KHÓA LUẬN tốt NGHIỆP dược học FULL (dược LIỆU và dược cổ TRUYỀN) phân tích thành phần hóa học của lá mơ lông việt nam (paederia lanuginosa)

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y- DƯỢC PHÂN TÍCH THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA LÁ MƠ LƠNG VIỆT NA (Paederia lanuginosa) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC KHÓA: NGƯỜI HƯỚNG DẪN: Hà Nội – 2019 LỜI CẢM ƠN Trong thời gian thực khóa luận tốt nghiệp, em nhận giúp đỡ, tạo điều kiện, đóng góp ý kiến bảo tận tình, tâm huyết thầy cơ, gia đình bạn bè Em xin chân thành cảm ơn TS Lê Thị Thu Hường - giảng viên Bộ môn Dược liệu – Dược học cổ truyền, Khoa Y Dược, Đại học Quốc Gia Hà Nội TS Nguyễn Hữu Tùng – giảng viên Bộ mơn Hóa dược kiểm nghiệm thuốc, Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội, người Thầy tận tâm hướng dẫn, hết lòng bảo tạo điều kiện giúp đỡ em suốt trình học tập, nghiên cứu hồn thành khố luận Em xin chân thành cảm ơn thầy cô Bộ môn Dược liệu – Dược học Cổ truyền, Bộ mơn Hóa dược kiểm nghiệm thuốc Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội tạo điều kiện thuận lợi, hướng dẫn giúp đỡ em trình học tập hồn thành khóa luận tốt nghiệp Em xin chân thành cảm ơn tất quý thầy cô Khoa Y Dược, Đại học Quốc Gia Hà Nội dạy dỗ, trang bị kiến thức cho em suốt năm theo học Khoa Cuối cùng, xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình bạn bè, người theo sát động viên, quan tâm tạo điều kiện giúp hoàn thành khóa luận tốt nghiệp Hà Nội, ngày 26 tháng năm 2019 Sinh viên DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT STT Tên ký hiệu, viết tắt Tên đầy đủ A Độ hấp thụ quang (Absorption) C Nồng độ (Concentration) EtOH Ethanol HPLC Sắc ký lỏng hiệu cao (High Performance Liquid Chromatography) MeOH Methanol R2 STT Số thứ tự TLC Sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography) UV Vùng tử ngoại (Ultra Violete) Hệ số tương quan DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ Hình vẽ, đồ thị Trang Hình 1.1 Cây mơ lơng Hình 1.2 Các iridoid glucoside có mơ lơng Hình 1.3 Iridoid dạng đime số Hình 1.4 Iridoid dạng đime số Hình 1.5 Iridoid dạng đime số 8 Hình 1.6 Một số hợp chất anthraquinon có mơ lơng Hình 2.1 Mẫu tươi mơ lơng 11 Hình 3.1 Sắc ký đồ pha đảo mẫu cao mơ với hệ dung môi MeOHH2O tỷ lệ 1:2 (A), 2:1 (B), 1:1 (C) 20 Hình 3.2 Sắc ký đồ pha đảo cao tổng với hệ dung mơi MeOH-H2O (1:2) 20 Hình 3.3 Sắc ký đồ HPLC mẫu cao mơ 21 Hình 3.4 Phổ UV chất có thời gian lưu 6,099 phút 22 Hình 3.5 Phổ UV chất có thời gian lưu 10,212 phút 22 Hình 3.6 Phổ UV chất có thời gian lưu 11,146 phút 23 Hình 3.7 Phổ UV chất có thời gian lưu 15,039 phút 23 Hình 3.8 Phổ UV chất có thời gian lưu 15,872 phút 24 Hình 3.9 Phổ UV chất có thơi gian lưu 16,532 phút 24 Hình 3.10 Phổ UV chất có thời gian lưu 17,012 phút 25 Hình 3.11 Phổ UV chất có thời gian lưu 18,539 phút 25 Hình 3.12 Đồ thi miêu tả phụ thuộc độ hấp thụ quang vào nồng độ mẫu chuẩn iridoid 26 DANH MỤC CÁC BẢNG Tên bảng Trang Bảng 