TÊN ĐỀ TÀI: “ph©n lo¹i bµi tËp vµ ph¬ng ph¸p gi¶i m«t sè bµi tËp vỊ hi®r«c¸cbon ch¬ng tr×nh thpt” I.Tóm tắt đề tài: Hóa học hydrocacbon phần mở đầu chương trình hóa học hữu phổ thơng Tất khái niệm bản, lý thuyết chủ đạo chương trình hóa học hữu phổ thơng trình bày phần hydrocacbon.Rất nhiều kiến thức củng cố dạng tập • Các ngun nhân: *Về học sinh: - Các em học sinh cảm thấy lúng túng khơng định hướng cách làm tập - Kiến thức nhiều, học sinh khơng hiểu kịp bài, khơng làm tập - Nhiều tập khơng chia theo dạng bài, học sinh khó nhớ làm - Học sinh khơng biết cách giải tập, tập khơng khó em khơng nhìn dạng tốn, chưa biết vận dụng phương pháp để giải tốn -Chưa biết vận dụng lý thuyết để giải tập hyđroocacbon -Chưa hứng thú phần hyroocacbon *Về giáo viên: -Thường chưa đầu tư thời gian cơng sức để phân dạng tập -Chưa sưu tầm tập theo dạng để học sinh dễ làm quen *Về phân phối chương trình: Số tiết luyện tập lớp q ít, khơng giúp cho học sinh rèn luyện làm hết tập * Giải pháp tơi đưa là: Nếu hệ thống hóa lý thuyết đưa phương pháp giải tập học sinh dễ dàng tiếp thu hơn, hiểu rõ hơn, thêm u thích mơn học giáo viên tự tin trước học sinh Giải pháp tơi phân loại Bài tập Hiđrơcácbon cho học sinh để giúp cho học sinh có khả tự làm tập nhớ lâu kiến thức Nghiên cứu tiến hành nhóm tương đương lớp 11B1 (lớp thực nghiệm) lớp 11B2 (lớp đối chứng) trường THPT Nguyễn Bỉnh Khiêm Lớp 11B1 thực giải pháp thay Phân loại tập phương pháp giải số tập hydrocacbon phương pháp giải số tập hydrocacbon thuộc chương trình hóa học lớp 11 Kết cho thấy tác động có ảnh hưởng rõ rệt đến kết học tập học sinh Lớp 11B1 (lớp thực nghiệm) đạt kết học tập cao so với lớp 11B2 (lớp đối chứng) Kết điểm kiểm tra đầu lớp thực nghiệm 11B1 sau: với phép kiểm chứng T-test độc lập tính p=0,02 < 0,05 có nghĩa có khác biệt lớn điểm trung bình lớp 11B1 lớp 11B2 mức độ ảnh hưởng lớn (0,80) Kết thống kê chứng minh rằng: Phân loại tập phương pháp giải số tập hydrocacbon có hiệu định II - Giới thiệu Học sinh Trường THPT Nguyễn Bỉnh Khiêm nói riêng học sinh THPT nói chung băn khoăn lúng túng trước tập Hiđrơcácbon,các em khơng biết cách giải tập đó,khơng biết cách tiến hành từ đâu trình bày Là giáo viên trực tiếp đứng lớp giảng dạy,Tổ trưởng chun mơn với kinh nghiệm nhiều năm cơng tác, tơi thấy học sinh hướng dẫn tỉ mỉ cách phân loại tập Hiđrơcácbon, giải tập em có tảng kiến thức biết cách làm, hiệu học tập cao - Nhằm giúp cho học sinh,có nhìn hệ thống lý thuyết tập hóa hữu THPT đặc biệt phần hydrocacbon chương trình học kì lớp 11, từ tạo điều kiện thuận lợi cho q trình tiếp thu giảng kiến thức hóa học, góp phần nâng cao hiệu giảng dạy trường phổ thơng 1/ Giải pháp thay thế: Phân loại phương pháp giải số tập hydrocacbon cho em học sinh biết định hướng giải tập đồng thời em tự học,tự làm tập tương tự 2/ Nhiệm vụ đề tài - Nghiên cứu sở lý luận tập hóa học - Tóm tắt lý thuyết, phân loại, hệ thống đề xuất phương pháp giải dạng tập hydrocacbon - Tìm hiểu thực trạng dạy làm tập trường THPT 3/ Phạm vi nghiên cứu - Chương trình hóa học THPT : chương trình hóa hữu 11 4/ Giả thuyết khoa học - Nếu hiểu rõ lý thuyết, nắm vững phương pháp giải tập hydrocacbon chương trình THPT giúp giáo viên học sinh hệ thống hóa hiểu sâu sắc tập có tảng vững mơn hóa hữu trường THPT III- Phương pháp: 1- Khách thể nghiên cứu: Khối 11 trường THPT Nguyễn Bỉnh Khiêm Hai lớp chọn tương đương điểm số lớp 11B1 (lớp thực nghiệm) lớp 11B2 (lớp đối chứng) trường THPT THPT Nguyễn Bỉnh Khiêm \ 2- Thiết kế: Dùng kiểm tra chương đại cương làm kiểm tra trước tác động, kết điểm trung bình lớp có khác chúng tơi sử dụng phép kiểm chứng T-test độc lập để kiểm chứng chênh lệch điểm trung bình lớp trước tác động Kết quả: Thực nghiệm (Lớp 11B1) Đối chứng (lớp 11B2) Trung bình cộng 5.26 5.30 P1 = 0.928 P1 = 0.928 > 0.05 từ kết luận chênh lệch điểm số trung bình hai lớp thực nghiệm đối chứng khơng có ý nghĩa, hai lớp coi tương đương Thiết kế nghiên cứu: Kiểm tra trước Kiểm tra sau Lớp Tác động tác động tác động Thực nghiệm(Lớp11B1) 5.26 6.74 Đối chứng (11B2) 5.30 5.67 Ở thiết kế chúng tơi sử dụng phép kiểm chứng T-Test độc lập 3.Quy trình nghiên cứu: Chuẩn bị dạy giáo viên: - Giáo viên dạy lớp 11B1 lớp thực nghiệm, dạy học Phân loại tập phương pháp giải số tập hydrocacbon chương trình THPT - Tn theo kế hoạch giảng dạy nhà trường thời khóa biểu để đảm bảo tính khách quan: Thứ ngày Mơn/Lớp Tên dạy Thứ sáu Hố – Lớp 11B1 Phân loại tập phương pháp giải 27/01/2012 số tập Thứ sáu 27/01/2012 Thứ sáu 17/02/2012 Thứ sáu 17/02/2012 Hố – Lớp 11B2 Giải tập Phân loại tập phương pháp giải số tập Hố – Lớp 11B1 Hố – Lớp 11B2 Giải tập IV:ĐO LƯỜNG: Sử dụng cơng cụ đo, thang đo: Bài kiểm tra trắc nghiệm của học sinh - Sử dụng kiểm tra trước tác động: Bài kiểm tra trắc nghiệm hiểu biết giải t ập - Bài kiểm tra sau tác động: Bài kiểm tra trắc nghiệm sau học xong học có sử dụng Phân loại tập phương pháp giải số tập * Tiến hành kiểm tra chấm bài: Sau thực dạy xong học nêu trên, tơi tiến hành cho học sinh làm kiểm tra Sau chấm theo đáp án xây dựng Kiểm chứng độ giá trị nội dung: - Kiểm chứng độ giá trị nội dung kiểm tra cách giáo viên trực tiếp dạy chấm hai lớp thực nghiệm (lớp 11B1) lớp đối chứng (lớp 11B2) Nhận xét kết hai lớp: lớp thực nghiệm có điểm trung bình 6.74 , lớp đối chứng có điểm trung bình 5.67 