Bài tập hóa học hữu cơ 1000 bài tự luận và trắc nghiệm

THƯ VIỆN ^ 11WX _ _ GS.TS NGUYÊN HỮU ĐĨNH (Chủ biên) ĐẶNG ĐÌNH BẠCH - PGS TS LÈ THỊ ANH ĐÀO rs PHẠM HỮU ĐIỂN - TS PHẠM VĂN HOAN ĐẠI HỌC NHA TRANG 1000 BÀI Tự LUẬN VÀ TRẮC NGHIỆM • Bao gốm háu hét loại họp chất hữu Cữ • Tứ danh pháp, càu trúc đên tinh chât • Từ phồng thi nghiệm dên nhà may • Phương pháp hố học phương pháp vật li THU VIEN DH NHA TRANG • Xây dựng phong cách tư độc lập, sáng tạo 0 0 3000017452 NHÀ XUẤT BẢN GIÁO DỤC GS.TS NGUYỄN HỮU ĐĨNH (Chư biên) PGS.TS ĐẶNG Đ ÌN H BẠCH - PGS.TS LÊ THỊ A N H ĐÀO PGS.TS PHẠM HỮU ĐlỂN - TS PHẠM VẢN H OAN BÀI TẬP HOÁ HOC HỮtỉ CO 1000 BÀI TẬP Tự LUẬN VÀ TRẮC NGHIỆM ♦ ♦ ♦ ♦ ♦ Bao gồm hẩu hết loại hợp chất hữu Từ danh pháp, cấu trúc đến tính chất Từ phịng thí nghiệm đến nhà máy Phương pháp hố học phương pháp vật lí Xây dựng phong cách tư độc lập, sáng tạo (Tói lần thứ nhất) '■'1"> n u , •V ị í nrt/"» Aiiỉ ,\ T íúh ì RƯUNOd t HOCNHAĩ RANUị A 2& M Tí FM1ur VVỈKl^l Ị — * ■ NHÀ XUẤT BẢN GIÁO DUC J lờ i n ó i đ a u Bộ sách HOÁ HỌC HŨU c (Hoá học hữu 1, Hoá học hữu 2, Hoá học hữu 3) tác giả thuộc Bộ mơn Hố hữu cơ, Khoa Hóa, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội biên soạn Nhà xuất Giáo dục TP Hà Nội tái lần vòng năm kể từ 2003 đến Chúng nhận nhiều ý kiến đánh giá cao hầu hết độc giả nước Các độc giả có chung ý kiến cho để dạy tốt học tốt môn Hố học hữu cơ, ngồi sách lí thuyết, cần có hệ thống câu hỏi, tập sâu sắc, phong phú chuẩn xác Tiếp thu ý kiến độc giả thời gian qua giành nhiều cơng sức để biên soạn Bài tập Hố học Hữu Cuốn sách nhằm tích cực hố việc nghiên cứu khái niệm, quy luật, học thuyết quan trọng Hoá học hữu biểu mn hình mn vẻ mối liên quan cấu trúc tính chất hàng chục chức hữu bao gồm hàng chục triệu hợp chất từ đơn giản đến phức tạp Cuốn Bài tập Hoá học Hữu gồm 17 chương bao gồm hầu hết loại hợp chất hữu cơ: Chương ỉ Hoá học hữu hợp chất hữu Chương II Liên kết biến đổi liên kết hợp chất hữu Chương ¡11 Một số phương pháp phổ thường dùng hoá hữu Chương N Hiđrocacbon no Chương V Hiđrocacbon không no Chương VI Hiđrocacbon thơm Chương VII Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên Chương VIII Dẫn xuất halogen Chương IX Hợp chất - nguyên tố Chương X Ancol - Phenol - Ete Chương XI Anđehit xeton Chương XII Axit cacboxylic dẫn xuất Chương XIII Hợp chất chứa nitơ Chương XIV Hợp chất dị vòng ,ầ Chương XV Hợp chất hiđroxicacbonyl cacbonhiđrat Chương XVI Amino axit - protein Chương XVII Hợp chất cao phân tử Cuốn Bài tập Hoá học Hữu biên soạn sở tiếp thu kinh nghiệm 50 năm đào tạo cử nhân hoá học Khoa Hoá học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội, tác giả sau: GS TS Nguyễn Hữu Đĩnh chủ biên biên soạn chương I, II, III, V, X XV' PGS TS Đặng Đình Bạch biên soạn chương XII, XVII PGS TS Lê Thị Anh Đào biên soạn chương XI, XIII PGS TS Phạm Hữu Điển biên soạn chương VIII, IX; XIV XVI TS Phạm Văn Hoan biên soạn chương IV, VI VII Phần thứ gồm tập tự luận, tập trắc nghiệm xếp theo chương Phần thứ hai phần hướng dẫn giải tập tự luận đáp án cho tập trắc nghiệm Phần hướng dẫn