3.1 Kết định tính nhóm chất hữu thường gặp mẫu cao mơ phản ứng hóa học 19 Bảng 3.2 Nồng độ giá trị độ hấp thụ quang tương ứng mẫu chuẩn iridoid 26 Bảng 3.3 Hàm lượng iridoid mẫu tươi tính dựa vào độ hấp thụ quang mẫu thử 27 MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ DANH MỤC CÁC BẢNG ĐẶT VẤN ĐỀ CHƯƠNG – TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan mơ lông (Paederia lanuginosa) 1.1.1 Đặc điểm họ Cà phê (Rubiaceae) 1.1.2 Vị trí, phân loại chi Paederia 1.1.3 Đặc điểm thực vật mơ lông 1.1.4 Tác dụng dược lý mơ lông 1.1.5 Thành phần hóa học mơ lơng CHƯƠNG – ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 11 2.1 Đối tượng nghiên cứu 11 2.2 Phương tiện nghiên cứu 11 2.2.1 Thiết bị dụng cụ 11 2.2.1 Hóa chất, dung mơi 12 2.2 Phương pháp nghiên cứu 12 2.2.1 Phương pháp xử lý mẫu chiết mẫu 2.2.2 Phương pháp định tính mẫu cao mơ phản ứng hóa học 13 2.2.3 Phương pháp định tính sắc ký lớp mỏng 16 2.2.4 Phương pháp định tính kỹ thuật sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC) 17 2.2.5 Phương pháp định lượng iridoid toàn phần 17 12 CHƯƠNG – KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM VÀ BÀN LUẬN 18 3.1 Chiết xuất 18 3.2 Phân tích định tính nhóm chất hữu có cao mơ 18 3.2.1 Kết phân tích định tính nhóm chất hữu phản ứng hóa học.18 3.2.2 Kết phân tích định tính iridoid sắc ký lớp mỏng 20 3.2.3 Kết phân tích định tính sắc ký lỏng hiệu cao HPLC 21 3.3 Định lượng iridoid tồn phần có mẫu cao mơ 25 3.4 Bàn luận 27 3.4.1 Về chiết xuất cao toàn phần từ mẫu mơ 27 3.4.2 Về định tính mẫu cao mơ 27 3.4.3 Về định lượng iridoid toàn phần 28 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 29 TÀI LIỆU THAM KHẢO A Tài liệu tiếng Việt B Tài liệu tiếng Anh ĐẶT VẤN ĐỀ Thuốc phòng bệnh chữa bệnh điều chế từ nguồn chính: dược liệu hóa chất tổng VN Nước ta nằm vùng khí hậu nhiệt đới ẩm gió mùa, có thảm thực vật vô phong phú đa dạng với nhiều loại thảo dược quý Trong có thuốc dân gian sử dụng từ hàng ngàn năm mơ, ngải cứu, lốt Tuy nhiên, thảo dược hầu hết sử dụng trực tiếp chế biến thành nguyên Paederia Cây mơ lông (mơ tam thể) Paederia lanuginosa thuộc họ Cà phê (Rubiaceae) loại thân leo, mọc hoang Việt Nam, Trung Quốc, Nhật Bản Các phận sử dụng làm thuốc thuốc lợi tiểu, gây nôn, kháng viêm, diệt khuẩn… Các nghiên cứu trước mơ lơng cho thấy có chứa hai thành phần iridoid glucoside anthraquinon Nghiên cứu hợp chất hóa học có hoạt tính từ mơ lơng hướng n of Mục tiêu đề tài: Chiết xuất xác định số thành phần hóa học có mơ lơng Đề tài thực với nội dung sau: Chiết xuất xác định nhóm hợp chất hữu thường có mẫu nghiên cứu bằn Xác định sơ nhóm hợp chất hữu có mẫu cao mơ lông phương pháp sắ Định lượng iridoid tồn phần có mẫu cao mơ lông phương pháp đường chuẩn CHƯƠNG – TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan mơ lông (Paederia lanuginosa) 1.1.1 Đặc điểm họ Cà phê (Rubiaceae) Các thuộc họ Cà phê (Rubiaceae) thường loại thân gỗ, bụi nửa bụi, thân thảo hay dây leo Lá mọc đối, ln có kèm