thấp lớp thực nghiệm 1.07 Điều chứng minh lớp thực nghiệm có sử dụng phương pháp dạy học có sử dụng Phân loại tập phương pháp giải số tập có kết cao Kiểm chứng độ tin cậy: - Kiểm chứng độ tin cậy kết kiểm tra cách kiểm tra hai lần lớp học Một tuần lễ sau, giáo viên dạy Hố hai lớp 11B1 lớp 11B2 cho hoc sinh kiểm tra lại theo kiểm tra trắc nghiệm tương đương làm tuần trước Để đảm bảo nhìn nhận đánh giá học sinh cách khách quan, nhờ Th ầy Phạm Long Tân giáo viên dạy Hố lớp 11 trường chấm lần kiểm tra Kết điểm số lần làm lần thứ khơng thay đổi, giống điểm số lần làm thứ (Xem bảng điểm ở phần phụ lục) Kết luận: Các liệu thu đáng tin cậy V: PHÂN TÍCH DỮ LIỆU THU ĐƯỢC VÀ BÀN LUẬN: Trình bày kết quả: Dùng phép kiểm chứng T-Test độc lập với kiểm trước tác đợng của lớp thực nghiệm (p 1), sau tác đợng(p2) Thực nghiệm (Lớp 11B1) Đới chứng (Lớp 11B2) Trước tác đợng Sau tác đợng Trước tác đợng Sau tác đợng Mớt 6 Trung vị 6 Giá trị trung bình 5,26 6,74 5,30 5,67 Đợ lệch ch̉n 1,51 1,06 1,49 1,24 - Phép kiểm chứng T-test đợc lập: p1= 0,928 (trước tác đợng để xác định nhóm tương đương) Phép kiểm chứng T-test đợc lập: p2=0,0006 (sau tác đợng cho thấy chênh lệch điểm trung bình lớp thực nghiệm đối chứng khơng ngẫu nhiên mà kết tác động) - Chênh lệch giá trị trung bình ch̉n: SMD=0,8629 - Giá trị TBC Nhóm ĐC Trước tác động 5.30 Sau tác động 5.67 Phân tích kết quả liệu: * Kiểm chứng để xác định nhóm tương đương trước tác đợng: Nhóm thực nghiệm Nhóm đới chứng 5,26 5,30 0,928 lớp Nhóm TN 5.26 6.74 Chênh lệch 0,4 Điểm TBC Giá trị của : p1 = P1 = 0,928 > 0,05 Kết ḷn: Sự chênh lệch điểm sớ trung bình cợng trước tác đợng của nhóm thực nghiệm và đới chứng là khơng có ý nghĩa Hai nhóm được coi là tương đương * Phân tích dữ liệu và kết quả sau tác đợng: Nhóm thực nghiệm Nhóm đới chứng Chênh lệch Điểm Trung bình cợng (TBC): 6,74 5,67 1.07 Đợ lệch ch̉n 1,06 1,24 Giá trị của T-test: p2 = 0,0006 Chênh lệch giá trị TB ch̉n 0,8629 (SMD): p2 = 0,0006 < 0,05 Kết ḷn: Sự chênh lệch điểm trung bình cợng sau tác đợng của nhóm thực nghiệm và đới chứng rất có ý nghĩa (do tác đợng) SMD =0,8659 (trong khoảng 0,80 – 1,00) là lớn Kết ḷn:Mức đợ ảnh hưởng của tác đợng đến kết quả học tập của nhóm thực nghiệm là lớn *Như chứng minh kết hai lớp trước tác động tương đương Sau tác động kiểm chứng chênh lệch điểm trung bình T-Test độc lập cho kết P2 = 0,0006 , cho thấy chênh lệch điềm trung bình lớp thực nghiệm lớp đối chứng có ý nghĩa, tức chênh lệch kết điểm trung bình lớp thực nghiệm cao điểm trung bình lớp đối chứng khơng ngẫu nhiên mà kết tác động 6,74 – 5,67 -Chênh lệch giá trị trung bình chuẩn SMD = = 0,8629 1,24 -Theo tiêu chí Cohen, chênh lệch giá trị trung bình chuẩn SMD = 0,8629 cho thấy mức độ ảnh hưởng dạy học có sử dụng Phân loại tập phương pháp giải số tập đến kết học tập lớp thực nghiệm lớn -Giả thuyết đề tài “Phân loại tập phương pháp giải số tập hydrocacbon chương trình THPT” kiểm chứng V- Bàn luận: -Kết kiểm tra sau tác động lớp thực nghiệm điểm trung bình 6,74 , kết kiểm tra tương ứng cảu lớp đối chứng điểm trung bình 5,67 Độ chênh lệch điểm số hai lớp 1,07 điều cho thấy điểm trung bình hai lớp đối chứng thực nghiệm có khác biệt rõ rệt, lớp tác động có điểm trung bình cao lớp đối chứng -Chênh lệch giá trị trung bình chuẩn hai kiểm tra SMD = 0,8629 điều có nghĩa mức độ ảnh hưởng tác động lớn -Phép kiểm chứng T-Test độc lập điểm trung bình hai kiểm tra sau tác động cùa hai lớp P2 = 0,0006 < 0,001 Kết khẳng định chênh lệch điểm trung bình hai lớp khơng phải ngẫu nhiên mà tác động, nghiêng lớp thực nghiệm Hạn chế hướng khắc phục: - Hạn chế: +Để Phân loại tập phương pháp giải tập hydrocacbon nhiều thời gian +Phần lớn giáo viên chưa có khả phân loại tập phương pháp giải số tập hydrocacbon sưu tầm tập +Phần hướng dẫn học sinh thời gian - Hướng khắc phục: +Giáo viên đầu tư nghiên cứu sưu tầm dạng tập +Hướng dẫn học sinh luyện tập để em biết phương pháp giải nhà em tự làm tập III.BẢNG ĐIỂM LỚP 11B1 (THỰC NGHIỆM) LỚP 11B2 (ĐỐI CHỨNG) Ngơ Tuấn Anh T Mỹ An Ph.Khánh An Lê Mỹ Chinh 6 Lưu Dược Đơng Nguyễn V Dũng Dương Minh Hà Ng Quốc Đạt 5 Lê Văn Hiệp Trịnh M Hiền 6 Trần Xn Hồng Hồng A Khánh 7 Nguyễn Phi Hùng Hồ Minh Khởi 8 Nguyễn Quốc Huy 5 Ng Mỹ Linh Nguyễn Lương Kha Bùi Văn Minh 10 Đào Bá Khang 10 Th Hồng Na 11 Lê Cao Lộc 6 11 Ng Hữu Phúc 12 Nguyễn Văn Lợi 7 12 Ng Đơng Sơn 13 Ng Kiều My 13 Hg.Thu Thảo 14 Hàng Thảo My 6 14 Ng Đức Thịnh 5 15 Trần Thị Nga 15 Đ Ngọc Thịnh 16 Ph ạm Hồng Ngun 16 H Văn Thuấn 17 Nguyễn Đức Phúc 17 Hg Văn Tình 18 Huỳnh Kim Phúc 18 Ph Ngọc Trâm 6 19 Nguyễn Minh Phúc 8 19 T Minh Trung 6 20 Nguyễn Mỹ Phượng 20 Nguyễn T Trung 21 Khổng Yến Phương 21 Đào T Trinh 22 Nguyễn Văn Q 22 Ng Ngọc Trọng 23 Lê Thị Bích Qun 23 H Anh Tuấn 6 24 Trương Văn Quyền 24 Lê Thanh Tùng 5 25 Trần Như Quỳnh 25 Ng Đình Văn 6 26 Trần Văn Sơn 26 Lê Hồng Việt 5 27 Ng Lâm Thương 7 27 Ng Hồng Vũ - Mốt: - Trung vị: - Giá trị trung bình: - Độ lệch chuẩn: - Phép kiểm chứng T-test độc lập: - Phép kiểm chứng T-test độc lập: p1 = 5 7 6 6 5.26 6.74 5.30 5.67 1.51 1.06 1.49 1.24 0.928 p2 = 0.0006 (trước TĐ để xác định nhóm tương đương) (sau TĐ cho thấy sự chênh lệch giữa điểm trung bình lớp thực nghiệm và lớp đới chứng là khơng ngẫu nhiên mà kết quả của tác đợng) - Chênh lệch giá SMD 0.8629 trị TB chuẩn: = VI- Kết luận khuyến