giải đưa gợi ý cho điểm mấu chốt, chỗ khó đưa đáp số Đó khơng phải giải hồn chỉnh giải mẫu Cuốn Bài tập Hoá học Hữu viết làm tài liệu học tập cho sinh viên học viên cao học ngành hố học Nó cịn tài liệu tham khảo tốt cho cán giảng dạy trẻ, NCS, GV học sinh THPT Khi sử dụng sách này, cách thức tốt để nắm vững kiến thức rèn luyện phương pháp tự học, tự nghiên cứu tự giải tập cách độc lập kiến thức kĩ Chỉ nên dùng phần hướng dẫn giải để kiểm tra, so sánh với giải Làm bạn có giải hay, hồn chỉnh quan trọng trình độ tư sáng tạo bạn nâng cao Các tác giả chân thành mong muốn nhận nhận xét góp ý độc giả để sách hoàn chỉnh CÁC TÁC GIẢ Phần thử BÀI TẬP Tự LUẬN VÀ TRẮC NGHIỆM HOÁ HỌC HỮU C VÀ HỢP CHẤT HỮU c A - BÀI TẬP T ự LUẬN 1.1 a) Hãy nêu sơ lược lịch sử hình thành phát triển hoá học hữu b) Định nghĩa hợp chất hữu hoá học hữu 1.2 Hãy nêu điểm khác hợp chất hữu hợp chất vơ Có thể sử dụng điểm khác biệt để nhận chất hữu hay vô cách đơn giản nhất? 1.3 a) Trong hợp chất sau, hợp chất hữu cơ, hợp chất vô cơ? C2F4; HCNO; HCN; CHjCOONa; C l2 H22O n ; [-C 2H 3C l-]n; A14C3 b) Trừ nước ra, thành phần đồ uống sau chất hữu hay vô cơ: nước chè, rượu vang, coca cola, nước khoáng, nước cam, bia, cà phê? 1.4 a) Công thức kinh nghiệm (empirical formula) gì? VI cịn gọi cơng thức đơn giản nhất? b) Kết qua phân tích hợp chất hữu sau: c 76,31%; H 10,18%; N 13,52% Biết sai số thực nghiệm không vượt q 0,3% Hãy xác định cơng thức đơn giản phù hợp 1.5 Hãy nêu nội dung phạm vi áp dụng phương pháp xác định phân tử khối Phương pháp có độ xác cao nhất? 1.6 a) Hãy nêu trình tự cần làm để thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu b) Từ kết qủa phân tích nguyên tố khối lượng phân tử, để thiết lập công thức phân tử cần phải qua cơng thức đơn giản nhất, không qua công thức đơn giản có nhược điểm gì? 1.7 Phân tích ngun tố hợp chất hữu A cho kết quả: c 70,97%, H 10,15%còn lại o Phương pháp nghiệm lạnh cho biết khối lượng mol A vào khoảng 340g Xác định công thức phân tử A Hãy giải tập hai cách sau rút kết luận: a) Qua công thức đơn giản b) Không qua công thức đơn giản 1.8 Hãy viết công thức cấu tạo thu gọn hợp chất có cơng thức cấu tạo thu gọn đây: a) CH3CH2CH(CH3)2 b) CH3COCH2CH3 c) c ic h 2o c h o d) (CH2)4 e) CH3CONHCH 2CH3 g) CH2=CHOCH 2CH2OH h) CH2= C H -O C H i) CH 2=C(CH 3)CH=CH2 k) 1) (CH3)4C CH3SCH2CH2COOH Í.9 Hãy viết công thức cấu tạo thu gọn ứ 1.10 a) Nhóm chức gì? với cơng thức cấu tạo thu gọn sau: b) Theo định nghĩa nhóm chức ankan, anken, ankin có nhóm chức hay khơng? Nếu có nhóm nào? 1.11 a) Trình bày cách phân loại hợp chất hữu b) Có tác giả đề nghị phân hợp chất hữu thành loại là: ) hợp chất béo (aliphatic) gồm loại có mạch cacbon khơng vịng (acyclic) loại mạch cacbon vòng (cyclic); 2) hợp chất thơm (aromatic); 3) hợp chất dị vòng (heterocyclic) Hãy cho ý kiến cách phân loại 1.12 a) Hãy trình bày khái niệm chất đồng đẳng, nên hiểu "có cấu tạo tương tự nhau" "có tính chất hố học tương tự nhau"? b) Trong chất sau, chất thuộc dãy đồng đẳng, sao? A CH4 B CH3CH2CH2CH3 c (CH3)3CH D CH3(CH2)3CH3 E CH3 —ũ G CH3OH H CH3OCH3 