2 =CH-CH=CH-CH3, CH3 -C(CH3 )=CH-CH3, CH2 =CH-CH2-CH=CH2 Số chất có đồng phân hình học là: A B C SVTH: Doãn Thị Ly – Lớp 09SHH D 118 ... Phân dạng phương pháp giải số tập Hiđrocacbon không no chương trình Hóa học lớp 11 Nâng cao Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị: – Hệ thống lí thuyết tập thuộc chương HC khơng no chương trình hóa học. .. hóa học trường THPT  Đối tượng nghiên cứu: Hệ thống lí thuyết tập HC khơng no chương trình Hóa học 11 Nâng cao PHẠM VI NGHIÊN CỨU  Chương trình Hóa học lớp 11 nâng cao: Chương 6: Hiđrocacbon không. .. thức 1.1.2 .Phân loại tập hóa học 1.1.3 .Một số phương pháp giải tập hóa hữu 1.1.4.Điều kiện để học sinh giải tốt tập hóa học 1.1.5.Bản chất việc giải tốn hóa học