nghị: * Kết luận: Việc sử dụng Phân loại tập phương pháp giải số tập hydrocacbon đem lại kết tốt cho học sinh * Khuyến nghị: Nhà trường cần phát động phong trào tự học theo Phân loại tập phương pháp giải số tập Động viên khuyến khích giáo viên sưu tầm phân loại tập cho học sinh Trên kết nghiên cứu chủ quan tơi, tơi tin đề tài có tính thực tiễn cao Mong q thầy giáo đồng nghiệp góp ý để đề tài áp dụng rỗng rãi thực tế, góp phần nâng cao chất lượng dạy học mơn Hóa học lớp 11 VII- Tài liệu tham khảo: TÀI LIỆU THAM KHẢO STT Tên tác giả Tên sách & nhà xuất Năm XB 1977 Nguyễn Ngọc quang – Nguyễn Lý luận dạy học hóa học tập – Nhà xuất Cương – Dương Xn Trinh Trịnh Văn Biều giáo dục Các phương pháp dạy học hiệu - Trường Đại học Sư Phạm Tp Hồ Chí Minh Ngơ Ngọc An Bài tập hydrocacbon – nhà xuất Quốc gia Hà Nội Ngơ Ngọc An – Phạm Thị Minh Bài tập Hóa học 11 nâng cao – Nhà xuất trẻ Nguyệt Nguyễn Trọng Thọ Hóa hữu hydrocacbon lớp 10,11,12 chun hóa – Nhà xuất giáo dục Võ Tường Huy Giáo khoa phương pháp giải tốn Hóa hữu – Nhà xuất trẻ Nguyễn Trọng Thọ - Lê Văn Giải tốn hóa học 11 dùng cho học sinh lớp Hồng –Tống Thanh Tùng chun – Nhà xuất giáo dục VIII- Phụ lục 2002 2003 1998 2000 2001 2002 I.CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA ĐỀ TÀI I.1 – CƠ SỞ LÝ LUẬN VỀ BÀI TẬP HĨA HỌC I.1.1 KHÁI NIỆM BÀI TẬP HĨA HỌC : Bài tập hóa học dạng làm gồm tốn, câu hỏi hay đồng thời tốn câu hỏi thuộc hóa học mà hồn thành chúng, học sinh nắm tri thức hay kĩ định Câu hỏi làm mà q trình hồn thành chúng, học sinh phải tiến hành hoạt động tái Trong câu hỏi, giáo viên thường u cầu học sinh phải nhớ lại nội dung định luật, quy tắc, khái niệm, trình bày lại mục sách giáo khoa,…còn tốn làm mà hồn thành chúng, học sinh phải tiến hành hoạt động sáng tạo gồm nhiều thao tác nhiều bước Ví dụ : Thế phản ứng thế? Những loại hydrocacbon học tham gia phản ứng thế? Mỗi loại cho ví dụ? Để làm này, học sinh phải nhớ lại định nghĩa phản ứng tức tái tạo lại kiến thức Ngồi em hệ thống hóa lại CTTQ, định nghĩa hydrocacbon, tính chất hóa học đặc trưng hydrocacbon Như vậy, tập Hóa học gồm tốn hay câu hỏi, phương tiện quan trọng để phát triển tư học sinh Người ta thường lựa chọn tốn câu hỏi đưa vào tập có tính tốn đến mục đích dạy học định, nắm hay hồn thiện dạng tri thức hay kỹ Việc hồn thành phát triển kỹ giải tốn Hóa học cho phép thực mối liên hệ qua lại tri thức thuộc trình độ năm học thuộc trình độ khác năm học khác tri thức kỹ I.1.2 TẦM QUAN TRỌNG CỦA BÀI TẬP HĨA HỌC : Bài tập Hóa học giữ vai trò quan trọng việc thực mục tiêu đào tạo chung mục tiêu riêng mơn Hóa học Bài tập Hóa học vừa mục đích, vừa nội dung, lại vừa phương pháp dạy học hiệu nghiệm Lý luận dạy học coi tập phương pháp dạy học cụ thể, đưuợc áp dụng phổ biến thường xun cấp học loại trường khác nhau, sử dụng tất khâu q trình dạy học : nghiên cứu tài liệu mới, củng cố, vận dụng, khái qt hóa – hệ thống hóa kiểm tra, đánh giá kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo học sinh Nó cung cấp cho học sinh kiến thức, đường dành lấy kiến thức, mà mang lại niềm vui sướng phát hiện, việc tìm đáp số Bài tập Hóa học có nhiều ứng dụng dạy học với tư cách phương pháp dạy học phổ biến, quan trọng hiệu nghiệm Như vậy, tập Hóa học có cơng dụng rộng rãi, có hiệu sâu sắc việc thực mục tiêu đào tạo, việc hình thành phương pháp chung việc tự học hợp lý, việc rèn luyện kỹ tự lực, sáng tạo Bài tập Hóa học phương tiện để dạy học sinh tập vận dụng kiến thức học vào thực tế đời sống, sản xuất tập nghiên cứu khoa học Kiến thức học sinh tiếp thu có ích sử dụng Phương pháp luyện tập thơng qua việc sử dụng tập phương pháp quan trọng để nâng cao chất lượng dạy học mơn Đối với học sinh, việc giải tập phương pháp dạy học tích cực I.1.3 TÁC DỤNG CỦA BÀI TẬP HĨA HỌC : 1) Bài tập Hóa học có tác dụng làm cho học sinh hiểu sâu làm xác hóa khái niệm học Học sinh học thuộc lòng định nghĩa khái niệm, học thuộc lòng định luật, khơng qua việc giải tập, học sinh chưa thể nắm vững c mà học sinh thuộc lòng Bài tập Hóa học rèn luyện cho học sinh kỹ vận dụng kiến thức học, biến kiến thức tiếp thu qua giảng thầy thành kiến thức Khi vận dụng kiến thức đó, kiến thức nhớ lâu Ví dụ : Các hợp chất sau, chất rượu? CH3 – CH2 – OH, C6H5 – OH, NaOH, C6H5 – CH2 – OH, HO – CH2 – CH2 – OH Khi làm tập này, học sinh nhớ định nghĩa rượu, CTPT rượu cách phân biệt hợp chất có chứa nhóm -OH tức em xác hóa khái niệm khơng bị lẫn lộn chất gần giống hình thức 2) Bài tập Hóa học đào sâu mở rộng hiểu biết cách sinh động phong phú khơng làm nặng nề khối lượng kiến thức học sinh Ví dụ : Trong tinh dầu chanh có chất limonen a)Hãy viết phương trình phản ứng hidro hóa limonen metan CTCT metan b)Limonen thuộc dãy đồng đẳng chương trình hóa học học biết limonen: CH2 H3C CH3 Khi cho học sinh làm này, em thích thú biết chất chanh Việc viết phương trình phản ứng khơng phải khó em Tuy nhiên, qua ví dụ học sinh biết ankadien có nhiều loại mạch khác Nhờ mà kiến thức hố học gắn liền với thực tế sống vào trí nhớ em cách dễ dàng, Hoặc ví dụ khác phần tập độ rượu, tập tính hiệu suất, điều chế… gần gũi với sống Những tập góp phần đáng kể việc gắn kiến thức hóa học với sống làm cho em thêm u thích mơn hóa, khơng làm nặng nề kiến thức học sinh, từ em cảm thấy hóa học khơng phải khái niệm khó nhớ, khó hiểu mà thiết thực, gần