I CH3CH2CH2OH K CH3CH(OH)CH L CH3CH2CH2CH2OH M (CH3)3C0H 1.13 a) Định nghĩa phân loại phân b) Hãy lập mộl sơ đồ với ghi cần thiết nhằm nêu rõ mối quan hệ loại đồng phân khác biệt chúng 1.14 a) Độ khơng no gì? Dùng khái niệm nào? b) Hãy lập công (7 + v) thay cho độ khơng no có lợi thức tính (n + V ) cho hợp chất hữu chứa c, H, o, N, s, halogen (X) 1.15 «-Pinen /ơ-pinen hợp phần hiđrocacbon dầu thơng Chúng có 10 ngun tử cacbon lập thành vòng cạnh vòng 4.cạnh, đồng thời có liên kết đỏi Hãy viết cơng thức phân tử chúng 1.16 a) Hãy nêu bước cần tiến hành viết đồng phân cấu tạo b) Hãy viết đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân ,tử C4HgO 1.17 a) Hãy phân biệt cấu trúc hố học với cấu tạo hố học,'cơng thức cấu trúc, công thức lập thể với công thức cấu tạo b) Có kiểu cơng thức cấu trúc nào, dùng kiểu để biểu diễn cấu trúc phân tử CHFC1CH2C1 1.18 a) Vì quay công thức phối cảnh, công thức chiếu Niumen tuỳ ý mà không làm với công thức chiếu Fisơ b) Hãy quay công thức chiếu Fisơ D-glixeranđehit quanh trục vng góc với mặt trang giấy 90°, 180° 270° cho biết công thức thu biểu diễn chất nào, sao? c) Khi quay công thức chiếu Fisơ D“ glixeranđehit quanh trục dọc thuộc mặt phẳng giấy 180° công thức chất nào? d) Khi quay công thức chiếu Fisơ D-glixeranđehit quanh trục nằm ngang thuộc mặt phẳng giấy 180° công thức chất nào? 1.19 Hãy rõ cấu hình anken sau kí hiệu cis, trans, z, E: b) H ,CH2CI COOH 1.20 Khi cho ri.v-but-2-en íram '-but-2-en vào axit sunfuric sau thời gian đểu thu hỗn hợp gồm 85% đồng phân trans 15% đồng phân cis a) Hãy giải thích tượng b) Hãy tính chênh lệch lượng đồng phân 25°c c) Nêu nguyên nhân làm cho đồng phân trans bền đồng phân cis d) Sự chênh lệch lượng cấu dạng syn cấu dạng antì butan 3,7kJ/mol Chúng tự chuyển đổi lẫn nhiệt độ thường qua cấu dạng khuất vớí lượng lớn cấu dạng an ti 15 kJ/mol Vì trans— r /i- b u t- -en không tự chuyển đổi lẫn được? 1.21 Hãy viết công thức đồng phân lập thể (C1CH=CH)2C=CHCH 20H 1.22 a) Tính quang hoạt gì? Chất quang hoạt gì? b) Góc quay mạt phang ánh sáng phân cực phụ thuộc vào yếu tố nào? 1.23 a) Góc quay cực riêng gì? Góc quay cực riêng có phụ thuộc vào nồng độ khơng? b) 20 ml dung dịch chứa 1,50 g chất quang hoạt A ống đo có / = dm 25° c làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực +1,2° Hãy tính giá trị góc quay cực riêng A 1.24 B đồng phân đối quang A 1.23 a) Góc quay cực riêng B bao nhiêu? b) Hãy tính nồng độ dung dịch chất B biết rằng, làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực - ° (/ = dm) 1.25 Axit (+)-tactric có [a]D = + 12 a) Hãy tính góc quay cực hỗn hợp gồm 90% axit (+)-tactric 10% axit mesotactric b) Hãy tính góc quay cực hỗn hợp gồm 90% axit (-)-tactric 10% axit (+)tactric c) Tính thành phần % hỗn hợp axit (+)- (-)-tactric biết góc quay cực -9° 1.26 a) Hãy nêu điều kiện để chất có tính quang hoạt b) Điều kiện cấu trúc để tiểu phân có tính khơng trùng vật - ảnh? 1.27 a) Thế cấu hình tương đối, cấu hình tuyệt đối? b) Ưu điểm cấu hình tuyệt đối so với cấu hình tương đối? Vì người ta sử dụng hai? I.2S Hãy so sánh cấp nhóm dãy sau: a) -CH 3, -CH2CH3, -C H = CH2, - c = CH, -C(CH3)3> -CH(CH3)2 b) -COOH, -CHO - c s N, CH 2OH, -C —C-R 1.29 Hãy ghi kí hiệu R, s, D, L cho hợp chất sau: H nh2 H a) c) b) H3C CIH2C1% ^ CHoCH' HCr h 3c \ h 3c t ọ h 2o h Ce N CH d) g) D H H' c 2h 1.30 1.31 Br HOOC h H' •OH ch = OH CH,OH ch2 Hãy viết công thức chiếu Fisơ chất sau: a) (/?)