Nội dung bài học môn Hóa tuần 24_Tuần 6 HKII_Năm học 2020-2021

Giống như etilen, stiren làm mất màu dung dịch KMnO 4 và bị oxi hóa ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên. II.[r]

 Hiđrocacbon thơm hiđrocacbon phân tử chứa hay nhiều vịng benzen.

Ví dụ: CH

I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1 Dãy đồng đẳng benzen : A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo :

C6H6, ….

C6H6, C7H8, C8H10,

C9H12,…. C6H6, C7H8, C8H10 lập thành dãy đồng đẳng

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3 H3C

Từ C8H10 trở lên có đồng phân :

CH2CH2CH3

CH-CH3 CH3

+ Đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vịng benzen

+ Đồng phân cấu tạo mạch cacbon mạch nhánh

a.Đồng phân :

b.Danh pháp :

*Quy tắc gọi tên :

+Chọn mạch : vịng benzen

+Đánh số thứ tự nhóm : tổng số vị trí nhánh nhỏ

*Lưu ý :

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3 H3C

(o-đimetylbenzen)

(m-đimetylbenzen)

(p-đimetylbenzen)

Vị trí 1,2 đọc ortho (o-)

Vị trí 1,3 đọc meta (m-)

Công thức phân tử

Công thức cấu tạo

Tên thông

thường Tên thay thế

C6H6

C7H8

C8H10

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C

CH2-CH3

4-etyl- 1,2- dimetylbenzen

Áp dụng:

3.Cấu tạo :

I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.

Dựa vào mơ hình phân tử benzen Hãy cho biết:

Benzen có cấu trúc nào? Bộ khung Cacbon phân tử

benzen có hình ?

3.Cấu tạo :

-6 nguyên tử cacbon nguyên tử hidro nằm

một mặt phẳng

-Cấu trúc phân tử bền vững - Công thức cấu tạo thu gọn :

• Làm dung mơi hịa tan nhiều chất, có mùi đặc trưng độc

• Khơng tan nước,tan dung môi hữu cơ, nhẹ nước

III.Tính chất hố học :

Dễ tham gia phản ứng Khó tham gia phản ứng cộng

Tính thơm

CH3

Vịng benzen

Nhóm ankyl Có hai trung

tâm phản ứng

1 Phản ứng thế

- Phản ứng với halogen:

+ Br2

+ HBr a Thế nguyên tử hiđro vòng benzen:

+ Benzen phản ứng với brom khan khi có xúc tác bột Fe.

Br

+ Br2 Fe

Quy tắc vào vòng benzen( tỉ lệ 1:1)

- Trên vòng benzen có chứa sẵn nhóm thế loại ( gồm nhánh ankyl, nhóm –OH, nhóm –NH2 ): nhóm sẽ được ưu tiên

+Br2 Bột Fe CH3 Br CH3 Br 2- bromtoluen

(o – bromtoluen)

4- bromtoluen

(p – bromtoluen) ortho

para

+ Metylbenzen phản ứng với Br2(bột Fe) sản phẩm chủ yếu vị trí para và ortho so với

nhóm metyl

+ HBr

HNO3

+ H2SO4

NO2

+ H2O

HNO3

+ H2SO4 CH3 CH3 CH3 NO2 NO2 nitrobenzen b Phản ứng với axit nitric

2-nitrotoluen

4-nitrotoluen (58%)

(42%)

+

+ + H

2O

Quy tắc vào vòng benzen( tỉ lệ 1:1)

- Trên vòng benzen có chứa sẵn nhóm thế loại ( gồm nhánh ankyl, nhóm –OH, nhóm –NH2 ): nhóm sẽ được ưu tiên

định hướng vào vị trí –o , -p

b Thế nguyên tử H mạch nhánh

toluen Benzyl bromua

CH3 + Br2 to CH2Br + HBr

Hoàn thành phản ứng sau

CH2-CH3

+ Br2 Fe

CH2-CH3

+ Br2 to

a.

a. b.