gũi em 3) Bài tập Hóa học củng cố kiến thức cũ cách thường xun hệ thống hóa kiến thức học : Kiến thức cũ đơn nhắc lại làm cho học sinh chán khơng có hấp dẫn Bài tập Hóa học ơn tập, củng cố hệ thống hóa kiến thức cách thuận lợi Một số đáng kể tập đòi hỏi học sinh phải vận dụng tổng hợp kiến thức nhiều nội dung, nhiều chương, nhiều khác Qua việc giải tập Hóa học này, học sinh tìm mối liên hệ nội dung nhiều bài, chương khác từ hệ thống hóa kiến thức học Ví dụ : Chất A có CTPT C5H12, tác dụng với Cl2 (có chiếu sáng) tạo sản phẩm tìm CTCT A? A có đồng phân? Đọc tên đồng phân? Chỉ với ví dụ nhỏ thế, học sinh ơn thuyết cấu tạo hóa học, cách viết đồng phân, phản ứng cách xác định chất thỏa đề bài, ơn danh pháp Như em cố kiến thức cụ, hệ thống hóa kiến thức học Các dạng tập phân biệt, tách chất, điều chế tốn hóa học có ý nghĩa lớn tác dụng 4) Bài tập Hóa học thúc đẩy thường xun rèn luyện kỹ kỹ xảo hóa học : Các kĩ năng, kĩ xảo hóa học kĩ sử dụng ngơn ngữ hóa học, lập cơng thức, cân phương trình hóa học; tính tốn đại số: qui tắc tam suất, giải phương trình hệ phương trình; kĩ nhận biết hóa chất, … Ví dụ : Một hỗn hợp gồm chất đồng đẳng ankan có khối lượng 24,8g Thể tích tương ứng 11,2lít a) Hãy xác định CTPT ankan b) Tính % thể tích ankan Để làm tập học sinh phải hiểu khái niệm đồng đẳng, ankan, ankan kế tiếp, CTTQ, viết hệ phương trình khối lượng số mol, biết quy đổi thể tích số mol Biết cơng thức tính % theo thể tích chất Qua việc thường xun giải tập hỗn hợp, lâu dần học sinh thuộc kí hiệu hóa học, nhớ hóa trị, số oxi hóa ngun tố, … 5) Bài tập hóa học tạo điều kiện để tư học sinh phát triển: Bài tập hóa học phát triển lực nhận thức, rèn luyện trí thơng minh cho học sinh Khi giải tập, học sinh rèn luyện thao tác tư phân tích, tổng hợp, so sánh, diễn dịch, qui nạp Một tốn có nhiều cách giải khác nhau: có cách giải thơng thường, theo bước quen thuộc, có cách giải ngắn gọn mà lại xác Qua việc giải nhiều cách khác nhau, học sinh tìm cách giải ngắn mà hay, điều rèn luyện trí thơng minh cho em Vd : Đề ví dụ trên: Một hỗn hợp gồm chất đồng đẳng ankan có khối lượng 24,8g Thể tích tương ứng 11,2lít a) Hãy xác định CTPT ankan b) Tính % thể tích ankan Với có cách giải: - Cách 1: Dựa vào khối lượng thể tích đề cho đưa phương trình ẩn số (giữa số C ankan (lớn bé) với số mol hỗn hợp) biện luận - Cách 2: dùng phương pháp trung bình tìm số C trung bình( n ) ta suy giá trị (n, m) ứng với ankan đồng đẳng Ở cách giải nhanh, xác cách 1vì tính tốn cách Cách giải : Đặt CTPT trung bình ankan : C n H n + , đặt phương trình tính khối lượng hỗn hợp [(14 n +2).11,2/22,4=24,8] ⇒ n =3,4⇒ ankan C3H8 C4H10 Từ nhiều cách giải học sinh chọn cho phương pháp giải thích hợp nhờ mà tư em phát triển 6) Tác dụng giáo dục tư tưởng: Khi giải tập hóa học, học sinh rèn luyện tính kiên nhẫn, tính trung thực lao động học tập, tính độc lập, sáng tạo xử trí vấn đề xảy Mặt khác, việc tự giải tập hóa học giúp cho học sinh rèn luyện tinh thần kỉ luật, biết tự kiềm chế, có cách suy nghĩ trình bày xác, khoa học, nâng cao lòng u thích mơn hóa học Tác dụng thể rõ tất tập hóa học Bài tốn hóa học gồm nhiều bước để đến đáp số cuối Nếu em sai khâu làm cho hệ thống tốn bị sai Vd: C4H10O có đồng phân ? Đây tập đơn giản, dễ học sinh khơng phải học sinh làm hồn tồn em khơng cẩn thận, chủ quan làm Tuy nhiên, tác dụng giáo dục tư tưởng tập có phát huy hay khơng, điều phụ thuộc vào cách dạy giáo viên Bài tập hóa học có nội dung thực nghiệm có tác dụng rèn luyện tính cẩn thận, tn thủ triệt để qui định khoa học, chống tác phong luộm thuộm dựa vào kinh nghiệm lặt vặt chưa khái qt vi phạm ngun tắc khoa học Vd : Trong phòng thí nghiệm hóa học có nội qui phòng thí nghiệm, chai lọ có nhãn để vị trí cố định… 7) Giáo dục kĩ thuật tổng hợp: 10 C C C C C (1) C C C C (2) C C C C C C (3) a) Khi thực phản ứng : (1) có vị trí (C1, C2, C3) → tạo sản phẩm (loại) (2) có vị trí (C1, C2, C3, C4) → tạo sản phẩm (nhận) (3) có vị trí (C1 C3) → tạo sản phẩm (loại) Vậy CTCT pentan (2) : 2-metylbutan (isopentan) Ptpứ : CH2Cl askt CH3 CHCH2 CH3 + Cl2 CH3 (2) CH CH2 CH3 CH3 CH3 CCl CH2 CH3 CH3 CH CHCl CH3 CH3 CH CH2 CH2Cl CH3 CH3 CH3 b) Tượng tự : CTCT pentan (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), cracking cho sản phẩm : Bài tập tương tự : 1) Viết CTCT chất X có CTPT C5H8 Biết hydro hóa chất X, ta thu isopren Mặt khác, chất X có khả trùng hợp cho cao su tổng hợp Đọc tên danh pháp IUPAC đồng phân mạch hở X 2) Cho aren có CTPT C8H10 viết CTCT gọi tên đồng phân A 3) Viết CTCT gọi tên Xét xem đồng phân có đồng phân hình học a) 1,2- Diclo-1-metyl hexan b) 2,3,3-Tri metyl butan c) 1,4-Dimetyl xiclobutan c) Diallyl d) 3-allyl-3-metylbuten-1 e) 2,2,5,5- tetrametylhexin-3 f) 3-metylpentin-1 II.2 CHUỖI PHẢN ỨNG – ĐIỀU CHẾ Phương pháp : 1) Muốn làm tập chuỗi phản ứng cần lưu ý : Mỗi mũi tên viết phương trình phản ứng Bắt đầu từ phản ứng có CTCT chất ta biết xác (phản ứng khơng sai CTCT chất) dựa vào điều kiện phản ứng suy luận tìm chất lại Xem chuỗi có phản ứng cắt bớt mạch hay tăng mạch cacbon khơng 2) Các phản ứng cắt bớt mạch cắt đứt mạch cacbon dùng phản ứng : Cắt bớt mạch dùng cách nhiệt phân muối : t cao R – COONa + NaOH(r) CaO, → RH ↑ + Na2CO3 Cách đứt dùng phương pháp cracking o 17 o C4H10 t C2H4 + C2H6 C3H6 + CH4 3) Nối dài thêm (tăng mạch) cacbon : dùng hai cách đơn giản chương trình hóa học phổ thơng : a) Trùng hợp : 2HC ≡ CH → CH2=CH-C ≡ CH b) Nối hai gốc ankyl : to R–Cl + 2Na + R’–Cl → R–R’ + 2NaCl 3) Bài tập điều chế dạng khác chuỗi phản ứng, đề cho biết ngun liệu ban đầu u cầu điều chế chất Để làm này, học sinh phải nhớ viết ptpứ trung gian có ghi kèm đầy đủ điều kiện phản ứng Có nhiều cách điều chế khác với điều chế Lưu ý : đề u cầu viết sơ đồ điều chế (hoặc sơ đồ tổng hợp) ta cần viết dạng chuỗi phản ứng từ ngun liệu đến sản phẩm, mũi tên có ghi kèm điều kiện phản ứng * Thành phần chủ yếu : - Khí thiên nhiên : chủ yếu Metan (90%), lại etan, propan, butan số đồng đẳng cao - Khí cracking:Hydrocacbon chưa no (C2H4,C3H6,C4H8),ankan(CH4,C2H6,C4H10) H2 - Khí than đá : chủ yếu H2(60%), CH4 (25%) lại CO, CO2, N2… - Khí lò cao : CO2, CO, O2, N2,… Bài tập ví dụ : Ví dụ 1:Chuỗi phản ứng cho biết CTPT chất :Hồn thành chuỗi phản ứng sau : (1) ( 2) ( 3) ( 4) ( 5) C2H5COONa → C2H6 → C2H5Cl → C4H10 → CH4 → CO2 GIẢI :Nhận xét : đề cho biết CTPT chất, ta cần nhớ viết phản ứng có đầy đủ điều kiện để hồn thành phản ứng khơng cần suy luận nhiều Loại thường dùng để trả làm tập tiết tập (1) cắt bớt mạch ⇒ nhiệt phân muối (3) tăng mạch cacbon ⇒ nối hai gốc ankyl Ptpư : t cao (1) C2H5COONa + NaOH (r) CaO, → C2H6 + Na2CO3 a's' kt (2) C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl t (3) C2H5Cl + 2Na + C2H5Cl → C4H10 Cracking (4) C4H10 → CH4 + C3H6 (5) CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O Ví dụ : Đề khơng cho biết CTPT chất cho biết điều kiện phản ứng Viết phương trình phản ứng, xác định CTCT chất : AlC3 + L → E + X (1) C , lln E 1500 → Y + Z (2) , xt CH3COOH + Y t → A (3) trunghop nA → B (4) GIẢI :Phân tích đề : Điều kiện phản ứng dấu hiệu suy luận tìm CTCT chất - Dựa vào (2) ⇒ E : CH4 - Y C2H2 H2 CuCl, NH Cl,100o C o o O o 18 (4)A có phản ứng trùng hợp ⇒ phân tử A có C=C; (3) CH3COOH + Y → A ⇒ Y C2H2 Z : H2 (1) ⇒ L : H2O; X : Al(OH)3 (3) CH3COOH + C2H2(Y) → CH3COOCH =CH2 (A) (4) ⇒ (B) : CH CH2 OCOCH3 n Ptpứ : Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 C ,lln 2CH4 1500 → C2H2 + 3H2 ,t CH3COOH + HC ≡ CH Hg → CH2=CHOCOCH3 O 2+ n CH2=CHOCOCH3 o o xt,t ,p CH CH2 OCOCH3 n Ví dụ 3: Đề khơng cho điều kiện phản ứng, cho biết CTPT chất Bổ túc chuỗi phản ứng sau : A→D +F D→F + C F + Br2 → G G + KOH → J + …+… J → B (tam hợp) B + Cl2 → C6H6Cl6 J +C→D 2J → X X+C→E GIẢI : Nhận xét : phản ứng có mối liên hệ với nhau, chữ ứng với chất định chất khơng trùng Ở này, từ phản ứng tạo 666, ta tìm B, dựa vào dấu hiệu khác, suy luận tìm chất lại Phân tích đề : B + Cl2 → C6H6Cl6 ⇒ B : C6H6 J → B ⇒ J : C2H2 F + Br2 → G ⇒ G có hai ngun tử Brom phân tử Mà G + KOH → C2H2 (J) ⇒ G : C2H4Br2 ⇒ F : C2H4 C2H2(J) + C→D ⇒ C : H2 D : C2H6 (D khơng thể C2H4 trùng F) D→C2H4(F) + C A → D(C2H6) + F(C2H4) ⇒ A : C4H10 Vậy A : C4H10; C:H2 ; D:C2H6 ; F : C2H4; G:C2H4Br2 ; J:C2H2 Ptpứ : ,t C4H10 Cracking → C2H6 + C2H4 t C2H6 → C2H4 + H2 C2H4 + Br2 → C2HRượu 4Br2 C2H4Br2 + 2KOH → C2H2 + 2KBr + H2O o o 600oC, cacbon hoạt tính 3C2H2 C H6 C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 19 o t C C2H2 + 2H2 Ni, → C2H6 Ví dụ :Viết sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC từ đá vơi than đá GIẢI : o 1000 C + H2O + HCl CaO + C CaCO3 CaC2 C2H2 lò điện C2H3Cl trùng hợp CH2 CH Cl Bài tập tương tự : Hồn thành chuỗi phản ứng sau Ghi đầy đủ điều kiện phản ứng : 1) (1) (6) (2) (3) Butan Metan(4) axetilen(5) Etilen PE Rượu butylic Butilen (7) Etilen glicol 2) C2H4 (1) C2H5OH (2) Etilen glicol (3) (4) C2H4 PE (5) Etyl Clorua 3) CH3COONa (1) (5) CO2 Al4C3 (2) CH4 (6) CH3Cl C3H8 (3) (4) C C2H2 4) B Ankan A o xt,t PP D cao su Isopren CH3 C CH2 E CH3 n 5) Đá vơi→vơi sống→canxicacbua→axetilen→vinyl axetilen→Divinyl→caosu Buna 6*) A1 A2 A3 B1 B2 B3 TNT CxHy(A) Etylen Đáp án : A: CH4; A1:C2H2 ; A2 :C6H6 ; A3: C6H5CH3; B1:C2H6 ; B2: C2H5Cl; B3: C2H5OH 7*) 20 n (1 ) CxHy(X) (4 ) + X3 X2 cao su Buna (3) (7) (5) (6) X4 X4 C2H5OH X1 (2) Đáp án : X:C2H2; X1:C4H4 (vinyl axetilen); X2 : C4H6 (Butadien-1,3) ; X3: C6H5CH=CH2; X4: C2H4; X5: C2H5OH 8*) BunaN A A2 A1 Buna S A +H2 A o t A5 xt H2O A6 Biết A A3 có số C Đáp án : A:C4H10; A1:C2H4; A2: C2H5OH; A3 :C4H6 (Divinyl); A5:C4H8; A6:CH3-CH(OH)-CH3 9*) Từ khí thiên nhiên viết phương trình phản ứng điều chế caosu Isopren, cao su Cloropren, Caosu Buna N, CCl4 Cho chất vơ điều kiện thí nghiệm coi đủ 10) Viết phương trình phản ứng tổng hợp tổng hợp caosu từ chất đầu isopentan Các điều kiện phản ứng chất vơ coi đủ 11) Viết phương trình phản ứng điều chế C2H5OH từ khí cracking II.3 TÁCH – TINH CHẾ 3.1 Tách hydrocacbon : Ngun tắc : Tách rời tách riêng tất ngun chất khỏi hỗn hợp cách tách dần chất Thí nghiệm khó, đòi hỏi phải chọn hố chất thích hợp để tách hồn ngun lại chất Sơ đồ : A (nguyên chất) A,B +X BX +Y B (nguyên chất) XY (loại bỏ) Phương pháp: * Phương pháp vật lý : - Phương pháp chưng cất để tách rời chất lỏng hòa lẫn vào nhau, dùng phương pháp chưng cất ngưng tụ thu hồi hóa chất - Phương pháp chiết (dùng phễu chiết) để tách riêng chất hữu tan nước với chất hữu khơng tan nước (do chất lỏng phân thành lớp) - Phương pháp lọc (dùng phễu lọc) để tách chất khơng tan khỏi dd * Phương pháp hóa học : - Chọn phản ứng hóa học thích hợp cho chất để tách riêng chất khỏi hỗn hợp, đồng thời dùng phản ứng hóa