-butan- -o l b) (S)-butan- -ol c) Axit (/?)-2-aminopropanoic d) Axit (S)-2-aminopropanoic Khi este hoá axit (-)-lactic metanoỊ, xúc tác axit, người ta thu (+)• metyllactat: CH 3CH(OH)COOH + CH 3OH - -■■-» CH 3CH(OH)COOCH + h 20 A xit (-)-la c tic (+)-metyllactat Hỏi phản ứng có thay đổi cấu hình hay khơng? 1.32 1.33 Hãy vẽ công thức lập thể phân tử sau: a) (CH 3)4Si b) (CH3CH2)3N c ) (C2H 5)3NO; d) [(CH3 )2PHC2H 5]+C f e) (CH 3)2S g) (CH3)2SO h) (CH30 ) 2S ì )(C 6H5)3P Hãy viết công thức phối cảnh hợp chất sau: Cl- H CH' 1.34 COOH CH' c h 2o h Br- Cl CoH '5 ' HoN- H CfiH '5 ' CoH 2"5 CH' HC«H '5 ' Hãy mặt phẳng tâm đối xứng (nếu có) phân tử sau: a) CH4 b) CH3CI 1.35 c) CH2C12 d) CHCI3 e) CH = CH2 g) ci.v-CHCl=CHCl h) Irans-CHC1 = CHC1 i) (CH2)3 Hãy dùng cách biểu diễn khơng gian thích hợp để chứng minh rằng: a) Chỉ có hợp chất ứng với cơng thức phân tử CH 2FC1 b) Có hợp chất ứng với cơng thức phân tử CHFCIBr c) Có chất ứng với công thức phân tử C 2H 2FC1 d) Có chất ứng với cơng thức phân tử C2HFClBr 1.36 a) Tâm bất đối (nguyên tử bất đối) gì? b) Hãy rõ tâm bất đối có phân tử sau: CH 3CHC1CH2CH3, CH 2=CHCH(CH 3)CH=CD2, CH 3CH 2SĨC1(C6H 5)CH3, CH 3CH 2NO(CH 3)CH 2CH 2OH, [CH3CH2NH(CH 3)2]+C f , (CH 3)2CHPH(CH 3)CH 2CH 3]+C f 1.37 1.38 Hãy viết công thức cấu tạo chất đơn giản có chứa tâm bất đối thuộc loại hợp chất sau: a) Ankan b) Anken c) Ankin d) Ancol e) Ete g) Anđehit a) Etan có cấu dạng? b) Hãy viết cơng thức phối cảnh công thức Niumen tương ứng cấu dạng bền cấu dạng bền etan, gọi tên chúng vàgiải thích chúng bền? c) Hàm lượng cấu dạng bền biến đổi chuyển từ nhiệt độ thường lên nhiệt độ cao 1.39 Phân biệt hai khái niệm cấu dạng cấu hình Các cấu dạng khác n-butan có phải đồng phân lập thể khơng, sao? 1.40 a) Những phân tử tồn cấu dạng khác nhau? Hãy biểu diễn chúng công thức Niumen CH3C1, c h 3o h , (CH 3)2NH, c h 2= c h 2, c h 3c h o , CH 3COCH3 b) Hãy nêu điều kiện cấu tạo cần thiết để phân tử tồn cấu dạng khác 1.41 a) Hãy mô tả chi tiết dạng ghế xiclohexan, có minh họa hình vẽ b) Hãy nêu nguyên nhân dẫn đến chuyển đổi hai dạng ghế xiclohexan 10 ... thử BÀI TẬP Tự LUẬN VÀ TRẮC NGHIỆM HOÁ HỌC HỮU C VÀ HỢP CHẤT HỮU c A - BÀI TẬP T ự LUẬN 1.1 a) Hãy nêu sơ lược lịch sử hình thành phát triển hố học hữu b) Định nghĩa hợp chất hữu hoá học hữu. ..GS.TS NGUYỄN HỮU ĐĨNH (Chư biên) PGS.TS ĐẶNG Đ ÌN H BẠCH - PGS.TS LÊ THỊ A N H ĐÀO PGS.TS PHẠM HỮU ĐlỂN - TS PHẠM VẢN H OAN BÀI TẬP HOÁ HOC HỮtỉ CO 1000 BÀI TẬP Tự LUẬN VÀ TRẮC NGHIỆM ♦ ♦ ♦ ♦... BẢN GIÁO DUC J lờ i n ó i đ a u Bộ sách HỐ HỌC HŨU c (Hố học hữu 1, Hoá học hữu 2, Hoá học hữu 3) tác giả thuộc Bộ mơn Hố hữu cơ, Khoa Hóa, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội biên soạn Nhà xuất Giáo