với nhiều hình dạng khác Hoa thường tập hợp thành cụm hình xim, đơi hình đầu, mẫu Đài tràng hợp, tràng có tiền khai hoa thường vặn Trong vài trường hợp, số thùy tràng lên tới 10 Số nhị thường với số thùy tràng nằm xen kẽ thùy, dính vào ống tràng họng tràng Bộ nhụy gồm hai nỗn dính vào thành bầu dưới, có hai buồng Một vòi nhụy mảnh, đầu nhụy chia hai Mỗi buồng bầu chứa đến nhiều noãn đảo hay thẳng Quả mọng, hạch hay khô (quả mở phân thành hạch nhỏ) Hạt thường có phơi thẳng có nội nhũ đơi khơng có [8,18] Trên giới, họ Cà phê (Rubiaceae) năm họ có nhiều lồi nhóm thực vật có hoa, với khoảng 13.000 nghìn lồi [18], phân bố 620 chi, 40 tông chia làm phân họ: Cinchonoideae, Ixoroideae, Rubioideae [18] Chúng tìm thấy tất lục địa, kể nam cực, với vài loài chi Coprosma, Galium, Sherardia [18] Phần lớn phân bố vùng nhiệt đới cận nhiệt đới Ở Việt Nam, theo tài liệu nghiên cứu công bố họ Cà phê cho thấy, họ có khoảng 93 chi 450 loài, phân bố rộng khắp nước [1,8] 1.1.2 Vị trí, phân loại chi Paederia Vị trí chi Paederia hệ thống phân loại thực vật Takhtajan (1987) [27]: Giới thực vật (Planta) Ngành Ngọc Lan (Magnoliophyta) Lớp Ngọc Lan (Magnoliopsida) Phân lớp Hoa Môi (Lamiidae) Bộ Cà Phê (Rubiales) Họ Cà Phê (Rubiaceae) Chi Paederia CHƯƠNG – KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM VÀ BÀN LUẬN 3.1 Chiết xuất - Khối lượng dược liệu tươi: 2000 g Khối lượng dược liệu khô: 253,18 g Giá trị hàm ẩm dược liệu khô: 10,81% Khối lượng cao thu được: 29,22 g Hiệu suất chiết: 12,94% Hiệu suất chiết tính theo theo cơng thức: �∗100∗100 Trong đó: H= a: Khối lượng cao �∗(100−�) b: Khối lượng dược liệu khô x: Giá trị hàm ẩm (10,81%) 3.2 Phân tích định tính nhóm chất hữu có cao mơ 3.2.1 Kết phân tích định tính nhóm chất hữu phản ứng hóa học Sử dụng phản ứng thơng thường để định tính nhóm chất hữu trình bày tài liệu [2,4], kết trình bày bảng 3.1 Bảng 3.1 Kết định tính nhóm chất hữu thường gặp mẫu cao mơ phản ứng hóa học STT Nhóm chất Phản ứng Thuốc thử Trim -Hill Iridoid Flavonoid Kết ++ Phản ứng Cyanidin - Tác dụng với FeCl3 - Tác dụng với kiềm - Nhận xét Có Khơng Saponin Phản ứng tạo bọt - Khơng Tanin Phản ứng với FeCl3 + Có Steroid Phản ứng Libermann-Burchardt - Không Tinh dầu Phản ứng với kiềm + Có Đường khử Phản ứng với thuốc thử Fehling - Không Terpennoid Phản ứng Salkowski ++ Có Alkaloid Phản ứng với thuốc thử Mayer + Có 10 Anthraquinon Phản ứng với NaOH + Có Ghi chú: (-): phản ứng âm tính, (+): phản ứng dương tính, (++): phản ứng dương tính rõ Nhận xét: Dựa vào phương pháp định tính phản ứng hóa học, ta sơ kết luận mơ lơng có chứa nhóm chất: Iridoid, tanin, tinh dầu, terpennoid, alkaloid, anthraquinon; khơng phát có mặt nhóm chất: Flavonoid, saponin, steroid, đường khử 3.2.2 Kết phân tích định tính iridoid sắc ký lớp mỏng Hình 3.1 Sắc ký đồ pha đảo mẫu cao mơ với hệ dung môi MeOH-H2O tỷ lệ 1:2 (A), 2:1 (B), 1:1 (C) Nhận xét: Dựa vào hình ảnh sắc ký đồ trên, ta chọn hệ dung môi MeOH-H2O (1:2) cho kết tách chất tốt Hình 