Đang tải... (xem toàn văn)
Amit có thể được coi là dẫn xuất của axit cacboxylic khi thế nhóm OH bằng nhóm amin (NH 2 ) hay các nhóm R - NH, (R) 2 N. Amit của axit fomic là chất lỏng, các amit khác là chất rắn[r]
(1)Amin
1 Cấu tạo
Amin dẫn xuất NH3 thay hay nhiều nguyên tử H gốc hiđrocacbon
Cũng xem amin dẫn xuất hiđrocacbon thay nguyên tử H nhóm NH2
Phân loại: bậc amin:
Tùy theo số nhóm NH2 ta có monoamin, điamin,…
Ví dụ:
Trong phân tử amin (giống phân tử NH3), nguyên tử N có cặp electron khơng
phân chia
Vì amin có khả kết hợp proton (H+), thể tính bazơ.
Nếu R gốc no mạch hở, có khuynh hướng đẩy electron, làm tăng điện tích âm N, làm tăng khả kết hợp H+, nghĩa làm tăng tính bazơ Amin bậc cao có tính bazơ
mạnh amin bậc thấp
Nếu R nhân benzen, có khuynh hướng hút electron, ngược lại làm giảm tính bazơ amin (tính bazơ yếu NH3)
2 Tính chất vật lý
a) Các amin mạch hở: Những chất đơn giản (CH3 NH2, C2H5 NH2)
chất khí, tan nhiều nước, có mùi đặc trưng giống NH3
Khi khối lượng phân tử tăng dần, amin chuyển dần sang lỏng rắn, độ tan nước giảm dần
Ví dụ
Chất : CH3CH2, (CH3)2NH, C2H5NH2, C2H4(NH2)2
Nhiệt độ sôi -6,3oC +6,9oC +16,6oC +116,5oC
b) Các amin thơm: chất lỏng chất tinh thể, có nhiệt độ sơi cao, mùi đặc trưng, tan nước
3 Tính chất hố học
Nói chung amin bazơ yếu, có phản ứng tương tự NH3
a) Tính bazơ
(2)Do làm quỳ có màu xanh
Anilin (C6H5 - NH2) amin thơm khác tan nước, không làm xanh giấy quỳ
Phản ứng với axit tạo thành muối
Các muối amin chất tinh thể, tan nhiều nước Khi cho muối tác dụng với kiềm mạnh lại giải phóng amin
b) Các điamin: Các điamin tham gia phản ứng trùng ngưng với điaxit tạo thành polime (xem phần điaxit)
c) Amin thơm:
Nhóm NH2 có ảnh hưởng hoạt hoá nhân thơm định hướng vào vị trí o-, p-
Ví dụ:
Do ảnh hưởng nhóm NH2, tính bền nhân benzen giảm xuống, dễ bị oxi hoá
(ví dụ hỗn hợp K2Cr2O7 + H2SO4) cho nhiều sản phẩm khác Ví dụ:
4 Điều chế
a) Khử hợp chất nitro hiđro sinh: b) Phản ứng NH3 với R - X (X = Cl, Br, I)
Phản ứng tiếp tục cho amin bậc cao: c) Phương pháp Sabatie
5 Giới thiệu số amin
a) Metylamin CH3 - NH2
Là chất khí, có mùi giống NH3, tan nhiều nước, rượu ete
(3)Là chất khí (nhiệt độ sơi = 16,6oC), tan vơ hạn nước, tan rượu, ete.
c) Hecxametylđiamin H2N - (CH2)6 - NH2:
Là chất tinh thể, nhiệt độ sôi = 42oC.
Được dùng để chế nhựa tổng hợp poliamit, sợi tổng hợp d) Anilin C6H5 - NH2:
Là chất lỏng dầu, nhiệt độ sơi = 184,4oC Độc, có mùi đặc trưng tan nước
nhưng tan tốt axit tạo thành muối Để khơng khí bị oxi hố có màu vàng màu nâu Dùng để sản xuất thuốc nhuộm
e) Toluđin CH3 - C6H4 - NH2
Dạng ortho meta chất lỏng Dạng para chất kết tinh Điều chế cách khử nitrotoluen
Amit
Amit coi dẫn xuất axit cacboxylic nhóm OH nhóm amin (NH2) hay nhóm R - NH, (R)2N
Amit axit fomic chất lỏng, amit khác chất rắn
Amit điều chế phản ứng NH3 với dẫn xuất clo axit với
este Ví dụ:
Amit axit cacbonic gọi cacbamit hay ure:
Ure chất tinh thể, có tính bazơ yếu (do nhóm NH2), dễ dàng tạo muối với axit Ure
bị phân huỷ có tác dụng vi sinh vật đất
Ure dùng làm phân bón, điều chế chất dẻo urefomanđehit (- HN - CO - NH - CH2
-)n
(4)
BÀI TẬP VỀ AMIN
1.
1500
4 àm lanh nhanh 2
2 oC 3
l
CH C H H
2.
600
2 6
3 oC
C
C H C H
3.
2 4( )
6 6 2
H SO d
C H HONO C H NO H O
4. C H NO6 6 H C H NH6 2H O2
Hay C H NO6 3Fe6HCl C H NH6 3FeCl2 2H O2
Hay 4 9 4 4 3
o
t
C H NO Fe H O C H NH Fe O
5. C H NH6 CH COOH3 CH COO N H C H3
6.
7. C H NH6 HCl C H NH Cl6
(5)9.
600
2 6
3 oC
C
C H C H
10.
t Fe
6 6
bo
C H Cl C H Cl HCl
11. C H Cl6 2NaOH C H ONa NaCl H O6
12. C H ONa CO6 H O2 C H OH NaHCO6
13.
2 4( )
6 6 2
H SO d
C H HONO C H NO H O
14.
/
6 6 2
Fe HCl
C H NO H C H NH H O
15.
900
3
oC
CaCO CaO CO
16.
2000
2 3 oC
CaO C CaC CO
17. CaC2 2H O2 C H2 Ca OH 2 18.
, ,
2 4
2C H t xt po C H
19. CaC2 2HCl CaCl2 C H2 20.
,
4 3 10
o
t Ni
C H H C H
21. 10
Cracking
C H CH C H
22.
á s'
4
(6)23.
2
3 100o
C H OH C
CH Cl NH CH NH HCl
Hoặc 3
xt
CH Cl NaNH CH NH NaCl
24.
3 2 3
2 2CH NH H SO CH NH SO
3 2 3