học mà sau phản ứng dễ dàng tái tạo lại chất ban đầu - Một số phản ứng tách tái tạo: Hidrocacbon Phản ứng để tách Phản ứng tái tạo Phương pháp thu hồi Anken R-CH=CH2 + Br2 R-CHBr-CH2Br Thu lấy khí anken bay (hoặc 21 t C chiết lấy anken lỏng phân lớp) → Zn, → c c R-CHBr-CH2Br R-CH=CH2 Etilen CH2=CH2 + CH3–CH2OSO3H t C CH2=CH2 H2SO4 →CH3– Zn, → CH2=CH2 CH2OSO3H +H2SO4 Ankin-1 2R-C ≡ CH + R–C≡CAg + HCl Lọc bỏ kết tủa để thu hồi ankin NH , t C axetilen lỏng thu lấy ankin khí Ag2O → → R-C ≡ CH 2R-C ≡ CAg + R–C≡CH + AgCl↓ 2H2O Benzen Khơng tan nước đồng đẳng dd khác nên dùng phương benzen pháp chiết để tách - Nếu có anken ankin tách ankin trước dd AgNO 3/NH3 ankin cho phản ứng cộng với dd Br2 anken Bài tập ví dụ : Tách riêng khí khỏi hỗn hợp khí gồm CH4, C2H4, C2H2 CO2 GIẢI :Nhận xét: CO2 tan dd nước vơi trong, CH4, C2H4, C2H2 khơng, nên dùng phản ứng bảng để tách: Sơ đồ tách o o CH4 C2H2 Dd Ca(OH)2 C2H4 CO2 CH4 C2H4 C2H2 CaCO3 o Dd AgNO3/NH3 o t CH4 Dd Brom C2H4 AgC CAg (vàng) CO2 HCl CH4 C2H4Br2 Zno t C2H4 C2H2 Lờ i giải phương trình phản ứng: • Dẫn hỗn hợp khí qua dd Ca(OH) dư, thu ↓ CaCO3 CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O • Thốt ngồi hỗn hợp khí CH 4, C2H4, C2H2 dẫn qua dd AgNO 3/NH3 C2H2 bị giữ lại ↓ C2Ag2, khí CH4, C2H4 C2H2 + 2AgNO3 (dd) + 2NH3 → C2Ag2↓ + 2NH4NO3 • Tiếp tục dẫn hỗn hợp khí CH 4, C2H4 qua dd nước Br C2H4 bị giữ lại, CH4 ta thu CH4↑ C2H4 + Br2 → C2H4Br2 • Tái tạo CO2 cách nhiệt phân kết tủa CaCO3 • Tái tạo C2H2 cách cho kết tủa C2Ag2 tác dụng với dd HCl C2Ag2 + 2HCl → C2H2↑ + 2AgCl↓ • Tái tạo C2H4 cách cho chất lỏng C2H4Br2 tác dụng với Zn/rượu: C2H4Br2 + Zn rượu C2H4 + ZnBr2 Bài tập tương tự : Tách rời khí sau khỏi hỗn hợp gồm : a) Benzen, styren, phenol b) NH3, butin-1, butadien butan c) Khí HCl, butin-1 butan 22 3.2 Tinh chế : Ngun tắc : Tinh chế làm hóa chất ngun chất cách loại bỏ tạp chất khỏi hỗn hợp (ngun chất tạp chất) Phương pháp : Dùng hóa chất tác dụng với tạp chất mà khơng phản ứng với ngun chất tạo chất tan tạo chất kết tủa lọc bỏ Sơ đồ tinh chế : A,B A(nguyên chất) +X BX (loại bỏ) Trong X hóa chất ta phải chọn để tác dụng với B để loại B khỏi hỗn hợp Bài tập ví dụ : Các phương trình phản ứng phương trình phản ứng quen thuộc gặp Do phần hướng dẫn giải đưa sơ đồ tinh chế Ví dụ 1:Tinh chế (làm sạch) Propilen có lẫn propin, propan khí sunfurơ GIẢI :Lưu ý : SO2 C3H6 làm cho phản ứng với dd Brom nên phải tách SO trước dùng dd Brom để tách lấy C3H6 khỏi hỗn hợp tinh chế.Sơ đồ tinh chế: C3H6 C3H4 ddAgNO3/NH3 C3H8 SO2 C3H6,C3H8 dd Ca(OH)2 SO2 CH3C2Ag C3H6 ddBr C3H8 C3H8 C3H6Br2 Zn C3H6 CaSO3 Ví dụ 2:Tinh chế C6H6 có lẫn C6H12, C6H5CH3 GIẢI :Sơ đồ : C6H6 ddBr2 C6H12 C6H5CH3 C6H6 DdKMnO4 C6H5CH3 C6H12Br2 C6H6 C6H5COOH Ví dụ 3: Tinh chế Styren có lẫn benzen, toluen, hexin-1 GIẢI :Sơ đồ : C6H6 C8H8 C8H8,C6H6 ddBr2 C6H5CH3 C6H6 ddAgNO3/NH3 C H CH C8H8Br2 Zn C8H8 C6H5CH3 C6H5C CAg C5H11C CH Bài tập tương tự : 1) Tinh chế C3H8 lẫn NO2 H2S, nước 2) Tinh chế C2H6 lẫn NO, NH3, CO2 3) Làm etan có lẫn etilen làm etilen có lẫn etan 4) Làm etan có lẫn axetilen ngược lại 5) Làm etilen có lẫn axetilen ngược lại II.4 NHẬN BIẾT – PHÂN BIỆT Phương pháp:Tổng qt: 23 - Làm thí nghiệm với mẫu thử + Chỉ dùng phản ứng đặc trưng hidrocacbon để nhận biết + Các phản ứng dùng để nhận biết phải đơn giản, dễ thực dấu hiệu phản ứng quan sát (màu sắc, ↓, sủi bọt khí, …) - Khi có chất hữu vơ nên phân biết chất vơ trước, Cách nhận biết vài chất khí vơ quen thuộc: • CO2, SO2 : làm đục nước vơi SO2 tạo kết tủa vàng sục vào dd H 2S làm màu nâu đỏ dd nước Brom 2H2S + SO2 → 3S↓(vàng) + H2O SO2 + Br2 + H2O → 2HBr + H2SO4 • H2O (hơi) : đổi màu trắng CuSO4 khan thành xanh • N2, khí trơ : khơng cháy • NH3 : làm xanh màu q tím ẩm tạo khói trắng (NH4Cl) với khí HCl • HCl (khí) : làm q tím ẩm hóa đỏ tạo khói trắng với NH3(khí) • HCl (dd) : làm đỏ q tím , sủi bọt CO2 với CaCO3 • NO : chuyển thành nâu gặp khơng khí (NO + ½ O2 → NO2↑ Đỏ nâu) • NO2 : khí màu nâu đỏ • H2 : cho qua CuO nung nóng, CuO chuyển từ màu đen sang màu đỏ CuO + H2 → Cu + H2O (đen) (đỏ) • CO : cho lội qua dd PdCl 2, sản phẩm khí thu cho sục vào dd nước vơi dư nước vơi bị đục CO + PdCl2 + H2O → CO2 + Pd + 2HCl CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O Thứ tự tương đối để nhận biết hydrocacbon Hidrocacbon Thuốc thử Dấu hiệu Phương trình phản ứng Ankin đầu mạch dd AgNO3/NH3 ↓vàng nhạt CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ + 2NH4NO3 CxHy chưa no Dd Br2 màu nâu đỏ Màu nâu đỏ CnH2n+2-2k + kBr2 →CnH2n+2Br2k (anken, akin, dd Br2 bị nhạt ankadien, …) hay màu Dd KMnO4l (tím) Màu tím dd KMnO4 bị nhạt hay màu Benzen & ankan Cl2, a’s’kt Chỉ benzen tạo mù trắng Toluen Dd KMnO4l Mất màu tím C6H5CH3 + 3[O] ddKMnO → C6H5COOH + H2O Những điểm cần lưu ý thêm nhận biết hydrocacbon : 1) Phân biệt anken với hydrocacbon mạch hở khác có số liên kết π nhiều Bằng cách lấy thể tích hydrocacbon nhỏ lượng dd Br (cùng nồng độ) vào Mẫu tích Br2 bị màu nhiều ứng với hydrocacbon có số liên kết π nhiều 2) Phân biệt axetilen với ankin-1 khác - Bằng cách cho thể tích chất thử tác dụng với lượng dư dd AgNO NH3 định lượng kết tủa để kết luận 24 CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC ≡ CAg + 2NH4NO3 R – C ≡ CH + AgNO3 + NH3 → R – C ≡ CAg + NH4NO3 3) Phân biệt ankin-1 với ankin khác Ankin-1 