3.2 Sắc ký đồ pha đảo cao tổng với hệ dung môi MeOH-H2O (1:2) Nhận xét: Sau phun thuốc thử H2SO4 hơ nóng mỏng, thấy xuất màu xanh dương màu nâu, đặc trưng cho thành phần iridoid [4] 3.2.3 Kết phân tích định tính sắc ký lỏng hiệu cao HPLC Ta có hình ảnh sắc ký đồ HPLC mẫu cao Hình 3.3 Sắc ký đồ HPLC mẫu cao mơ Nhận xét: Hình ảnh sắc ký đồ cho tín hiệu rõ nét, chất có mẫu cao tách riêng rẽ Hình ảnh cho thấy tính đặc hiệu phương pháp sắc ký lỏng hiệu cao Ta có số hình ảnh phổ UV chất: Hình 3.4 Phổ UV chất có thời gian lưu 6,099 phút Chất hấp thụ tia UV cực đại bước sóng khoảng 325 nm, sơ xác định chất thuộc nhóm chất flavonoid [4,13] Medici ne of Hình 3.5 Phổ UV chất có thời gian lưu 10,212 phút Chất hấp thụ tia tử ngoại cực đại bước sóng khoảng 325 nm, sơ kết luận chất thuộc nhóm chất flavonoid [4,13] Hình 3.6 Phổ UV chất có thời gian lưu 11,146 phút Chất hấp thụ tia UV cực đại bước sóng khoảng 325 nm, sơ kết luận chất thuộc nhóm chất flavonoid [4,13] Medici ne of Hình 3.7 Phổ UV chất có thời gian lưu 15,039 phút Chất hấp thụ tia UV cực đại bước sóng khoảng 235 nm, sơ kết luận chất thuộc nhóm chất iridoid [4,19] Hình 3.8 Phổ UV chất có thời gian lưu 15,872 phút Chất hấp thụ tia UV cực đại bước sóng khoảng 260 nm, sơ xác định chất thuộc nhóm chất anthraquinon [4] Medici ne of Hình 3.9 Phổ UV chất có thơi gian lưu 16,532 phút Chất hấp thụ tia UV cực đại bước sóng khoảng 265 nm, sơ xác định chất thuộc nhóm chất anthraquinon [4] Hình 3.10 Phổ UV chất có thời gian lưu 17,012 phút Chất hấp thụ tia UV cực đại bước sóng khoảng 235 nm, sơ xác định chất thuộc nhóm chất iridoid [4,19] Medici ne of Hình 3.11 Phổ UV chất có thời gian lưu 18,539 phút Chất hấp thụ tia UV cực đại bước sóng khoảng 330 nm, sơ xác định chất thuộc nhóm chất flavonoid [4,13] Nhận xét: Dựa vào phổ UV chất ứng với thời gian lưu, sơ xác định mẫu cao có chứa chất thuộc nhóm anthraquinon, flavonoid, iridoid 3.3 Định lượng iridoid tồn phần có mẫu cao mơ Ta có kết dựng đường chuẩn mẫu iridoid bảng 3.2 hình 3.11: Bảng 3.2 Nồng độ giá trị độ hấp thụ quang tương ứng mẫu chuẩn iridoid Nồng độ (mg/ml) 0,5 0,25 0,125 0,0625 Giá trị A 0,76 0,37 0,196 0,09 0,04 Độ hấp thụ quang Đồ thị đường chuẩn iridoid 0.8 0.7 0.6 0.5 0.4 0.3 0.2 0.1 y = 0.7631x - 0.0045 R² = 0.9995 00.20.4 0.6 0.8 1.2 Nồng độ (mg/ml) Hình 3.12 Đồ thi miêu tả tương quan tuyến tính độ hấp thụ quang nồng độ mẫu chuẩn iridoid Ta có phương trình hồi quy tuyến tính iridoid toàn phần độ hấp thụ quang bước sóng 609 nm nồng độ dung dịch là: y = 0,7631x – 0,0045 với hệ số R2 = 0,9995 Dựa vào mật độ quang đo mẫu thử liệu đường chuẩn trên, tính nồng độ iridoid mẫu thử hàm lượng iridoid mẫu cao đặc, kết trình bày Bảng 3.3 Bảng 3.3 Hàm lượng iridoid mẫu cao tính dựa vào độ hấp thụ quang mẫu thử Nồng độ iridoid mẫu thử Hàm lượng iridoid mẫu cao (mg/ml) (%) 0,237 0,316 2,52 25 0,473 0,625 2,5 40 0,754 0,994 2,48 Nồng độ mẫu thử Giá trị A (mg/ml) (Abs) 12,5 Hàm lượng iridoid mẫu cao tính theo cơng thức: X= Trong