CH2-CH3

+ Br2

CH2-CH3

CH2-CH3 + HBr

Br

Br

Fe

CH2-CH3

+ Br2

CH2-CH2Br

Lưu ý :

Tùy vào điều kiện mà vào nhân thơm hay vào mạch nhánh

- Xúc tác: bột Fe vaò nhân thơm

2. Phản ứng cộng a. Cộng hidro

xiclohexan

b. Cộng clo

+ 3Cl2

Cl Cl Cl Cl Cl Cl as Hexancloran (6.6.6)

3 Phản ứng oxi hóa:

a Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 to nCO2 + (n-3)H2O

Khi đốt cháy benzen đồng đẳng: Ta thấy: n > n-3

- Benzen khơng phản ứng với dung dịch thuốc tím đun nóng

- Toluen làm màu dd thuốc tím đun

nóng tạo kết tủa MnO2:

C6H6 + KMnO4

CH3+2KMnO COOK

4 +2MnO2 +KOH+

H2O

to

Kakibenzoat

3 Phản ứng oxi hóa:

Lưu ý:

• Benzen khơng tác dụng với dung dịch KMnO4 ngay cả đun nóng.

• Ankylbenzen chỉ làm màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng.

TCHH

Pư

Thế ng.tử H vòng

Thế ng.tử H mạch nhánh (ankylbenzen)

Pư

cộng Pư oxh

Oxh hoàn toàn

Oxh ko hoàn toàn

(ankylbenzen)

Phản ứng đặc

trưng

Chất dẻo Phẩm nhuộm Dược phẩm

Thuốc nổ Giải khát

Dung môi Thuốc trừ sâu

BENZEN

• Ứng dụng toluen

+ Sơn bề mặt: Sơn tàu biển, sơn xe,

hòa tan số thành phần chất tẩy rửa…

+ Keo dán: keo dán cao su, xi măng cao su

+ Phụ gia nhiên liệu làm tăng số octane xăng dầu

+ Sản xuất thuốc nhuộm

+ Dùng ngành Y khoa

Câu 1

Phát biêủ sau không :

A

C B

D

Trong phản ứng hidro vòng benzen

ankylbenzen, nhóm sẽ ưu tiên vào hidro vị trí ortho, para so với nhóm ankyl

Trong phản ứng hidro vòng benzen

ankylbenzen, nhóm sẽ ưu tiên vào hidro vị trí ortho, meta so với nhóm ankyl

Phân tử benzen có cấu trúc phẳng có hình lục giác

Tất nguyên tử phân tử benzen nằm trên mặt phẳng

Câu 2

Số đồng phân hidrocacbon thơm có cơng thức phân tử C8H10 là:

I.TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TẠO

II.TÍNH CHẤT HĨA HỌC

III.ỨNG DỤNG

1.Tính chất vật lý

I TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TẠO

Tên gọi Cơng thức cấu tạo Tính chất vật lí Stiren

Vinylbenzen

Phenyletilen

- Chất lỏng không màu

- Nhẹ nước - Không tan

nước

2 CẤU TẠO.

Em có nhận xét gì về cấu tạo của

Có liên kết đơi

II TÍNH CHẤT HĨA HỌC

Có liên

kết đơi

Phản ứng cộng Phản ứng trùng hợp

Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn (mất màu dd

KMnO4)

Có nhân

thơm Dễ thế, khó cộng vàovịng (khả vào

vòng benzen)

II TÍNH CHẤT HĨA HỌC

C6H5─CH=CH2+Br2 C6H5─ CH ─ CH2

─

Br Br─

Stiren làm màu dung dịch brom.

C6H5─CH=CH2+HBr C6H5─ CH ─ CH3

II TÍNH CHẤT HĨA HỌC

CH = CH2

n CH CH2

n

stiren

t0, xt

Polistiren ( P.S)

Giống etilen, stiren làm màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hóa nhóm vinyl, cịn vịng benzen giữ ngun.

II TÍNH CHẤT HĨA HỌC

Hãy viết ptpư stiren dd KMnO4?

?

3 Phản ứng oxi hóa

CH = CH2

+ 2KMnO4 + 4H2O

CH - CH2

OH OH +2KOH + 2MnO2

III ỨNG DỤNG

Poli(butadien-stiren):Chế tạo cao su có độ bền

cơ học cao

IV BÀI TẬP

Kết luận sau không đúng?

A Stiren làm màu dung dịch thuốc tím.

C Stiren cịn có tên vinylbenzen. B Stiren đồng đẳng benzen

D Stiren vừa có tính chất giống anken, vừa có tính chất giống benzen.