tạo kết tủa vàng nhạt với dd AgNO3 NH3 4) Phân biệt benzen đồng đẳng khác benzen Benzen khơng làm màu dd thuốc tím (KMnO4) đồng đẳng benzen làm màu nhạt màu dd thuốc tím * Nếu hỗn hợp phức tạp nên lập bảng để nhận biết * Lưu ý: từ tượng suy chất Vd:Khi làm đục nước vơi tạo ↓ vàng với dd H2S SO2 (Đ) Khí SO2 làm đục nước vơi tạo ↓ vàng với dd H2S SO2 (Đúng mặt khoa học nhận biết sai qui tắc) Bài tập ví dụ : Bài 1: Nhận biết lọ khí nhãn:a)N2, H2, CH4, C2H4, C2H2 b) C 3H8, C2H2, SO2, CO2 GIẢI :a) N2, H2, CH4, C2H4, C2H2 Có cách giải :Cách : Nhận xét: - N2 : khơng cho phản ứng cháy - H2 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy khơng làm đục nước vơi - CH4 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy làm đục nước vơi - Các khí lại dùng phản ứng đặc trưng để nhận biết Tóm tắt cách giải: - Lấy khí làm mẫu thử - Dẫn khí qua dd AgNO3/NH3 Khí tạo kết tủa vàng C2H2 C2H2 + Ag2OddAgNO3/NH3AgC CAg (vàng) + H2O - Dẫn khí lại qua nước Brơm (nâu đỏ) Khí làm nhạt màu nước brom C 2H4 H2C=CH2 + Br2 → BrH2C–CH2Br - Lần lượt đốt cháy khí lại Khí khơng cháy N Sản phẩm cháy hai khí dẫn qua dd nước vơi Sản phẩm cháy làm đục nước vơi CH Mẫu lại H2.: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O H2 + ½ O2 → H2O Cách : - Dẫn khí qua dd Brom, có khí làm màu dd nước Brom (nhóm 1) gồm C 2H4 C2H2 khí lại khơng có tượng gì(nhóm 2) gồm CH4 CO2, H2 - Sau nhận biết khí nhóm tương tự cách Cách tối ưu cách b) C3H8, C2H2, SO2, CO2 Nhận xét:Có cách :Cách : - Dẫn bốn khí qua dd nước vơi dư Có khí làm đục nước vối (nhóm 1) khí khơng làm đục nước vơi (nhóm 2) - Cho khí nhóm qua dd nước Brom Khí nhóm làm màu nâu đỏ dd Brom SO2 khí nhóm có tượng C 2H2 Hai khí lại CO2 C3H8 Cách : -Dùng phản ứng đặc trưng để nhận biết 25 -Thứ tự nhận biết C2H2, SO2, CO2, C3H8 Cách :-Dẫn khí vào dd Brom, có khí làm màu nâu đỏ dd Brom (nhóm 1) khí khơng có tượng (nhóm 2) -Dẫn khí nhóm qua dd AgNO 3/NH3 Khí tạo kết tủa vàng nhạt C 2H2, khí lại SO2 - Dẫn khí nhóm qua dd nước vơi Khí làm đục nước vơi CO2, lại C3H8 Vậy có nhiều cách để giải cách tối ưu Bài tập tượng tự : 1) Chỉ dùng thuốc thử nhận biết chất lỏng: benzen, toluen, styren 2) Pentan, penten-1, pentin-1, dd AgNO 3, nước, dd NH4OH, nước Br, dd HCl, dd HI (chỉ sử dụng q tím) 3) Chỉ dùng hóa chất nhận biết : n-butan, buten-2, butadien-1,3 , vinylacetylen 4) Nhận biết : n-hexan, hexen-2, hexen-1, n-heptan, toluen, styren benzen 5*) Nhận biết lọ nhãn sau : a) Khí etan, etylen, acetylen (bằng cách) b) Khí metan, etylen, SO2, NO2 CO2 II.5 BÀI TẬP VIẾT PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG GIỮA CÁC CHẤT Những ý làm loại tập : - Phải nắm vững phản ứng hóa học hydrocacbon - Nhớ điểm đặc biệt phản ứng, ví dụ : • Ankan : - Phản ứng : từ C trở lên với Cl (askt, 1:1) thu hỗn hợp sản phẩm đồng phân - Phản ứng cracking : có ankan từ C3 trở lên - Phản ứng Đềhidro hóa đơi gọi phản ứng cracking xúc tác Ni,t o - Lưu ý : phản ứng cộng H2 đề H2 có xúc tác Ni,to • Xicloankan : - Vòng C3, C4 có phản ứng cộng mở vòng khơng có phản ứng Vòng C trở lên khơng có phản ứng cộng có phản ứng • Aken, ankadien, ankin : - Phản ứng cộng : tác nhân bất đối cộng với anken bất đối sản phẩm xác định theo quy tắc Macopnhicop Chú ý đến số sản phẩm - Đối với ankin cần ý đến xúc tác để biết liên kết π bị đứt - Phản ứng trùng hợp : cần ý phản ứng trùng hợp 1,4 thường tạo thành cao su • Aren : - Cần ý đến quy tắc vào vòng benzen Bài tập áp dụng : Bài 1: a) Viết phương trình phản ứng cho propen, propin, divinyl tác dụng với Br theo tỉ lệ mol 1: b) Hỏi cho chất tác dụng với HCl (có xt) theo tỉ lệ 1: thu sản phẩm gì? Gọi tên chúng c) Hãy cho biết CTCT tên gọi sản phẩm cho isopren pentadien-1,4 tác dụng với dung dịch Br2, HCl theo tỉ lệ mol 1: Viết CTCT polime thu trùng hợp ankadien cho GIẢI : 26 a) Phản ứng cộng hydrocacbon khơng no với tác nhân đối xứng tương đối đơn giản Tùy vào tỉ lệ số mol mà kiên kết π bị đứt Ptpứ : xem phần tóm tắt hóa tính (I.2.4/14) b) Tác dụng với HCl (1:1) Áp dụng quy tắc Maccopnhicop * Propen cộng HCl cho sản phẩm CH3 CH3 CH CH2 CH CH3 Cl 2-Clopropan (spc) + HCl CH3 CH2 CH2Cl 1-Clopropan (spp) * Propin cộng HCl tạo sản phẩm CH3 CH3 C CH + HCl C CH2 Cl 2-Clopropen (spc) CH3 CH CHCl 1-Clopropen-1(spp) * Divinyl có hướng cộng - Cộng 1,2 (hay 3,4) tạo sản phẩm CH2 CH CH CH3 Cl 3-Clobuten-1 CH2 CH CH CH2 + HCl CH2 CH CH2 CH2Cl 4-Clobuten-1 - Cộng 1,4 tạo sản phẩm CH2 CH CH CH2 + HCl CH3 CH CH CH2Cl 1-Clobuten-2 c) CTCT tên gọi sản phẩm cho * Isopren tác dụng với HCl (1:1) - Cộng 1,2 tạo sản phẩm CH3 CH2 CCl CH CH2 C CH CH2 + HCl CH3 3-Clo-3-metylbuten-1 CH3 CH2Cl CH CH CH2 CH3 4-Clo-3-metylbuten-1 - Cộng 3,4 tạo sản phẩm CH2 CH2 C CH CH2 + HCl CH3 C CHCl CH3 CH3 3-Clo-2-metylbuten-1 CH2 C CH2 CH2Cl CH3 4-Clo-2-metylbuten-1 - Cộng 1,4 tạo sản phẩm 27 CH2Cl CH2 C CH CH3 C CH CH2 + HCl CH3 1-Clo-2-metylbuten-2 CH3 CH3 C CH CH2Cl CH3 1-Clo-3-metylbuten-2 * Pentadien-1,4 tác dụng với HCl (1:1) - Cộng 1,2 hay 3, : tương tự Divinyl - Khơng có phản ứng cộng 1,4 hai liên kết π khơng liên hợp - CTCT polime thu trùng hợp ankadien : n CH2 CH=CH2 C CH CH2 TH1,2 CH2 CH3 n CH2 C CH CH2 TH3,4 CH2 CH CH3 CH2 CH3 C CH CH2 TH1,4 CH2 CH3 n CH2 C n CH3 n C CH2 C CH CH2 CH3 CH CH2 CH CH2 TH1,2 CH2 CH CH2 n n CH CH2 - Pentadien-1,4 khơng có sản phẩm trùng hợp 1,4 khơng có