đó: � × 100 � a: Nồng độ iridoid mẫu thử tính dựa vào phương trình đường chuẩn b: Nồng độ dung dịch mẫu thử X: Hàm lượng iridoid mẫu cao (%) Nhận xét: Như hàm lượng iridoid mẫu cao mơ xác định khoảng 2,5% 3.4 Bàn luận 3.4.1 Về chiết xuất cao toàn phần từ mẫu mơ Từ mẫu mơ lông thu mua chợ Bưởi, Hà Nội, tiến hành sấy khô sử dụng phương pháp chiết lạnh để chiết xuất cô lấy cao đặc Mẫu đem chiết lần cồn 80 độ, lần chiết vịng ngày Phương pháp có ưu điểm đơn giản, dễ thực hiện, thiết bị rẻ tiền nhiên hiệu suất chiết chưa cao Kết quả, từ 2000 g mẫu tươi, sấy khô thu 253,18 g mẫu khô, đem chiết xuất thu 29,22 g cao đặc Lượng cao đặc đạt tỉ lệ 11,54% so với lượng mẫu khô hiệu suất chiết đạt 12,94% 3.4.2 Về định tính mẫu cao mơ Khóa luận tiến hành định tính mẫu cao mơ dựa theo phương pháp hóa học trình bày tài liệu Dược liệu học Thực tập dược liệu Phương pháp có ưu điểm đơn giản, dễ thực hiện, cho kết nhanh nhiên kết phản ứng bị ảnh hưởng chất lượng hóa chất, độ nhạy phản ứng thao tác thực nghiệm Kết phép định tính thống với tài liệu ngồi nước mơ tam thể có mặt nhóm chất iridoid, anthraquinon, alkaloid, terpennoid, tinh dầu Nhóm sử dụng kỹ thuật sắc ký lớp mỏng để xác định có mặt nhóm chất iridoid mẫu cao Ngồi ra, nhóm nghiên cứu tiến hành định tính mẫu cao việc sử dụng phương pháp sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC) Kết cho thấy, chất thuộc nhóm iridoid anthraquinon, cịn phát thêm chất thuộc nhóm flavonoid Đây phát quan trọng cần phải có thêm kỹ thuật khác để thẩm định tính xác kết So với nghiên cứu trước PGS.TS Lê Ngọc Quang cộng mơ lông, việc sử dụng phương pháp sắc ký lỏng hiệu cao để định tính mẫu cao điểm đề tài khóa luận Tuy nhiên cần sử dụng thêm chất chuẩn vào phương pháp để định tính định lượng chất cụ thể có mẫu cao 3.4.3 Về định lượng iridoid tồn phần Về định lượng, nhóm sử dụng phương pháp đường chuẩn để định lượng iridoid toàn phần mẫu cao mơ Đây điểm đề tài Trước đó, Việt Nam chưa có nghiên cứu vào định lượng thành phần hóa học có mơ lơng Phương pháp thực nhanh đơn giản kết bị ảnh hưởng thao tác thực nghiệm tính xác máy đo độ hấp thụ quang Hàm lượng iridoid mẫu cao xác định khoảng 2,5% Để định lượng xác hàm lượng nhóm chất iridoid có mẫu mơ lơng, cần phải tách sử dụng chất chuẩn để định lượng hàm lượng chất riêng biệt nhóm chất KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Qua thời gian nghiên cứu đề tài, nhóm nghiên cứu thu số kết phù hợp với mục đích nghiên cứu ban đầu sau:  Đã thu mẫu mơ lông sử dụng phương pháp chiết lạnh để tiến hành chiết xuất mẫu khô thu lấy cao đặc Kết từ 2000 g mẫu tươi, thu 253,18 g mẫu khô 22,29 g cao đặc Lượng cao đặc chiếm 11,54% so với lượng mẫu khô hiệu suất chiết đạt 12,94%  Đã định tính sơ nhóm chất có mơ lông việc sử dụng phản ứng hóa học, kỹ thuật sắc ký lớp mỏng Kết phép định tính phù hợp với tài liệu tham khảo nói mơ tam thể có mặt nhóm chất chất iridoid, anthraquinon, alkaloid, terpennoid, tinh dầu Ngồi cịn phát thêm có mặt nhóm chất flavonoid định tính kỹ thuật sắc ký lỏng hiệu cao  Đã định lượng hàm lượng iridoid toàn phần có mơ lơng phương pháp đường chuẩn Kết quả, hàm lượng iridoid mẫu cao xác định khoảng 2,5% Tuy nhiên, điều kiện thời gian thực nghiên cứu ngắn, phương pháp nghiên cứu cịn tương đối đơn giản, thao tác thực nghiệm đơi chưa thật chuẩn xác số yếu tố khách quan khác, kết nghiên cứu số hạn chế định Có thể kể đến như:  Do sử dụng phương pháp chiết xuất đơn giản nên hiệu suất chiết chưa cao  Các phép định tính phát nhóm chất chung chưa đưa chất cụ thể  Đã phát định lượng hàm lượng iridoid tồn phần có mẫu cao chưa tách định lượng chất cụ thể nhóm chất Kiến nghị Trên kết nghiên cứu nội dung nghiên cứu thành phần hóa học mơ tam thể Ngồi kết có được, nghiên cứu cịn nhiều hạn chế Để khắc phục hạn chế này, đề tài cần tiếp tục:  Tiếp tục nghiên cứu tối ưu quy trình chiết sử dụng phương pháp chiết khác nhằm nâng cao hiệu suất chiết  Tiến hành chiết xuất phân đoạn mẫu cao toàn phần có với dung mơi ethyl acetat, butanol, n-hexan để nghiên cứu cụ thể thành phần hóa học mẫu  Sử dụng kỹ thuật sắc ký cột, sắc ký khối phổ để tiến hành phân lập hợp chất tinh khiết  Sử dụng kỹ thuật sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC) để định lượng số chất cụ thể thuộc nhóm chất iridoid có mẫu mơ  Xây dựng số mơ hình sinh học để đánh giá thêm tác dụng dược lý mơ lông TÀI LIỆU THAM KHẢO A Tài liệu tiếng Việt Nguyễn Tiến Bân chủ biên (2003), Danh mục loài thực vật Việt Nam, Tập II, Nhà xuất Nông nghiệp, Hà Nội, tr 1063-1093 Bộ môn Dược liệu (2010), Thực tập Dược liệu, Trường Đại học Dược Hà Nội Bộ Y Tế (2009), Dược điển Việt Nam IV, Nhà xuất Hà Nội Bộ Y tế (2011), Dược liệu học, tập 2, Nhà xuất Y học, Hà Nội Bộ Y tế, Viện Kiểm nghiệm thuốc Trung ương (2007), Đảm bảo chất lượng thuốc số phương pháp kiểm nghiệm thuốc, tr 107 – 113, tr 216-250 Bộ Y tế, Vụ khoa học đào tạo (2005), Kiểm nghiệm dược phẩm, Nhà xuất Y học, tr 75-76 Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985), Phương pháp nghiên cứu hoá học thuốc, Nhà xuất Y học, tr 8-99, 162-196, 234-242 Trần Ngọc Ninh (1987), “Góp phần vào việc thống kê lồi thực vật có ích thuộc họ cà phê (Rubiaceae Juss) Việt Nam”, Tạp chí Sinh học, 9(2), 4044 Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập chất hữu cơ, Nhà xuất ĐHQG TP HCM, tr 151-451 10 Trần Nhật Phương (2008), Học phần kỹ thuật Công Nghệ Sinh Học ProteomicSắc ký, tr 12 11 Trường Đại học Dược Hà Nội, Bộ môn hố phân tích (2006), Hố phân tích II, tr 17, 99-146, tr 173-222 12 Viện Dược liệu (2006), Nghiên cứu thuốc từ thảo dược, Nhà xuất khoa học kỹ thuật, tr 199 – 222; 493 – 685 B Tài liệu tiếng Anh 13 Ann E Stapleton, Virginia Walbot (2008), “Flavonoids Can Protect Maize DNA from the Induction of Ultraviolet Radiation Damage”, Plant Physiology, 105(3), 881-889 14 Brison Guiide, Ch Erdenechimeg, B Dejidmaa (2017), “Total phenolic, flavonoid, alkaloid and iridoid content and preventive effect of Lider-7-tang on