liên kết π liên hợp Bài : a) Phát biểu quy tắc vòng benzen b) Từ benzen viết phương trình phản ứng điều chế ortho-bromnitrobenzen metaBromnitrobenzen (ghi rõ điều kiện phản ứng) GIẢI :a) Quy tắc vòng benzen : - Khi vòng benzen có nhóm đẩy electron(gốc ankyl –OH, –NH 2, –Cl, –Br…) phản ứng xảy dễ so với benzen ưu tiên vào vị trí ortho para - Khi vòng benzen có nhóm rút electron (nhóm có liên kết π –NO2, - COOH, -CHO, -SO3H,…) phản ứng khó (so với benzen) ưu tiên vào vị trí meta b) Các phương trình phản ứng : * Điều chế ortho – bromnitrobenzen : Br + Br2 Fe + HBr Br NO2 + HNO3 H2SO Br + H2O * Điều chế meta – bromnitrobenzen : 28 NO2 + HNO3 H2SO NO + H2O NO2 + Br2 Fe + HBr Br Bài tập tương tự : 1) Viết phương trình phản ứng butin-1, butadien-1,3 với H 2, Br2, HCl, H2O Gọi tên sản phẩm 2) Khi trùng hợp butadien-1,3 với xúc tác Na ta thu cao su Buna có lẫn sản phẩm phụ A B A chất dẻo khơng có tính đàn hồi, mắt xích có mạch nhánh nhóm vinyl B hợp chất vòng có tên 1-vinyl xiclohexan-3 có phân tử 108 Viết phương trình phản ứng xảy dạng CTCT 3) Phản ứng cracking gì? Viết phương trình phản ứng dạng tổng qt cracking ankan - Khi cracking butan thu hỗn hợp gồm chất, có H C4H8 Hỏi CTCT butan n hay iso? Viết phương trình phản ứng xảy ra? 4) Olefin gì? Với CTPT CnH2n có chất thuộc dãy đồng dẳng nào? Nêu tính chất hóa học nó? Viết phương trình phản ứng cho propylen tác dụng với O 2; dd Br2; HCl; dd KMnO4; phản ứng trùng hợp Hợp chất C6H12 cộng hợp HBr thu sản phẩm nhất, định CTCT có olefin viết phương trình phản ứng 5) Viết phương trình phản ứng (nếu có) hợp chất sau với dung dịch AgNO 3/NH3 a) Axetylen b) Butin-1 c) Butin-2 6) Viết phương trình phản ứng (nếu có) chất sau với Brom, ghi rõ điều kiện: dd, t o, khí…(nếu có): a) Isopren (1:1) b) Toluen c) Benzen d) Styren 7) Viết phương trình phản ứng (nếu có) chất sau: a)Toluen+ddKMnO4 b) Propylen + AgNO3/NH3 dư c) Styren + dd KMnO4 + Ba(OH)2 d) Axetylen + dd KMnO4_+ H2SO4 e) Propin +dd KMnO4_+ H2SO4 8) Muốn điều chế n-pentan, ta hidro hóa anken nào? Viết CTCT chúng 9) Viết phương trình phản ứng điều chế hợp chất sau từ anken thích hợp : a) CH3CHBr – CHBrCH3 b) CH3CHBr – CBr(CH3)2 c) CH3CHBr – CH(CH3)2 29 II.6 BÀI TẬP SO SÁNH GIẢI THÍCH CẤU TẠO, TÍNH CHẤT HĨA HỌC CỦA CÁC HYDROCACBON Ngun tắc : Dựa vào so sánh đặc điểm cấu tạo chất suy tính chất hóa học chất Bài tập ví dụ : Bµi 1: So sánh mặt CT hóa tính hợp chất sau, viết phương trình phản ứng minh họa a) Etan, etylen, axetylen b) hexan, hexen, benzen c) butin-1, butin-2 butadien-1,3 GIẢI :a) Etan, Etilen, Axetilen : * Giống : - Thành phần cấu tạo gồm C H * Khác : Phân tử C2H6 C2H4 C2H2 Cấu tạo Trong phân tử tồn Trong phân tử Trong phân tử có liên kết liên kết đơn ( σ ) có liên kết ba gồm liên kết ( σ ) bền bền C C, đơi gồm hai liên kết ( π ) linh động C H kiên kết ( σ ) bền bền liên kết ( π ) linh động bền Đặc điểm liên kết Liên kết đơn ( σ ) Liên kết ( π ) linh động bền dễ bị đứt bền vững khó bị đứt tham gia phản ứng hóa học tham gia phản ứng hóa học Tính chất hóa Tính chất hóa học đặc Tính chất hóa học đặc trưng phản ứng cộng học trưng phản ứng thế, Riêng với axetilen tham gia phản ứng hóa khó bị oxi hóa học tùy điều kiện xúc tác mà hay hai liên Ngồi có phản kết ( π ) bị đứt ứng đề hydro hóa Ngồi có phản ứng trùng hợp, oxihóa nhiệt độ thích hợp xúc tác thích hợp Phương trình Xem I.2.4/14 Xem I.2.4/15 phản ứng Riêng axetilen có hai ngun tử H linh động nên có khả tham gia phản ứng với ion kim loại Điều giải thích sau : liên kết ba ngắn nên hai nhân C gần nhau, điện tích tập trung nhiều C nên H gắn với C nối ba trở nên linh động b) n-hexan, n-hexen, benzen * Giống - Thành phần cấu tạo gồm C H * Khác : - n-hexan n- hexen so sánh cấu tạo tính chất hóa học tương tự câu Riêng n-hexan có phản ứng bẽ gãy mạch C có xúc tác nhiệt độ cao cao Ankan xt, t → ankan + anken xt, t cao CnH2n+2 → CmH2m + + CxH2x m ≥ 1, x ≥ 2, n = m + x o o 30 - Benzen :Đặc điểm cấu tạo : phân tử có vòng kín liên kết π ⇒ benzen có phản ứng đặc trưng phản ứng cộng liên kết π lại liên hợp với tạo thành hệ thơm bền vững làm cho khả đứt liên kết π để tham gia phản ứng hóa học bị hạn chế ⇒ benzen khó tham gia phản ứng cộng, có cộng với H 2, dễ tham gia phản ứng bền với tác nhân oxihóa c) So sánh đặc điểm cấu tạo butin-1, butin-2, divinyl Tương tự câu a Nhưng khả tham gia phản ứng cộng liên kết đơi (Divinyl) dễ so với liên kết ba : liên kết ngắn, hai nhân C gần nên liên kết bền so với liên kết đơi Bài : C7H8 đồng đẳng benzen Khi cho C 6H6 C7H8 tác dụng với Brom khan (có bột Fe làm xúc tác) phản ứng xảy dễ hơn? Giải thích (viết phương trình phản ứng theo tỉ lệ 1:1 số mol) GIẢI C7H8 tham gia phản ứng nhân dễ so với benzen nhóm –CH đẩy electron nhân làm nhân giàu electron * C6H6 cho sản phẩm : Br + Br2 Fe + HBr * C6H5CH3 cho hỗn hợp hai sản phẩm CH3 CH + Br2 Fe + HBr CH3 + Br2 Fe CH3 Br + HBr Bài : So sánh phản ứng trùng hợp phản ứng cộng GIẢI : * Giống : Đều phản ứng cộng hợp phân tử nhỏ thành phân tử * Khác : Phản ứng cộng : Chỉ đơn cộng phân tử nhỏ (monome) thành phân tử monome Chỉ cần hai monome ban đầu có liên kết π phân tử Phản ứng trùng hợp : khơng cộng hai mà cộng nhiều phân tử giống tương tự thành phân tử có khối lượng kích thước lớn gọi polime Các monome tham gia phản ứng trùng hợp thiết phải có liên kết π phân tử 31