lipopolysaccsaride-induced acute lung injury in rats”, Brazilian Journal of Medical and Biological Research, 50, 591-595 15 Dang Ngoc Quang and Le Huy Nguyen (2009), “Anthraquinones andcumarin from the roots of Paederia scandens”, Journal of Chemistry(Vietnam), 47, 428 16 Dang Ngoc Quang (2009), “Anthraquinones from the roots of Paederiascandens”, Journal of Chemistry (Vietnam), 47, 95-98 17 Dang Ngoc Quang, Toshihiro Hashimoto, Masami Tanaka, NguyenXuan Dung, Yoshinori Asakawa (2002), “Iridoid glucosides from roots of Vietnamese Paederia scandens”, Phytochemistry, 60, 505-514 18 Goevarts R, M Ruhsam, L Andersson, E Robbrecht, D Bridson, A Davis, I Schanzer, B Sonke (2006), “World checklist of Rubiaceae”, Royal Botanic Gardens, 25(3), 52-55 19 Jefferson Rocha de Andrade, Ana Claudia Fernandes (2007), “Quantitative determination by HPLC of iridoids in the bark and latex of Himatanthus sucuuba”, ACTA AMAZONICA, 37, 119-122 20 Inouye H., Shimokawa, N and Okigawa, M., (1969), “Studieson monoterpene glucosides”, Chemical Pharmaceutical Bulletin, 17, 1942-1948 21 Inouye, H., Okigawa, M and Shimokawa (1969), “Studies on monoterpeneglucosides - Artefacts formed during extraction of asperuloside andpaederoside” Chemical Pharmaceutical Bulletin, 17, 1949-1954 22 Inouye, Saito, S., Taguchi, H and Endo (1969), “Zwei neueiridoidglucoside aus gardenia jasminoides: gardenosid und geniposid” Tetrahedron Letters, 28, 2347-2350 23 Kapadia G., Shukla, Y N., Bose, A K., Fujiwara, H and Lloyd, H.A (1979), “Revised structure of paederoside, a novel monoterpene Smethyl thiocarbonate”, Tetrahedron Letters, 22, 1937-1938 24 Rajesh Kumar Soni, Raghuveer Irchhaiya, Vihangesh Dixit (2017), “Paederia foetida linn: phytochemistry, pharmacological and traditional uses”, Interational journal of pharmaceutical sciences and research, 4, 4525-4530 25 Sasidharan S, Chen Y, Saravanan D, Sundram KM, Latha Y (2011), “Extraction, isolation and characterization of bioactive compounds from plants extracts”, Afr J Tradit Complement Altern Med, 8, 1-10 26 Shukla Y., Lloyd, H A., Morton, J F and Kapadia, G J (1976) “Iridoid glucosides and other constituents of Paederia foetida”, Phytochemistry, 1989 27 Takhtajan A.L (1997), “Diversity and Classification of Flowering Plants, Columbia University Press”, New York, USA ...ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y- DƯỢC PHÂN TÍCH THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA LÁ MƠ LƠNG VIỆT NA (Paederia lanuginosa) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC KHÓA: NGƯỜI HƯỚNG DẪN:... em suốt q trình học tập, nghiên cứu hồn thành khoá luận Em xin chân thành cảm ơn thầy cô Bộ môn Dược liệu – Dược học Cổ truyền, Bộ mơn Hóa dược kiểm nghiệm thuốc Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà... thối hóa sụn khớp [4] 1.1.5 Thành phần hóa học mơ lông Các nghiên cứu trước mơ lơng cho thấy có chứa hai thành phần iridoid anthraquinon [20-23] 1.1.5.1 Các iridoid glucoside Đây thành phần mơ